1、第34讲 烃的衍生物一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1已知酸性：H2CO3，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转化为的最佳方法是()A与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液B与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2C与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液D与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量的H2SO4溶液答案B解析最佳方法是：先在NaOH溶液中水解生成，由于酸性：H2CO3，再通入二氧化碳气体即可生成，故选B项。2在一定条件下，下列物质既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的是()AHCHO BHCOOHCHCOONa DHCOOCH3答案B解析甲醛能发
2、生银镜反应，但不能发生酯化反应，故A错误；甲酸含有醛基，能发生银镜反应，又含有羧基，能发生酯化反应，故B正确；甲酸钠含有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故C错误；HCOOCH3有醛基，能发生银镜反应，不能发生酯化反应，故D错误。3(2020长沙月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成
3、方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。4汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显紫色C1 mol该物质与溴水反应，最多消
4、耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案B解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。5据此反应2NaOH。以下说法不正确的是()A该反应为氧化还原反应B苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应C苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应D苯甲醇是氧化产物答案D解析反应中苯甲醛被还原成苯甲醇，苯甲醛被
5、氧化成苯甲酸，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，属于氧化还原反应，选项A正确；有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应为还原反应，苯甲醛转化为苯甲醇为还原反应，选项B正确；有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应为氧化反应，苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应，选项C正确；苯甲醇是还原产物，选项D不正确。二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。6脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸的说法中正确的是()A脱落酸的分子式为C15H20O4B脱落酸只能和醇类发生酯化反应C1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应D1 mol脱落酸最多可以和
6、2 mol氢气发生加成反应答案AC解析脱落酸分子中含有羧基、羟基，故既能与羧酸发生酯化反应，也能与醇发生酯化反应，B项错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 mol脱落酸中含有1 mol羟基和1 mol羧基，因此1 mol脱落酸最多可以和2 mol金属钠发生反应，C项正确；1 mol脱落酸中含有3 mol碳碳双键和1 mol羰基，即1 mol脱落酸最多可以和4 mol H2发生加成反应，D项错误。7环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是()Ab分子中的所有原子不在同一平面上Bp可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃Cm的同分异构体
7、中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)D是加成反应，是消去反应答案AC解析b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项正确；p分子C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与CBr2结合，所以属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故的反应类型先是取代反应后是消去反应，D项错误。8(2020石家庄质检)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之
8、比为32B二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种答案BC解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项正确；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。9(2019青岛二中期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子
9、机器的“轮子”，芳香化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。下列说法不正确的是()Ab、c互为同分异构体Ba、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上Ca、b、c均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应Da、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色答案C解析b的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和醚键，c的分子式为C10H12O，含有的官能团为碳碳双键和羟基，b、c的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；a中均为不饱和碳原子，所有碳原子均有可能处于同一平面上，c中有一个饱和碳原子连在苯环上，一个饱和碳原子连在碳碳双键上，所有碳原子均有可能处
10、于同一平面上，B项正确；a、b都不含有羟基或羧基，都不能发生酯化反应，C项错误；a、b、c均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，也均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项正确。三、非选择题10(2019长春一模)香料E的合成路线如下：已知：(1)B的化学名称是_。D中官能团的名称为_。(2)C和D生成E的反应类型为_，E的结构简式为_。(3)1 mol B与足量银氨溶液反应生成_ g Ag；A的核磁共振氢谱有_组峰。(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有_种(不含立体异构)。遇FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应答案(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应) (3)216
11、4(4)3解析甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E：。(3)1 mol B()与足量银氨溶液反应生成2 mol银，质量为216 g。A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4个峰。(4)C为苯甲酸，遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链，有3种结构。11化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已
12、知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的结构简式为_，化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。答案(1)(2)2丙醇(或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O(4)取代反应解析A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A结构简式为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学
13、式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为。(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O。(4)和发生取代反应生成F。12(2019山东济南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相当且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知
14、：ROHRBrRBrRNaRRNaBr回答下列问题：(1)辣椒素的分子式为_，A所含官能团的名称是_，D的最简单同系物的名称是_。(2)AB的反应类型为_，写出CD的化学方程式：_。(3)写出同时符合下列三个条件的D的同分异构体的结构简式：_。能使溴的四氯化碳溶液退色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321(4)4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线。答案(1)C18H27O3N碳碳双键、溴原子丙烯酸(2)取代反应(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(
15、COOH)2(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOHCO2(3)(4)CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。解析根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl
16、。(3)D的分子式为C10H18O2，不饱和度为2。满足题给条件的D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO、3种H原子(分别为9、6、3个)。应有三种甲基，各3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为。(4)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中ABCD分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4戊烯酸的合成路线：CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。13(2019宝鸡调研)
17、聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：已知：R2OH(1)A的名称(系统命名)为_，H的官能团是_、_(填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应是_，反应是_。(3)反应发生的条件是_。(4)已知：SH(巯基)的性质与OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为_。(5)写出FHE的化学方程式：_。(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：_。答案(1)1,2二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反应氧化反应(3)NaOH、H2O/(或其他合理答案)(4)nH2O(5)(6)(CH3)2C=C(CH3)2解析(1)A是丙烯与氯气的加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应是加成反应，反应是氧化反应。(3)反应是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/。(4)因SH的性质与OH相似，故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。
