1、有机化学基础1黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6羟基黄酮衍生物的合成路线如下：请回答下列问题：(1)化合物B中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中涉及到的反应类型有水解反应、_和_。(3)反应中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为_。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有4种不同化学环境的氢。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)已知：。根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案
2、】(1)羟基 羰基 (2)加成反应 消去反应 (3) (4) (5) 【解析】(1)根据化合物B的结构简式知该有机物中的含氧官能团为羟基和羰基；(2)比较C和D的结构可知，反应是C中的酯基发生了水解，与左侧苯环相连的羰基与酚羟基发生加成后再消去得D中杂环，所以反应中涉及的反应为水解反应、加成反应和消去反应；(3)分析化合物D和E的结构，结合试剂X的分子式为C7H5OCl知，X的结构简式为；(4)B的分子式为C8H8O3，能发生银镜反应，含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，为甲酸和酚类形成的酯；分子中有4种不同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式：；(5)以和CH3COOH为
3、原料制备，可以先利用题合成路线中的反应，在的酚羟基的邻位引入羰基，再利用与氢气的加成，再消去，再加成可得产品，所以合成路线为。2我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( )可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：已知： R-NO2R-NH2完成下列问题(1)F的结构简式为_。GH 的反应类型是_。(2)E中的所含官能团名称为_。(3)BC反应试剂及条件为_ 。(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为_。(5)J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_(写两种)。能发生银镜反应J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种核磁共振氢谱有 5 组峰，且
4、峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成的路线：_。【答案】(1) 取代反应 (2)碳碳双键、羧基 (3)氢氧化钠溶液、加热 (4)+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O (5) 、中任意2种 (6) 【解析】A与氯气反应，发生取代反应生成B，可知A为，B为；B到C过程中，失去Cl，增加OH，则C为，C在Cu与氧气加热下，生成D，则D为；E为，根据已知，可知F为；F与H反应得到，可知H为，G为。(1)根据分析可知F的结构简式为；H为，G为，GH 的反应类型是取代反应；(2)E为，其中的所含
5、官能团名称为碳碳双键、羧基；(3) B为，C为，取代反应，则BC反应试剂及条件氢氧化钠溶液、加热；(4)有机物 D 为与新制氢氧化铜悬浊液(加热)的反应方程式为：+2Cu(OH)2 + NaOH +Cu2O +3H2O； (5) E为，其同分异构体J，能发生银镜反应，说明存在醛基或甲酸酯；J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种，说明有苯环，苯环上含有两个不同的取代基，且处于对位上或含有两个相同的取代基，且处于邻位上；核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1，说明有5种氢，满足的有、；(6)根据已知信息提示，可在Fe和HCl在加热下制得 ，和丙酰氯(CH3CH
6、2COCl)在一定条件下得到，甲苯发生硝化反应得到，则的合成路线为： 。3某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。已知：重氮盐与酚类(弱碱性环境下)或叔胺类(弱酸性条件下)发生偶合反应，偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。(1)G中的含氧官能团名称为_D的系统命名为_。(2)从整个合成路线看，设计AE步骤的作用是_。(3)D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子，试写出生成高分子化合物的化学方程式_。(4)M是A的相对分子质量相差28的同系物，则含有苯环的M的同分异构体有_种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的同分异
7、构体的结构简式为_(任写一种)。(5)写出茜草黄R的结构简式：_。(6)设计由甲苯和N，N-二甲基苯胺()合成甲基红()的合成路线：_。【答案】 (1)硝基 (2)2-羟基苯甲酸 (3)保护氨基不被硝酸氧化 (4) (5)20种 (6)或或 (7) (8)【解析】从合成路线图可知，CD过程用酸，可知D为，D与H的反应，结合信息反应可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为。(6)合成过程推导，利用题干信息，整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成。(1)G中官能团名称为氨基、硝基；故答案为：硝基；D是通过C酸化得到，故D的结构简式为，
8、化学名称为2-羟基苯甲酸；(2) AE过程中氨基被取代，在FG过程中氨基重新生成，起氨基保护作用。故答案为：保护氨基不被硝酸氧化。(3) 生成高分子化合物的化学方程式：；(4)由题意可知，M应该比A多2个CH2基团，分子式为C8H11N，含有苯环存以下几种情况：如果含有1个侧链，则应该是CH2CH2NH2、CH(CH3)NH2、NHCH2CH3、N(CH3)2、CH2NHCH3，共计5种；如果含有2个取代基，则可以是乙基和氨基或甲基和NHCH3或甲基和CH2NH2，其位置均邻间对三种，共计是9种；如果是3个取代基，则是2个甲基和1个氨基，其位置有6种，总计20个；其中核磁共振氢谱峰面积比为6：
9、2：2：1的同分异构体的结构简式根据上面情况分析，可能情况有： 或或；(5) 结合信息反应可知，偶合反应的实质是重氮盐中的Cl原子被取代，故茜草黄R的结构简式为；(6) 整个过程通过偶合反应增长碳链，并在合成过程中通过保护氨基引入羧基即可合成，路线为。4Aspernigerin对癌细胞具有较强的抑制作用，其合成路线如下：回答下列问题：(1)物质B中官能团的名称为 。(2)反应的无机产物为 _ 。(3)写出的反应方程式_。(4)反应的反应类型是 。(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。能使溴水褪色 苯环上有两个取代基苯环上的一氯代物有两种 分子中有5种不同化学环境的氢(6)
10、以CH3CH2OH和为原料，利用上述有关信息，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下：。【答案】(1)羧基、溴原子(或溴)(2)NaCl (3)(4)取代反应(5)或(6)【解析】(1)根据B的结构简式知，B中官能团名称是：羧基、溴原子；(2)根据原子守恒知，另一种无机产物为NaCl；(3)比较D和E的结构可知，反应为D中羧基中的-OH被氯原子取代，反应的化学方程式为；(4)根据E和产物的结构简式知，该反应属于取代反应；(5)F的同分异构体符合下列条件能使溴水褪色说明含有不饱和键；苯环上有两个取代基；苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子；分子中有5种不同化学环
11、境的氢，说明F的同分异构体中含有5类氢原子，则符合条件的F的同分异构体为；(6)乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，CH3COCl和发生取代反应生成，所以其合成路线为。5化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH，其中R为烃基。(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)BC的反应类型为_。(3)F的分子式为C11H8O2Br2，写出F的结构简式：_(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性条件水解生成两种产物，酸化后两种分子中均只有2种不同化学
12、环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)醚键 醛基 (2)加成反应 (3) (4) (5) 【解析】A到B，A中的CHO转化为CH=CHCOOC2H5，B和H2发生加成，得到C，C和Br2发生反应，结合F的分子式C11H8O2Br2问(3)提供的信息以及F到G反应的条件提供的信息，C苯环上的H原子被Br取代，是为了E到F第二步成环的过程中，只有一种取向，则D的结构简式为，D到E，E中的酯基在碱性环境下发生水解，再酸化，得到羧基，E的结构简式为。根据已知信息，E到F，首先COOH转化为COCl，再在AlCl3的作用下成环，
13、F的结构简式为，F到G，H取代F中的Br，G的结构简式为，最后得到H。 (1)根据A的结构简式，A的含氧官能团有醛基、醚键；(2)根据B和C的结构简式，可知B中的碳碳双键H2发生加成反应，得到C，该反应类型为加成(还原)反应；(3)根据H的结构简式，以及A生成B的信息，可知G的结构简式为，再根据F与H2反应生成G，是H替代了Br，则F的结构简式为；(4)B的分子式为C13H14O3，与相同的碳原子数的烷烃少了14个H原子。B的同分异构体，能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能够碱性条件水解生成两种产物，则含有酯基，再酸化，理应得到酸和“醇”两种产物，但分子中均只有2种不同化学环境
14、的氢，苯环上已有酚羟基，如果只有2种不同化学环境的氢，则两个取代基相同，且处于对位，可知水解后得到的不是醇羟基，而是酚羟基，第一种产物为对苯二酚，结构简式为。根据水解方程式可知，另一种产物的分子式为C7H10O3，含有的COOH，含有一种H原子，说明其他氢原子的化学环境相同，则含有C(CH3)3的结构，根据分子式，可知分子中还含有碳碳三键，则羧酸的结构简式为(CH3)3CCCCOOH。则B同分异构体的结构简式为；(5)目标产物的结构类似于F，根据题中的信息，得到F需要E，E中含有羧基，羧基来自与酯的水解，模仿A到B，在分子中引入酯基，根据A的结构，引入酯基，需要分子中含有碳氧双键，则发生催化氧
15、化即可以引入碳氧双键，则合成路线流程图为。6软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如图所示。(1)A 中含有的官能团名称是_。(2)甲的结构简式是_。(3)BC反应的化学方程式是_。(4)B有多种同分异构体属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有_种(不考虑顺反异构，下同)，写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是_。(5)已知F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同则F还能发生的反应是_(填序号)。A加成反应 b氧化反应 c加聚反应 D水解反应(6)写出树脂X可能的结构简式_(写出一种即可)。(7)E的分子式为C10H1
16、4O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，生成E的化学方程式是_。【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2)CH3CH2CHO (3) +HOCH2CH2OH+H2O (4)5 、 (5) ab (6) (7) + 【解析】由合成路线可知，利用逆推法结合W可知，C为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH，B与乙二醇发生酯化反应生成C，则B为CH2C(CH3)COOH，AB发生氧化反应，则A为CH2C(CH3)CHO，AD发生加成反应，D为CH3CH(CH3)CH2OH，结合已知信息可知，甲为醛，与HCHO反应再脱水生成A，则甲为CH3CH2CHO，F的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数
17、都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同，则F为，E的分子式为C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种，则2-甲基丙烯与F发生加成反应生成E，E为。(1)A为CH2C(CH3)CHO，含碳碳双键、醛基两种官能团；(2)由上述分析可知，甲为CH3CH2CHO；(3)根据以上分析可知BC反应的化学方程式是；(4)B为CH2C(CH3)COOH，属于酯且含有碳碳双键的同分异构体有HCOOCHCHCH3、HCOOC(CH3)CH2、HCOOCH2CHCH2、CH3COOCHCH2、CH2CHCOOCH3，共5种，其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式为。(5)F为
18、，能发生苯环的加成反应及酚-OH的氧化反应，答案选ab；(6)F与HCHO发生缩聚反应生成X，则树脂X可能的结构简式为；(7)生成E的化学方程式是。7化合物W是一种药物的中间体，一种合成路线如图：已知：请回答下列问题：(1)A的系统命名为_。(2)反应的反应类型是_。(3)反应所需试剂为_。(4)写出反应的化学方程式为_。(5)F中官能团的名称是_。(6)化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M共有_种(不含立体异构)。1molM与足量的NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)；0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108gAg固体其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为
19、6211的结构简式为_(写出其中一种)。(7)参照上述合成路线，以C2H5OH和为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_。【答案】(1)2,3-二甲基-1,3丁二烯 (2)氧化反应 (3)浓氢溴酸 (4)+CH3CH2OH+H2O (5)羟基、醛基 (6)12 (7)【解析】A到B发生信息的反应，B到C发生信息反应，且只有一种产物，则B结构对称，根据C的结构简式可知B中有两个碳碳双键上的碳原子连接甲基，则B应为，则A为，C与乙醇发生酯化反应生成D。(1)A为，根据烷烃的系统命名法规则可知其名称应为：2,3-二甲基-1,3丁二烯；(2)B到C的过程为酸性高锰酸钾氧化碳碳双键的过程，所以
20、为氧化反应；(3)根据G和H的结构可知该过程中羟基被溴原子取代，所需试剂为浓氢溴酸；(4)反应为C与乙醇的酯化反应，方程式为：+CH3CH2OH+H2O；(5)根据F的结构简式可知其官能团为羟基、醛基；(6)化合物M是D的同分异构体，且满足：1molM与足量的NaHCO3溶液反应，生成二氧化碳气体22.4L(标准状态下)，即生成1mol二氧化碳，说明1molM中含有1mol羧基；0.5molM与足量银氨溶液反应，生成108g即1molAg固体，说明0.5molM含0.5mol醛基；除去羧基和醛基还有4个碳原子，有两种排列方式：和，先固定羧基有4种方式，再固定醛基，则有(数字表示醛基的位置)：、
21、，共有4+4+3+1=12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比为6211的结构简式为：或；(7)根据观察可知目标产物的结构与W的结构相似，合成W需要I，合成I需要发生类似D与H的反应，原料即为D，则还需类似G的物质，乙醇可以发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴加成可以生成二溴乙烷，其结构与G类似，所以合成路线为：。8花青醛()具有一种清新的花香，对香水和洗涤护理配方也非常有价值，下图是用Michael反应合成花青醛的一种合成路线。已知：氨基连接在苯环上易被氧化。回答下列问题：(1)花青醛I中官能团的名称是_，可通过 直接判定_(选填编号)。a质谱 b红外光谱 c核磁共振氢谱(2)AB的反
22、应方程式为_。(3)BC、CD的反应类型分别是_、_。(4)E的结构简式为_。(5)对比分析说明，引入CD与EF步骤的目的是_。(6)有机物G有多种同分异构体， 写出满足下列条件的一种同分异构体_。苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱有4个峰(7)利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 写出合成路线(无机试剂任选) _。【答案】(1)醛基 b (2) (3)还原反应 取代反应 (4) (5)防止氨基被氧化(或保护氨基) (6) 或 (7) 【解析】A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，B为，B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C为，C在乙酸酐作用下生成D，将氨基保护起来，再进行
23、卤代，生成E，E为，E在碱性条件下，水解生成F，F为，与NaNO2在酸性条件下转化为，g在乙醚中与Mg反应生成H，H与合I。(1)花青醛I中官能团的名称是醛基，可通过红外光谱直接判定，故选b；(2)A 在浓硫酸催化下与硝酸发生取代反应生成B，AB的反应方程式为 ；(3)B上的硝基用Fe和HCl还原成氨基生成C，C在乙酸酐作用下发生取代反应生成D，BC、CD的反应类型分别是还原反应、取代反应；(4)E的结构简式为；(5)对比分析说明，引入CD与EF步骤的目的是防止氨基被氧化(或保护氨基)；(6)有机物G有多种同分异构体， 满足下列条件苯环上有3个取代基；核磁共振氢谱有4个峰，说明有一个对称轴，可
24、能的一种同分异构体或 ；(7)利用Michael反应， 以丙烯和为原料合成， 先将丙烯与HBr加成生成2-溴丙烷，与Mg生成，利用Michael反应，合成，合成路线(无机试剂任选)。9斑蝥素具有良好的抗肿瘤活性。下列是斑蝥素的一种合成路线：已知：.其它条件不变，通常反应物浓度越大速率越快，多步反应时速率由最慢反应决定；.狄尔斯阿尔德反应：(1)有机化合物A的分子式为_。(2)A转化为B时，路线和路线均在水溶液中进行。实验发现：路线比路线所需时间短，试解释原因_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)D与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_。(5)X的结构简式是_。下表研究了_对合成F的影响，合成F
25、的较优条件为_(填编号)。编号离子液体X反应温度/反应时间/hE含量/%F含量/%1BPyBF445209092HMIMPF635205933BMIMBF425300904HMIMBF4352038575BMIMBF42520086(6)请写出以为原料制备的合成路线流程图_(无机试剂任选，合成路线流程图示见本题题干)。【答案】(1)C6H8O3S (2)HCN为弱酸，其水溶液中CN-浓度远小于NaCN里的，因此路线I反应快，所需时间短 (3)+H2O (4)n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (5) 离子液体和反应温度 5 (6) 【解析】(1)由A的结构简式可知，A分子中含有6个
26、C原子、8个H原子、3个O原子、1个S原子，故A的分子式为：C6H8O3S；(2)酮与HCN或NaCN加成历程中第一步为慢反应，决定反应速率，HCN属于弱酸，其水溶液中CN浓度远小于NaCN，路线I的反应速率快，所需时间短；(3)BC转化是B分子内脱去1分子水形成碳碳双键生成C，反应方程式为：+H2O；(4)与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成，反应方程式为：n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O；(5)由原子守恒可知，E与X发生加成反应生成F，则X的结构简式为；由表中数据可知，研究了离子液体、反应温度对合成F的影响；合成F的较优条件为5，因为在BMIMBF4离子液体中，反应在常温条
27、件下进行，得到F的含量高，而不含E；(6) 发生催化氧化生成，再与NaCN反应生成，然后与Py、POCl3反应生成，再与HCl/乙酸反应生成，最后在SOCl2作用下生成，合成路线流程图为：.10高分子化合物G()是一种重要的合成聚酯纤维，其合成路线如下：已知：+R2OH+R3OH +R2OH(1)F的结构简式为_，的反应类型为_，E中官能团名称为_，的反应方程式为_。(2)写出符合下列条件E的同分异构体_(填结构简式，不考虑立体异构)。含有苯环，遇溶液不变色能发生银镜反应核磁共振氢光谱图峰面积之比为1：3：6：6(3)判断化合物E中有无手性碳原子，若有，用“*”标出_。(4)写出以1，3-丙二
28、醇和甲醇为原料制备的合成路线(其它试剂任选)_【答案】(1)HOCH2CH2OH 加成反应 酯基、羧基 (2) (3) (4) 【解析】，由碳原子数和氧原子数可知，1份乙炔和2份甲醛反应，由于A中碳、氢、氧数目为1份乙炔和2份甲醛之和，故反应为加成，A的结构为OHC-CH2-CH2-CHO；,二元醇被氧化为二元羧酸，C为HOOC-CH2-CH2-COOH；C转化为D是C与发生1:1的酯化反应形成；根据已知信息，D到E发生反应为，最后发生了已知信息的反应，F为HOCH2CH2OH。(1)根据分析，F为； ，由碳原子数和氧原子数可知，1份乙炔和2份甲醛反应，由于A中碳、氢、氧数目为1份乙炔和2份甲
29、醛之和，故反应为加成反应；E的结构为，其中的官能团名称为酯基、羧基；根据已知反应，2份在的条件下，发生成环反应，形成E和2份的，故化学方程式为：；(2) E的分子式为C12H16O6， 符合下列条件E的同分异构体：含有苯环，遇溶液不变色说明其不含酚羟基；能发生银镜反应，则其含醛基；核磁共振氢光谱图峰面积之比为1：3：6：6，说明有四种氢，且数目分别为1、3、6、6，再根据E的不饱和度为 =5，而苯环、醛基不饱和度已经符合，那么O只能形成醚键，因此，符合条件的为；(3) 手性碳原子指的是碳原子上连接4个不同的原子团，E中存在手性碳，用星号标记为；(4) 1，3-丙二醇和甲醇为原料制备，采用逆推法
30、，根据已知反应，先要制取，而可通过与2份甲醇酯化得到，1，3-丙二醇在酸性高锰酸钾的条件下，可氧化成，故答案为：。11磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备，下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线：回答下列问题：(1)已知反应I是BC+X，推测X的名称是_，D中含氧官能团的名称是_。(2)F的结构简式为_，反应II的反应类型是_。(3)反应III的化学方程式为_。(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:1:1:1，符合该要求的同分异构体有_种。(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)
31、_。【答案】(1)乙醇 羟基、羧基 (2) 取代反应 (3)C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+ (4)2 (5) 【解析】分析氯喹合成路线，结合反应物、生成物的化学式或结构简式的差异以及反应条件进行推断。由物质A的化学式及命名可知A的结构简式为，A经一系列反应生成物质B，分析物质B和C的结构简式，据此可得知反应的另一产物的化学式。根据C、D的结构简式差异，可知CD的过程中发生了酯基的水解反应。物质D在250270下脱羧，生成物质E。由E和F的化学式，可知EF发生了取代反应，氯原子取代了羟基，由此可知F的结构简式为。依据G、H的化学式的差异，可知G中的羟基也
32、被Cl原子取代，发生了取代反应。根据H的化学式和I的结构简式，可知乙酰乙酸乙酯的结构简式，进而可写出反应的化学反应方程式。IJK的反应过程和物质的结构简式均已给出，由F和K反应生成氯喹的反应方程式也可由题给信息写出。(1)依据B和C的化学式，可推知反应的另一产物化学式为C2H6O；根据其在B中的原子连接方式，推知该物质为乙醇，D中含氧官能团为羟基和羧基；(2)由E(C9H6OClN)和F(C9H5Cl2N)的化学式可推知E中的羟基被氯原子取代，故F的结构简式为：；反应也是G中的羟基被氯原子取代，为取代反应；(3)由HClCH2CH2N(C2H5)2和I的结构简式可推知，乙酰乙酸乙酯的结构简式为
33、CH3COCH2COOC2H5，由此可知反应的化学方程式为：C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+；(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1:1:1:1的同分异构体为、，符合该要求的同分异构体有2种；(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线，依据转化图中反应可知，氯化苄与乙酰乙酸乙酯发生取代反应，然后水解脱羧、氢氨化，形成氨基后，再与氯化苄中的氯原子发生取代反应，即可得产物。合成路线为：。12化合物I(4-对羟基苯基-2-丁酮)是国际公认的既安全又获广泛应用的合成香料。由化合物A制备I的一种合成路线如下
34、：回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B中的官能团名称是_。(3)F的结构简式为_。(4)的反应类型是_。(5)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式：_。i.属于芳香族化合物；ii.既能发生银镜反应，又能发生水解反应；iii.核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为621。(6)设计由氯乙烷和丙二酸制备的合成路线：_(无机试剂任选)。【答案】(1)对甲基苯酚 (2)(酚)羟基、醛基 (3) (4)取代反应 (5) (6) 【解析】中-CH3被氧化成-CHO，得到，酚-OH经过硫酸二甲酯甲基化，得到，-CHO经NaBH4还原，得到，由化合物G可反推出F是，从而反推出E是，化合物G通过NaO
35、H、HCl脱去-COOC2H5，得到，最后经过HBr和HOAc反应，得到。(1)的化学名称为对甲基苯酚；(2)B中的官能团名称是酚羟基和醛基；(3)由D的结构简式及E的分子式可知E为，再结合G的结构简式及F的分子式可知，F的结构简式为；(4)由E、F、G的结构简式可知是F中的，取代了E中的Cl，则反应类型是取代反应；(5)属于芳香族化合物，说明其分子中含有苯环；能发生银镜反应和水解反应且核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为621，说明该分子中有3种不同环境的氢，并且个数比为621，且该分子中含有的既能发生银镜反应又能发生水解反应的基团为HCOO，则符合条件的同分异构体的结构简式有：和；(6)由氯乙
36、烷和丙二酸制备的合成路线为：。13喹啉是合成药物的中间体，一种合成喹啉的路线如图：(1)AB所需的试剂为_。(2)两分子B在一定条件下生成C和乙醇，化合物B断键的位置为_(填序号)(3)CD的反应类型为_，DE的反应方程式是_。(4)化合物G中，除亚氨基外还含有的官能团名称是_。(5)F的同分异构体W能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使溴水褪色，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：1：1。W的结构简式为_。(6)参照上述路线，设计以苯胺()和制备的合成路线(无机试剂任选)_ _。【答案】(1)乙醇、浓硫酸 (2) (3)取代反应 +H2O+CH3CH2OH或者分步写+OH-+CH3CH2OH、+H+
37、 (4)碳碳双键、羰基(或酮基) (5) (6) 【解析】AB是乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应；BC是乙酸乙酯的甲基上氢原子被取代生成C；CD是酯基与羰基之间的CH2上氢原子被取代生成D；对比D、F的结构，结合E的分子式、反应条件可知，D发生酯的水解反应、酸化生成E，E加热脱羧生成F，故E的结构简式为；FG可以是：氨基与羰基之间发生加成反应，然后再发生消去反应；GH可以是：苯环与羰基发生加成反应，进行异构，发生消去反应。(1)AB是乙酸转化为乙酸乙酯，所需的试剂为：乙醇、浓硫酸；(2)两分子B在一定条件下生成C和乙醇,对比BC的结构可知,乙酸乙酯的甲基上氢原子被取代生成C，即化合物B断键的位置为；(3)CD是酯基与羰基之间的CH2上氢原子被替代生成D，属于取代反应；对比D、 F的结构，结合E的分子式、反应条件可知D发生酯的水解反应、酸化生成E，E加热脱羧生成F，故E的结构简式为，DE的反应方程式是：；(4)化合物G中，除亚氨基外还含有的官能团名称是：碳碳双键、羰基；(5)F的同分异构体W能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，数目含有羧基，且W能使溴水褪色，说明还含有碳碳双键，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:1:1，则W的结构简式为：；(6)由在浓硫酸条件下生成，与反应生成，碱性条件下水解生成，合成路线流程图为：。
