1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修第一章 认识有机化合物成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修认识有机化合物 第一章 第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时 有机物分子式与分子结构的确定第一章 第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新情境激趣入题第一章 第四节 第2课时成才之路
2、 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如，19世纪上半叶，盖一吕萨克(j.L.GayLussac)、贝采里乌斯(J.J.Berzelius)、李比希(J.Liebig)等先驱者创建了有机元素定量分析方法，使有机化学正式成为一门新的科学；20世纪初，普瑞格(F.Pregl)创立了有机微量分析方法，使对于一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能；20世纪50年代马丁(A.T.P.Martin)和辛吉(P.L.M.Synge)创建了纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具，使得蛋白质化学取得了突破性的进
3、展。近40年来，X射线衍射技术已经成为测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法，不仅大大促进了有机合成的发展，也为结构化学的发展提供了技术保证。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修德国 Elementar 元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC)分析仪，是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者，至今已有 100 多年的历史。Elementar 公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者，那么现代化的元素分析仪有什么作用吗？第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新知识导学探究第一章 第四节 第2课时成才之路
4、高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修1元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的_，即_式。2相对分子质量的测定质谱法(1)质谱法是近代发展起来的_、_、_测定_的方法，它用_等轰击样品_，使该分子_变成_。新知导学最简的整数比实验快速微量精确相对分子质量高能电子流分子失去电子带正电荷的分子离子和碎片离子第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的_与其_的比值。(3)原理质谱图中_就是样品分子的相对分子质量。3红外光谱法(1)作 用：初 步 判 断 某 有
5、 机 物 中 含 有 何 种 _ 或_。(2)原理：不同的官能团或化学键_不同，在红外光谱图中处于不同的位置。相对质量电荷质荷比最大值化学键官能团吸收频率第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修4核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的_和_。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_，而且吸收峰的面积与_成正比。(3)分析：吸收峰数目_，吸收峰面积比_。类型数目位置不同氢原子个数氢原子种类氢原子数目比第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元
6、素？提示：根据燃烧产物CO2和H2O的质量计算出碳元素和氢元素质量，若碳元素和氢元素质量之和等于原有机物的质量，则不含有氧元素；若二者质量之和小于原有机物的质量，说明含有氧元素。自主探究第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新思维名师讲堂第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H和C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等
7、，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。有机物分子式的确定教材点拨第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修图示如下：2.确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 mol 有机物中各原子的物质的量分子式。(2)最简式法各元素的质量分数最简式 摩尔质量分子式。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(3)余数法用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。MCxHyMCH2 M14A余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或苯同系物其中商数 A 为烃中的碳原子数，此法用于具有确
8、定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(4)化学方程式法利用有机化学反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机物化学中，常利用有机物燃烧方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O，CxHyOz(xy4z2)O2点燃 xCO2y2H2O第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修提示：某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为 CH3 的有机物，其分子式为 C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为 CH3
9、O 的有机物，其分子式为 C2H6O2(乙二醇)。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修典例透析(2015山西太原联考)将含有 C、H、O 三种元素的有机物 3.24 g 装入元素分析装置，通入足量的 O2 使其完全燃烧，将生成的气体依次通过无水氯化钙干燥管 A 和碱石灰干燥管 B，测得 A 管质量增加了 2.16 g，B 管质量增加了 9.24 g。已 知 该 有 机 物 的 相 对 分 子 质 量 为108，试 计 算：导学号 06050156第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(1)3.24 g该化合物消耗氧气的质
10、量是多少？(2)写出该化合物的分子式。(3)该化合物的分子中存在1个苯环，苯环上只有1个支链，且支链中有1个甲基。试写出该有机物的结构简式。【解析】(1)由质量守恒定律可求得消耗 O2 的质量：m(O22.16 g9.24 g3.24 g8.16 g。(2)A 管、B 管中增加的质量分别是 H2O 和 CO2 的质量，据此可求得有机物中所含 C、H 的质量：m(C)9.24 g44 gmol112 g2.52 g，第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修m(H)2.16 g18 gmol12 g0.24 g，因 m(C)m(H)2.76 g3.24 g。故有机
11、物所含氧元素的质量为 m(O)3.24 g2.52 g0.24 g0.48 g。则 n(C)n(H)n(O)781。即有机物的实验式为 C7H8O，再由有机物的相对分子质量为 108，可确定有机物的分子式为 C7H8O。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(3)从有机物中除去一个、一个CH3，剩余残基只有一个 O，故该有机物的结构简式为。【答案】(1)8.16 g(2)C7H8O(3)第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修变式训练1将某有机物完全燃烧，生成 CO2 和 H2O。将 12 g 该有机物完全燃烧的产物通过浓硫
12、酸，浓硫酸增重 14.4 g，再通过碱石灰，又增重 26.4 g。该有机物的分子式为 导学号 06050157()AC4H10 BC2H6OCC3H8ODC2H4O2第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修解析：浓硫酸增重为H2O的质量，碱石灰增重为CO2的质量，即m(H2O)14.4 g，m(CO2)26.4 g，易求出m(C)7.2 g，m(H)1.6 g，则m(O)3.2 g，据此易求出有机物中C、H、O的原子个数比为381，即该有机物的实验式为C3H8O，因氢原子数已达到饱和，此实验式也就是该有机物的分子式。答案：C第一章 第四节 第2课时成才之路 高
13、中新课程 学习指导 人教版 化学 选修1根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。2通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。有机物结构式的确定教材点拨第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得 1mol 某醇与足量钠反应可得到
14、 1mol 气体，则可说明醇分子含 2 个OH。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修4根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。提示：测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修典例透析有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净
15、的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行了如下实验：导学号 06050158实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为：_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为：_第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修实验步骤解释或实验结论(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24
16、 L H2(标准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团是_(4)A 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为_第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修【解析】(1)A 的密度是相同条件下 H2 密度的 45 倍，相对分子质量为 45290。(2)9.0 g A 的物质的量为 0.1 mol，燃烧产物是水 5.4 g 和二氧化碳 13.2 g，说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2，即 0.1 mol A 中含有 0.6 mol H、0.3 mol C，氧原子为：9.
17、0 g0.6 mol1 g/mol0.3 mol12 g/mol16 g/mol0.3 mol，所以 A 的最简式为 CH2O，设分子式为(CH2O)n，则 30n90，n3，故分子式为 C3H6O3。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(3)0.1 mol A跟足量NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH 和一个OH。(4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子，且个数比为 1113。(5)综上所述，A 的结
18、构简式为。【答案】(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5)第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修变式训练2(2015浙江佘阳阶段测试)已知某有机物 A 的红外光谱和 核 磁 共 振 氢 谱 如 下 图 所 示，下 列 说 法 中 错 误 的 是导学号 06050159()第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修A由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B由1H核磁共振谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为123C若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其核磁共振
19、氢谱无法得知其分子中的氢原子总数第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修解析：由A的红外光谱可知，A中至少含有CO、CH、OH三种不同的化学键，A项正确；由1H核磁共振谱可知，其分子中含有三种不同的氢原子，峰的面积之比等于其个数比，而不能确定其具体个数，故B、D项正确；由C项中的结构简式可知分子中只有一种等效氢原子，C项不正确。答案：C第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新考题随堂自测第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修1能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是 导学号 06
20、050160()A质谱法 B红外光谱C紫外光谱D核磁共振氢谱答案：A第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修解析：从定性上分析：如果某化合物在氧气中完全燃烧，只生成CO2和H2O，则该化合物中一定含有碳、氢两种元素，可能含有氧元素；要进一步确定该化合物中是否含有氧元素，要从定量上分析。2(双选)某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是 导学号 06050161()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为 14C无法确定该化合物是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素第一章 第
21、四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修n(C)8.8 g44 gmol10.2 mol，n(H2O)7.2 g18 gmol10.4 mol；则 n(C)n(H)0.2(0.42)14，即 N(C)N(H)14，所以 B 正确；m(C)m(H)0.2 mol12 gmol10.8 mol1 gmol13.2 g，小于 6.4 g，所以该化合物中含有氧元素，D 正确。答案：BD第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修3(2015经典习题选萃)某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式，所需最少条件是
22、导学号 06050162()X 中含碳质量分数 X 中含氢质量分数 X 在标准状况下的体积 X 对 H2 的相对密度 X 的质量ABCD第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修解析：C、H质量分数已知，则O的质量分数可求，从而推出实验式，结合相对分子质量即可求出分子式。答案：B第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修4某烃中碳和氢的质量比是 245，该烃在标准状况下的密度是 2.59 gL1，其分子式为 导学号 06050163()AC2H6BC4H10CC5H8DC7H8解析：先求最简式 N(C)N(H)24125125，故
23、该烃的最简式为 C2H5，再求相对分子质量：22.42.5958，故该有机物的分子式为 C4H10。答案：B第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修5(2015山西大同月考)下列为测定某有机物的分子式的过程：导学号 06050164(1)测定实验式：某含 C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是 64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修(2)下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_，分子式为_。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学
24、习指导 人教版 化学 选修解析：(1)根据燃烧分析可知：N(C)N(H)N(O)64.86%1213.51%1164.86%13.51%164101，则该有机物实验式为 C4H10O。(2)质谱图最右侧峰对应的质荷比为该有机物相对分子质量。答案：(1)C4H10O(2)74 C4H10O第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修6某有机物 3.0 g 在足量 O2 中完全燃烧，只生成 2.24 L(标准状况)CO2 和 1.8 g H2O。导学号 06050165试回答下列问题：(1)该有机物中 C，H，O 的物质的量之比为_。(2)若该有机物的相对分子质量为
25、60，其水溶液能使紫色石蕊试液变红，则它的结构简式是_。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修解析：本题考查简单有机物分子式的确定。难度中等。由C原子守恒可确定n(C)0.1 mol，由H原子守恒可确定n(H)0.2 mol，根据质量守恒可确定有机物中还含有O元素，其质量为3.0 g0.1 mol12 g/mol0.2 mol1 g/mol1.6 g，故O原子的物质的量为0.1 mol，因此C，H，O的物质的量之比为121。M(CH2O)x60，解得x2，分子式为C2H4O2，其水溶液能使紫色石蕊试液变红，故该有机物为CH3COOH。答案：(1)121(2)
26、CH3COOH第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新提升达标作业（点此链接）第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修新视点专家博客第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修依据理想气体状态方程测定有机化合物的相对分子质量在科学研究和生产中，经常要研究温度和压强对气体体积的影响，此时可用理想气体状态方程pVnRT来描述气体体积、压强和温度之间的关系。该方程中，若体积(V)的单位为m3、压强(p)的单位为Pa，温度(T)的单位为K，物质的量(n)的单位为mol，R的取值为8.314 Pam3mol1K1。第一章 第四节 第2课时成才之路 高中新课程 学习指导 人教版 化学 选修利用下图所示的装置，可将一定质量的待测样品注入带活塞的密闭容器中，在水蒸气的作用下使液态样品汽化，再测出样品蒸气的温度、压强和体积，就可以依据理想气体状态方程求出样品的物质的量 npVRT，进而求出该有机化合物的相对分子质量 Mmn。
