1、明确学习目标 1.认识苯的分子结构和化学性质。2.掌握溴苯、硝基苯的实验室制取。23 学生自主学习一、苯的结构1表示苯的三种式子2空间结构_结构，所有的原子都在_上。3化学键苯分子中的碳碳键是一种介于_和_(C=C)之间的独特的键。01 平面正六边形02 同一平面03 碳碳单键(CC)04 碳碳双键二、苯的性质1苯的物理性质2苯的化学性质1烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应，它们发生取代反应的条件相同吗？提示：不完全相同。烷烃、苯分别与卤素单质反应时，都必须和纯卤素单质反应，而不能是卤素单质的水溶液。但烷烃、苯分别与卤素单质反应时的条件不同，烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照，而苯与卤素单
2、质反应需要卤化铁作催化剂。提示 2己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？提示：不相同。己烯与溴水发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色，苯能将溴水中的溴单质萃取出来而使溴水褪色。前者发生的是化学变化，后者发生的物理变化，只是将有颜色的溴单质从水层中转移到了苯层中。提示 23 师生课堂互动一、苯的结构与性质 2在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。(1)苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。(2)是同一种物质而非同
3、分异构体。(3)从性质上讲，苯不能使高锰酸钾酸性溶液或溴水褪色。3苯的构型为平面正六边形，即12个原子在同一平面，位于对角线上的4个原子处于同一直线。对点练习1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使KMnO4(H)溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在FeBr3存在的条件下可同液溴发生取代反应，但不因发生化学变化而使溴水褪色A BC D答案 C答案 解析 苯不能使KMnO4(H)溶液褪色，不能使溴水褪色，说明在苯环中不存在普通的碳碳双键。苯中碳碳键的键长均相等。邻二甲苯仅一种结构说明苯环中的碳碳键均
4、相同，说明苯中碳碳键是相同的，不存在单双键交替现象。而只能证明苯中含有不饱和键。解析 2下列有机物不能以苯为原料一步制取的是()答案 C答案 解析 二、苯的取代反应实验1卤代反应 实验探究：苯的溴代反应 2硝化反应 实验探究：苯的硝化反应对点练习3实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是()ABCD答案 A答案 解析 粗溴苯中混有溴化铁、溴化氢、苯和溴，苯和溴苯的沸点相差比较大，可通过蒸馏分离，溴化铁和溴化氢易溶于水，因此可先通过水洗除去溴化铁和溴化氢，然后再用氢氧化钠溶液除去溴，再水洗除去
5、多余的NaOH，最后通过干燥、蒸馏使溴苯和苯分离，故选A。解析 4下列实验操作中正确的是()A将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热答案 B答案 解析 制溴苯应该用液溴，A错误；制备硝基苯时，温度计应放在水浴中，C错误；制备硝基苯时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，与浓硫酸的稀释原理一样，D错误。解析 本课归纳总结(1)苯分子中不存在C=C键，因此
6、，苯不能使溴水因发生加成反应而褪色，也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。利用这一性质可证明苯的分子结构。(2)苯和卤素发生取代反应必须在卤化铁作催化剂的条件下才可进行。(3)做苯的硝化反应实验时，必须先混合浓硝酸和浓硫酸，冷却后再滴加苯。(4)在苯的溴代反应和硝化反应中，长而直的玻璃导管(或冷凝管)所起的作用是导气兼冷凝。(5)苯在催化剂存在的条件下可与H2发生加成反应，但反应中苯和H2的物质的量之比为13，这一点请注意与烯烃和炔烃的比较。(6)苯可以发生燃烧反应，由于其含碳量很高(与乙炔相同)，故可产生明亮的火焰和浓烟。23 学习效果检测15060 时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯。下列对
7、该实验的描述错误的是()A最好用水浴加热，并用温度计控温B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯硝基苯时只需直接用蒸馏水洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D加入过量硝酸可以提高苯的转化率答案 C答案 解析 该反应温度不超过100，所以用水浴加热，A正确；因反应物受热易挥发，所以长玻璃管起冷凝回流作用，B正确；用蒸馏水洗涤不能除去未反应完的苯，因为苯不易溶于水，C错误；加入过量硝酸可以提高苯的转化率，D正确。解析 2下列关于苯的叙述，正确的是()A反应为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C反应为取代反应，只生成一种产物D反应中1 mol苯最多与3 mol H2
8、发生加成反应，是因为苯分子含有3个碳碳双键答案 B答案 解析 反应是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层，A错误；反应为苯的燃烧反应，因苯含碳量高，故燃烧时伴有浓烟，B正确；反应为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水，C错误；反应是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，D错误。解析 3人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：_。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_。(2)烷烃中脱
9、去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3-环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实(填入编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。答案(1)HCCCH2CCCH3(2)稳定 (3)ad(4)介于单键和双键之间的特殊的键答案 解析(1)苯的不饱和度为4，而每个叁键不饱和度为2，所以写出含两个叁键的链状结构都是
10、合理的，如：HCCCCCH2CH3、HCCCH2CCCH3、HCCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3。苯的取代反应包括溴代反应、硝化反应、磺化反应等，举一例即可，如有铁存在时液溴与苯的反应。解析(2)1,3-环己二烯脱去2 mol H变成苯放热，说明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3-环己二烯稳定。(3)按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分析，由于“C=C”双键的存在，苯应能使溴水褪色，能与H2发生加成反应。从空间结构分析，溴苯没有同分异构体，而邻二溴苯应该有两种结构，即。所以，凯库勒结构式不能解释a、d两个事实。(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的
11、独特的键。解析 4某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)A中观察到的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式：_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，即能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3 C6H6Br2FeBr3 C6H5BrHBr(2)剧烈反应，有红棕色气
12、体充满A容器，溶液底部有褐色油状液体出现(3)除去溶于溴苯中的溴 Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气等(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案均可)答案 解析 在铁存在的条件下，苯和液溴在装置A中反应，生成的HBr及挥发出的少量苯和Br2蒸气由长导管进入CCl4中，苯和Br2蒸气被吸收，HBr进入装置D中被H2O吸收。反应结束后，A中混合液放入装置B中，多余的Br2被NaOH溶液吸收，生成的溴苯和苯处于装置B液体的下层。第(5)小题是对用宏观现象证明微观反应原理的考查，实际上是一种对假设的验证，若发生了取代反应，根据取代产物的性质设计实验验证即可。解析 23 课时作业点击进入PPT课件
