1、课下能力提升(十六)重要有机物之间的相互转化1化合物丙可由如下反应得到:丙的结构简式不可能是()ACH3CH(CH2Br)2B(CH3)2CBrCH2BrCCH3CH2CHBrCH2Br DCH3(CHBr)2CH32 称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。对下面环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是()A在一定条件下能与水反应生成B在一定条件下能与水反应生成C在一定条件下可以合成甘油D加入AgNO3溶液能生成难溶于HNO3的白色沉淀3以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷,下列方案中最合理的是()4对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的
2、硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()5分析下列合成路线:则B物质应为下列物质中的()6乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为,试指出下列反应不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O7由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A BC D8有一种脂肪醇,通过一
3、系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。这种醇的结构简式可能为()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH9双选在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是()A乙烯乙二醇:CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHB溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC1溴丁烷1,3丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH2BrCH2=CHCH=CH2D乙烯乙炔:CH2=CH2CH
4、2BrCH2BrCHCH10从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线:其中符合原子节约要求的生产过程是()A只有 B只有C只有 D11有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。试回答下列问题:(1)C的结构简式是_。BC的反应类型是_,EF的化学方程式为_。(2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式为_。(3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是_。12PMAA是一种“智能型
5、”有机高分子化合物,可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。如下所示是以A物质为起始反应物合成PMAA的路线:已知:中羟基不能被氧化成相应的醛基或羧基(R1、R2、R3是相同或不同的烃基),请填写下列空白。(1)写出A、G的结构简式:A_,G_。(2)反应中属于取代反应的有_。(3)写出CD的化学反应方程式:_。(4)C与F在浓硫酸的作用下能够充分反应,此反应类型是_,1 mol C最多能与_ mol F完全反应。13高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下:(杀灭菊酯) (1)写出A的结构简式_。(2)写出E中官能团的名称_。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物,且
6、苯环上只有两个对位取代基;与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;氯原子不与苯环上碳原子相连,且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应;分子中含有两个甲基。(4)G可由一种含有醛基的物质和HCN加成制得,写出合成G的化学方程式_。(5)请设计合理的方案以丙酮(CH3COCH3)和甲醇为原料合成有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯()(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHH2C=CH2BrH2CCH2Br课下能力提升(十六) 1解析:选A丙是烯烃与Br2加成产物,所以两个溴原子应连接在相邻的两个碳原子上。2解析:选D是一种共价化合物,
7、不可能电离出Cl,因此不能与AgNO3溶液反应。3解析:选D题干中强调的是最合理的方案,A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,浪费原料;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。所以选D。4解析:选A由于苯胺还原性强易被氧化,应先氧化甲基再还原硝基。5解析:选D结合产物特点分析:A为1,4加成产物,经过三步反应生成,COOH由CH2OH氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,先加成再氧化,因此B为HOCH2CH=CHCH
8、2OH,C为,最后消去HCl得到碳碳双键。6解析:选C由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成,而不加成;活泼的氢原子加在CH2上,活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。7解析:选B该过程的流程为:8解析:选B由产物逆推9解析:选BCB项由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项合成过程中CH3CH2CHBrCH2Br发生消去反应所得产物应为CH3CH2CCH(CH3CH=C=CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。10解析:选C直接氧化,一步反应使目标产物的产率高,而且生成的丙酮也是重要的化工产品。11解析:用“逆推法”的思路,以最终产物乙二酸为起
9、点,逆向思考,推断出各有机物的结构简式后,再回答相关问题。题中出现“”这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系,出现“AB”,可联想到“醇醛羧酸”转化关系。答案:(1)CH2=CH2消去反应HOCH2CH2OHO2OHCCHO2H2O (3)乙二酸苯酚水G(乙醇)12解析:由F为可推知E为。再根据题给信息中的羟基不能被氧化成相应的醛基或羧基,可推知D应为,逆推知C为,B为,A为。C为二元醇,1 mol C最多能与2 mol F完全发生酯化反应。答案: (4)酯化反应213解析:(1)A与Cl2在FeCl3作用下发生的是苯环上的取代反应,从产物可知A是甲苯。(2)D到E的反应是CN在酸性条件下水解为COOH的反应,所以E中含有的官能团是羧基和氯原子。(3)满足条件的同分异构体能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,则分子中含有一个羧基;不能发生消去反应,则Cl原子所在C原子的邻位C原子上没有H原子,满足条件的同分异构体有4种。(4)由F与G反应的产物可知G是,结合题目提供的信息确定合成G的物质为。(5)由甲醇合成甲基丙烯酸甲酯,需要甲基丙烯酸,由丙酮合成甲基丙烯酸需要增加一个C原子,丙酮与HCN加成可达到目的。合成过程涉及到加成、水解、消去、酯化四种反应类型。答案:(1) (2)羧基,氯原子或卤原子