1、高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！第 1 节 认识有机化合物高考导航1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3了解确定有机化合物的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。1按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4高考资源网（）您
2、身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！烯烃(碳碳双键)乙烯 H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇OH(羟基)乙醇 C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3角度一 有机物的分类1下列对有机化合物的分类结果正确的是()A乙烯 CH2=CH2、苯、环己烷都属于脂肪烃B苯、环戊烷、环己烷都属于芳香烃C乙烯 CH2=CH2、乙炔 CHCH 都属于烯烃D.、都属于环烷烃解析：选 D 烷烃、烯烃、炔烃都属
3、于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；(2)_；(3)_；(4)_；高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(5)_；(6)_；(7)_；(8)_。解析：(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH 与链烃基直接相连，则该物质属于醇类；(2)中OH 与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH 连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的
4、同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO，故该物质属于醛。答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛角度二 有机物官能团的识别3某有机物结构简式如下：(1)该物质的分子式为_。(2)该物质含有的官能团为_。答案：(1)C11H12O3(2)碳碳双键、羧基、羟基4工业上用甲苯生产一种化妆品防腐剂的生产过程如图所示：(1)写出 A、B 的结构简式_。(2)从的整个过程中所生成的各种主
5、要产物中共有_种官能团。(3)若将流程简化为高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！是否合理并说明理由_。答案：(1)(2)5(3)不合理，酚羟基易被氧化1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如：CH3CH2CH2CH3 和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH 和 CH3OCH33.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个 C
6、H2 原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3和 CH3CH2CH3，CH2=CH2 和 CH2=CHCH3。4有机化合物的命名(1)烷烃的命名烷烃的习惯命名法高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！如 C5H12 的同分异构体有 3 种，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。烷烃的系统命名法a几种常见烷基的结构简式甲基：CH3；乙基：CH2CH3；丙基：CH2CH2CH3、；丁基：CH2CH2CH2CH3、。b命名步骤如命名为 3-甲基己烷。(2)烯烃和炔烃的命名高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权
7、必究！(3)苯及其同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)(4)多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优选顺序为(以“”符号表示优先)：羧酸酯醛酮醇胺，如：名称为聚甲基丙烯酸甲酯。问题 1 同分异构体的书写及数目判断1同分异构体的书写(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时要注意
8、全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。以 C6H14 为例说明(只写出碳骨架)因此，C6H14 有 5 种同分异构体。(2)具有官能团的有机物按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以 C4H8O 为例且只写出骨架与官能团)高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！2同分异构体数目的判断(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如CH3、C2H5 各有
9、 1 种，C3H7有 2 种，C4H9 有 4 种。替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H替代 Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。3常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃()、二烯烃()、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、
10、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()对点练1C5H11Cl 的同分异构体有_种，结构简式分别为_。2的一氯代物有_种，结构简式分别为_；二氯代物有_种，结构简式分别为_。3某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)_种，结构简式分别为_ _。答案：1.8 CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CHClCH3 CH3
11、CH2CHClCH2CH3 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！问题 2 有机物的共线共面问题以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。(1)结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷；平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线结构：乙炔。与饱和碳(CH4 型)直接相连的原子既不共线也不共面；高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版
12、权所有，侵权必究！与或或或直接相连的原子共面；与CC直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。对点练4(2015新课标全国卷节选)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。答案：11 5下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙烯答案：C角度一 同分异构体数目的判断1乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有()A5 种 B6 种 C8 种 D9 种解析：选 D 乙烷与氯气发生取代反应，可生成各种氯乙烷，其中不同的氯乙烷种类如表所示：氯乙烷一氯乙烷二氯乙烷三氯乙烷四氯乙烷五氯乙烷六氯乙烷种类12
13、2211最多有 9 种。2主链含 5 个碳原子，有 3 个甲基支链的烷烃有()A2 种B3 种C4 种D5 种解析：选 C 该烷烃可分为两种情况：主链中间 3 个碳原子上各有 1 个甲基，则碳链结构为；主链中间 3 个碳原子中两个碳原子上分别有 1、2 个甲基，则碳链结构有，因此共有 4 种结构。3(2016武汉模拟)下列说法正确的是()A分子式为 C10H12O2 的有机物，苯环上有两个取代基，能与 NaHCO3 反应生成气体，满足以上 2 个条件的该有机物的同分异构体有 15 种B对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()C分子式为 C5H12O 的醇，能
14、在铜催化下被 O2 氧化为醛的同分异构体有 5 种D分子中的所有原子有可能共平面高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！解析：选 A B 项为缩聚反应，C 项有 4 种，D 项甲基所在的 3 个氢原子不可能共面。角度二 限定条件的同分异构体的书写4C9H10O2 的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。5(1)分子式为 C4H10O 并能与金属 Na 反应放出 H2 的有机化合物有_种。(2)与化合物 C7H10O2 互为同分异构体的物质不可能为_
15、。A醇 B醛 C羧酸 D酚(3)与具 有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为_(写出一种即可)。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2 种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。(5)分子式为 C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。解析：(1)分子式为 C4H10O 并能与 Na 反应放出 H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇 C4H9OH，因C4H9 有 4 种，则 C4H9OH 也有 4 种。(2)C7H10O2 若为酚类物质，则应含有苯环，7 个 C 最多需要 8
16、 个 H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH两 种 官 能 团，由 于 官 能 团 不 变，只 将 官 能 团 的 位 置 移 动 即 可 得 其 同 分 异 构 体：CH2=CHCH2COOH 或 CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！角度三 有机物的命名6判断下列命名是否正确，不正确的写出正确的命名。(1)3,3-二甲基丁烷_(2)2,3-二甲基戊烯_(3)2,4,4-三甲基戊烷_(4)2-甲基-4-戊烯_(5)CH2=CHCH=CHCH
17、=CH2 1,3,5-三己烯_(6)2-甲基-3-丁醇_(7)二溴乙烷_(8)3-乙基-1-丁烯_解析：(1)先根据名称写出碳链结构：，再根据系统命名法得出正确的名称为 2,2-二甲基丁烷，编号错误。(2)没有指明双键位置。(3)对碳链进行编号时，还需遵守取代基位次之和最小，所以正确名称为 2,2,4-三甲基戊烷。(4)对烯烃、炔烃命名时，应从离双键或三键较近的一端开始编号，正确名称为 4-甲基-1-戊烯。答案：(1)不正确，2,2-二甲基丁烷(2)不正确(3)不正确，2,2,4-三甲基戊烷(4)不正确，4-甲基-1-戊烯(5)不正确，1,3,5-己三烯(6)不正确，3-甲基-2-丁醇(7)不
18、正确，1,2-二溴乙烷(8)不正确，3-甲基-1-戊烯 7 (1)(2014 全 国 新 课 标 卷 节 选)的 名 称 为 _，由生成的化学方程式为_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)(2014天津高考节选)CH2=CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。(3)CH2=CHCH2Cl 的名称(系统命名)为_。答案：(1)乙苯 HNO3浓H2SO4 H2O(2)聚丙烯酸钠(3)3-氯-1-丙烯1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶：适用条件实验要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较
19、强；该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取、分液：类型原理液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程3.有机物分子式的确定(1)元素分析：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)相对分子质量的测定质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍
20、生物进一步确认。(2)物理方法：红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱：问题 确定有机物分子式和结构式的规律(1)最简式规律：最简式对应物质CH乙炔、苯CH2烯烃、环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常见相对分子质量相同的有机物：同分异构体相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有 n 个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n2。常见相对分子质量
21、相同的有机物相对分子质量28304446对应物质C2H4C2H6、HCHOC3H8、CH3CHOC2H5OH、HCOOH(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！M12的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少 1 个，每减少 1个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。(4)确定有机物结构式的方法根据化学性质；根据价键规律；红外光谱；核磁共振氢谱。对点练 有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g
22、 H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 OH 键和位于分子端的 CC 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 611。(1)A 的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与 A 发生反应的是_(填字母)。AH2 BNa C酸性 KMnO4 溶液 DBr2(3)A 的结构简式是_。(4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2 加成。该有机物中所有碳原子在 同 一 个 平 面 上，没 有 顺 反 异 构 现 象。B的 结 构 简 式 是_。解析：(1)16.8 g 有机物 A 中 m(C)44.0 g124412 g，m
23、(H)14.4 g 2181.6 g，则 m(O)16.8 g12 g1.6 g3.2 g，故 A 中 N(C)N(H)N(O)12121.61 3.216581，则其最简式为 C5H8O，由题意知 A 的相对分子质量为 84，则其分子式为 C5H8O。(2)A 分子中含有CC 键，能与 H2、Br2 发生加成反应，能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应；含有羟基，能与 Na 发生置换反应。(3)根据 A 的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 611，说明 A 中有 3 种类型的氢原子，个数之比为 611，再结合 A 中含有 OH 键和位于分子端的 CC 键，则其结构简式为。(4)根据 1
24、mol B 可与 1 mol Br2 加成，可以推断 B 中含有 1 个碳碳双键，再结合 B 没有顺反异构现象，则其结构简式为。答案：(1)C5H8O(2)A、B、C、D(3)(4)角度一 有机物的分离提纯1(2016桂林模拟)在实验室中，下列除杂的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入 KI 溶液，振荡，用汽油萃取出溴B乙烷中混有乙烯，通 H2 在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！C硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入 NaOH 溶液中，静置，分液D乙烯中混有 CO2 和 SO2，将其通过盛有 NaHCO3 溶液的洗气瓶解析：选 C 溴
25、和 KI 发生反应生成 I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质 I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取，A 错误；通入 H2 的量不好控制，少量时，不能将乙烯全部除去，过量时，就会使乙烷中混有 H2，而且反应条件要求高，B 错误；因为浓硫酸、浓硝酸与 NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C 正确；NaHCO3 溶液只能除去 SO2，不能除去 CO2，D 错误。2如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是()A蒸馏 过滤 分液B分液 蒸馏 蒸馏C蒸馏 分液 分液D分液 蒸馏 结晶、过滤解析：选 B 乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙
26、酸与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，易溶于水，乙醇与水可以任意比互溶，所以操作是分液；甲是乙酸钠和乙醇，乙醇易挥发，所以操作是蒸馏；乙是乙酸钠溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸钠，乙酸易挥发，所以操作是蒸馏。角度二 核磁共振氢谱确定分子结构3分子式为 C8H8 的两种同分异构体 X 和 Y。Y 是一种芳香烃，分子中只有一个环；X俗称立方烷，其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是()AX、Y 均能燃烧，都有大量浓烟产生BX 既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也能使溴水褪色，还能发生加聚反应CY 属于不饱和烃DX 的二氯代物有三种解析：选 B A 项，分子式为 C8H8 的烃含碳量非常高
27、，所以燃烧时有大量浓烟产生，正确；B 项，立方烷的结构简式为，不含不饱和键，所以不能使酸性 KMnO4 溶液褪色、不能使溴水褪色，也不能发生加聚反应，错误；C 项，分子式为 C8H8 只含有一个环的芳香烃结构简式为 CHCH2，含有碳碳双键，属于不饱和烃，正确；D 项，立方烷的结构简式为，二氯代物的同分异构体有三种，正确。4已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C仅由其核磁共振氢谱无法得
28、知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为 C2H6O，则其结构简式为 CH3OCH3解析：选 D 红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出 CH、OH和 CO 三种化学键，A 项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类，B 项正确；峰的面积比表示氢的数目比，在未知化学式的情况下是无法得知其 H 原子总数的，C 项正确；CH3OCH3 中不含有 OH 键，另外其核磁共振氢谱图应只有一个峰，因为分子中两个甲基上氢的化学环境是相同的，D 项错误。角度三 综合确定有机物的分子式、结构式53.1 g 某有机样品完全燃烧，燃烧后的气体混合物通入过量的澄清石灰水中，石灰水共增重 7.1 g
29、，然后过滤得到 10 g 沉淀。该有机样品可能是()A乙二酸 B乙醇C乙醛D甲醇和丙三醇的混合物解析：选 D 3.1 g 有机样品燃烧生成 CO2、H2O 的总质量为 7.1 g，与过量 Ca(OH)2 反应生成 10 g CaCO3，则其中 CO2 为 0.1 mol，即 n(C)0.1 mol，m(C)0.1 mol12 gmol11.2 g，故 m(H2O)7.1 g0.1 mol44 gmol12.7 g，即 n(H2O)0.15 mol，n(H)0.3 mol，m(H)0.3 g，故该有机样品中氧的质量：m(O)3.1 g1.2 g0.3 g1.6 g，即 n(O)0.1 mol，则
30、该有机样品中 n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.1 mol131，即最简式为CH3O，设其分子式为(CH3O)n。选项 A、B、C 不符合，选项 D 中当甲醇和丙三醇按物质的量之比为 11 混合时符合。6(2016辽宁盘锦模拟)为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图 1 所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物 A 的相对分子质量是_。(2)有机物 A 的实验式是_。(3
31、)能否根据 A 的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物 A 可能的结构简式：_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！解析：(1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。(2)在 2.3 g 该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g，n(H)2.7 g18 gmol120.3 mol，m(H)0.3 g，m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol。所以 n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol26
32、1，A 的实验式是 C2H6O。(3)因为未知物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以其实验式即为分子式。(4)A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 123。显然后者符合题意，所以A 为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能 C2H6O(4)CH3CH2OH 全 国 卷1(2015新课标全国卷)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3 种 B4 种 C5 种 D6
33、 种解析：选 B 分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为，将该有机物看作 C4H9COOH，而丁基(C4H9)有 4 种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。2(2014新课标全国卷)四联苯的一氯代物有()A3 种 B4 种 C5 种 D6 种解析：选 C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5
34、 种一氯代物。3(2014新课标全国卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯解析：选 A A 项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷 3 种异构体；B 项，戊醇可看成戊烷的 3 种异构体中的 1 个 H 被OH 取代得到的产物，有 8 种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C 项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含 5 个碳原子或 4 个碳原子，再结合双键位置可得出 5 种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D 项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有 2 种，丙酸酯有 1 种，羧酸有 2 种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。4(2013新课标全国卷)分子式为
35、C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15 种B28 种C32 种D40 种解析：选 D 分子式为 C5H10O2 的酯可能是 HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是 C4H9OH(有 4 种)、C3H7OH(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有 2 种)。C4H9OH高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！与上述酸形成的酯有 20 种；C3H7
36、OH 与上述酸形成的酯有 10 种；C2H5OH、CH3OH 与上述酸形成的酯都是 5 种，以上共有 40 种。5(2013全国高考)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4 种B5 种C6 种D7 种解析：选 B 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O，所以分子中 C和 H 的原子个数比为 12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为 C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有 CH3CH2CHO、CH3COCH3、，共 5 种。6(201
37、2新课标全国卷)分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5 种B6 种C7 种D8 种解析：选 D 分子式为 C5H12O 且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于 C5H11 有 3 种结构，再结合 OH 的取代位置可知，符合题意的同分异构体有 8 种。7(2011新课标全国卷)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6 种 B7 种 C8 种 D9 种解析：选 C 戊烷的一氯取代物有 8 种，方式如下：。8(2013新课标全国卷节选)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显
38、色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为_(写结构简式)。解析：该有机物的同分异构体中能发生银镜反应则有CHO，能与 FeCl3 发生显色反应，则有酚羟基(OH)，其中肯定还有一个 CH3，所以该有机物的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和碳原子的位置，如图所示。符合条件的同分异构体有 13 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰且峰面积之比为22211 的只有。答案：13 地 方 卷9(2015海南高考)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3 种B4 种C5 种D6 种解析：选 B 分子式是 C4H10O
39、 是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生反应放出氢气，高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！则该物质是醇，C4H10O 可以看作是 C4H10的分子中的 1 个 H 原子被 OH 取代产生的，C4H10有 CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 2 种不同的结构，前者有 2 种不同的 H 原子，后者也有 2种不同的 H 原子，它们分别被羟基取代，就得到 4 种醇，因此符合该条件的醇的种类是 4种。10(2014北京高考)下列说法正确的是()A室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1-氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3C用 Na2
40、CO3 溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同解析：选 A 室温下，丙三醇能与水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1-氯丁烷难溶于水，A 项正确；核磁共振氢谱图中，吸收峰的数目反映了有机物分子中氢原子的种类，B 项中两种有机物的吸收峰分别有 2 种和 3 种，可以区分，B 项错误；NaCO3 溶液与 CH3COOH 发生反应，放出 CO2，Na2CO3 溶液与 CH3COOCH2CH3 混合会出现分层现象，C 项错误；油脂在酸性条件下与碱性条件下均能发生水解反应，在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘
41、油，两种条件下产物不同，D 项错误。(限时：45 分钟)一、选择题1下列化学用语使用正确的是()A硝基苯的结构简式为 B乙炔的电子式为C乙醚分子的球棍模型为D甲酸中存在CHO 和COOH 两种官能团解析：选 D 硝基苯的结构简式应为；乙炔的电子式应为；乙醚分子的球棍模型中 C、H、O 的大小比例错误。2下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含 Y、Y 包含 Z”的有()选项XYZA芳香族化合物芳香烃的衍生物(苯酚)B脂肪族化合物链状烃的衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)解析：选 D 芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X 包含 Y)，
42、含苯环的物质中只要含有除 C、H 之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z 属于 Y)，A 项正确；脂肪族化合物包含链状的(X 包括 Y)、也包含环状的，而 CH3COOH 是链状烃的衍生物(Z 属于 Y)，B 项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C 项正确；D 项，X 包含 Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y 不包含 Z，错误。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！3双选(2015海南高考)下列有机物的命名错误的是()A1,2,4-三甲苯 B3-甲基戊烯 C2-甲基-1-丙醇D1,3-二溴丙烷解析：选 B、C B 的名称为 3
43、-甲基-1-戊烯，C 的名称为 2-丁醇。4.A 和 B 两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：密度(20)溶点沸点溶解性A0.713 7 gcm3116.6 34.5 不溶于水B0.789 3 gcm3117.3 78.5 与水以任意比混溶要除去 A 和 B 的混合物中的少量 A 得到 B，可采用的方法是()A蒸馏B重结晶C萃取D加水充分振荡，分液解析：选 A 因 A、B 两种物质的沸点不同，故可用蒸馏法分离；A、B 两种物质，加水充分振荡，分液后，B 与水仍不易分离。5如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2
44、CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析：选 C 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知该有机物分子中有 4 种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A 项有 2 种不同化学环境的氢原子，B 项有 2 种不同化学环境的氢原子，C 项有 4 种不同化学环境的氢原子，D 项有 3 种不同化学环境的氢原子。6有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B所有的原子都在同一平面上C12 个碳原子不可能都在同一平面上D12 个碳原子有可能都在同一平面上解析：选 D 空间结构可简单表示为下图所示：由图
45、形可以看到，直线 l 一定在平面 N 中，甲基上 3 个氢原子只有一个可能在这个平高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！面内；CHF2 基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面 M 中；平面 M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有CHF2 中的两个原子和CH3 中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为 180。但烯烃中键角为 120，所以苯环以外的碳不可能共直线。7下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 31 的有()乙酸异丙酯 乙酸叔丁酯 对二甲苯 均三甲
46、苯A B C D解析：选 D 核磁共振氢谱的峰面积之比即为不同种类的氢原子个数之比。中有三种氢；中有两种氢，个数比为 93；中有两种氢，个数比为 64，中有两种氢，个数比为 93。8研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基团重新组合成新烯烃。若 CH2=C(CH3)CH2CH3 与 CH2=CHCH2CH3 的混合物发生该类反应，则新生成烯烃中共平面的碳原子数可能为()A2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7答案：C9(2016三门峡模拟)苯环上有两个取代基的 C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6 种B7 种C10 种D12 种解析
47、：选 C 苯环上有两个取代基的 C9H12 共有3 种，其苯环上的一氯代物分别有 4 种、4 种、2 种，故总共有 10 种。10(2016鄂尔多斯模拟)关于有机物的叙述正确的是()A丙烷的二卤代物是 4 种，则其六卤代物是 2 种B对二甲苯的核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 3 种D某烃的同分异构体只能形成 1 种一氯代物，其分子式可能为 C5H12解析：选 D 丙烷的二卤代物和六卤代物均是 4 种，A 错误；对二甲苯为对称结构()，分子中只含有 2 种不同化学环境的氢，B 错误；含有 3 个碳原子的烷基为丙基、异丙基
48、 2 种，甲苯苯环上有 3 种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，故最多有 326 种同分异构体，C 错误；只能形成 1 种一氯代物，说明结构中只存在 1 种化学环境的氢，如 CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3 等，故可能为 C5H12，D 正确。二、非选择题11按要求回答下列问题：(1)的系统命名为_。(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为_。(3)的分子式为_。(4)某烃的分子式为 C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！它有一种同分异构体，每个碳原
49、子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_形。答案：(1)2,3-二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)CHCCH=CH2 正四面体12有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与结构，进行实验如表所示：实验步骤解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下 H2 的 45 倍A 的相对分子质量为_(2)将此 9.0 g A 在足量纯 O2 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 gA 的分子式为_(3)另取 A 9.0 g
50、，与足量的 NaHCO3 粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况)用结构简式表示 A 中含有的官能团：_、_(4)A 的核磁共振氢谱如图：A 中含有_种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为_解析：(1)A 的密度是相同条件下 H2 密度的 45 倍，则A 的相对分子质量为 45290,9.0g A 的物质的量为 0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和 13.2 g，说明 0.1 mol A 燃烧生成 0.3 mol H2O 和 0.3 mol CO2，则 0.1 mol A 中
51、 m(C)3.6 g，m(H)0.6 g，m(O)9.0 g3.6 g0.6 g4.8 g，n(O)0.3 mol。A 中 n(C)n(H)n(O)0.3 mol0.6 mol0.3 mol121。因为 A 的相对分子质量为 90，所以 A 的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A 与足量的 NaHCO3 粉末反应，生成 2.24 L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个 COOH 和一个 OH。(4)A的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境的氢原子。(5)综上所述，A 的结构简式为。答案：(1)9
52、0(2)C3H6O3(3)COOH OH(4)4(5)13化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：方法一：核磁共振仪可测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有 3 个峰，其面积之比为 321，如图 1 所示。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！现测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰，其面积之比为 12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得 A 分子的红外光谱如图
53、 2 所示。已知：A 分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A 与 NaOH 溶液共热的两种生成物均用于食品工业，试回答下列问题：(1)A 的分子式为_。(2)判断出 A 的分子结构中只含有一个甲基的依据是_(填序号)。aA 的相对分子质量 bA 的分子式cA 的核磁共振氢谱图d分子的红外光谱图(3)A 的结构简式为_。(4)A 的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：分子结构中只含有一个官能团；分子结构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基，则 A 的芳香类同分异构体共有_种，其中水解产物能使 FeCl3 溶液变紫色的结构简式为_。解析：由相对分子质量及 C、H、O 的比例可得出：
54、N(C)15072%129，N(H)1506.67%110，N(O)150172%6.67%162。分子式为 C9H10O2。由核磁共振谱可知，分子中含有 5 种不同化学环境的氢，原子个数分别为 1、2、2、2、3。由红外光谱可知分子中有 CH、C=O、COC、CC、结构且苯上只有一个取代基，可知苯环上的 5 个氢原子分成了 3 种，个数分别为 1、2、2，另外 5 个氢原子分成 2 类，个数分别是 2、3，取代基上3个C,5个H，再 结 合 红 外 光 谱 结 构 可 知 分 子 中 有 答案：(1)C9H10O2(2)b、c(3)高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！
55、(4)5 第 2 节 烃和卤代烃高考导航1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。5了解加成反应、取代反应和消去反应。1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均
56、比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质：取代反应：如乙烷和氯气生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl。分解反应。燃烧反应：燃烧通式为CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O。(2)烯烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应：能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。思考：利用酸性 KMnO4 溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？提示：酸性 KMnO4 溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，因为酸性高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！KMnO4 溶液可把乙烯氧化成 CO2
57、 气体混入乙烷中，在除去乙烯的同时，又引入了其他杂质。燃烧反应：燃烧通式为CnH2n3n2 O2点燃 nCO2nH2O。加成反应：，催化剂，2Br2，Br2(1,4-加成)。加聚反应如 催化剂 。(3)炔烃的化学性质与酸性 KMnO4 溶液的反应：能使酸性 KMnO4 溶液褪色，发生氧化反应。如KMnO4H2SO4 CO2(主要产物)。燃烧反应：燃烧通式为CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O。加成反应：2H2催化剂CH3CH3，2Br2CHBr2CHBr2，HClCH2CHCl加聚，反应的化学方程式：HCl催化剂。反应的化学方程式：nCH2CHCl催化剂。高考资源网（）您身边的
58、高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！4天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11 的烃类混合物汽油发动机燃料问题 加成反应和取代反应的比较与应用取代反应加成反应概述有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点有上有下或断一下一上(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)反应前后分子数目一
59、般相等减少对点练(1)标出下列三种情况的反应类型CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去，_。丙烯与溴水作用使溴水褪色，_。丙烯通入酸性 KMnO4 溶液中溶液褪色，_。(2)某单烯烃和氯气发生加成反应后，又能和 6 mol 氯气发生取代反应，则该烯烃的结构简式为_；若是单炔烃，结构简式为_；若是 2 mol 乙炔发生加成反应生成链状的分子 C4H4，结构简式为_。答案：(1)取代反应 加成反应 氧化反应(2)CH2=CHCH3 CH3CCCH3(或 CH3CH2CCH)CH2=CHCCH角度一 脂肪烃的结构与命名1已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物 A 的键线式结构为，有机物 B
60、与等物质的量的 H2 发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是()A有机物 A 的一氯代物只有 4 种B用系统命名法命名有机物 A，名称为三甲基戊烷C有机物 A 的分子式为 C8H18DB 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4-三甲基-2-戊烯解析：选 A 根据信息提示，A 的结构简式为，其有 5 种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有 5 种；A 是 B 和等物质的量的 H2 加成后的产物，所以 B 可能的结构简式有三种：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！，名称依次为 3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,
61、4-三甲基-1-戊烯。2某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_。(2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2 加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2 加成得到的，则原炔烃的结构有_种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个 H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个
62、 H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种不同化学环境的氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。答案：(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6角度二 脂肪烃的结构与性质3.(2016漳州模拟)下列现象因为发生加成反应而产生的是()A乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色B苯通入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与 Cl2 混合，光照一段时间后黄绿色消失解析：选 C A 项，乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化使溶液褪色；B 项，苯萃取溴水中的Br2 使溴水褪色；D 项，甲烷和 Cl2 发生取代反应
63、生成无色物质；C 项，乙烯和 Br2 发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。4有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3 可简写为，有机物 X 的键线式为，下列说法不正确的是()AX 与溴的加成产物可能有 3 种BX 能使酸性 KMnO4 溶液褪色CX 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z，Z 的一氯代物有 4 种DY 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式为解析：选 C X 分子中有三个碳碳双键，可能与溴以 11、12、13 三种物质的量之比发生加成反应，得到三种产物，A 正确；有机物 X 中含有碳碳双键，具有烯烃的性质，能被酸性 KMnO4
64、 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；X 和足量 H2 发生加成反应生成的 Z 的结构简式为，根据对称性原则可知，Z 中共有 2 种类型的氢原子，所以 Z高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！的一氯代物有 2 种，C 错误；和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，且属于芳香烃，D 正确。【归纳总结】结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(
65、4)由于 CH2CHCHCH2 分子中两个碳碳双键的相互影响，该物质发生加成反应时，有1,2-加成和 1,4-加成两种方式。苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n6(n6)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷基主要化学性质(1)取代硝化：HNO3浓H2SO4H2O；卤代：Br2FeHBr(2)加成：3H2Ni(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4 溶液褪色(1)取代硝化：CH33HNO3浓H2SO43H2O；卤代：Br2FeHBr；Cl2光HCl(2)加成(3)易氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色 酸性KMnO4溶液注意(
66、1)甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性 KMnO4 溶液氧化。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)先加入足量溴水，然后加入酸性 KMnO4 溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。来源:学科网问题 芳香烃一卤代物数目的判断方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，任一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢
67、”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有 6(2316)种。对点练(1)甲基环己烷可由甲苯与氢气
68、加成制得，则甲苯和甲基环己烷的一氯代物的同分异构体数目分别为_、_种。(2)对 三 联 苯 是 一 种 有 机 合 成 中 间 体，工 业 上 合 成 对 三 联 苯 的 化 学 方 程 式 为对三联苯的一氯取代物有_种。(3)乙苯的一氯代物有_种，试写出其结构简式_。答案：(1)4 5(2)4(3)5 角度一 芳香烃的同分异构体1(2016安顺模拟)下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！解析：选 C A 项中，共四种一氯取代物；B 项中，共三种一氯取代物；C 项中，共五种一氯取代物；D 项不是芳香烃。2下列有关同分异构体数
69、目的叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种B与互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物解析：选 B 含 3 个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有 3 种，故产物有 6 种，A 正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1 种醇(苯甲醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有 5 种，B错误；含有 5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体，正戊烷、异戊
70、烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3、4、1 种，C 正确；由菲的结构可以看出其结构中含有 5 种不同化学环境的氢原子，可生成 5 种一硝基取代物，D 正确。角度二 芳香烃的性质3有 8 种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A BCD解析：选 C 甲苯、乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色。4异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A异丙苯是苯的同系物B可用酸性 KMnO4 溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成
71、的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应解析：选 C 在光照条件下，异丙苯与 Cl2 发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。5(2016邵阳模拟)有机物中碳原子和氢原子个数比为 34，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4 溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！ACHCCH3BCCH2=CHCH3D解析：选 B 因该有机物不能与溴水反应却能使酸性 KMnO4 溶液褪色，所以排除 A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物
72、，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而 D 中苯环上的一溴代物有四种。【规律总结】苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或 FeBr3 催化时，发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数苯的同系物都能使酸性 KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与某些苯的同系物。1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中 R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；溶解性：水中难
73、溶，有机溶剂中易溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其他比水大。(2)化学性质水解反应：RXNaOHH2OROHNaX(R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOHH2ORCH(OH)CH2OH2NaX。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOH醇RCH=CH2NaXH2O；2NaOH醇CHCH2NaX2H2O。卤代烃的水解反应与消去反应的比较：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的
74、醇溶液、加热断键方式反应本质和通式 卤代烃分子中X 被溶液中的OH 所取代，RCH2XNaOH水NaXRCH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX，NaOH醇NaXH2O来源:学科网产物特征引入OH，生成含OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物3.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr催化剂；CHCHHCl催化剂CH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与 Cl2：CH3CH3Cl2光照 CH3CH2ClHCl；苯与 Br2：Br2FeBr3HBr；C2H5OH 与 HB
75、r：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。问题 1 卤代烃消去反应的规律(1)两类不能发生消去反应的卤代烃。与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Cl；与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！如NaOH醇CH2=CHCH2CH3(或 CH3CH=CHCH3)NaClH2O。(3)型卤代烃，发生消去反应可以生成 RCCR，如 BrCH2CH2Br2NaOH醇CHCH2NaBr2H2O。对点练 1.能发生消去反应，且
76、生成物中存在同分异构体的是()解析：选 B 生成物含有的消去反应必须具备 2 个条件：主链碳原子至少为 2 个；与 X 相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。A、C 两项产物只有 1 种；D 项与 X 相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；B 项存在 2 种相邻的碳原子结构，生成物有 2 种。问题 2 卤代烃与有机合成(1)卤代烃在有机合成中的主要应用联系烃和烃的衍生物的桥梁。改变官能团的个数。如 CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2Br2 CH2BrCH2Br。改变官能团的位置。如 CH2BrCH2CH2CH3NaOH醇，CH2=CHCH2CH3HBr。进行官能团的保护。如乙
77、烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2HBr CH3CH2BrNaOH醇，CH2=CH2。(2)卤代烃在有机合成中的经典路线一元合成路线：RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线：RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或 H 原子)对 点 练 2.现 通 过 以 下 具 体 步 骤 由制 取，即高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！ABC(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。(2)写出、三步反
78、应的化学方程式：_。_。_。解析：由逆推得 B 为，由和 B 可推得 A 为，由和可推得 C 为，有机物确定后再解答每个问题。答案：(1)a b c b c b(2)Cl2FeHCl2NaOH醇2NaCl2H2O2Cl2催化剂角度一 卤代烃中卤素原子的检验1.证 明 溴 乙 烷 中 溴 元 素 的 存 在，有 下 列 几 步，其 正 确 的 操 作 顺 序 是_。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氢氧化钠醇溶液解析：由于溴乙烷不能电离出 Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到 Br，向水解后的溶液中加入 AgNO3 溶液，根据生成的淡黄色沉淀
79、，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行，加入 AgNO3 溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的 OH会干扰 Br的检验。答案：(或)2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：准确量取11.40 mL液体试样 加过量的NaOH溶液 反应完全后冷却 加入过量硝酸 加入AgNO3溶液至沉淀完全 过滤并洗涤沉淀高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题：(1)加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(2)已知此卤代烃液体的密度是 1.65 gmL1
80、，其蒸气对甲烷的相对密度是 11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。解析：(1)因加入 AgNO3 溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为 11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为 1611.75188 gmol1。因此溴代烃的物质的量为18.81 g188 gmol10.1 mol。n(AgBr)37.6 g188 gmol10.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为 2，根据相对分子质量判断其分子式为 C2H4Br2，其结构简式可能为 CH2BrCH2Br 或 CH3CHBr2。答案：(1)溴原
81、子(2)2 CH2BrCH2Br 或 CH3CHBr2【方法技巧】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法RX加NaOH水溶液ROHNaXNaOH加稀硝酸酸化,ROHNaX加AgNO3溶液 若产生白色沉淀X是氯原子若产生浅黄色沉淀X是溴原子若产生黄色沉淀X是碘原子角度二 卤代烃的水解反应和消去反应3某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在 NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和 AgNO3 溶液反应产生 AgBr 沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选 D 该物质在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，其中Br 被OH 取代，A
82、 项错误；该物质为非电解质，不能电离出 Br，B 项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有 H，不能发生消去反应，C 项错误；该物质含有碳碳双键，可与 Br2 发生加成反应，D 项正确。4由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、K
83、OH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热解析：选 B 设计出由 CH3CH2CH2Br 到 CH3CH(OH)CH2OH 的流程图，再看反应类型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X 代表卤素原)CH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知 B 正确。角度三 卤代烃在有机合成中的应用5已知：RCH=CH2HX。A、B、C、D、E 有如图所示转化关系：其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关
84、系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E 的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。解析：C3H7Cl 的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl 或，由图中的转化关系可知 E 为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知 B 为，即 A 为CH3CH2CH2Cl，进一步推知 C 为 CH3CH2CH2OH，D 为。答案：(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2(2)CH3CH2CH2ClNaOH乙醇CH3CH=CH2NaClH2O高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！NaOH
85、水NaClCH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2H2O6(2012上海高考)氯丁橡胶 M 是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料 A或 E 制得，其合成路线如图所示。完成下列填空：(1)A 的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学反应方程式：_。(3)为研究物质的芳香性，将 E 三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：_，鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由 A 制备工程塑料 PB 的原料之一 1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：A反应 C4H6Cl2 反应 反应 BDO写出上述由 A 制备 BDO 的化学反应方程式：_ _。解析：(1)由合成图和
86、 M 的结构简式可知 C 为；利用 C 的结构简式和 A 的分子式可知 A 的名称 1,3-丁二烯。(2)B 为 1,3-丁二烯与氯气发生 1,2-加成的产物，结合 C 的结构可知 BC 为在碱的醇溶液中发生消去反应，由此可写出反应方程式。(3)利用题中信息可知 E 为乙炔，故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色，环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶 液 褪 色)。(4)由 1,3-丁 二 烯 制 备 1,4-丁 二 醇 可 以 先 与 氯 气 发 生
87、 1,4-加 成 得，再在碱性条件下水解得，最后加氢得 1,4-高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！丁二醇：。答案：(1)1,3-丁二烯 加聚反应(2)KOH CH3CH2OHKClH2O(3)、溴水(或酸性高锰酸钾溶液，合理即可)全 国 卷1(2013新课标全国卷)下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-二氯甲苯解析：选 D 苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A 项正确；苯乙烯()
88、在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷()，B 项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成 1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C 项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的 H，不能生成 2,4-二氯甲苯，D 项错误。2(2012新课标全国卷)分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第 26 项应为()12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10AC7H16 BC7H14O2CC8H18DC8H18O解析：选 C 分析表格中各项，可将每 4 种有机物划分为 1 组，每组中的 4 种物质含有相同数目的碳原子
89、，且从 2 个碳原子开始依次增加；每组的 4 种物质依次符合 CnH2n、CnH2n2、CnH2n2O、CnH2nO2 的通式。第 26 项属于第 7 组中的第 2 种物质，含有 8 个碳原子，且符合 CnH2n2 的通式，故第 26 项应为 C8H18。3(2011新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！CH3CH=CH2Br2CCl4 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH浓H2SO4CH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3浓H2SO4C6H5NO2H2O
90、ABCD解析：选 B 是加成反应，是消去反应，、都是取代反应。4(2014新课标全国卷)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：回答下列问题：(1)C 的结构简式为_，E 的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：反 应1的 试 剂 与 条 件 为 _；反 应2的 化 学 方 程 式 为_；反应 3 可用的试剂为_。(4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的
91、核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。解析：(1)C 为 B 的消去产物，所以 C 的结构简式为；E 为 D 与 Br2 发生加成反应的产物，所以 E 为。(2)根据 C 与 D 的结构简式判断反应为取代反应。根据 E 与 F的结构简式判断反应为消去反应。(3)环戊烷在光照条件下与氯气反应得一氯环戊烷，一氯环戊烷在 NaOH 水溶液、加热的条件下水解，得到环戊醇，然后通过 Cu 作催化剂催化氧化得到化合物 A。反应 2 的化学方程式为，反应 3 是醇的催化氧化，试剂为 O2/Cu。(4)在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物为 G 和 H。(5
92、)立方烷的 8 个氢原子所处的化学环境相同，所以立方烷的核磁共振氢谱中只有 1 个峰。(6)立方烷高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！的六硝基取代物与二硝基取代物的同分异构体数目相等，二硝基取代物有 3 种，则六硝基取代物也是 3 种。答案：(1)(2)取代反应 消去反应(3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G 和 H(5)1(6)35(2012新课标全国卷)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在 a 中加入
93、15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗涤。NaOH 溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填字母)。A重结晶B过滤C蒸馏D萃取(4)在该实验中，
94、a 的容积最适合的是_(填字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)铁屑的作用是作催化剂，a 中反应为Br2催化剂HBr，HBr 气体遇到水蒸气会产生白雾。装置 d 的作用是进行尾气处理，吸收 HBr 和挥发出的溴蒸气。(2)反应完毕后反应器中除溴苯外还有未反应的苯、溴及生成的 HBr，所以 NaOH 溶液洗涤的作用是除去 HBr 和未反应的 Br2。分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！中的主要杂质是苯。由于苯
95、与溴苯的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL 液溴全部加入到 a 容器中，其中的液体体积约为 19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，液体体积不能超过容器容积的12，所以选择 50 mL 为宜。答案：(1)HBr 吸收 HBr 和 Br2(2)除去 HBr 和未反应的 Br2 干燥(3)苯 C(4)B地 方 卷6(2015安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。如图是 TPE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(1)A 的名称是_；试剂 Y 为_。(2)BC 的反应类型为_；B 中官能团的名称是_，D 中官能团的
96、名称是_。(3)EF 的化学方程式是_。(4)W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列叙述正确的是_。aB 的酸性比苯酚强bD 不能发生还原反应cE 含有 3 种不同化学环境的氢dTPE 既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)根据 B(苯甲酸)的结构以及 A 的分子式可知 A 为甲苯，加入酸性 KMnO4 溶液(试剂 Y)后，甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B 生成 C 的反应是 B 分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应，故为取代反应；B 中的官能团为COOH，名称为羧基；D 中的官能团为，名称为羰基。(3)E
97、生成 F 的反应为溴代烃的水解反应，即分子中的Br 被OH 取代。(4)D的分子式为 C13H10O，而萘的一元取代物中萘部分为 C10H7，而羟甲基为CH2OH，由此可知该同分异构体中含有，即该同分异构体中含有结构，而萘分子中含有两类 H 原子：，由此可写出同分异构体的结构简式。(5)苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a 正确；羰基和苯环能与 H2 发生加成反应(还原反应)，b 错误；E 分子是对称结构，苯环上就有 3 类 H 原子，与 Br 相连的碳原子上也有 H 原子，故共有 4类 H 原子，c 错误；TPE 属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d 正确。高
98、考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！答案：(1)甲苯 酸性 KMnO4 溶液(2)取代反应 羧基 羰基(3)NaOHH2ONaBr(4)、(5)a、d7.(2014海南高考)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式 _(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如图所示：乙烯 Cl21，2-二氯乙烷480530 氯乙烯 聚合 聚氯乙烯反应的化学方
99、程式为_，反应类型为_，反应的反应类型为_。解析：(1)甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的 4 个 H 原子全部被 Cl 原子取代生成四氯化碳时，其结构是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，故可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是 F、Cl、Br 三种原子之间互换位置，则可以写出三种同分异构体。(3)乙烯(H2C=CH2)与 Cl2反 应 生 成1,2-二 氯 乙 烷(CH2ClCH2Cl)是 加 成 反 应，方 程 式 为H2C=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl,1,2
100、-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案：(1)四氯化碳 分馏(2)(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应8(2014安徽高考节选)Hagemann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)AB 为加成反应，则 B 的结构简式是_；BC 的反应类型是_。(2)H 中含有的官能团名称是_；F 的名称(系统命名)是_。(3)EF 的化学方程式是_。(4)TMOB 是 H 的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环
101、吸收峰外仅有1个 吸 收 峰；存 在 甲 氧 基(CH3O)。TMOB的 结 构 简 式 是_。解析：(1)由 C 的结构逆推得 B 是 CH2=CHCCH，CH2=CHCCH 断裂 CC键中的一个键，与 CH3OH 发生加成反应生成 C。(2)由 H 的结构简式可知，该分子含有的官能团为羰基、酯基和碳碳双键；F 的名称为 2-丁炔酸乙酯。(4)根据题意，不难得出 TMOB是苯的含氧衍生物，且具有高度对称性，由 H 的不饱和度得知 TMOB 的结构简式是。答案：(1)CH2=CHCCH 加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯(3)CH3CCCOOHCH3CH2OH浓H2SO4CH3
102、CCCOOCH2CH3H2O(4)(限时：45 分钟)一、选择题1(2016河北邯郸质检)下列说法错误的是()石油分馏产品乙烯CH2BrCH2BrA石油主要是由烃组成的混合物B主要是由烃组成的混合物C包括裂化、裂解等过程D是加成反应，产物名称是二溴乙烷解析：选 D 名称为 1,2-二溴乙烷。2下列叙述正确的是()A丙烷是一种清洁燃料，可用作燃料电池的燃料B表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双键，因此苯的性质与烯烃相同高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！C苯的分子式为 C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水反应D乙烯、聚乙烯和苯乙烯都可以通过聚合反应得到高分子
103、材料解析：选 A 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B 项错误；从分子组成上看苯中的碳原子不饱和，但它比烯烃要稳定，不能与溴水反应，C 项错误；聚乙烯不能发生聚合反应，D 错误。3某烃的分子式为 C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性 KMnO4 溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种解析：选 B 由分子式 C10H14 知该分子中不饱和程度很大，根据其性质分析，该烃为苯的同系物，由于C4H9 有 4 种结构，但C(CH3)3 中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故符合条件的烃有
104、3 种。4下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()ABCH3CH2ClCCH3BrD解析：选 D 有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有不饱和碳碳键能发生加成反应；若连接卤原子的碳原子邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应，故只有 D 项符合条件。5如图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()ABCD解析：选 C 反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。6(201
105、6洛阳模拟)由 2-氯丙烷制取少量的 1,2-丙二醇(CH2OHCHOHCH3)时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去解析：选 B 合成过程：NaOH/醇CH2=CHCH3Br2高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！NaOH/H2O。7下列有关有机化合物的结构与性质的叙述正确的是()A甲苯分子结构中的 7 个碳原子在同一个平面内BCH3CCCH=CH2 的所有原子在同一条直线上C的名称是 2-羟基丁烷D能发生消去反应生成 4 个碳碳双键解析：选 A 甲基上的 H 一定不在一条线上，B 错误；名称是 2-丁醇，C 错误；连有O
106、H 的碳原子的相邻碳原子上没 H，不能发生消去反应，D 错误。8苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol 甲苯能与 3 mol H2 发生加成反应解析：选 B 说明苯环对侧链的影响应该就是侧链的反应，A、D 均为苯环的反应，错误；燃烧现象与含碳量有关，C 错误；由于苯环的存在，侧链上的甲基才与酸性高锰酸钾溶液反应，B 正确。9(2016贺州模拟)某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是()A1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与 4 mol
107、H2 反应B该有机物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色C该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀D该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应解析：选 C 该有机物中含有 1 个苯环和 1 个碳碳双键，1 mol 该有机物能与 4 mol H2加成，A 项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 项正确；有机物中的 Cl 为原子而非离子，不能与 Ag产生沉淀，C 项错误；分子中含有 Cl 原子，在NaOH 溶液、加热条件下可以水解，且与 Cl 原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在 NaOH 醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D 项正确。10甲、乙、丙、丁
108、四支试管，甲、丁中均盛有 1 mL 稀的酸性 KMnO4 溶液，乙、丙中分别盛有 2 mL 溴水2 g FeBr3、2 mL Br2 的 CCl4 溶液2 g FeBr3，再向甲、乙中加入适量苯，丙、丁中加入适量的甲苯，充分振荡后静置。下列有关分析中正确的一组是()选项甲乙丙丁A溶液不褪色发生取代反应发生取代反应溶液褪色高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！B水层不褪色分层，上层呈红棕色溶液褪色甲苯被氧化C溶液褪色分层，上层呈红棕色无明显变化甲苯被氧化D分层，下层呈紫红色无明显变化有难溶性油状液体析出无明显变化解析：选 B 苯不能被酸性 KMnO4 溶液氧化，但甲苯能被酸
109、性 KMnO4 溶液氧化，苯、甲苯在 FeBr3 催化下可与溴发生取代反应，丙中使溴的 CCl4 溶液褪色，乙中苯与溴水混合时，FeBr3 溶解在水中，水的密度比苯的大，溴被萃取后浮在水层上面，无法与催化剂接触，故乙中无法发生取代反应，对应的现象应是分层，有机层在上层呈红棕色。二、非选择题11(2016南充模拟)某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为_。(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)如图中，D1、D2 互为同分异构体，E1、E2 互为同分异构体
110、。反应的化学方程式为_；C的 化 学 名 称 是 _；E2的 结 构 简 式 是_；、的反应类型依次是_。解析：从题目要求烃类，含碳碳双键，相对分子质量为 84，只有一种类型的氢。由 四 个 条 件 推 出 A 的 结 构 简 式 应 为；B 的 结 构 简 式 应 为；C 的结构简式应为；C 与 Br2 的 CCl4 溶液发生 1,2-加成反应后得到 D1 的结构简式应为；D1 在 NaOH 水溶液加热条件下生成高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！E1 的结构简式应为；D2 为 D1 的同分异构体，结构简式应为 1,4-加成产物；E2 为 E1 的同分异构体，是 D2
111、 的水解产物，其结构简式应为。(2)从乙烯的结构简式推知 A 分子中 6 个碳原子共平面。(3)反应的化学方程式为2NaOHC2H5OH2NaCl2H2O；C的 化 学 名 称 是2,3-二 甲 基-1,3-丁 二 烯；E2 的 结 构 简 式 为，、的反应类型依次为 1,4-加成反应和取代反应。12(2013上海高考)异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由 A(C5H6)和 B 经 Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的 Diels-Alder 反应是。完成下列填空：(1)Diels-Alde
112、r反应属于_反应(填反应类型)；A的结构简式为_。(2)写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：_。写 出 生 成 这 两 种 一 溴 代 物 所 需 要 的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件：_。(3)B 与 Cl2 的 1,2-加成产物消去 HCl 得到 2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式：_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(4)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路 线。(合 成 路 线 常 用 的 表 示 方 式 为：A 反应试
113、剂反应条件 B 反应试剂反应条件 目 标 产物)_。解析：(1)根据题中信息，则断开中的两个化学键可确定 A 和 B 的结构，断键位置为：，因此 A 为，B 为，Diels-Alder 反应属于加成反应。(2)与互为同分异构体的芳香烃，分子中含有 1 个苯环和 3 个碳的饱和烃基。一溴代物只有两种应是苯环和取代基各有一种，因此该同分异构体为，名称是均三甲苯或 1,3,5-三甲苯。制备苯环上的一溴代物，反应条件为溴/Fe(或 FeBr3)；制备甲基上的一溴代物，反应条件 为Br2/光。(3)B为CH2=CHCH=CH2，与Cl2 的1,2-加 成 产 物 为CH2=CHCHClCH2Cl，消去
114、HCl 得到 2-氯代二烯烃为 CH2=CHCCl=CH2，该二烯烃和丙烯酸(CH2=CHCOOH)聚合得到的聚合物为。(4)的属于芳香烃的同分异构体的同系物分子中含有 1 个苯环和饱和烃基，因此可选用甲苯制备苯甲醛。合成路线为：答案：(1)加成(2)均三甲苯(或 1,3,5-三甲苯)溴/Fe(或 FeBr3)Br2/光13人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C6H6 的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。(2)已知分子式为 C6H6
115、的结构有多种，其中的两种为()()这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：能_(填字母编号)而()不能。a被酸性高锰酸钾溶液氧化b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6 与 H2 加成时，()需要 H2_ mol，而()需要 H2_ mol。今发现 C6H6 还可能有一种如图所示的立体结构：，该结构的二氯代物有_种。(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是 C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的_(填编号)。(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是_。解析：(1)按题中要求写出 1 种即可，其中 2 个 C
116、C 位置可以相邻，也可以间隔。(2)由于中存在双键，故可被酸性 KMnO4 溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而不能发生上述反应，故应选 a、b；由于加氢后形成环己烷(C6H12)，故需 3 mol H2，而中有 2 mol 双键，故需 2 mol H2。根据对称性即可确定两个氯原子的相对位置，故二氯代物有 3 种。(3)根据分子式可推断出其结构简式。(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。答案：(1)HCCCCCH2CH3(或 CH3CCCCCH3或 HCCCH2CCCH3或 HCCCH2CH2CCH)(2)a、b 3 2 3(3)C(4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键14实验室用
117、如图所示装置制备溴苯，并验证该反应是取代反应。(1)关闭 F 活塞，打开 C 活塞，在装有少量苯的三颈烧瓶中由 A 口加入少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A 口，则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)D 试管内装的是_，其作用是_。(3)E 试管内装的是_，E 试管内出现的现象为_。(4)待三颈烧瓶中的反应即将结束时(此时气体明显减少)，打开 F 活塞，关闭 C 活塞，可以看到的现象是_。(5)上一步得到粗溴苯后，要用如下操作精制：a.蒸馏；b.水洗；c.用干燥剂干燥；d.10%NaOH 溶液洗涤；e.水洗，正确的操作顺序是_(填
118、字母)。答案：(1)Br2FeBr3HBr(2)四氯化碳 吸收挥发出来的苯和溴(3)AgNO3 溶液 导管口有大量白雾，生成淡黄色沉淀(4)水倒吸入三颈烧瓶中(5)bdeca第 3 节 烃的含氧衍生物高考导航1了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。1醇、酚的相关概念(1)醇的相关概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1OH(n1)。醇的分类(2)酚的相关概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物
119、，最简单的酚为苯酚(结构简式为)。2醇类物理性质的变化规律高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！3苯酚的物理性质4醇、酚的化学性质(1)醇的化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：反应断裂的价键 反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应 置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应氧化反应2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O与氢卤酸反应取代反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O分子间脱水反应取代反应2CH3CH2OH浓硫酸140 CH3CH2OCH
120、2CH3H2O高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！分子内脱水反应消去反应浓硫酸170 CH2=CH2H2O酯化反应取代反应(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：。苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：显色反应：苯酚与 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。加成反应(与 H2)：3H2催化
121、剂 氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应：5脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇芳香醇酚高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！实例CH3CH2OH官能团OHOHOH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)脱水反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应羟基 H的活性酚羟基醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使 FeCl3 溶液显紫色问题 醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中
122、，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如 CH3OH、则不能(填“能”或“不能”)发生消去反应。(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。对点练 下表三种物质的分子式已知，均能与钠发生反应，且有多种同分异构体，请分别找出符合要求的同分异构体的数目。分子式C4H10OC5H12OC8H10O(芳香族)(1)能被氧化成醛(2)能被氧化成酮(3)能发生消去反应且生成两种产物(4)能发生消去反应只能生成一种产物答案：(1)2 4 4(2)1 3 1(3)1 3 0(4
123、)3 4 2高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！角度一 醇的结构与性质1乙醇分子中不同的化学键如图所示：下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是()A和金属钠反应键断裂B在 Cu 催化下和 O2 反应键断裂C和浓硫酸共热 140 时，键或键断裂，170 时键断裂D与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂解析：选 D 乙醇与钠的反应：断裂；分子内消去制乙烯：断裂；乙醇分子间脱水：或断裂；催化氧化：断裂；与氢卤酸反应：断裂；酯化反应：断裂。2.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()A可用酸性 KMnO4 溶液检验中是否含
124、有碳碳双键B和互为同系物，均能催化氧化生成醛C和互为同系物，可用核磁共振氢谱检验D等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同解析：选 D 中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 错误；和是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B 错误；和不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C 错误。角度二 酚的结构与性质3体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是()A遇 FeCl3 溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B滴入 KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物
125、质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2 反应时最多消耗 Br2 和 H2 分别为 4 mol 和 7 mol解析：选 D 该物质分子中含有酚羟基，遇 FeCl3 溶液显紫色，但它不属于苯酚的同系高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！物，A 错误；滴入 KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化，B 错误；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C 错误；1 mol 该物质与 1 mol
126、 Br2 发生加成反应的同时与 3 mol Br2 发生取代反应，因为该物质分子中有 2个苯环、1 个碳碳双键，所以 1 mol 该物质与 H2 反应时最多消耗 7 mol H2，D 正确。4茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简式，下列关于这种儿茶素 A 的有关叙述正确的是()分子式为 C15H14O7 1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7 mol H2 加成 等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 11 1 mo
127、l 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应，最多消耗 Br2 4 molA B C D解析：选 D 儿茶素 A 的分子中含有两个苯环，1 mol 儿茶素 A 最多可与 6 mol H2 加成；分子中含有 5 个酚羟基、1 个醇羟基，只有酚羟基与 NaOH 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与 Na 反应，1 mol 儿茶素 A 最多消耗 6 mol Na。酚羟基邻对位上的 H 原子可与溴发生取代反应，因此 1 mol 儿茶素 A 最多可消耗 4 mol Br2。5A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能与金属钠反应放出氢气。A 不溶于NaOH
128、 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式。A_，B_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式：_。(3)写出 A 与金属钠反应的化学方程式为：_。与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。解析：依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故 A、B 中均有OH，为醇类和酚类。A 不溶于 NaOH溶液，说明 A 为醇，又不能使溴水褪色，故 A 为。
129、B 溶于 NaOH 溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基苯酚，它有三种结构：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O 与金属钠 反应生成 H2 的物质的量 关系分别 为2H2，H2,2H2OH2，所以生成等量 H2 时分别需三种物质的物质的量之比为 111。1醛(1)概念由烃基与醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3
130、)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：(4)检验醛基的两种方法高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！银镜反应与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热RCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO2Ag；HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O；HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热
131、；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入 3 滴；(5)银镜可用稀 HNO3 浸泡洗涤除去(1)新制的 Cu(OH)2 悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制的 Cu(OH)2 悬浊液时，所用 NaOH 必须过量2.羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为 CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH 和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反
132、应原理：CH3COOH 和 CH3CH182 OH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHC2H185OHCH3CO 18OC2H5H2O。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！反应特点：装置(液-液加热反应)及操作：a用烧瓶或试管，试管倾斜成 45角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和 Na2CO3 溶液的作用及现象：a作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b现象：在饱和 Na2CO3 溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。
133、3酯(1)概念及分子结构特点：羧酸分子 RCOOH 羧基中的 OH 被 OR取代后的产物。可简写为 RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质注意 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。问题 官能团异构的同分异构体数目的判断方法1官能团的拆分将大的官能团(含两种或两种以上元素的官能团)拆分为小的原子或官能团。(1)碳碳双键可以拉开成环，即同碳数的烯烃和环烷烃互为同分异构体(从缺氢效果看，一个双键相当于一个环)。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)羟基(OH)可以拆分为 O 和 H，即同碳数的
134、醇和醚互为同分异构体。例如：CH3CH2OH 与 CH3OCH3 互为同分异构体。(3)醛基(CHO)可以拆分为 H 和，或拆分为碳碳双键(或环)和 OH，即同碳数的醛和酮以及烯醇(或环醇、环醚等)互为同分异构体。例如：CH3CH2CHO 与 CH3(CO)CH3、CH3(OH)C=CH2 以及环醇互为同分异构体。(4)羟基(COOH)可以拆分为 COO 和 H 或 CHO 和OH，或将醛基再进行二次拆分等等。即同碳数的酸与酯以及羟基醛或羟基酮互为同分异构体。例如：CH3CH2COOH 与 CH3COOCH3 以及 CH3(OH)CH2CHO 互为同分异构体。2官能团的定位组合(1)表格中第三
135、问，酯可以拆分成 R1COOR2，然后根据 R1 和 R2 对应的种类数进行重新组合，以 C5H10O2 为例，R1COOR2，R1 对应的羧酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸 5 种，而 R2 对应的醇有 8 种，因此共有 40 种。(2)表格中的第四问，以 C4H8O2 为例，可以先拆分成 CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，然后将OH 定位在其它 3 个碳上，共有 5 种同分异构。对点练 判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目分子式C4H8O2C5H10O2C8H8O2(芳香族)(1)属于羧酸的种类数(2)属于酯的种类数(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组
136、合后生成的酯的种类数(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气答案：(1)2 4 4(2)4 9 6(3)12 40 18(4)5 12 17角度一 醛的结构与性质1(2014重庆高考)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2 的 CCl4 溶液 BAg(NH3)2OH 溶液CHBr DH2解析：选 A 该有机物中的 1 个碳碳双键与 Br2 发生加成反应后引入 2 个 Br，官能团数目增加，A 项正确；该有机物与银氨溶液反应后 2 个CHO 变为 2 个 COONH
137、4，官能团数目不变，B 项错误；该有机物中的 1 个碳碳双键与 HBr 发生加成反应后引入 1 个 Br，官能团数目不变，C 项错误；该有机物与 H2 发生加成反应后 CHO 变为 CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D 项错误。2肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：CH3CHO NaOH溶液H2O高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！AB下列相关叙述正确的是()B 的相对分子质量比 A 大 28 A、B 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B 中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 A、B 都能发生加成反应、还原反应 A 能
138、发生银镜反应B 的同类同分异构体(含苯环、包括 B)共有 5 种 A 中所有原子一定处于同一平面A BCD解析：选 C 由 A、B 的结构简式可知，B 分子比 A 分子多 2 个“CH”，即 B 的相对分子质量比 A 大 26，错误；CHO 具有还原性，能被酸性 KMnO4 溶液氧化，错误；碳碳双键不属于含氧官能团，错误；B 的同类同分异构体，除 B 外还有(邻、间、对共 3 种)、，正确；由于碳碳单键能旋转，故 A 分子中所有原子可能共平面，但醛基中的 O、H 原子与苯环也可能不在同一平面上，错误。角度二 羧酸、酯的同分异构现象3某一有机物 A 可发生下列反应：已知 C 为羧酸，且 C、E
139、均不发生银镜反应，则 A 的可能结构有()A1 种 B2 种 C3 种 D4 种解析：选 B 由 A 的组成和反应关系可知，A 为一元酯；C 为羧酸，C、E 不发生银镜反应，则 C 不是甲酸，分子中至少有 2 个 C 原子，E 是酮，D、E 分子中至少有 3 个 C 原子，且 D 中OH 不能连碳链两端，所以 A 的结构只能是。4分子式为 C3H6O2 的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种 X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH 溶液银氨溶液新制的 Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气
140、Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式：X_，Y_，Z_，W_。(2)写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。写出 Z 与 NaOH 溶液反应的化学方程式：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！_。解析：X 能发生中和反应，故 X 中含有COOH，X 为 CH3CH2COOH；由 Y 的实验现象判断 Y 的分子结构中含有CHO。则 Y 的结构为；Z 能发生水解反应，又能发生银镜反应，则 Z 为 HCOOCH2CH3；W 能发生水解反应，分子结构中含有和CH3，则其结构为 CH3COOC
141、H3。答案：(1)CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3(2)2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2OHCOOCH2CH3NaOHHCOONaCH3CH2OH角度三 根据官能团类推有机物性质5某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有()中和反应 银镜反应 消去反应 酯化反应 加成反应 水解反应A BCD解析：选 C 该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有、。6普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()能与 FeCl3溶液发生显色反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 能发生加成、取代
142、、消去反应 1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应A B C D解析：选 B 中，该有机物中没有酚羟基，不能与 FeCl3 发生显色反应，错误；中，该有机物中含有碳碳双键，能与酸性 KMnO4 溶液反应，使溶液褪色，正确；中，该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去)，正确；中，该有机物含有一个羧基和一个酯基，1 mol 该有机物最多可高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！与 2 mol NaOH 反应，错误。角度四 根据有机物性质推官能团种类或有机物结构7某中性有机物 C8H16O2 在稀硫
143、酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质，N 经氧化最终可得到 M，则该中性有机物的结构可能有()A1 种B2 种C3 种D4 种解析：选 B 中性有机物 C8H16O2 在稀硫酸作用下可生成 2 种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N 经氧化最终可得到 M”，说明 N 与 M 中碳原子数相等，碳架结构相同，且N 应为羟基在碳链端位的醇，M 则为羧酸，从而推知该中性有机物的结构只有和2 种。8(2016吉安模拟)有机物 A 是常用的食用油抗氧化剂，分子式为 C10H12O5，可发生如图转化：已知 B 的相对分子质量为 60，分子中只含一个甲基。C 的结构可表示为(其中：X、Y 均为官能团)。请回
144、答下列问题：(1)根据系统命名法，B 的名称为_。(2)官能团X 的名称为_，高聚物 E 的链节为_。(3)A 的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C 有多种同分异构体，写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环 .能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环 b含有羰基 c含有酚羟基解析：E 为高分子化合物，则 D 有可能是烯烃，B 是醇，结合 B 的相对分子质量为 60可推知 B 为丙醇，只有一个甲基，则 B 为 CH3CH2CH2OH，D 为 CH2=CHCH3，E 为C 能与 NaHCO
145、3 溶液反应产生气泡，则含有COOH，与高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！FeCl3 发生显色反应，含有酚羟基，则 C 的结构简式只能是，则 A 的结构简式为。(1)CH3CH2CH2OH 的系统命名为 1-丙醇。(2)Y 只能是OH，X 是 COOH，因为 C只 有 7 个 碳 原 子。(3)由 反 应 条 件 可 基 本 确 定 是 酯 的 水 解，A 的 结 构 简 式 为。(4)该反应是 COOH 与 HCO3 的反应，产物为 CO2 和 H2O。(5)不发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有 CHO。(6)酚羟基具有还原性，能被 O2 氧化，因此 A
146、可作为抗氧化剂使用。写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。(1)CH3CH2OH浓H2SO4170 CH2=CH2H2O(消去反应)。(2)CH2=CH2Br2(加成反应)。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(3)2NaOH2NaBr(取代反应或水解反应)。(4)O2Cu或AgOHCCHO2H2O(氧化反应)。(5)OHCCHOO2催化剂HOOCCOOH(氧化反应)。(6)HOOCCOOH2H2O(酯化反应或取代反应)。角度一 有机物之间的转化1如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C
147、只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：选 C 酯的形成和酯的水解反应均属于取代反应，C 项错误。2(2016龙岩模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物。其合成过程如图(水及其他无机产物均已省略)：请分析后回答下列问题：(1)写出下列反应的反应类型：_、_。(2)D 物质中的官能团名称为_。(3)物质 X 与 A 互为同分异构体，则 X 的结构简式为_。(4)AB 的反应条件为_。(5)写出下列转化的化学方程式：CD：_。BDE：_。解析：依据转化流程可推知 B、C、D 分别为醇、醛、羧酸，结合乙烯和 E 的结构可推知 A 为，B 为，C 为，D 为。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网
148、版权所有，侵权必究！答案：(1)加成反应 取代反应(或酯化反应)(2)羧基(3)CH3CHBr2(4)氢氧化钠水溶液，加热(5)OHCCHOO2催化剂HOOCCOOH角度二 有机物的推断3.(2016台儿庄模拟)化合物可通过如下反应制得：化合物 I 可通过下列路径合成：(1)化合物的分子式为_。化合物中含氧官能团的名称_。(2)化合物与 NaOH 溶液共热反应的方程式为_。(3)化合物的结构简式为_，生成化合物 IV 的反应类型为_。(4)化合物能发生消去反应，其中一种有机产物的结构简式_。(5)一定条件下，1 mol 化合物和 H2 反应，最多可消耗 H2_ mol。(6)CH3CH2MgB
149、r 和也 能 发 生 类 似 的 反 应，其 化 学 反 应 方 程 式_。解析：(1)根据物质的结构简式可知其分子式为 C10H14O，根据物质的结构简式可知含氧官能团为羧基。(2)化合物与 NaOH 溶液共热发生酯的水解反应，反应的化学方程为。(3)对比甲苯与物质的结构可以判断的结构简式为，则甲苯中甲基上的 H 原子被 Cl 原子取代生成，所以反应类型为取代反应。(4)在浓硫酸和加热条件下，化合物易发生醇的消去反应生成或。(5)化合物有一个碳碳双键，所以 1 mol 化合物可以和 1 mol H2 发生加成反应。(6)CH3CH2MgBr 和也能发生类似的反应，先发生类似加成反应得到中间产
150、物，CH3CH2 连接醛基中的碳原子、MgBr 连接醛基中的 O 原子，反应方程式为高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！。答案：(1)C10H14O 羧基(2)(3)CH2Cl 取 代 反 应(4)(或)(5)1(6)4(2016焦作模拟)有机化合物 A 的相对分子质量为 153，A 有如下的性质：.取 A 的溶液少许，加入 NaHCO3 溶液，有气体放出。.另取 A 的溶液，向其中加入足量的 NaOH 溶液，加热反应一段时间后，再加入过量HNO3 酸化的 AgNO3 溶液，有淡黄色沉淀生成。A 有如下的转化：请回答下列问题：(1)A 物质的结构简式为_。(2)CG 的
151、反应类型为_。AB 的反应类型为_。(3)写出与 C 具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_；G 与过量的银氨溶液反应，每生成 2.16 g Ag，消耗 G 的物质的量是_mol。(4)写出下列反应的化学方程式：DE：_；CH：_。解析：由 A 与 NaHCO3 溶液反应有气体放出说明有COOH；由性质可知 A 水解后的溶液中有 Br，说明 A 中有 Br；A 的相对分子质量为 153，说明 1 mol A 中只能有 1 mol COOH 和 1 mol Br，由相对分子质量可推知 1 mol A 中还含有 2 mol C 和 4 mol H；A 的水解产物 C 经氧化反应生成含醛基的 G，
152、说明 C 为醇，而且羟基在端点的碳原子上，则 A的 结 构 简 式 为，C为，G为。CH 发生缩聚反应，生成的 H 为。DE为酯化反应，生成的 E 为，EF 为缩聚反应。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！答案：(1)(2)氧化反应 消去反应(3)0.01(4)CH2=CHCOOHHOCH2CH2COOH浓H2SO4H2OCH2=CHCOOCH2CH2COOHnCH2(OH)CH2COOH浓H2SO4全 国 卷1(2015新课标全国卷)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H
153、18O5 BC14H16O4CC16H22O5DC16H20O5解析：选 A 由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2 个酯基()，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O水解 1 mol 羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为 C14H18O5。2(2014全国高考)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为 C8H8O3，遇 FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()解析：选 A 遇 FeCl3 发生显色反应
154、说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有 A 项符合要求。3.(2013新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为 C10H18O高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！B不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应解析：选 A 香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B 错误；碳碳双键和CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C 错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质
155、、乙酸等发生取代反应，D 错误。4(2015新课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线。解析：(1)由 A 的分子式为 C2H2
156、知，A 为乙炔。由 B 的加聚反应产物的结构简式可逆推 B的 结 构 简 式 为，分 子 中 含 有 碳 碳 双 键 和 酯 基。(2)由可 知，反 应 为 加 成 反 应；由Al2O3可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C 应是聚酯的水解产物，故 C 为。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由 2 分子聚乙烯醇与 m 分子丁醛发生缩合反应的产物，故 D 为 CH3CH2CH2CHO。(4)如图所示，碳碳双键两端直接相连的 6 个原子一定共面，单键 a 旋转，可使两个双键直接相连的 10 个原子共面，单键 b 旋转，可使甲基上最多有 1 个氢原子在上述平面内，因此高考资
157、源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！共面的原子最多有 11 个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个 CH2 均在双键的同一侧，其结构简式为。(5)C2H2 中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有3 种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙炔与丙酮羰基的加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：来源:学科网 答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应 地 方 卷5(2015重庆高考)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误
158、的是()AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！BX 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体解析：选 B X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故 A 正确。X 和 Z 中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故 X 和 Z 不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，故 B 不正确。Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故 C正
159、确。Y 中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故 D正确。6.(2014天津高考)对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析：选 C 二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A 项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B 项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C 项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D 项错误。(限时：45 分钟
160、)一、选择题1(2012上海高考)下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是()A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液C乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液解析：选 D 除去苯中的杂质苯酚，应加入 NaOH 溶液，使苯酚转化为可溶性的苯酚钠，最后分液得苯，A 错误；除去乙醇中的杂质乙酸，应加入 Na2CO3 溶液，洗涤后再蒸馏，馏出物即为乙醇，B 错误；除去乙醛中的杂质乙酸，应加入 NaOH 溶液，洗涤后再蒸馏，C错误；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠溶解在水中与乙酸丁酯分层，分液
161、可得到乙酸丁酯，D 正确。2(2015山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有 2 种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同解析：选 B A 项，分子中含有 4 种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B 项，与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C 项，1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，因为分子中只有 2 个羧基。D 项，使溴的四
162、氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。3(2016张家界质检)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成解析：选 D 芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这
163、些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。4食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3 溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4 溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析：选 D 在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用 FeCl3 溶液可检验出酚羟基，A 正确；苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被酸性 KMnO4 溶液氧化，B 正确；苯氧乙酸中含有羧基能和 NaOH 发生中和反应，
164、菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，C 正确；由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在，D 错误。5如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C反应是取代反应高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！D反应和反应类型相同，均属于氧化反应解析：选 D 是乙烯与溴的加成反应，是乙烯的加聚反应，是乙醇催化氧化成乙醛的反应，是乙酸乙酯水解得到乙醇的反应，是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，是乙酸乙酯水解得到乙酸的反应，是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C 项，水解反应和酯化
165、反应都是取代反应，正确；D 项，是氧化反应，是取代反应，错误。6(2016广元模拟)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能与 5 mol NaOH 发生反应解析：选 C 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A 项错误；1 分子迷迭香酸中含有 2 个苯环，1 个碳碳双键，则 1 mol 迷迭香酸最多能与 7 mol 氢气发生加成反应，B 项错误；1 分子迷
166、迭香酸中含有 4 个酚羟基、1 个羧基、1 个酯基，则 1 mol 迷迭香酸最多能与 6 mol NaOH 发生反应，D 项错误。7对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法不正确的是()A上述反应的原子利用率可达到 100%B在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有 6 个吸收峰C对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应D1 mol 对羟基扁桃酸与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 3 mol NaOH解析：选 D 1 mol 对羟基扁桃酸与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 2 mol NaOH，故不正确。8双选(2015江苏高考)
167、己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X 可发生消去反应B在一定条件下，化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！C用 FeCl3 溶液可鉴别化合物 X 和 YD化合物 Y 中不含有手性碳原子解析：选 B、C A 选项，化合物 X 在 NaOH 水溶液作用下，只能发生取代反应，在NaOH 醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B 选项，Y 分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C 选项，X 分子中没有酚羟基，Y 分子中有酚羟基，因此可以用FeCl3 溶液来鉴别，正确；D 选项，
168、Y 分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。二、非选择题9(2015天津高考)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以 A 和 B 为原料合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下：回答下列问题：(1)A 的分子式为 C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为_。写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中 、3个OH的 酸 性 由 强 到 弱 的 顺 序 是_。(3)E 是由 2 分子 C 生成的含有 3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF 的反应类型是_，1 mol F 在一定条件下与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 NaOH 的物质的量为_
169、mol。写 出 符 合 下 列 条 件 的 F 的 所 有 同 分 异 构 体(不 考 虑 立 体 异 构)的 结 构 简 式：_。属于一元酸类化合物；苯环上只有 2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基。(5)已知：。A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成 A 的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如图所示：。解析：(1)A 的分子式为 C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！说明含有羧基，故 A 的结构简式为。A 和 B 发生反应生成 C，根据 C 的结构简式，判断 B 为苯酚，故 ABC 的化学方
170、程式为。(2)酸性强弱关系是羧基酚羟基醇羟基，故 C 中 3 个 OH 酸性由强到弱的顺序是。(3)2 分子 C 生成含 3 个六元环的 E，则 E 的结构简式为，结构对称，分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子。(4)由合成图可知，D 生成 F 发生醇羟基上的取代反应。F 中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和 NaOH 溶液反应，故消耗 3 mol NaOH。F 的同分异构体具备的条件是，有一个 COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是 OH，根据碳链异构和 Br 的位置异构，可以写出 F 的同分异构体有 4 种，分别是。(5)由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸
171、 H 的取代引入氯原子，之后发生水解反应生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化生成醛基。合成路线流程图为CH3COOHPCl3(6)。答案：(1)醛基、羧基高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！10(2015青岛模拟)是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是_。(2)BC 的反应类型是_。(3)E 的结构简式是_。(4)写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于 G 的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G 最多能和 3 mol 氢气反应d分子式
172、是 C9H6O3(3)解析：(1)A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 中存在醛基，由流程图可知，A 与 O2反应可以生成乙酸，则 A 为 CH3CHO。(2)由 B 和 C 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D 与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成 E，E 的结构简式为。(4)由 F 的结构简式可知，C 和 E 在催化剂条件下脱去一个 HCl高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！分子得到 F，F 中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为3NaOH CH3COONaCH3OHH2O。(5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基
173、、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b 选项正确；1 mol G 中含 1 mol 碳碳双键和 1 mol 苯环，所以可与 4 mol 氢气加成，c 选项错误；G 的分子式为 C9H6O3，d 选项正确。答案：(1)CH3CHO(2)取代反应(4)(5)3NaOH CH3COONaCH3OHH2O(5)a、b、d11一种重要的药物中间体 W 的结构简式为 O，合成 W 和高分子树脂 Y 的路线如图所示：请回答下列问题：(1)合成高分子树脂 Y：A 中含氧官能团的名称为_。由 A 可制得 B，B 的结构简式为_；高考资源网（）您身边的高考专家高考资
174、源网版权所有，侵权必究！BE 的反应类型为_。E 有多种同分异构体，其中一种同分异构体 Z 的结构简式为，下列有关 Z 的说法正确的是_(填序号)。a能与银氨溶液发生反应b能与 H2 在一定条件下发生加成反应c在碱性条件下发生水解反应，1 mol Z 最多能消耗 2 mol NaOHd加热条件下，与 NaOH 醇溶液反应，只能生成一种有机物写出 XY 反应的化学方程式：_。已知碳碳双键能被氧气氧化，则上述流程中“BE”和“EG”两步的作用是_。(2)合成有机物 W：写出 NW 反应的化学方程式：_。实验室由 N 合成 W 的过程中，可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将油
175、和水分离出去。请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提高反应物转化率的原因_。解析：由已知可得 B 的结构为，与 Br2 加成后再氧化得 G，G 与 Zn 发生消去反应(此时消去的是两个 Br 原子)恢复原有的双键得X()，加聚得 Y。答案：(1)醛基 加成反应a、b、c高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！防止碳碳双键被氧化(或保护碳碳双键，使之不被氧化)(2)C2H5OHH2O该装置能将酯化反应的生成物及时分离出去，使平衡向正反应方向移动，提高反应物转化率第 4 节 生命中的基础化学物质 合成有机高分子高考导航1了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和物质能
176、源开发上的应用。2了解油脂的组成、主要性质及重要应用。3了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。4了解蛋白质的组成、结构和性质。5了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的特点。7了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1油脂(1)油脂的组成油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含 C、H、O 三种元素。(2)结构特点(3)分类(4)油脂的化学性质高考资源网（）您身
177、边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！油脂的氢化(硬化)如油酸甘油酯与 H2 反应的方程式为。水解反应(以硬脂酸甘油酯的水解反应为例)a酸性条件下。b碱性条件下皂化反应。碱性条件下油脂的水解程度比酸性条件下水解程度大。(5)油脂和矿物油的比较 物质/项目油脂矿物油脂肪油组成 多种高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加入含酚酞的 NaOH 溶液，加热，红色变浅加入含酚酞的 NaOH 溶液，加热，无明显变化2.糖类(1)糖的组成、结构和分类组成和结构a组成：一般符合通式 Cn(H2O)m。b结
178、构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。分类(2)葡萄糖与果糖组成和分子结构高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOCHO、OH同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、OH 葡萄糖的化学性质a还原性：能发生银镜反应，能与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应。b加成反应：与 H2 发生加成反应生成己六醇。c酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。d发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为C6H12O6(葡萄糖)酒化酶 2C2H5OH2CO2。(3)二糖蔗糖与麦
179、芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式C12H22O11性质都能发生水解不同点是否含醛基不含有含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(4)淀粉与纤维素相似点：a都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n；b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为；c都不能发生银镜反应。不同点：a通式中 n 值不同；b淀粉遇碘呈现蓝色。3氨基酸和蛋白质(1)氨基酸组成组成蛋白质的氨基酸几乎都是 氨基酸，其结构简式可以表示为。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！化学性质a两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：；与 NaOH 溶液反应的化学方程式：；b成肽反
180、应两个氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键()的化合物，称为成肽反应。(2)蛋白质组成与结构a组成：含有 C、H、O、N、S 等元素；b结构：由氨基酸通过缩聚反应产生；蛋白质属于功能高分子化合物。性质a水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸；b两性：具有氨基酸的性质；c盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4 等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质；d变性：加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性
181、，此过程为不可逆过程；e显色反应：含有苯基的蛋白质遇浓 HNO3 变黄色，该性质可用于蛋白质的检验；f蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酶酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热；b具有高度的专一性；c具有高效的催化作用。角度一 油脂的结构和性质1(2013新课标全国卷)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！下列叙述错误的是()A生物柴油由可再生资源制得B生物柴油是不同酯组成的混合物C动植物油脂是高分子化合物D“地沟油”可用于制备生物柴油解析：选 C 制备生物柴油
182、的动植物油脂及短链醇可以再生，A 正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B 正确；高分子化合物的相对分子质量一般高达 104106，而油脂的相对分子质量在 1 000 左右，故动植物油脂不是高分子化合物，C 错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D 正确。角度二 糖类2(2016德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法正确的是()A淀粉与纤维素互为同分异构体BM 的分子式为 C12H22O11CN 的结构简式为 C2H4O2D的反应类型属于取代反应解析：选 D 淀粉和纤维素的化学式形式相同，但聚合度(n 值)不同，结构不同，不属于同分异构体关系，A 项错误；淀粉和纤维素完
183、全水解产物均为葡萄糖，分子式为 C6H12O6，B 项错误；由转化关系可知 N 为乙酸，其结构简式为 CH3COOH，C 项错误；反应是酯化反应，也属于取代反应，D 项正确。3下列试剂能证明淀粉已部分水解的是()A淀粉-KI 溶液与溴水B新制的 Cu(OH)2 悬浊液与碘水CNaOH 溶液与碘水D碘化钾溶液与淀粉解析：选 B 证明淀粉已水解，可用银氨溶液或新制的 Cu(OH)2 悬浊液检验其水解产物葡萄糖的存在；证明淀粉未完全水解，选用碘水检验淀粉的存在。【规律总结】淀粉水解程度的判断淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液或新制的 Cu(
184、OH)2 悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！实验现象及结论：现象 A现象 B结论未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解角度三 氨基酸、蛋白质的结构和性质4下列说法正确的是()A(2014四川高考)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物。B(2013广东高考)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。C(2013浙江高考)将(NH4)2SO4、CuSO4 溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。D(2013四川高考)次氯酸钠溶液可
185、用于环境的消毒杀菌。解析：选 D A 项葡萄糖不属于高分子化合物；B 项蛋白质的水解产物不一定含有羟基；C 项(NH4)2SO4 不能使蛋白质变性。5下列有关说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有 C、H、O、N 若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A B C D解析：选 D 淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有 C、H、O、N，有的也含 S，正确；如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误
186、；两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。【规律总结】蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4 溶液、Na2SO4 溶液等加热、紫外线、X 射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和 Na2SO4或(NH4)2SO4溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等角度四 生命中的基础化学物质的综合考查6(2015福建高考
187、)下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原料可制取乙酸乙酯高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！C丁烷有 3 种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应解析：选 B 聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的，聚氯乙烯分子中不含碳碳双键，A 项错误；淀粉经水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，乙醇经氧化最终生成乙酸，乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，B 项正确；丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构，C 项错误；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，不属于加成反应，D 项错误。7(2013广东高考)下列说法正确的是()A糖类化合物
188、都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选 B 糖类是指多羟基醛、多羟基酮以及能够水解生成它们的物质，如葡萄糖和果糖中除均含有羟基外，还分别含有醛基、酮基两种不同的官能团，A 项错误；皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应，故生成的应是脂肪酸盐和丙三醇，C 项错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，均含有羧基和氨基，D 项错误。1有机高分子的组成(1)单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度高分子链中含有链节的数目。2合成高分子化合物的
189、两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为。(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！。3高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。问题 高聚物单体的判断方法(1)加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体为一种，将两个半键闭合即可。如的单体是。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其
190、单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体是 CH2=CH2、CH3CH=CH2。凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：的单体是和。(2)缩聚产物单体的判断方法凡链节为结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基(NH)上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物的单体。如单体是 H2NCH2COOH。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基
191、，即得高聚物单体。如的 单 体 是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。凡链节中间(不在端上)含有(酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，从中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如的单体是 HOOCCOOH 和 HOCH2CH2OH。高聚物其链节中的 CH2 来自甲醛，单体为和HCHO。对点练 填写下列空白。(1)_的单体是和 HO(CH2)2OH。(2)的单体是_和_。(3)的单体是_。(4)的单体是_和_。(5)的单体是_和_。答案：(1)(2)HOCH2CH2OH(3)CH3CH(OH)COOH(4)HCHO(5)H2N(CH2)6NH2 HOOC(
192、CH2)4COOH来源:学科网高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！角度一 合成有机高分子化合物的性质和用途1化学在不断为改善我们的生活作贡献。在高分子化合物的合成方面，人类已经超越了最初对天然产物的仿制阶段，现已能够根据物质的结构与性质的关系，合成出满足需要的具有各种特殊功能的高分子化合物。有关下列高分子化合物的判断不正确的是()A医药级聚乙烯醇是一种常用的安全性成膜剂，可用于化妆品中的面膜、洁面膏及乳液中B聚丙烯化学稳定性好，可用来制作食具，但会造成白色污染C用二氧化碳与甲基环氧乙烷生产的高聚物具有可降解性，该生产有利于改善环境问题D聚乙炔不可燃，耐腐蚀，经掺杂后导电
193、性可达到金属水平解析：选 D 聚乙炔可燃。2工程塑料 PBT 的结构简式为下列有关 PBT 的说法正确的是()APBT 是加聚反应得到的高分子化合物BPBT 分子中含有羧基、羟基和酯基CPBT 的单体中有芳香烃DPBT 的单体均能与 Na、NaOH、Na2CO3 反应解析：选 B PBT 是一种高分子化合物，是通过缩聚反应得到的，A 错误；PBT 分子中含有羧基、羟基和酯基，B 正确；PBT 的单体是对苯二甲酸和 1,4-丁二醇，不含芳香烃类物质，C 错误；对苯二甲酸和 1,4-丁二醇都可以与 Na 反应，对苯二甲酸还可以与 NaOH、Na2CO3 反应，1,4-丁二醇不能与 NaOH、Na2
194、CO3 反应，D 错误。角度二 单体的判断3Nomex 纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式为，据此可以推知在一定条件下，以等物质的量发生缩聚反应生成该物质的两种单体是()A间苯二甲酸和邻苯二胺B间苯二甲酸和间苯二胺C间苯二甲酸和对苯二胺D对苯二甲酸和对苯二胺解析：选 B 此物质是通过缩聚反应而生成的高分子化合物，从肽键处断键，接羟基，NH 接 H 原子，即可得到两种单体。4DAP 是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！则 合 成 它 的 单 体 可 能 有：邻 苯 二 甲 酸；丙 烯 醇(CH2=CHCH2OH)；丙烯
195、；乙烯；邻苯二甲酸甲酯，下列选项正确的是()A B C D解析：选 A 该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为，该物质属于酯类，由 CH2=CHCH2OH 和通过酯化反应生成，因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。角度三 有机高分子化合物的合成5(2015北京高考)合成导电高分子材料 PPV 的反应：下列说法正确的是()A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度解析：选 D A 项，加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质
196、生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B 项，聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为；PPV 的链节为。C 项，同系物是指结构相似，在分子组成上相差 n 个“CH2”的有机化合物。相差“C2H2”，故不可能互为同系物。6聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC 的安全隐患主要来自于塑料中残留的 PVC 单体以及不符合国家标准的增塑剂 DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成 PVC：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！乙烯 一定条件甲 一定条件乙 一定条件PVC(1)乙是 PVC 的单体，其结构简式为_。
197、(2)反应的化学方程式为_。(3)写出以下反应类型：反应：_；反应：_。(4)邻苯 二甲酸辛 酯(DOP)是国家 标准中允 许使用 的增塑剂 之一，邻 苯二 甲酸是制造 DOP 的原料，它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂 DMP(分子式为 C10H10O4)，DMP 属于芳香酯，其结构简式为_。(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯：_；由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯：_；由乙烯制备乙二醇：_。解析：由 CH2=CH2 和 Cl2 合成聚氯乙烯的流程为：CH2=CH2 Cl2加成反应HCl消
198、去反应 CH2=CHCl 加聚反应 。(4)邻苯二甲酸与 CH3OH 发 生 酯 化 反 应 可 生 成 DMP，反 应 的 化 学 方 程 式 为2CH3OH2H2O。(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，根据甲基丙烯酸为，可推知的另一种反应物为 HOCH2CH2OH。根据提示信息，制备应用在稀碱性水溶液中反应生成，所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加成反应。答案：(1)CH2=CHCl(2)nCH2=CHCl 一定条件 (3)加成反应 消去反应 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(4)1有机合成题的解题思路 2合成路线的选择(1)一元转
199、化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH3CH2ClNaOH水CH3CH2OHNaCl，2CH3CH2OHO2Cu或Ag2CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，2NaOH水2NaBr，。(3)芳香化合物合成路线：(4)改变官能团位置的方法：CH3CH2CH2Br消去HBr CH3CH=CH2加成HBr(5)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧
200、化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把 OH 变为 ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH 之后，再把NO2还原为 NH2，防止当 KMnO4氧化 CH3 时，NH2(具有还原性)也被氧化。3有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；酯化反应。(2)链减短的反应：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，
201、侵权必究！烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。(3)常见由链成环的方法：二元醇成环：如 HOCH2CH2OH浓硫酸H2O。羟基酸酯化成环：。氨基酸成环：如。二元羧酸成环：如 HOOCCH2CH2COOH浓硫酸H2O。4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与 HX、X2 的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽
202、、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！RCH2OHRCHOO2 RCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH消去H2O CH2=CH2加成Cl2ClCH2CH2Cl水解 HOCH2CH2OH。通过化学反应
203、改变官能团的位置，如1(2015福建高考)“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如图所示。(1)下列关于 M 的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇 FeCl3 溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M 完全水解生成 2 mol 醇(2)肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：烃 A 的名称为_。步骤中 B 的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！解析：(1)
204、M 中含有苯环，为芳香族化合物，a 项正确；M 中没有酚羟基的存在，b 项错误；M 中含有碳碳双键，能够使酸性 KMnO4 溶液褪色，c 项正确；1 个 M 分子中有三个酯基，1 mol M 水解可以生成 3 mol 醇，d 项错误。(2)从所给的有机物结构和 B 的分子式可知 A 应为甲苯。甲苯在光照条件下发生取代反应，副产物还有一氯代物和三氯代物，故二氯代物的产率往往偏低。B(C7H6Cl2)为卤代烃，在碱性条件下发生水解，由已知信息：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会产生醛基，故反应为2NaOH水2NaClH2O。对比反应前后的有机物结构变化可知，反应为苯甲醛的醛基与乙醛的 H发生了加
205、成反应。从 CD 的分子式看，C 发生了消去反应；D肉桂酸，为醛基的氧化反应，在酸性条件下产生羧基，故肉桂酸的结构简式为。因 C 的同分异构体苯环上有一个甲基，故另外的含酯基的取代基只能是形成一个取代基，有三种结构：HCOOCH2、COOCH3、OOCCH3，苯环上有两个取代基时，位置有邻、间、对三种，故共有 9 种异构体。答案：(1)a、c(2)甲苯 反应中有一氯代物和三氯代物生成 2NaOH水2NaClH2O 加成反应 92环己烯常用于有机合成，现利用如图所示流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶，其中 F 可以作内燃机的抗冻剂，J 分子中无饱和碳原子。已知：R1HC=CHR2 O3
206、，Zn/H2OR1CHOR2CHO(1)的反应条件是_。来源:Zxxk.Com(2)H 的名称是_。(3)有机物 B 和 I 的关系为_(填序号)。A同系物 B同分异构体C都属于醇类D都属于烃(4)写出反应的化学方程式：_。(5)写出两种 D 的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_。解析：根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应如下：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！3(2016新余质检)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下：据合成路线填写下列空白：(1)有机物 A 的结构简式：_，B 的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)和
207、的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。解析：此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式。反应是甲苯与 Cl2 的取代反应，可知 A 是卤代烃，从反应的产物可知反应是一个卤代烃的水解反应，可直接推出有机物 A。B、C 两种物质的推断应结合起来，反应是 B 与 C2H5OH 的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应是酯化反应；那么反应是引入 COOH 的反应，可推出有机物 B 和 C。从是氧化反应知，反应和的目的是保护酚羟基，防止被氧化。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！答案：(1)(2)氧化 酯化(或取代)(3)保护酚羟基，防止被氧化(4)HICH3
208、I 1确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“CC”结构。使 KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“CC”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇 FeCl3 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇 I2 变蓝则该物质为淀粉。加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有 CHO。加入 Na 放出 H2，表示含有 OH 或 COOH。加入 NaHCO3 溶液产生气体，表示含有 COOH。(2)根据数据确定官
209、能团的数目 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1 个 OH；增加 84，则含有2 个 OH。即OH 转变为 OOCCH3。由 CHO 转变为 COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2 个 CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1 个 OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2 个 OH。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(3)根据性质确定官能团的位置若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类
210、可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COOH”的相对位置。2有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)常见的反应类型取代反应“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。加成反应“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与 H2、HCN 等加成。消去反应
211、“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(3)根据反应条件推断反应类型在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。在浓 H2SO4 存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。能与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。能与 H2 在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。与 O2 或新制的 Cu(OH
212、)2 悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 CHO 的氧化反应。(如果连续两次出现 O2，则为醇醛羧酸的过程)在稀 H2SO4 加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环上的取代反应。3正向、逆向推断法(1)正向推断法：正向推断法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向目标有机物。其基本思路是：原料中间产物目标产物。例如：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫、原子，如：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！在稀 碱或稀酸的 作用下，含 有 氢原 子
213、的醛能自 身加成生 成 羟基醛，如RCH2CHORCH2CHOOH；用乙醇和其他无机原料合成巴 豆 酸(CH3CH=CHCOOH)的 合 成 路 线，就 可 从 乙 醇 出 发：CH3CH2OHCH3CHO巴豆酸。(2)逆向推断法：其基本思路是：目标产物中间产物原料。首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼
214、顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。如：已知 RCH=CH2HBr/过氧化物RCH2CH2Br，设计合理方案从合成。合成路线为：1(2015山东高考)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如图所示：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)A 的结构简式为_，A 中所含官能团的名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线
215、(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2Cl NaOH溶液CH3CH2OH CH3COOH浓H2SO4，CH3COOCH2CH3_。解析：(1)由题目所给信息可知，生成 A 的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，A 中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)A 中含碳碳双键和醛基，能与 H2 发生加成反应：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！2H2催化剂，由合成路线知 E 为，和 E 互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为。(3)D 和 E 发生酯化反应，生成 F 的化学方程式为(4)根据题目所给信息，CH3CH2Br 与 Mg 在干醚作用下生成 CH3C
216、H2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成 1-丁醇，其合成路线为 2.某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如图所示：(1)写出下列反应的反应类型：SA 第步反应_，BD_，DE 第步反应_，AP_。(2)B 所含官能团的名称是_。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(3)写出 A、P、E、S 的结构简式：A_，P_，E_，S_。(4)写出在浓 H2SO4 存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式：_。(5)写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式：_。解析：解答本题要抓住两条线，一
217、条线是 ABFG，另一条线是 ABDE。由第一条线可推出 A 中含 4 个碳原子，且含 2 个羧基，由第二条线可推出 B 中含有。由 BD 应是加成，DE是消去 2 个 HBr 分子，说明 A 的结构只能是直链状，不能带支链，由 AB 的反应条件可推出 A 中存在羟基，从而推出 A 的结构。答案：(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、羧基3.(2016泰州模拟)化合物 F 是合成抗过敏药孟鲁斯特钠的重要中间体，其合成过程如图所示：请回答下列问题：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)化合物 C 中的含氧官能团为_、_(填名称)
218、。(2)化合物 B 的分子式为 C16H13O3Br，B 的结构简式为_。(3)由 CD、EF 的反应类型依次为_、_。(4)写出符合下列条件 C 的一种同分异构体的结构简式_。.属于芳香族化合物，且分子中含有 2 个苯环；.能够发生银镜反应；.分子中有 5 种不同环境的氢原子。(5)已知：RClMg乙醚 RMgCl，写出 CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)_。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2HBr CH3CH2Br NaOH溶液CH3CH2OH。解析：B 发生酯化反应生成 C，根据 C 结构简式知，B 结构简式为，C 发生加成反应生成 D，D 反应生
219、成 E，E 发生取代反应生成 F。(1)根据 C 结构简式知，化合物 C 中的含氧官能团为羰基、酯基；(2)化合物 B 的分子式为 C16H13O3Br，B 的结构简式为；(3)通过以上分析知，C 发生还原反应(或加成反应)生成 D，E 发生取代反应生成 F；(4)C 的同分异构体符合下列条件：、属于芳香族化合物，且分子中含有 2 个苯环；、能够发生银镜反应说明含有醛基；、分子中有5 种不同环境的氢原子；符合条件的同分异构体结构简式为、；(5)CH3CH2OH 和 HCl 发生取代反应生成 CH3CH2Cl，CH3CH2Cl 和 Mg、乙醚反应生成 CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl
220、和苯甲酸乙酯、然后水解反应生成，和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，所以合成流程图为。答案：(1)羰基 酯基(2)(3)还原反应(或加成反应)取代反应高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(4)、(5)4(2016鄂尔多斯模拟)已知：RCHOCHCl3(R 表示烃基)DKOH 苯甲醇苯甲酸钾可由下列反应路线合成结晶玫瑰(只列出部分反应条件)：(1)A 是苯的一种同系物，相同条件下，其蒸气对氢气的相对密度是 46，则 A 的名称是_。(2)C 中的官能团是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)经反应路线得到的副产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。(5)已知：，则经
221、反应路线得到一种副产物，其核磁共振氢谱有 4 种峰，各组吸收峰的面积之比为_。(6)G 的同分异构体 L 遇 FeCl3 溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则 L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_(只写一种)。(7)的化学方程式是_。(8)C 有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_种(不包括 C)。解析：采用逆向分析法，根据 G、J 的结构知反应是 G 与乙酸的酯化反应，由反应条件可知，D 到 G 发生了如信息提示中的反应，可推知 D 为苯甲醛()，C 的分子式为 C7H8O，不饱和度为 4，可知结构存在苯环和一个饱和 C 原子，可推知 C 为苯甲醇()，则
222、C 到 D 发生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反应，A 是苯的一种同系物，相同条件下，其蒸气对氢气的相对密度是 46，设其分子式为 CxHy，则有：12xy92，可推知，A 的分子式为 C7H8，不饱和度为 4，对比 A、C 的结构可推知，A 为甲苯()，A 到 B 发生的是甲基上的卤代反应，B 到 C 发生的是卤代烃的水解反应，生成苯甲醇。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)由上述分析可知，A 为甲苯。(2)C 为苯甲醇()，官能团为羟基。(3)反应发生的是苯甲醇被氧化生成苯甲醛的反应，方程式为：2O2催化剂22H2O。(4)由信息提示可知，D()KOH 苯甲醇苯
223、甲酸钾，苯甲酸钾为可溶性的盐而其他物质不溶于水，则加水萃取、分液，能除去的副产物是苯甲酸钾。(5)根 据 提 示 信 息可 知，反 应 苯()能 与G()反应生成，该有机物分子中含有 4 种位置不同的 H，个数之比为 1244(苯环对称)，氢原子数目之比就等于其吸收峰的面积之比，则各组吸收峰的面积之比为 1244。(6)根据遇 FeCl3 溶液显色可知 L 含酚羟基，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生说明酚羟基的邻、对位被取代基取代，又 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热说明 L能发生消去反应，该基团是C2H4Cl，则 L 与 NaOH 的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为或。(7)根据 G、
224、J 的结构知反应是 G 与乙酸的酯化反应，方程式为：属于芳香族化合物的同分异构体中，若苯环上取代基为(CH3)和(OH)，有邻、间、对 3 种，若取代基(OCH3)有一种，共有 4 种。答案：(1)甲苯(2)羟基(3)2O2催化剂22H2 O(4)苯甲酸钾 (5)1244 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！全 国 卷1(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如图所示：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化
225、合物 C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO稀NaOH 回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_，G 的化学名称为_。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_；若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振
226、氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪解析：(1)烃 A 的相对分子质量为 70，则 A 的分子式为 C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()Cl2光照 B 及化合物 B 为单氯代烃”可知，B 为，B 在 NaOH/乙醇、条件下发生消去反应生成 C，则 C 为。B 转化为 C 的化学方程式为NaOH乙醇NaClH2O。(3)F 是福尔马
227、林的溶质，则 F 为 HCHO；E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，则 E 为 CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO 和 HCHO 在稀 NaOH高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！溶液中发生加成反应生成 HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为 3-羟基丙醛(或 羟基丙醛)。(4)C()经酸性 KMnO4溶液氧化生成 D，则 D 为 HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与 H2 发 生 加 成 反 应 生 成 H，则 H 为 HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH 与HOCH2CH2CH2OH 在浓硫酸、加热条件
228、下发生缩聚反应生成 PPG，反应的化学方程式为 分子质量为 10 000，则其平均聚合度 n10 0001817258。(5)D 的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有 CHO 和COO(酯基)，结合 D 的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为、核磁共振氢谱显示为 3 组峰，说明该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为 611，说明 3 种氢原子的个数比为 611，该有机物的结构简式
229、为。答案：(1)(2)NaOH乙醇NaClH2O(3)加成反应 3-羟基丙醛(或 羟基丙醛)高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！2(2014新课标全国卷)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如图所示：已知以下信息：1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C，且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的 化 学 名 称 是 _，由D生 成E的 化 学 方 程 式 为_。(3)G
230、 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6221 的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：反应条件 1 所选用的试剂为_，反应条件 2 所选用的试剂为_。I 的结构简式为_。解析：由 C 的性质及 C 与 A、B 之间的转化关系知 C 是丙酮，则 B 是，A 是。由 D 的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为 C8H10，故 D 是乙苯。由信息知 F 的苯环上有NH2、C2H5 2 个取代基且处于对位。再结合信息知 G 的结构简式为高考资源网（）您身边的高考专
231、家高考资源网版权所有，侵权必究！。(4)F 的同分异构体中，若苯环上只有 1个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有 5 种；若苯环上有 2 个取代基，分别为 C2H5、NH2 时有 2 种；为CH3、CH2NH2 时有 3 种；为 CH3、NHCH3 时有 3 种；若苯环上有 3 个取代基(2 个 CH3、1 个 NH2)时有 6种，故共有 19 种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或。(5)综合分析知，H 应该是硝基苯，反应条件 1 所选用试剂为浓硫酸和浓硝酸；I 是苯胺，反应条件2 所选用的试剂为铁粉和
232、稀盐酸。答案：(1)消去反应(2)乙苯 HNO3浓H2SO4H2O(3)(4)19(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉和稀盐酸 3(2013新课标全国卷)查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如图所示：已知以下信息：芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间，1 mol A 充分燃烧可生成 72 g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有 4 种氢。RCH2IRCOCH3RCHO 一定条件RCOCH=CHR回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E 的分子式为_，由 E 生
233、成 F 的反应类型为_。(4)G 的结构简式为_。(5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有_ 种，其 中 核 磁 共 振 氢 谱 为 5 组 峰，且 峰 面 积 比 为 22211 的 为_(写高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！结构简式)。解析：由 1 mol A 完全燃烧生成 4 mol H2O 知，1 个 A 分子中有 8 个氢原子，再结合 A是芳香烃及相对分子质量在 100110 之间知，1 个 A 分子中
234、有 8 个碳原子，故 A 是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇 B，因 B 的氧化产物 C 不能发生银镜反应，故 B 为、C 为。D 能发生银镜反应说明其含有CHO，能溶于 Na2CO3 溶液中，说明还含有OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故 D 为。E 是 D 与 NaOH 发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息知 E 转化为 F()属于取代反应；由信息并结合 C、F 分子结构知，G 为。H 能发生水解反应说明其含有酯基，故 H 是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F 的同分异构体中含有OH、CHO。当CHO 直接连接在苯环上时，苯
235、环上还有一个OH、一个CH3，共三个取代基，它们共有 10 种不同的结构；当苯环上的取代基为CH2CHO 与OH 时，二者在苯环上有 3 种不同的位置关系，故共有 13 种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等效氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式HOCH2CHO。答案：(1)苯乙烯(2)(3)(3)C7H5O2Na 取代反应(4)(5)(6)13 地 方 卷4(2015海南高考)下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓 NaOH 溶液反应制高级脂肪酸钠解析：选 B A 项，淀粉发生水解反应产生
236、葡萄糖，该反应是取代反应。B 项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应。C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应。D 项，油脂与水发生取代反应生成高级脂肪酸和甘油，产生的高级脂肪酸再与 NaOH 溶液发生反应形成高级脂肪酸钠和水。因此油脂与浓 NaOH 溶液发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应。5双选(2014海南高考)下列有关物质水解的说法正确的是()高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油解析：选 B、D 蛋白质水解
237、的最终产物是氨基酸，A 错误；淀粉最终水解产物是葡萄糖，B 正确；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C 错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D 正确。6(2015浙江高考)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按如图所示路线合成：已知：RX NaOH/H2O ROH；RCHOCH3COOR CH3CH2ONaRCH=CHCOOR请回答：(1)E 中官能团的名称是_。(2)BDF 的化学方程式_。(3)X 的结构简式_。(4)对于化合物 X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反
238、应C能使 Br2/CCl4 溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物属于 F 的同分异构体的是_。解析：(1)Cl2 在光照条件下取代甲苯中CH3 上的 H，生成 C：，C 在NaOH/H2O 条件下水解生成 D：，D 被氧化后生成 E：C7H6O，由此判断 E的结构简式为，故 E 中的官能团为醛基。(2)CH2CH2 与 H2O 在催化剂作用下生成A：CH3CH2OH，A 在催化剂作用下被 O2 氧化为 B：C2H4O2，且 B 与 D 可以在浓硫酸高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！作用下发生反应生成 F，而 F 可以与 E 发生已知信息中的反应，因 E 中有醛基，
239、故判断 F中 有 酯 基，B 与 D 发 生 的 反 应 为 酯 化 反 应：CH3COOH 浓硫酸H2O。(3)根据已知信息可推断 X 的结构简式为。(4)根据化合物 X 的结构简式：X 中有酯基结构，因此能发生水解反应，故 A 正确；X 中有苯环结构，可以与浓硝酸发生取代反应，故 B 错误；X 中有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，故 C 正确；X 中没有醛基，不能发生银镜反应，故 D 错误。(5)根据以上分析知 F 的结构简式为，F 的分子式为 C9H10O2，根据同分异构体的定义可判断 B、C 正确，A、D 错误。答案：(1)醛基(2)CH3COOH浓硫酸H2O(3
240、)(4)A、C(5)B、C7(2015江苏高考)化合物 F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物 A 中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)化合物 B 的结构简式为_；由 CD 的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有 2 个苯环.分子中含有 3 种不同化学环境的氢(4)已知：RCH2CN H2催化剂，RCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物 X(结构简式如图)的合高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下CH3CHO O2催化剂，C
241、H3COOH CH3CH2OH浓硫酸，CH3COOCH2CH3 _。解析：(1)由化合物 A 的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物 A 的分子式为 C14H12O2，结合 B 的分子式 C14H14O2 可知，B 是 A 中醛基还原为羟基的反应产物，故 B 的结构简式为。观察 C、D 的结构简式，可看出 D 是 C 中Cl 被CN 取代的产物，故 CD 的反应类型为取代反应。(3)E 的同分异构体中含有 2 个苯环，这一结构特点与 E 相同；由于 E 的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有 3 种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的 E
242、的同分异构体的结构简式为或。(5)可 用 逆 推 法 分 析。根 据 信 息“RCH2CN H2催化剂，RCH2CH2NH2”可 逆 推：，结合题干信息可进一步逆推，。因此，以为原料制备 X的合成路线流程图如下：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！8(2015海南高考)芳香族化合物 A 可进行如下转化：回答下列问题：(1)B 的化学名称为_。(2)由 C 合成涤纶的化学方程式为_。(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为_。(4)写出A所有可能的结构简式_。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢；可发生银镜反应和
243、水解反应。解析：根据题给流程和信息推断知 B 为 CH3COONa，C 为 HOCH2CH2OH，E 为对羟基苯甲酸。(1)B 为 CH3COONa，化学名称为醋酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶。(3)E 的苯环上一氯代物仅有 2 种，E 为对羟基苯甲酸，结构简式。(4)A 的结构为苯环上连接 CH3COO和COOCH2CH2OH，有邻、间、对 3 种。(5)符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有 2 种氢，含 2 个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E 的同分异构体的结构简式为。答案：(1)醋酸钠 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！9
244、(2014浙江高考)葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)H2OCO2相关物质的溶解性如表所示：物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解性可溶于冷水易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下：C6H12O6 溶液滴加3%溴水/55 过量CaCO3/70 趁热过滤乙醇悬浊液抽滤洗涤干燥Ca(C6H11O7)2请回答下列问题：(1)第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是_。制备葡萄糖酸钙的过程中，
245、葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_。A新制 Cu(OH)2 悬浊液B酸性 KMnO4 溶液CO2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH 溶液(2)第步充分反应后 CaCO3 固体需有剩余，其目的是_；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是_。(3)第步需趁热过滤，其原因是_。(4)第步加入乙醇的作用是高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！_。(5)第步中，下列洗涤剂最合适的是_(填字母)。A冷水 B热水C乙醇D乙醇-水混合溶液解析：(1)第步需要控制在 55，可用水浴加热的方法，应选择 B 装置；从选项分析，最适合的试剂应该是 O2 和葡萄糖氧化酶。
246、(2)第步充分反应后 CaCO3 固体需有剩余的目的是提高葡萄糖酸转化为葡萄糖酸钙的转化率，便于后续分离；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，故本实验中不宜用 CaCl2 替代 CaCO3。(3)因为葡萄糖酸钙易溶于热水，所以第步采用趁热过滤的方法能减少葡萄糖酸钙的损失。(4)因为葡萄糖酸钙微溶于乙醇，所以在第步加入乙醇可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于其析出。(5)根据表中相关物质溶解性知，第步中最合适的洗涤剂是乙醇-水混合溶液。答案：(1)B C(2)提高葡萄糖酸的转化率，便于后续分离 氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙(3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会
247、损失产品(4)可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出(5)D10(2014广东高考)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇 FeCl3 溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol 化合物能与_ mol H2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与 Na 反应产生 H2。的结构简式为_(写 1 种)；由生成的反应条件为_。(
248、4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。解析：(1)由所给化合物的结构简式可知该化合物含有的官能团为酚羟基、酯基、碳碳双键，同时含有苯环，所以该化合物遇 FeCl3 溶液显紫色，可与溴发生取代反应和加成反应，不含醛基，不能发生银镜反应；1 mol 化合物含有 2 mol 酚羟基和 1 mol 酯基，故 1 mol该化合物最多可与 3 mol NaOH 反应，因此 A、C 选项正确。(2)由化合物 的结构简式可知其分子式为 C9H10,1 mol 苯环可与 3 mol H2 加成，1 mol 碳碳双键可与 1 mol
249、 H2 加成，故 1 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！mol 该物质最多可与 4 mol H2 反应生成饱和烃类化合物。(3)通过消去反应生成烯烃的物质有醇或卤代烃，其中能与钠反应产生氢气的是醇，所以 为醇，为卤代烃。(4)由聚合物的结构简式可知其单体的结构简式为 CH2=CHCOOCH2CH3。对比反应及目标产物的结构简式，可知反应中的醇应为乙醇，先用乙烯水化法制得乙醇，然后利用反应生成目标产物。答案：(1)A、C(2)C9H10 4(3)(或)NaOH 醇溶液，加热(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2 H2O催化剂加热、加压 CH3CH2OH,2C
250、H2=CH2 2CH3CH2OH 2CO O22CH2=CHCOOCH2CH32H2O(限时：45 分钟)一、选择题1下列说法正确的是()A多糖、蛋白质、脂肪和聚丙烯等都属于高分子化合物BCH2OH 与苯酚是同系物C淀粉、纤维素互为同分异构体D葡萄糖能发生银镜反应解析：选 D A 项脂肪不属于高分子化合物，B 项二者不属于同一类物质，C 项二者不是同分异构体。2近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA 生成 C 的反应属于加成反应CA 生成 D 的反应属于取代反
251、应D烃 A 的结构简式为 CH2=CH2解析：选 B 人造羊毛的单体是 CH2=CHCN 和 CH2=CHOOCCH3，推测 A 生成 C 的反应属于加成反应，即 A 为乙炔，由此推测 A 生成 D 的反应属于加成反应。3(2016北京模拟)下列说法中，不正确的是()A醋酸铅等重金属盐可使蛋白质变性B油脂只能在碱性条件下发生水解反应C甲醛能发生氧化反应、还原反应和缩聚反应D氨基酸能与盐酸和氢氧化钠溶液分别发生反应解析：选 B 醋酸铅是重金属盐，重金属盐能使蛋白质变性，A 项正确；油脂是高级高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！脂肪酸的甘油酯，在酸性和碱性条件下都可以水解，
252、B 项错误；甲醛中的醛基易被氧化为羧基，甲醛可以被氢气还原为甲醇，也能在一定条件下与苯酚发生缩聚反应，C 项正确；氨基酸中氨基显碱性，可以与盐酸发生反应，羧基显酸性，可以和氢氧化钠溶液发生反应，D 项正确。4化学与生活、社会密切相关。下列有关说法正确的是()A在人体内酶的作用下，纤维素可以发生水解反应生成葡萄糖B福尔马林(甲醛溶液)可用于浸泡生肉及海产品以防腐保鲜C新型材料聚酯纤维、光导纤维都属于有机高分子材料D医药中常用酒精来消毒，是因为酒精能够使病毒的蛋白质发生变性解析：选 D 人体内没有分解纤维素的纤维素酶，纤维素不能被人体吸收利用，故 A错误；甲醛有毒，能破坏蛋白质的结构，不但对人体有
253、害，而且降低了食品的质量，故 B错误；光导纤维的主要成分是二氧化硅，不属于有机高分子材料，故 C 错误；酒精能使蛋白质变性，因此可用医用酒精杀灭病毒，起到消毒的作用，故 D 正确。5天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如图所示(注意：图中的反应式不完整)。下列说法正确的是()A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质B该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应C非天然油脂为高分子化合物D该蔗糖酯在稀硫酸的
254、作用下水解，最终可生成三种有机化合物解析：选 D A 项，蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非某甘油酯；B 项，水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水反应；C 项，非天然油脂不是高分子化合物，故 A、B、C 项错误；D 项，水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质，D 项正确。6(2016济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示：已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是()A该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应B形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内C三种单体中有两种有机物互为同系物D三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸
255、性高锰酸钾溶液褪色解析：选 B 该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是 CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！7(2016日照模拟)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是()A阿魏酸的分子式为 C10H10O4B香兰素、阿魏酸均可与 NaOH、NaHCO3 溶液反应C可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成D一定条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代
256、、加成、消去反应解析：选 A 阿魏酸的分子式为 C10H10O4，A 正确；香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与 Na2CO3 和 NaOH 溶液反应，但酚羟基不能和 NaHCO3 反应、羧基能和NaHCO3 反应，所以香兰素不能和 NaHCO3 溶液反应，B 错误；阿魏酸中含有碳碳双键，香兰素中含有醛基，酚羟基，都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，不能鉴别，C 错误；香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，D 错误。8以淀粉为基本原料可制备许多物质，如淀粉 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 下列有关说法中正确的是()A淀粉是糖类物质，有甜味，反应是水解反应B反应
257、是消去反应、反应是加聚反应、反应是取代反应C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性 KMnO4 溶液氧化D在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开解析：选 D 淀粉没有甜味，A 错误；反应是氧化反应，不是取代反应，B 错误；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C 错误；葡萄糖可被银氨溶液氧化，而乙醇不能，D 正确。二、非选择题9(2016通州区模拟)中学化学常见有机物 A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F，合成路线为：已知：BAD 的结构简式为：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！；F 的结构简式为：。请回答下列问题：(1)C 中含氧官能团的
258、名称为_，W 的结构简式为_。(2)写出反应类型 AB：_，EF：_。(3)下列关于 E 物质说法正确的是_(填字母序号)。a在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别 C 和 Ec可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应d1 mol E 与 NaOH 溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH(4)C 通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，写出 C 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式_。(5)写出 D 和过量 NaOH 溶液反应的化学方程式_。(6)W 的同分异构体有多种，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有_种，写出其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_(
259、其中一种)。不能发生水解反应；跟饱和溴水反应时与 Br2 的物质的量之比为 12。解析：A 和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则 A 为，C和 HCl 发生加成反应生成 D，D 和 NaOH 溶液发生取代反应然后酸化得到 E，E 发生酯化反应生成 F，根据 F 的结构简式知，E 的结构简式为，D 的结构简式为；A 和 NaOH 反应生成 G，G 的结构简式为，H 和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成 W，W 的结构简式为：，W 和 X 反应生成BAD，根据 BAD 的结构简式知，X 的结构简式为。(1)根据 C 的结构简式可知，C 中含氧官能团的名称为羧基、羟基，根据上面的分高考资
260、源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！析可知 W 的结构简式为。(2)根据上面的分析可知，AB 反应类型为加成反应，EF 的反应类型为取代反应(或酯化反应)。(3)E 的结构简式为，关于 E 物质说法中，E 在核磁共振氢谱中有七组吸收峰，故 a 错误；E 中酚羟基能使酸性 KMnO4 溶液褪色，C 中碳碳双键也能使酸性KMnO4 溶液褪色，故 b 错误；E 中有苯环可以发生加成反应，有羟基和羧基，可以发生聚合反应，有醇羟基，且羟基邻位碳上有氢原子，可以发生氧化反应和消去反应，故 c 正确；1 mol E 与 NaOH 溶液反应，最多消耗 2 mol NaOH，故 d 错误。(4
261、)C 通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，C 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有 1 个 CHO 时，苯环上应有 2 个 OH，有 6 种，当为甲酸酯时，苯环上还应有 1 个OH，有邻、间、对 3 种，共 9 种，其中同时满足不能发生水解反应，跟饱和溴水反应时与 Br2 的物质的量之比为 12 的同分异构体的结构简式为。答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应 取代反应(或酯化反应)(3)c 高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！10(2016新乡模拟)镇痉药物 C、化合物 N 以及
262、高分子树脂()的合成路线如图所示：已知：RCHOHCN/OHH2O/H，；RCOOHSOCl2 ROH RCOOR(R、R代表烃基)。(1)A 的含氧官能团的名称是_。(2)A 在催化剂作用下可与 H2 反应生成 B。该反应的反应类型是_。(3)酯类化合物 C 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是_。(4)A 发生银镜反应的化学方程式是_。(5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_种，写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式_。(6)F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是_。(7)N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是_。高考资源网
263、（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！解 析：由 A 扁 桃 酸 与 已 知 信 息 知 A 为，由 问 题(2)知 B 为，结合问题(3)中由 C 的分子式可得 C 为。根据ADE 的流程及题给信息可得 D 为，E 为。由 FM H逆推 F 为，进而知 N 为，故 N 在NaOH 溶 液 中 发 生 水 解 反 应 的 化 学 方 程 式 为 2NaOH H2O。问题(5)中，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体有 答案：(1)醛基(2)加成反应(或还原反应)高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！11(2015上海高考)局部麻醉药普鲁卡因 E结构简式为的三条合成
264、路线如图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空：(1)比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同系物的名称是_。(2)写出反应试剂和反应条件。反应_；_。(3)设计反应的目的是_。(4)B 的结构简式为_ _；C 的名称是_。(5)写出一种满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式_。芳香族化合物 能发生水解反应有 3 种不同环境的氢原子1 mol 该物质与 NaOH 溶液共热最多消耗_mol NaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是_。解析：(1)A 是甲苯()，比 A 多一个碳原子，且一溴代物只有 3 种的 A 的同
265、系高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！物应该是邻二甲苯，结构简式是(2)甲苯与浓 HNO3、浓 H2SO4 混合加热，发生甲基对位的取代反应，生成对硝基甲苯()，对硝基甲苯与酸性 KMnO4 溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。(3)NH2 有强的还原性，容易被氧化变为 NO2，设计反应的目的是保护 NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，NH2 也被氧化。(4)与酸性 KMnO4 溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到 B，B的结构简式为。B 发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合 H 原子形成氨基，生成 C，结构简式为，名称是对氨基苯甲酸。(5)D 的分子式是 C9H9NO
266、4，它的同分异构体中，芳香族化合物，说明含有苯环；能发生水解反应，说明含有酯基；有 3 种不同环境的氢原子，说明分子中含有 3 种不同位置的 H 原子，则其同分异构体是，也可能是。(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 B 发生水解反应是在碱性环境中进行的，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，NH2 又发生反应。答案：(1)邻二甲苯(2)浓 HNO3、浓 H2SO4，加热 酸性 KMnO4 溶液(3)保护氨基(4)对氨基苯甲酸(5)(或)2(6)肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应高考资源网（）您身边的高考专家高考
267、资源网版权所有，侵权必究！(限时：45 分钟)一、选择题1(2015上海高考)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为 C9H5O4B1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与 Na2CO3 溶液反应，但不能与 NaHCO3 溶液反应解析：选 C 根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，A 错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以 1 mol咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应，B 错误。咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚
268、羟基，可以与溴水发生取代反应，C 正确。咖啡酸含有羧基，能与 Na2CO3溶液、NaHCO3 溶液反应，D 错误。2(2016通州区模拟)下列说法正确的是()A葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖B用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛C乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同D淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体解析：选 A A 项，还原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B 项，甲酸和乙醛都含有醛基；C 项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D 项，化学式中的 n 值不同。3我国科研人员以蹄叶囊青为原料先制得化合物再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜化合物，有关转化
269、如图所示，下列有关说法不正确的是()A化合物能使酸性 KMnO4 溶液褪色B化合物分子中含有 5 个手性碳原子C化合物一定条件下能发生取代、消去及加成反应D检验化合物是否含化合物可用 Br2 的 CCl4 溶液解析：选 D A 项，化合物中含有碳碳双键，故可以被酸性 KMnO4 溶液氧化，正确；高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！B 项，中标出了 5 个手性碳，正确；C 项，化合物中，氯原子、羟基均可以被取代，羟基和氯原子也均可以发生消去反应，碳碳双键可以发生加成反应，正确；D 项，化合物和中均含有碳碳双键，故不能用 Br2 检验两者，错误。4分子式为 C6H12O2
270、且可以与 NaHCO3 溶液反应的有机化合物(不考虑立体异构)有()A5 种 B6 种 C7 种 D8 种解析：选 D 满足条件的有机物结构简式为：5橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是()A橙花醛不可以与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol 氢气发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物解析：选 B 橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol 橙花醛中含有 2 mol 碳碳双键和 1 mol 醛基，最多可以与 3 mol 氢气发生加成
271、反应；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。6双选(2016南京市、盐城市模拟)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是()A.分子中含有 2 个手性碳原子B.能发生氧化、取代、加成反应C.1 mol 该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！D.1 mol 该化合物与足量 NaOH 溶液反应，最多消耗 4 mol NaOH解析：选 B、D 分子结构中，只有 1 个手性碳原子，A 不正确；分子结构中有苯环(取代、氧化等)、碳碳双键(加成)、酯键(水解)，B 正确；1 mol 该化合物与足量浓溴
272、水反应，最多消耗 6 mol Br2，C 不正确；分子结构中有 3 个酚羟基，1 个酯键，D 正确。7以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是()A它有酸性，能与纯碱溶液反应B可以水解，其水解产物只有一种C1 mol 该有机物最多能与 7 mol NaOH 反应D该有机物能发生取代反应解析：选 C 根据结构中含 COOH，且酸性 CH3COOHH2CO3，推断能与 Na2CO3溶液反应，故 A 正确；结构中含,1 mol 该有机物水解后可得 2 mol 3,4,5-三羟基苯甲酸，故 B 正确；1 mol 该有机物最多与 8 mol NaOH 反应，故 C 错误；该有机物除发
273、生水解反应外，还可以发生酯化反应(含 COOH)，而这 2 种反应均看作是取代反应，故 D 正确。8某一不饱和酯类化合物(如图)在药物、涂料等领域应用广泛，下列有关说法不正确的是()A能使酸性 KMnO4 溶液褪色B1 mol 的该化合物和足量的 Na 反应生成 1 mol H2C能与溴发生取代反应和加成反应D1 mol 该化合物最多与 2 mol NaOH 反应解析：选 D 该分子中含有碳碳双键，所以能被酸性 KMnO4 溶液氧化，故 A 正确；酚羟基能和 Na 反应生成 H2,1 mol 该化合物能和足量 Na 反应生成 1 mol H2，故 B 正确；该分子中含有酚羟基和碳碳双键，所以能
274、和溴发生加成反应、取代反应，故 C 正确；酚羟基和酯基能和 NaOH 溶液反应，所以 1 mol 该化合物最多能和 3 mol NaOH 反应，故 D 错误。二、非选择题9(2015广东高考)有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯(OClR)偶联可用于制备药物：(1)化合物的分子式为_。(2)关于化合物，下列说法正确的有_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制 Cu(OH)2 共热生成红色沉淀C可与 FeCl3 溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(3)化合物含 3 个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径 1 合成路线的表示方式，
275、完成途径 2 中由到的合成路线(标明反应试剂，忽略反应条件)。_。(4)化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为_。以 H 替代化合物中的 ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有_种(不考虑手性异构)。(5)化合物与反应可直接得到，则化合物的结构简式为_。解析：(1)根据观察法可直接得到该物质的分子式。(2)A 选项中该分子结构中含有酯基，能发生水解反应，正确；B 选项中该分子结构中无醛基，不能被新制 Cu(OH)2 氧化，错误；C 选项中该分子结构中无酚羟基，不能与 FeCl3 溶液反应，错误；D 选项中该分子结构中含有苯环，能与浓 HNO3 和浓 H2SO4 混合液发生硝化反应，正确。(3)根
276、据和反应条件可推知的结构简式为 BrCH2CH2COOCH2CH3；根据化合物含 3 个碳原子，且可发生加聚反应，推知的结构简式为 CH2=CHCOOH；所以的结构简式是 BrCH2CH2COOH 或CH2=CHCOOCH2CH3。到的合成路线为：CH2=CHCOOH HBr BrCH2CH2COOH CH3CH2OH BrCH2CH2COOCH2CH3 或 CH2=CHCOOH CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3HBr BrCH2CH2COOCH2CH3。(4)化合物 的结构简式为 BrCH2CH2COOCH2CH3，分子中有 4 种不同位置的氢原子，因此核磁共振氢谱中有 4
277、组峰；如用 H 替代化合物中的 ZnBr，所得化合物为CH3CH2COOCH2CH3，符合此分子组成，且属于羧酸类别的物质可用通式 C4H9COOH 表示，而 C4H9 有 4 种同分异构情况，所以共有 4 种同分异构体。(5)根据化合物、的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物的结构简式为。答 案：(1)C12H9Br (2)A、D (3)CH2=CHCOOH HBr BrCH2CH2COOH CH3CH2OH BrCH2CH2COOCH2CH3(或CH2=CHCOOHCH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3 HBr BrCH2CH2COOCH2CH3)(4)4 4(5)10(
278、2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！(1)A 的化学名称是_，AB 新生成的官能团是_。,(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE 的化学方程式为_。(4)G与 新 制 的Cu(OH)2发 生 反 应，所 得 有 机 物 的 结 构 简 式 为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知，则 M 的结构简式为_。(6)已 知，则T的 结 构 简 式 为_。解析：(1)由 A 的结构简式知，其化学名称是丙烯；比较 A、B
279、两分子的结构简式，可以看出 B 分子比 A 分子多的官能团为 Br。(2)D 分子中共有 2 种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示 2 组峰。(3)D 生成 E 为溴代烃在 NaOH 醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为 CH2BrCHBrCH2Br2NaOH醇2NaBr2H2O。(4)G 分子中含有醛基，与新制 Cu(OH)2 发生反应：2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O，因此所得有机物的结构简式为。(5)L 由 B(CH2CHCH2Br)与 H2 发生加成反应而得，则 L 为 CH3CH2CH2Br。根据信息，L 生成 M 的化学方程式为 CH3CH2CH2BrNaBr，因
280、此M 的结构简式为 CH3CH2CH2CCCHO。(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，因此 T 的结构简式为。答案：(1)丙烯 Br(2)2(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOH醇2NaBr2H2O(4)(5)CH3CH2CH2CCCHO(6)11(2016咸阳模拟)液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物 的合成线路如下：高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！回答下列问题：(1)化合物的分子式为_，1 mol 化合物最多可与_mol NaOH 反应。(2)CH2=CHCH2Br 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合
281、物的同分异构体中，苯环上一溴代物只有 2 种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中 1 种同分异构体的结构简式_。(4)下列关于化合物的说法正确的是_(填字母)。A属于烯烃B能与 FeCl3 溶液反应显紫色C一定条件下能发生加聚反应D能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)反应的反应类型是_。在一定条件下，化合物也可与发生类似反应的反应，生成有机物 V。V 的结构简式是_。解析：(1)由化合物结构简式可知，化合物中含有 7 个 C、6 个 H、3 个 O，则分子式为 C7H6O3。化合物含有 1 个酚羟基和 1 个羧基，都具有酸性，都能与 NaOH 发生反应，则 1 mol 化合物最多可与 2 mol
282、 NaOH 反应。(2)氯代烃在碱性条件下水解生成OH，所以 CH2CHCH2Br 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式为 CH2CHCH2BrNaOHH2OCH2CHCH2OHNaBr。(3)苯环上一溴代物只有 2 种，说明苯环上只有 2 种不同类型的氢原子，结构应对称，且能发生银镜反应，说明应含有CHO，则可能的结构有(4)根据反应前后结构简式的变化可知，该反应是化合物中的 Cl 被羟基中的 O 取代，所以化合物与有机物 发生反应生成的有机物的结构简式是。高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！12(2014福建高考)叶酸是维生素 B 族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物
283、质合成。(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是 75b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_。a含有 b在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。解析：(1)甲中含有两个官能团，其中氨基显碱性，羧基显酸性。(2)乙分子中含有 7 个碳原子、5 个氮原子，a 正确；乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，b 错误；氨基能高考资源网（）您身边的高考专家高考资源网版权所有，侵权必究！与盐酸反应，CH2Cl 能与氢氧化钠溶液反应，c 正确；乙不属于酚，不属于苯酚的同系物，d 错误。(3)丁中除含有外，必含有 CH3COO结构，故其结构简式为。(4)步骤 可视为NH2 中的 1 个 H 原子被取代；步骤 中将NH2 变为，步骤 又将变为NH2，显然是为了保护氨基；步骤 发生的反应是肽键的水解。答案：(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反应 保护氨基
