1、有机化学基础 期末总复习一.主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 CH2CH2nCH3CH3CH2=CH2CHCHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2CH2ClClCH2=CHClCH=CHClClHCCHClClClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）二、烃的各类衍生物的重要性质类别
2、 通式 官能 团 代表物性质 分子结 构特点 主要化学性质 卤代烃 RX或 CnH2n+1Cl（n 1）-X 卤原子 溴乙烷 C2H5Br C-Br 易断裂 1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇 ROH或CnH2n+2O（n 1）-OH 羟基 乙醇 C2H5OH-OH与链烃基相连，C-O键和O-H键易断裂 1、跟金属钠反应。2、跟氢卤酸反应。3、分子间脱水。4、分子内脱水。5、氧化反应。6、酯化反应。类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 酚 CnH2n-6O（n6）-OH-OH直接跟苯环相连 1、弱酸性：与
3、强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2、取代反应：跟浓溴水反应。3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛 RCHO CnH2nO（n1）-CHO 醛基 乙醛CH3CHO-CHO具有不饱和性和还原性 1、加成反应：加氢生成乙醇。2、氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 羧酸 RCOOH CnH2nO2（n1）-COOH 羧基 乙酸 受C=O双键影响，O-H能够电离，产生H+1、具有酸类通性。2、能起酯化反应。酯 RCOOR CnH2nO2（n2）-COOR 酯基 乙酸乙酯 分子中RCO和OR之间的键容易断裂 发生水解反应，生成
4、羧酸和醇 官能团的种类及其特征性质【例】某一元醇的碳干是回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成种酯CCCCCC31324三、有机物的几个特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物（不包括苯）、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛裂化汽油。CnH2n；单烯烃与环烷烃 CnH2n-2：二烯烃与炔烃 CnH2n+2O：饱和一元醇与
5、饱和一元醚 CnH2n-6O：饱和一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2nO：饱和一元醛、酮CnH2nO2：饱和一元羧酸与酯5、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯催化剂、脱水剂 硝化反应催化剂、脱水剂 酯化反应催化剂、吸水剂 混合物 所用试剂 分离方法（1）乙酸乙酯（乙酸）（2）溴乙烷（乙醇）（3）乙烷（乙烯）（4）乙醇（NaCl）（5）苯（苯酚）（6）溴苯（溴）（7）乙醇（水）（8）乙醇（乙酸）（9）甲苯（乙醛）四、有机物的分离与提纯：饱和Na2CO3 分液 蒸馏水 分液 溴水 洗气-蒸馏NaOH溶液 分液 NaOH
6、溶液 分液 CaO 蒸馏 蒸馏水 分液 CaO或NaOH溶液 蒸馏 五、有机反应的主要类型：1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等反应类型。2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、H2O、HCN等。3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。卤代烃在氢氧化钠醇溶液条件下的消去；醇在浓硫酸条件下的消去。4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。氧化反应包括：（
7、1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合），该反应只生成高分子。主要为含双键的单体聚合。7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、酚醛缩聚、氨基酸缩聚等。8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反
8、应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单 糖外)水解、蛋白质水解等。加成 酯化 水解 加聚 缩聚根据反应类型来推断官能团根据反应条件来推断官能团 浓硫酸 稀硫酸 NaOH/水 NaOH/醇 H2、催化剂 O2/Cu、Br2/FeBr3 Cl2、光照五、有机合成与推断 烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 官能团的引入 官能团的消除 1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；3、根据反应规律推断化学的反应方程式；4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；5、根据高聚物结构推断单体结构；6、根据实验现象推断物质；7、根据有机物用途推断物质。结构性
9、质特性结构简式反应类型化学方程式审题挖掘明暗条件找突破口综合分析推导结论六、有机化学计算 有机物化学式的确定 有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量摩尔质量相对分子质量通式法商余法最简式法各元素原子的物质的量之比化学式【例】物质的量相同的下列烃完全燃烧时耗氧量最多的是（）A、CH4 B、C2H4C、C3H4D、C6H6【例】相同物质的量的下列物质完全燃烧耗氧量大小的顺序是C2H6O2 C2H4O C4H4O4 C3H6O3=D练习1某有机物的结构简式为，它在一定条件下 可能发生的反应是（）。加成；水解；酯化
10、；氧化；中和；消去；还原 A B C D CH2CHOCH2 COOHCH2CH2OHA练习2某有机物结构如右，分别取钠、氢氧化钠、新制 氢氧化铜悬浊液与等物质的 量的该物质反应（可以加热）则消耗此三种物质的物质的 量之比为（）。A、645 B、323 C、322 D、111 CH2CHOCH2COOHCH2OHHOA练习3下列物质中存在顺反异构体的是()。A、2氯丙烯 B、丙烯 C、2氯 2丁烯 D、1丁烯 C练习4制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法（）。A、乙烷和氯气取 B、乙烯先与氢气加成，再用氯气取代 C、乙烯和氯化氢加成 D、乙烯和氯气加成 C练习5某物质在空气中完全燃烧时，生成水和
11、二氧化碳 的分子数比为21，则该物质可能是（）。CH4 C2H4C2H5OH CH3OH A、B、C、D、B练习6只用水就能鉴别的一组物质是（）。A、苯、乙酸、四氯化碳 B、乙醇、乙醛、乙酸 C、乙醛、乙酸、硝基苯 D、苯酚、乙醇、甘油 A练习7分子式为C4H10O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有（）。A、4种 B、3种 C、2种 D、5种 C练习8描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）。A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子不一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 B练习9某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是A.B.C.CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH3D.
