1、2023届上海市高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用一选择题（共25小题）1（2022徐汇区校级模拟）以某双环烯酯（结构如图）为原料，可以制得一种耐腐、耐高温的表面涂料，在北京冬奥会场馆建设中有广泛应用。有关该双环烯酯的说法正确的是（）A该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面B1mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应C该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色D该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种2（2022杨浦区校级模拟）实验室制乙酸乙酯和乙酸丁酯，下列说法错误的是（）A均用浓H2SO4做催化剂B均要用冷凝回流装置C均需在加热条件下反应D均用Na2CO3溶液除去产物中的酸3
2、（2022松江区二模）有机物“PX”的结构模型如图，下列说法错误的是（）A分子式为C8H10B二氯代物共有6种C分子中最多有14个原子共面D难溶于水，易溶于四氯化碳4（2022浦东新区二模）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，。下列关于脱落酸的说法正确的是（）A有4种含氧官能团B1mol最多可与5mol氢气发生加成反应C可被新制氢氧化铜氧化D与等物质的量的Br2加成的产物有4种5（2022浦东新区校级模拟）山梨酸（）是一种高效安全的防腐保鲜剂。有关山梨酸的说法正确的是（）A属于二烯烃B和Br2加成，可能生成4种物质C1mol可以和3molH2反应D和CH
3、3CH218OH反应，生成H218O6（2022青浦区二模）香豆素3羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成，下列说法正确的是（）A水杨醛的分子式为C7H8O2B可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛C中间体A、香豆素3羧酸互为同系物D1mol香豆素3羧酸最多能与4mol H2发生加成反应7（2022上海模拟）Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成：下列说法不正确的是（）AY的分子式为C10H8O3B由X制取Y的过程中可得到乙醇C一定条件下，Y能发生加聚反应和缩聚反应D等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质
4、的量之比为3：28（2022普陀区二模）C60分子高速自转，下列原子与C60结合能使其自转减速程度最大的是（）A3LiB24CrC76OsD47Ag9（2022黄浦区二模）四氯乙烯是一种衣物干洗剂，以下不是它的性质（）A易挥发B所有原子共平面C易溶于水D能发生加成反应10（2022普陀区模拟）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质，人工合成信息素用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误的是（）A其分子式为C12H20O2B可发生水解反应C具有一定的挥发性D1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应11（2022静安区二模）有机物M是一种常用的医药中间体
5、，其结构如图所示。下列关于M的说法正确的是（）A分子式为C9H10O2B1mol M最多能与5molH2发生加成反应C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D可以发生取代、加聚、氧化等反应12（2022青浦区二模）合成高聚物所需单体为（）ABCCH2CHCHCH2和CH3CHCH2D和CH2CH213（2022徐汇区二模）1，3异丙烯基苯（）是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能分子聚合物，下列关于1，3异丙烯基苯的说法正确的是（）A在空气中燃烧火焰呈淡蓝色B分子中所有碳原子可能处于同一平面C与异丙烯基苯（）互为同系物D可作为萃取剂将溴水中的溴分离出来14（2022黄浦区校级模拟）青蒿酸是合成青蒿素的原料
6、，可以由香草醛合成：下列叙述正确的是（）A青蒿酸甲酯的分子式为C15H22O2B香草醛可以在Cu的催化作用下和O2发生反应C两种物质分别和H2反应，最多消耗H24mol和3molD可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸15（2022金山区二模）下列关于化合物a（）和b（）的说法正确的是（）Aa中所有原子共平面Ba的二氯代物有6种Ca、b的分子式均为C6H8Da、b均可使KMnO4/H+（aq）褪色16（2022金山区二模）如图是我国化学家合成的聚乙炔衍生物的结构简式（M），下列说法正确的是（）AM为纯净物BM能发生加成、氧化和还原反应C1molM在足量NaOH溶液中完全水
7、解消耗nmolNaOHD合成M的单体有和CH3CH2OOCCH（OH）CH317（2022浦东新区二模）如图所示是实验室制取乙炔及性质检验装置，下列说法正确的是（）A只能是饱和食盐水B的作用是吸收SO2，排除干扰C和的褪色原理相同D乙炔点燃前要检验纯度18（2022崇明区二模）有机物M的结构简式为，有关说法正确的是（）AM是苯甲酸的同系物BM分子中所有碳原子可能共平面C1molM与足量金属钠反应生成0.5mol氢气D0.5molM最多消耗1molNaOH19（2022虹口区二模）金刚烷（Z）具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料，经过如图过程可以制得金刚烷。有关说
8、法错误的是（）AX能使酸性高锰酸钾溶液褪色BY分子中同时含有三个五元碳环CZ的一氯代物共有4种DY与Z互为同分异构体20（2022闵行区二模）某螺环烃的结构如图。下列描述正确的是（）A能发生取代、加成等反应B是1，3丁二烯的同系物C与HBr按物质的量1：1加成得1种产物D所有碳原子处于同一平面21（2022宝山区二模）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是（）A迷迭香酸属于芳香族化合物B迷迭香酸含有三种含氧官能团C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应22（2022徐汇区三模）建筑内墙涂料以聚乙烯醇为基料
9、制成，聚乙烯醇的合成路线如图：下列说法正确的是（）A醋酸乙烯酯中所有碳原子和氧原子可能共面B聚醋酸乙烯酯可以使溴的四氯化碳溶液褪色C乙烯醇（H2CCHOH）与丙醇互为同系物D聚乙烯醇为纯净物23（2022杨浦区校级二模）有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如图，下列说法正确的是（）AX中所有原子都共面B可用Br2的CCl4溶液除去Z中混有的Y杂质CZ的同分异构体可以是芳香族化合物DZ在酸性条件下水解生成和CH3OH24（2022宝山区校级模拟）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如图。下列说法正确的是（）A化合物Y可以发生氧化、加成、取代等反应BlmolX 能最多能与5mo
10、lH2反应CZ分子的分子式为C18H16O5D可以使用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z25（2022宝山区校级模拟）拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是（）A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D1mol该物质能与9mol氢气加成二推断题（共1小题）26（2022浦东新区校级模拟）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如图：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 ；化合物B分子中有 个碳原子共平面。（2）化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是 。（
11、3）化合物F（分子式C8H6O4）的官能团名称为 、 ；写出1种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式： 。只有2种不同化学环境的氢原子含有2个六元环含有结构片段，不含CC键（4）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如图化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选） 。三解答题（共7小题）27（2022徐汇区校级模拟）分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下分别转化为B、D或者E、C，具体转化关系如图所示：（1）用化学方程式表示下列反应：A与NaOH溶液共热： 。F与KOH醇溶液共热： 。（2）检验G是否完全氧化的方法是 。（3）I与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程
12、式： 。I与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式 。（4）已知J与I互为同分异构体，写出符合下列条件的J可能的结构简式 。J不与金属钠反应，但能发生银镜反应1molJ能与2molNaOH发生反应分子中只含2种环境不同的氢原子（5）已知：，CH2CHCH2OHCH2CHCOOH，写出以1，3丁二烯和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选） 。28（2022徐汇区二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，如图是G的一种合成路线。已知：，完成下列填空：（1）AB反应所需的试剂和条件 。（2）BC的反应类型 。（3）C中含氧的官能团有醚键和 。（4）检验B物质中Br的实验操作 。（5）
13、FG反应的化学方程式 。（6）写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式 。属于芳香醇有5种不同化学环境的H原子（7）参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇（ ）和丙二酸二乙酯（ ）为原料，设计制备 的合成路线 。（合成路线常用的表达方式为：AB目标产物）29（2022黄浦区校级模拟）含有碳碳双键的有机物分子中，当碳碳双键上所连接的两个原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体。当双键碳的同侧连有相同的原子或基团时，称为顺式异构体，当双键碳上相同的原子或基团在异侧时，称为反式异构体。例如：1，2二 氯乙烯有如下两种几何异构体：顺1，2二氯乙烯：和反1，2二氯乙烯：。（1）下列各物
14、质中，能形成类似上述两种空间异构体的有 。A.1，1二氯乙烯B.丙烯C.2丁烯D.1丁烯某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过如图反应路线合成（部分反应条件略）。已知：R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr；（2）DE 的化学方程式为 。（3）GJ 的反应中无机产物的化学式为 ，G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（4）L可由B与H2发生加成反应而得，则M得结构简式为 。（5）T的结构简式为 。（6）根据题中所给的信息，试以乙炔为原料合成反3己烯（无机试剂任选） 。30（2022徐汇区三模）一种类昆虫信息激素中
15、间体M的合成路线如图：完成下列填空：（1）A中官能团的名称是 、 ，A的合成方法之一：CH3CHO+XA，则X的结构式为 。（2）反应AB和DE的反应类型分别是 、 。检验B是否完全转化为C的方法是 。（3）写出EF的第一步反应的化学方程式 。设计步骤FG的目的是 。（4）写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式 。1mol M与足量金属Na反应生成1molH2；不能使Br/Br2/CCl4溶液褪色；分子中有3种不同环境下的氢原子。（5）结合题意，将以CH2CH2为原料合成的合成路线补充完整 。CH2CH2CH3CHO31（2022虹口区模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图
16、：完成下列填空：（1）G中含氧官能团名称是 。（2）BC的反应类型为 ；EF所需的试剂与条件是 。（3）F的结构简式为 ；FG过程中，除生成G外，另一产物的化学式是 。（4）同时符合下列条件C的所有同分异构体的结构共有 种（不考虑立体异构），请写出其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简式（若存在多种可任写一种）： 。a.苯环上有两个取代基b.含有碳碳双键c.不与金属钠发生反应（5）参照上述部分合成路线，设计由为原料制备化合物的合成路线 。32（2022杨浦区校级二模）由化合物A制备可降解保型料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：已知：回答下列问题：（1）B中官能团的名称是 。（
17、2）A的结构简式是 。（3）DE的反应方程式是 。（4）H的结构简式是 。（5）X是J的同分异构体，满足下列条件的有 种（不考虑顺反异构）。链状结构：既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中分子中有3种氢原子，且个数比为6：1：1的结构简式是 。（6）请设计一条以为原料制备HOCH2CHCHCH2OH的合成路线。 。（合成路线常用的表示方式为：）33（2021虹口区二模）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。已知：完成下列填空：（1）写出反应类型：反应 ；反应 。（2）写出X的结构简式： 。（3）仅以B为单体形成的高分子的结构简式为 。（4）检验D中含有碳碳双键的实验方法是
18、。（5）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子；.能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能生成4mol Ag。（6）设计以和为原料制备的合成路线 。2023届上海市高三化学二轮复习 专练训练9-常见的有机物及其应用参考答案与试题解析一选择题（共25小题）1【解答】解：A该双环烯酯分子不含有苯环，因此不是至少有12个原子共平面，故A错误；B1mol该双环烯酯含有2mol碳碳双键，因此能与2molH2发生加成反应，故B错误；C该双环烯酯的水解产物都含有碳碳双键，因此都能使溴水褪色，故C正确；D该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种
19、，即，故D错误；故选：C。2【解答】解：A酯化反应需要浓硫酸作催化剂、吸水剂，则均用浓H2SO4做催化剂，故A正确；B冷凝可减少反应物的挥发导致的损失，制备乙酸丁酯要用冷凝回流装置，制备乙酸乙酯不需要冷凝管回流，故B错误；C酯化反应的反应速率较慢，且为可逆反应，则均需在加热条件下反应，故C正确；DNa2CO3溶液与酸反应，且降低酯的溶解度，则均用Na2CO3溶液除去产物中的酸，故D正确；故选：B。3【解答】解：A由球棍模型可知，PX的结构简式为，其分子式为C8H10，故A正确；B“PX”的二氯代物共有：、共7种，故B错误；C苯环及其连接的原子为平面结构，旋转单键可以使甲基中1个氢原子处于平面内
20、，分子中最多有14个原子共面，故C正确；DPX属于芳香烃，难溶于水，易溶于四氯化碳，故D正确；故选：B。4【解答】解：A该有机物含有3种含氧官能团，分别为羰基、羟基和羧基，故A错误；B羧基中的碳氧双键不与氢气反应，该反应含有1个酮羰基和3个碳碳双键，1mol该有机物最多可与4mol氢气发生加成反应，故B错误；C该有机物不含醛基，不能被新制氢氧化铜氧化，故C错误；D脱落酸分子中含有3个碳碳双键，其中右侧的2个双键通过一个碳碳单键连接，具有共轭二烯烃的性质，能够发生1、2加成和1，4加成，所以该有机物与等物质的量的Br2发生加成反应时，加成产物有4种，故D正确；故选：D。5【解答】解：A含C、H、
21、O元素，烯烃只含C、H元素，则不属于二烯烃，故A错误；B含2个碳碳双键，可发生1，2加成或1，4加成，与溴1：1反应有三种产物，与溴1：2反应生成一种产物，可能生成4种物质，故B正确；C只有碳碳双键与氢气发生加成反应，则1mol可以和2molH2反应，故C错误；D酯化反应时醇脱氢，则和CH3CH218OH反应，生成H2O和CH3CHCHCHCHCO18OCH2CH3，故D错误；故选：B。6【解答】解：A由结构可知，水杨醛分子中含有7个C原子、6个H原子、2个O原子，故水杨醛的分子式为C7H6O2，故A错误；B水杨醛含有醛基和酚羟基，中间体A中含有碳碳双键，二者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性
22、高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，故B错误；C中间体A中含有酯基，而香豆酸3羧酸中含有酯基和羧基，二者结构不相似，所以不是同系物，故C错误；D香豆素3羧酸中苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1mol香豆素3羧酸最多能和4mol氢气发生加成反应，故D正确；故选：D。7【解答】解：A、Y分子中含有10个碳，三个氧，不饱和度为：7，所以分子式为：C10H8O3，故A正确；B根据质量守恒定律可知：由X制取Y的过程中可得到乙醇，故B正确；CY含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键可能发生加聚反应，酚可与甲醛发生缩聚反应，故C正确；DX中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1mol可与3m
23、olNaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY可与3molNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1，故D错误。故选：D。8【解答】解：原子越重，与C60结合能使其自转减速程度最大，而通常情况下，原子序数越大，元素的相对原子质量越大，即原子越重，故76Os的原子最重，与C60结合能使其自转减速程度最大，故选：C。9【解答】解：A四氯乙烯是一种衣物干洗剂，说明其易挥发，故A正确；B四氯乙烯中碳原子均为sp2杂化，所有原子均共平面，故B正确；C四氯乙烯为卤代烃，难溶于水，故C错误；D四氯乙烯中含碳碳双键，故能发生加成反应，故D正确；故选：C
24、。10【解答】解：AC、H、O原子个数依次是12、20、2，分子式为C12H20O2，故A正确；B分子中酯基能发生水解反应，故B正确；C根据题干知，可用于诱捕害虫、测报虫情，可知该化合物具有一定的挥发性，故C正确；D碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有1个碳碳双键，所以1mol该有机物最多消耗1mol氢气，故D错误；故选：D。11【解答】解：AC、H、O原子个数依次是9、8、2，分子式为C9H8O2，故A错误；B苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，羧基中碳氧双键和氢气不反应，分子中含有1个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该有
25、机物最多消耗4mol氢气发生加成反应，故B错误；C分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D具有羧酸、苯、烯烃的性质，羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生氧化反应、加聚反应等，故D正确；故选：D。12【解答】解：根据结构简式可知，该物质中只含碳碳双键，是由CH2CHCHCH2和CH3CHCH2通过加聚反应得到的，故C正确；故选：C。13【解答】解：A该有机物含碳量高，在空气中燃烧有浓烈的黑烟，故A错误；B碳碳双键、苯环为平面形结构，与苯环、碳碳双键直接相连的原子可能在同一个平面上，则分子中所有碳原子可能都处于同一平面，故B正确；C1，3异丙烯基苯含有2个碳碳双键
26、，异丙烯基苯只有1个碳碳双键，两者结构不相似，不互为同系物，故C错误；D1，3异丙烯基苯含有碳碳双键，能与溴水中的溴单质发生加成反应，故D错误；故选：B。14【解答】解：A青蒿酸的分子式为C15H22O2，青蒿酸与CH3OH发生酯化反应生成青蒿酸甲酯，青蒿酸甲酯的分子式为C15H22O2+CH3OHH2OC16H24O2，故A错误；B酚羟基不能发生醇的催化氧化，不能在Cu的催化作用下和O2发生反应，故B错误；C香草醛中苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1mol香草醛消耗4molH2，青蒿酸中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol青蒿酸消耗2molH2，故C错误；D香草醛含有酚羟基，青蒿酸没有
27、酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别二者，青蒿酸含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，而香草醛不含羧基，可以用NaHCO3溶液鉴别香草醛和青蒿酸，故D正确；故选：D。15【解答】解：Aa中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以a中所有碳原子一定不共平面，故A错误；Ba的二氯代物中，两个氯原子可以位于1和2（或1和6）、1和3（或1和5）、1和4、2和3（或5和6）、2和5（或3和6）、2和6（或3和5）号碳原子上，所以其二氯代物有6种，故B正确；Ca、b中都含有6个氢原子，分子式为C6H6，故C错误；D碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，b中不含碳碳双键或碳
28、碳三键，所以不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选：B。16【解答】解：A高聚物中聚合度n不同，分子式不同，所以M属于混合物，故A错误；BM含有碳碳双键、苯环，能与氢气发生加成反应，也属于还原反应，碳碳双键、醇羟基都可以发生氧化反应，故B正确；C1molM完全水解生成2nmol羧基，则1molM与足量NaOH反应消耗2nmolNaOH，故C错误；D合成M的单体有、HOCH2CH2OH、，故D错误；故选：B。17【解答】解：A碳化钙与水反应剧烈，分液漏斗中装的是饱和盐溶液即可，不一定是饱和的食盐，故A错误；B制备的乙炔中含有杂质硫化氢，制取纯净乙炔应除去杂质硫化氢
29、，硫酸铜溶液与硫化氢反应生成硫化铜沉淀和硫酸，可以用于吸收硫化氢，故B错误；C乙炔使高锰酸钾褪色是因为发生氧化还原反应，乙炔使溴的四氯化碳褪色是因为发生加成反应，二者原理不同，故C错误；D乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸，故D正确；故选：D。18【解答】解：AM含有醇羟基、羧基，苯甲酸含有羧基，二者含有的官能团种类不相同，不是同系物，故A错误；B侧链中3个碳原子共平面，旋转单键可以使该平面与苯环平面共平面，M分子中所有碳原子可能共平面，故B正确；C羟基、羧基与钠反应生成氢气，1molM与足量金属钠反应生成1mol氢气，故C错误；D分子中只有羧基能与氢氧化钠反发生中和反应，0.5m
30、olM最多消耗0.5molNaOH，故D错误；故选：B。19【解答】解：AX分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B根据图知，Y中含有3个五元碳环，故B正确；CZ中含有3种氢原子，其一氯代物有3种，故C错误；DY、Z的分子式都是C10H16，结构不同，二者互为同分异构体，故D正确；故选：C。20【解答】解：A.此烃中含碳碳双键和烷烃基，故能发生加成反应和取代反应，故A正确；B.结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，1，3丁二烯和此螺环烃的结构不相似，两者不是同系物，故B错误；C.此烃中两条碳碳双键是等效的，故此烃与HBr按物质
31、的量1：1加成时，加成在两条双键的任意一条时所得产物是相同的，但碳碳双键两端不对称，故和等物质的量的HBr加成产物有2种，故C错误；D.此烃中除了碳碳双键两端的碳原子之外，其余的碳原子均为sp3杂化，此有机物中所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选：A。21【解答】解：A分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故A正确；B含氧官能团为酚羟基、羧基、酯基，所以有3种含氧官能团，故B正确；C含有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键、苯环，具有酚、羧酸、酯、烯烃、苯的性质，酯基能发生水解反应，酚羟基和酯基、羧基能发生取代反应，羧基能发生酯化反应，故C正确；D苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：
32、1发生加成反应，羧基、酯基中碳氧双键和氢气不反应，则1mol该有机物最多消耗7mol氢气，故D错误；故选：D。22【解答】解：A乙烯分子中所有原子共平面，COO中所有原子共平面，饱和碳原子具有甲烷结构特点，单键可以旋转，甲烷中最多有3个原子共平面，则该分子中所有碳原子和氧原子可能共平面，故A正确；B醋酸乙烯酯中不含碳碳不饱和键，所以不能和溴发生加成反应，所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；C乙烯醇和丙醇结构不相似，二者不互为同系物，故C错误；D聚乙烯醇中n不同，分子式不同，所以聚乙烯醇不是纯净物，故D错误；故选：A。23【解答】解：AX中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，所以
33、该分子中所有原子一定不共平面，故A错误；BY、Z中碳碳双键都能和溴发生加成反应，所以不能用溴的四氯化碳溶液除去Z中混有的Y，故B错误；CZ的不饱和度是4、苯环的不饱和度是4，且碳原子个数大于6，所以Z的同分异构体可以是芳香族化合物，故C正确；DZ在酸性条件下水解生成羧酸和醇CH318OH，故D错误；故选：C。24【解答】解：AY含有碳碳双键，可以发生氧化反应、加成反应，含有羧基，可以发生取代反应，故A正确；BX中酯基不能与氢气发生加成反应，只有分子中的1个碳碳双键、1个苯环能与氢气发生加成反应，故lmolX 能最多能与4molH2反应，故B错误；CZ分子中含有14个氢原子，Z的分子式为C18H
34、14O5，故C错误；DY、Z都含有羧基，都能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，现象相同，不能用NaHCO3溶液鉴别化合物Y和Z，故D错误；故选：A。25【解答】解：A除了含有C、H元素外还含有Br、N、O元素，不属于芳香烃，故A错误；B除了含有C、H、Br外还含有N、O元素，不属于卤代烃，故B错误；CCN、酯基都能发生水解反应，故C错误；D苯环和氢气以1：3、碳碳双键和氢气以1：2、CN和氢气以1：2发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，所以1mol该有机物能和9mol氢气发生加成反应，故D正确；故选：D。二推断题（共1小题）26【解答】解：（1）由分析可知，化合物A的结构简式是，化合物E的
35、结构简式是HOCH2CH2Br，化合物B的结构简式为，苯环及其连接的原子共面，则其分子中8个碳原子共平面，故答案为：；HOCH2CH2Br；8（2）C为，完全水解生成、HOCH2CH2OH、HBr，对苯二甲酸、HBr又与NaOH发生中和反应，化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是，故答案为：；（3）F的结构简式为HCCCOOCH2CH2OOCCCH，含有的官能团为碳碳三键、酯基，F的同分异构体满足：只有2种不同化学环境的氢原子，存在对称结构，含有2个六元环，含有结构片段，不含CC键，该结构片段处于六元环上，应该含有2个六元环，可能的结构简式为：、，故答案为：碳碳三键、酯基；（4）由HCC
36、COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成，乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成HOCH2CH2OH，合成路线为：，故答案为：。三解答题（共7小题）27【解答】解：（1）A与NaOH溶液共热发生水解反应，反应方程式为CH2C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+2NaOHCH2C（CH3）COONa+HOCH2CH（CH3）CH2OH+NaCl；故答案为：CH2C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+2NaOHCH2C（CH3）COONa+HOCH2CH（CH3）CH2OH+NaCl；F与KOH醇溶液共热
37、发生消去反应，反应方程式为ClCH2CH（CH3）COOH+2KOHCH2C（CH3）COOK+KCl+2H2O，故答案为：ClCH2CH（CH3）COOH+2KOHCH2C（CH3）COOK+KCl+2H2O；（2）G为OHCCH（CH3）CHO，G含有醛基，被氧化转化为羧基，因此检验G是否完全氧化的方法是：取反应后的溶液适量，加入氢氧化钠溶液，然后再加入新制氢氧化铜，加热，如果不产生砖红色沉淀，说明完全被氧化，若产生砖红色沉淀，说明没有完全被氧化，故答案为：取反应后的溶液适量，加入氢氧化钠溶液，然后再加入新制氢氧化铜，加热，如果不产生砖红色沉淀，说明完全被氧化，若产生砖红色沉淀，说明没有完
38、全被氧化；（3）I含有2个羧基，C含有2个羟基，I与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式为HOOCCH（CH3）COOH+HOCH2CH（CH3）CH2OH2H2O+，I与C在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的结构简式为，故答案为：HOOCCH（CH3）COOH+HOCH2CH（CH3）CH2OH2H2O+；（4）J与I互为同分异构体，J符合下列条件：J不与金属钠反应，但能发生银镜反应，说明不含有羟基和羧基，含有醛基；1molJ能与2molNaOH发生反应，说明含有2个酯基，且是甲酸形成的酯基；分子中只含2种环境不同的氢原子，说明结构对称，符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2
39、CH2OOCH，故答案为：HCOOCH2CH2OOCH；（5）由信息可知，和HOOCCHCHCOOH反应生成，HOCH2CHCHCH2OH用PDC/DMF氧化生成HOOCCHCHCOOH，HOCH2CHCHCH2OH可通过BrCH2CHCHCH2Br碱性条件下水解得到，而1，3丁二烯发生加成反应得到BrCH2CHCHCH2Br，合成路线为，故答案为：。28【解答】解：（1）AB是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成，反应所需的试剂和条件为Br2/光照，故答案为：Br2/光照；（2）BC是 中的溴原子被OCH2CH2OH代替，该反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）C是，含氧的官能团有醚
40、键和羟基，故答案为：羟基；（4）检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴，故答案为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴；（5）根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为，FG是 和乙酸酐反应生成，反应的
41、化学方程式，故答案为：；（6）C（）的同分异构体属于芳香醇，且有5种不同化学环境的H原子，说明存在对称结构，含有2个CH2OH和1个CH3，满足条件的的同分异构体的结构简式为、，故答案为：、；（7）苯甲醇和CBr4在一定条件下生成， 和 发生取代反应生成， 还原为，合成路线为，故答案为：。29【解答】解：（1）2丁烯中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同原子或原子团，2丁烯存在顺反异构，故答案为：C；（2）BD的化学方程式为CH2CHCH2Br+Br2BrCH2CHBrCH2Br，故答案为：CH2CHCH2Br+Br2BrCH2CHBrCH2Br；（3）GJ的反应方程式为HCCCHO+Na
42、NH2NaCCCHO+NH3，反应中无机产物的化学式为NH3；G结构简式为HCCCHO，G与新制的Cu（OH）2发生反应，G中醛基被氧化生成羧基，所得有机物的结构简式为HCCCOOH，故答案为：NH3；HCCCOOH；（4）L可由CH2CHCH2Br与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br，根据R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr知，M结构简式为CH3CH2CH2CCCHO，故答案为：CH3CH2CH2CCCHO；（5）M结构简式为CH3CH2CH2CCCHO，根据可知，结合T的分子式，可知M与Na/液氨反应生成T为CH3CH2CH2CHCHCHO，故答案为：C
43、H3CH2CH2CHCHCHO；（6）由第二个信息可知，CH3CH2CCCH2CH3与Na/液氨反应生成反3己烯（），由第一个信息可知，NaCCNa与CH3CH2Br反应生成CH3CH2CCCH2CH3，由GJ的转化可知HCCH与NaNH2反应生成NaCCNa，而HCCH与HBr加成生成CH2CHBr，再与氢气加成生成CH3CH2Br，合成路线为，故答案为：。30【解答】解：（1）A中官能团为OH、CHO，名称依次是羟基、醛基；A（HOCH2CH2CHO）的合成方法之一：CH3CHO+XA，则X为甲醛，X的结构式为HCHO，其结构式为，故答案为：羟基、醛基；（2）反应AB是HOCH2CH2CH
44、O转化为CH2CHCHO，该反应类型为消去反应；DE是CH2CHCOOC2H5与反应生成，该反应类型为加成反应；BC是CH2CHCHO转化为CH2CHCOOH，反应中醛基转化为羧基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应后物质，加入氢氧化钠溶液至碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若有砖红色沉淀生成，说明B未完全转化为C，否则，完全转化，故答案为：消去反应；加成反应；取反应后物质，加入氢氧化钠溶液至碱性，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若有砖红色沉淀生成，说明B未完全转化为C，否则，完全转化；（3）EF的第一步反应的化学方程式+2NaOH+2C2H5OH；FG消除羰基，而后将酯基还原醛基，再
45、重新引入羰基，设计步骤FG的目的：保护羰基，防止被还原，故答案为：+2NaOH+2C2H5OH；保护羰基，防止被还原；（4）一种满足下列条件的M（）的同分异构体：1mol M与足量金属Na反应生成1molH2，说明含有2个醇羟基；不能使Br/Br2/CCl4溶液褪色，说明没有碳碳不饱和键，则含有1个环状；分子中有3种不同环境下的氢原子，说明侧重对称结构，即2个羟基处于六元环的对位，该同分异构体为，故答案为：；（5）由FG的转化可知，CH3CHO与反应生成，结合（1）中CH3CHO+X A转化，2分子乙醛反应生成，然后氢气反应生成，合成路线为，故答案为：。31【解答】解：（1）观察结构可知，G中
46、含氧官能团名称是羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；（2）BC的过程中CH2OH转化为CHO，该反应类型为氧化反应；EF的转化酯E与甲醇发生酯化反应生成F，所需的试剂与条件是CH3OH、浓硫酸、加热，故答案为：氧化反应；CH3OH、浓硫酸、加热；（3）由分析可知，F的结构简式为；FG过程中，F中氨基上氢原子被CH2CH2OH取代生成G，反应同时生成HCl，故答案为：；HCl；（4）同时符合下列条件C（）的所有同分异构体：a苯环上有两个取代基，b含有碳碳双键，c不与金属钠发生反应，说明没有羟基，苯环有2个取代基为CHCH2、OCH3或者OCHCH2、CH3，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符
47、合条件的同分异构体共有6种，其中氢原子化学环境种类最少的同分异构体的结构简为等，故答案为：6；（5）由FG的转化可知与发生取代反应生成，然后一定条件下水解生成，由CD转化可知ClCH2CHO与NaCN/NH4Cl反应生成，而ClCH2CH2OH发生催化氧化生成ClCH2CHO，合成路线为，故答案为：。32【解答】解：（1）B为CH3COCH2COOH，B中官能团的名称是 羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；（2）分析可知，A的结构简式是，故答案为：；（3）D与乙醇发生酯化反应生成E，DE的反应方程式是，故答案为：；（4）E和G发生信息ii中的反应生成H为，故答案为：；（5）X是J的同分异构体，根
48、据条件链状结构；既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明有甲酸某酯的结构，则符合条件的结构为HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOCH2CHCHCH3、HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCHC（CH3）2、HCOOCH2C（CH3）CH2、HCOOCH（CH3）CHCH2、HCOOCH2C（CH3）CH2、HCOOC（C2H5）CH2，共有8 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式是，故答案为：8；（6）以为原料先制备1，3丁二烯，1，3丁二烯和溴发生1，4加成反应生成1，4二溴2丁烯，然后发生水解反应，制备HOCH2CHCHCH2OH的合成路线：，故答案为：。
49、33【解答】解：（1）反应A中酚羟基上的氢原子被取代生成B，则该反应为取代反应；反应中酚羟基上的氢原子和碳碳双键发生加成反应生成M，该反应为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；（2）通过以上分析知，X的结构简式：，故答案为：；（3）B中含有碳碳双键而能发生加聚反应，则仅以B为单体形成的高分子的结构简式为，故答案为：；（4）D中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，可以用溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，也可以用弱氧化剂（如：新制氢氧化铜或银氨溶液）将醛基氧化为羧基，再用溴水检验碳碳双键，故实验方法为：取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再
50、加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键，或取样后加入溴的四氯化碳溶液，溴的颜色褪去，说明D中含有碳碳双键，故答案为：取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，溴水褪色，说明D中含有碳碳双键，或取样后加入溴的四氯化碳溶液，溴的颜色褪去，说明D中含有碳碳双键；（5）C的同分异构体符合下列条件：.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子；.能发生银镜反应，说明含有醛基，1mol该同分异构体最多能生成4mol Ag，结合不饱和度及O原子个数知，符合条件的结构简式中含有2个醛基且不再含有其它环或碳碳不饱和键，符合条件的结构简式有、，故答案为：、（任写一种）；（6）以和为原料制备，与在碱性条件反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化生成，其合成路线为，故答案为：。
