1、第三章 有机化合物 第2课时 烷 烃学习目标 1.搭建乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型,认识烷烃的结构特点和通式。2.运用“结构决定性质”的思想,认识烷烃的物理性质及其递变规律和化学性质,并了解同系物的概念。3.结合碳原子的成键方式,认识同分异构现象和有机化合物结构的多样性。知识衔接1碳原子最外层电子数是4,每个碳原子最多能与其他原子形成4条共价键。2甲烷充分燃烧的化学方程式为CH42O2点燃CO22H2O,反应类型为氧化反应;甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl的化学方程式为CH4Cl2光照 CH3ClHCl,反应类型为取代反应。3书写“天干”数字一至十:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
2、辛、壬、癸。自主学习一、烷烃1分子结构特点。(1)单键:碳原子之间以碳碳单键结合成链状。(2)饱和:碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。每个碳原子都形成4条共价键。2分子组成通式:CnH2n2。3物理性质。熔、沸点烷烃的熔、沸点较低,且随碳原子数的增加而升高;碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低状态碳原子数4的烷烃在常温常压下是气体,其他烷烃在常温常压下是液体或固体相对密度烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加而增大,液态烷烃的密度均小于1 gcm3相似性和递变性溶解性烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂4.化学性质。烷烃的化学性质与甲烷类似,通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。(1)氧化
3、反应。燃烧通式为CnH2n23n12O2点燃 nCO2(n1)H2O。(2)取代反应。乙烷(CH3CH3)在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3Cl2光CH3CH2ClHCl。(3)稳定性。在通常情况下,烷烃比较稳定,跟强酸、强碱、酸性KMnO4溶液不反应。5习惯命名法。(1)表示。碳原子数(n)及表示12345678910n10甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n10相应汉字数字(2)碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。(3)举例:C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。(4)C4H10的两种分子的命名:无支链时,CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷;有支链
4、时,CH3CH(CH3)CH3命名为异丁烷。二、同系物与同分异构体1同系物。(1)特点:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。(2)实例:CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。2同分异构体。(1)概念:具有相同的分子式,但具有不同的结构的物质。(2)实例:CH3CH2CH2CH3与互为同分异构体。(3)同分异构体的沸点:支链越多,沸点越低。(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。易错提醒1书写烷烃的结构简式时,一定要注意碳的“四价”原则,即每个碳原子都形成四条共价键。2烷烃都不溶于水且密度都小于1 gcm3。3同分异构体一定具有相同的分子式,但
5、具有相同分子式的不一定是同分异构体。4同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同相对分子质量的不一定是同分异构体,如C3H8、CO2的相对分子质量均为44,但二者不是同分异构体。自我检测1下列烷烃,常温下呈气态的是()A戊烷 B丁烷C庚烷D十二烷答案:B2下列各组物质,能互称为同系物的一组是()A.7834Se和8034SeBCH2=CH2和CH3CH2CH=CH2C一氯甲烷和二氯甲烷D正丁烷和异丁烷答案:B3正丁烷与异丁烷互为同分异构体是因为()A具有相似的化学性质B具有不同的物理性质C分子式相同D分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同解析:分子式相同,但结构不同的物质互为同分异构体
6、,同分异构体空间结构不同,化学性质也不一定相似,物理性质不相同。答案:D4有下列结构的物质:下列组合中,属于同系物的是_(填序号,下同);属于同分异构体的是_;属于同种物质的是_。A B CDEF答案:BD E AF要点一 同系物的判断问题:同系物的判断标准是什么?答案:(1)互为同系物的物质均属于同一类物质,即分子结构相似。(2)互为同系物的物质碳原子数不同,即分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。(3)互为同系物的物质一定不是同分异构体。例1 下列各组物质中,互为同系物的是()ACH4、C2H4 BCH4、C2H5OHCC2H6、C3H8DCH3COOH、C3H8解析:A项,二者不具有相
7、同的最简式,分子组成上不是相差整数倍个CH2,不是同系物,错误;B项,二者不具有相同的最简式,分子组成上不是相差整数倍个CH2,不能互称为同系物,错误;C项,二者分子组成上相差一个CH2,并是具有相同的通式的同一类烷烃有机物,能互称为同系物,正确;D项,二者不具有相同的最简式,分子组成上不是相差整数倍个CH2,不是同系物,错误。答案:C解题归纳同系物判断的三个关键点1“同”互为同系物的物质必须属于同一类物质。2“似”结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。3“差”组成上相差n个CH2原子团(n1)。(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。(2)同系物一定具有不同的相对
8、分子质量(相差14n)。1下列说法错误的是()化学性质相似的有机物是同系物 分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似A BCD解析:互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,但反之不成立,错误;同系物的前提是结构相似,不能保证这点,错误;C2H4与C3H6具有相同的最简式,碳、氢的质量分数相同,但C2H4只能为CH2=CH2,而C3H6若为时二者不是同系物,错误;同分异构体之间物理性质有差别,若为同一类物质,化学性质相似,若为不同类物质,则化学性质不同,错误,故选A。答案
9、:A要点二 同分异构体的书写与判断问题1:如何判断同分异构体?如何书写烷烃的同分异构体?答案:(1)同分异构体的判断方法“一同一不同”:分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。书写同分异构体时一定要注意思维的有序性和碳原子的对称性,避免遗漏和重复,常用减碳链法来书写。(2)烷烃同分异构体的书写。遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。书写的步骤。a
10、先写出碳原子数最多的主链。b写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。c写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。实例(以C6H14为例)。a将分子中全部碳原子连成直链作为母链:CCCCCC。b从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:甲基不能连在1位和5位上,否则会使碳链变长。2位和4位等效,只能用一个,否则重复。c从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:注意:2位或3位上不能连乙
11、基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。问题2:如何利用等效氢法判断一卤代烃的同分异构体数目?答案:有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子。烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基(CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。例2 如图表示4个碳原子相互结
12、合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。用图示编号填空:(1)图中与甲烷互为同系物的是_。(2)上图中互为同分异构体的是A与_;B与_;D与_。解析:(1)A和C的分子结构与甲烷相似,组成上与甲烷都相差3个CH2,并与甲烷具有相同的通式,故属于同系物。(2)A与C,B与E、F、H,D与G,分子式相同而结构不同,它们之间互为同分异构体。答案:(1)A、C(2)C E、F、H G解题归纳1同分异构体判断时的易错点:碳碳单键可以旋转,因此烷烃的碳链形状可以改变,要特别注意与同一物质的区别。2烷烃分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体,C4H10有2种同分异构体,C5H12有3种同分异构体。2下列说法正确的是()AC3H7Cl有3种同分异构体B相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C同分异构体之间的转化是化学变化解析:C3H7Cl 有 2 种同分异构体,即和;相对分子质量相同,但分子式不一定相同,故相对分子质量相同,结构不同的两种化合物不一定是同分异构体;同分异构体为不同的物质,故它们之间的转化是化学变化;和为同一物质,不是同分异构体。答案:C