1、基础课时落实(九)(建议用时：40分钟)基础过关练1(2021江西临川高二检测)苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色ABC D全部B苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有两种。2(20
2、21江苏镇江高二检测)将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有()A BC D全部都有C苯的同系物在催化剂(FeBr3)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子，也可以同时取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。3(2021山西长治高二月考)要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是()A先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水B先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液C点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度D加入浓硫酸与浓硝酸后加热B要鉴别出己
3、烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；而D中反应物会把己烯氧化也不可以；只能利用溴水和酸性KMnO4溶液，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，故A项不对；若先加入足量溴水，则可以把己烯转变成卤代烃，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液褪色，则说明有甲苯，故B项正确。4(2021江苏泰州高二检测)下列鉴别苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是()A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯D苯与己烯性质的
4、区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。5(2021台州路桥中学测试)已知CC键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式如下，下列说法正确的是()A分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C该烃的一氯取代物最多有4种D该烃是苯的同系物B由于苯环是平面形结构，但由于CC键可以绕键轴旋转，所以分子中至少有9个碳原子共面，B正确，A错误；由于CC键可以绕键轴旋转，所以该烃的一氯取代物不止4种，C错误；结构相似，分子组成相差若干个C
5、H2原子团的同一类有机物互称为同系物，所以该化合物和苯不互为同系物，D错误。6(2021广东江门高二检测)下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是()A邻二甲苯 BC对二甲苯 D乙苯D苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种，B项苯环上的一元取代物有四种同分异构
6、体。7甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为_，这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于_对_的影响，使苯环上与甲基处于_位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_和_，其中三硝基取代物的结构简式为_。拓展培优练8(2021临沂第一中学高二月考)某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是()A该物质为苯的同系物B该物质的一氯取代物有4种C该物质的分子式为C12H11D在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应BA项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯取代物有4种()，正确；C项，由该物质的分
7、子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。9(2021山西应县一中高二月考)如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A该烃的一氯代物只有一种B该烃分子中只含非极性键C该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D该烃属于烷烃C该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(H2O)n(
8、CO2)722，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。10(易错题)(2021湖南衡阳市一中高二质检)分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体C该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下与Cl2可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMn
9、O4溶液氧化而使其褪色，B项不正确；甲基(CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。11(2021湖北宜昌高二检测)某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。(1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有_种。(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_(填写序号)。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯能与氢气发生加成反应溴苯没有同分异构体邻二溴苯只有一种(3)苯分子的空间构型为_；现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_。(4)苯不能使溴水褪色，性质
10、类似烷烃，写出苯的硝化反应化学方程式_。解析因为该有机物是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，从分子式C6H6可知，它比同碳原子数的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子，该烃分子中含有两个碳碳三键，可能的结构有如下4种：HCCCCCH2CH3、HCCCH2CCCH3、HCCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键，可以推测苯环结构中并不是CC和C=C交替而形成；邻二溴苯只有1种结构，说明苯环结构中的6个碳碳键(只有一种)完全相同，不存在CC和C=C的交替结构。12(2021胶州高二月考)某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。实验步骤如下：
11、配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比13)的混合物(混酸)；在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；装好其他药品，并组装好仪器；向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 gcm3，沸点为110.6 ；硝基苯的密度为1.20 gcm3，沸点为210.9 )。根据上述问题，回答下列问题：(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是_。本实验的关键是控制温度在30 左右，如果温度过高，产生的后果是_。(2)简述配制混酸的方法：_；浓硫酸的作用是_。(3)L仪器的名称是_。其作用是_，进水口是_。(4)甲苯与混酸反
12、应生成对硝基甲苯的化学方程式是_，反应类型是_。(5)分离产品方案如下：操作1的名称是_，操作2必需的玻璃仪器有_。(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有3个峰，则其结构简式为_；产品2的核磁共振氢谱中有5个峰，它的名称为_。解析(1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(NO
13、2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。答案(1)温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂(3)冷凝管冷凝回流，提高原料利用率b(4) 取代反应(或硝化反应)(5)分液酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶(6)邻硝基甲苯13(素养题)已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的
14、碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是C10H14，完成以下空格。(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_。(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式：_、_(写2种)。解析(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，它的结构简式为。(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和1个乙基，2个甲基处于邻位时，乙基的位置有2种；2个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位于对位时，乙基的位置有1种，则乙可能的结构共有6种。(3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有、。
