1、微题型89 基于结构差异的有机合成和推断1BPE06和维生素A的中间体I的合成路线如图：(1)A为芳香族化合物，其名称为_，A分子中最多有_个氢原子共面。(2)B中官能团的名称为_。G生成H的反应类型为_。(3)1 mol D能和足量钠反应生成M和1 mol H2，写出M的结构简式：_。(4)写出C发生银镜反应的化学方程式：_。(5)二取代芳香族化合物W是比F少两个碳原子的同系物的同分异构体，W遇三氯化铁溶液发生显色反应，则W共有_种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为92221的结构简式为_。(6)参照上述合成路线和信息，设计以和C2H2为原料(无机试剂任选)合成
2、的路线。2(2020上海市光明中学高三期中)对硝基苯乙醇是治疗心血管疾病药物美多心安的中间体，也是重要的香料中间体。对硝基苯乙醇的一条合成路线如图所示：完成下列填空：(1)A的结构简式为_。实验室由A制得苯乙烯通常需要经过两步反应，第一步的反应试剂和条件为Cl2/光照，第二步的化学反应方程式为_。(2)反应的反应类型为_。设计反应、反应的目的是_。(3)反应的试剂和条件为_。(4)丁苯橡胶是合成橡胶中产量最大的品种，适合制轮胎、传输带等。丁苯橡胶可通过1,3丁二烯与苯乙烯加聚得到。写出丁苯橡胶的结构简式：_。(5)由1,3丁二烯为原料可以合成有机化工原料1,4丁二醇(HOCH2CH2CH2CH
3、2OH)，写出其合成路线。(合成路线常用的表示方式为：AB目标产物)3(2021徐州高三月考)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：完成下列填空：(1)反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。(2)检验B中含氧官能团所需的试剂是_。C的结构简式是_。(3)D与甲醇反应的产物能与氯乙烯共聚，写出该共聚物的结构简式_。(4)Y的一种同分异构体中所有氢原子化学环境均相同，该同分异构体的结构简式为_。(5)参照上述合成路线和信息，设计以1丁醇合成丁酮()的路线(无机试剂任选)。4(2020安徽马鞍山高三模拟)临床试验表明，磷酸氯喹(2H3PO4)对治疗新冠肺炎具
4、有一定疗效。氯喹(J)是制备磷酸氯喹的重要中间产物，其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应的反应类型为_。(3)H中含氧官能团的名称为_。(4)写出一定条件下反应的化学方程式：_。(5)L是B的同分异构体，与A互为同系物的结构有_种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为621的结构简式为_。(6)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由苯和丙酮为原料制备的合成路线(合成路线流程图示例参考本题题干)。5(2020武汉高三开学考试)化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图：回答下列问题(1)E中含氧官能团的名称为_，A生成B的反应类型为_。(2)写出B生
5、成C的反应方程式：_。(3)W的分子式为C10H7NO4F3Cl，其结构简式为_。(4)写出满足下列条件的所有的A的同分异构体_。分子中含有苯环；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有3组峰。(5)请以和为原料设计合成的路线 (无机试剂任选)6(2020西安一中高三月考)用于治疗慢性肺阻塞病的药物E的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)A中含有的官能团的名称为_，E的分子式为_，其中_(填“含”或“不含”)手性碳原子。(2)AB的反应类型为_。(3)BC的化学方程式为_。(4)D的结构简式为_。(5)的链状同分异构体有_种(考虑顺反异构)。(6)结合流程图设计以对羟基苯甲醛为原料制备的合成路线(
6、其他试剂任选)。7(2020江苏南通高三开学考试)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，XCl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下：(1)BC的反应类型为_。(2)CD反应的化学方程式为_。(3)从整个流程看，DE的作用是_。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与NaHCO3反应产生CO2；存在顺反异构体，且至少有6个碳原子共平面；核磁共振氢谱图中有5个峰。(5)写出以CH2=CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。8(2019全国卷，36)化合物G是
7、一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性碳_。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构，只需写出3个)。(4)反应所需的试剂和条件是_。(5)的反应类型是_。(6)写出F到G的反应方程式：_。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。9.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。
8、(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_(填字母)。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3答案精析1(1)苯酚6(2)羰基加成反应(3)(4)2Ag(NH3)2OH3NH32AgH2O(5)24(6)2(1) NaOHNaClH2O或NaOHNaClH2O(2)取代反应保护羟基(3)稀硫酸/加热或NaOH溶液/加热(4) (5)CH2=CHCH=CH23(1)消去反应浓硫酸、加热(2)新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)CH2=CHCHO(3)(4)(5)CH3
9、CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH24(1)2氨基丙酸(或 氨基丙酸)(2)还原反应(3)酯基(4)(5) 5(6)5(1)酯基、羟基加成反应(2)HCl(3)(4)(5)6(1)羟基和醛基C17H14Cl2F2N2O3不含(2)取代反应(3)(4)(5)11(6)7(1)氧化反应(2)(3)保护羰基，防止羰基与CH3MgI反应(4)(5)CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH3HOCH2CH2COOCH3或CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH38(1)羟基(2)(3) (任意写出其中3个即可)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)C2H5OH，(7)C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H59(1)CH3CHO(2)取代反应(3)(4)CH3COONaCH3OHH2O(5)abd
