1、第一章 认识有机化合物认识有机化合物专题目标1掌握同分异构体的数目判断和书写方法。2掌握确定有机物分子式的技巧。第一章 认识有机化合物专题解读一、同分异构体的数目判断和书写方法1确定有机物同分异构体数目的方法要正确识别与判断同分异构体的数目，就要准确把握同分异构体的概念。首先，要看分子式是否相同；其次，要看结构是否相同。另外，如果不同物质互为同系物，就一定不互为同分异构体；如果互为同分异构体，就一定不互为同系物。第一章 认识有机化合物(1)基元法将有机物看作由不同的基团连接而成，由基团的同分异构体数目可推断出有机物的同分异构体数目，如丁基有四种结构，则丁醇(看作由丁基与羟基连接而成)有四种结构
2、，戊醛、戊酸(分别看作由丁基与醛基、羧基连接而成)也分别有四种结构。(2)换元法若某有机物分子中共含有 a 个氢原子，则其 m 元取代物与 n 元取代物的种数相等(当 mna 时)，如乙烷(CH3CH3)的一氯取代物(C2H5Cl)和五氯取代物(C2HCl5)都只有一种结构。第一章 认识有机化合物(3)等效氢法烃的一元取代物数目的确定，实质上是看处于不同化学环境的氢原子的数目，可用等效氢法判断。判断等效氢的一般规律有同一碳原子上的氢原子等效，如CH3 中的 3 个氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的所有氢原子等效，如中的 12 个氢原子等效；第一章 认识有机化合物等效碳原子上的氢原子等效，如，在
3、对称轴两边，对应的碳原子是等效的，上面连接的氢原子也是等效的。(4)定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。第一章 认识有机化合物 下列物质进行一氯取代反应后，只能生成四种沸点不同的产物的是()第一章 认识有机化合物【解析】不同的物质具有不同的沸点，因此生成四种沸点不同的产物即说明该烃有四种一氯取代物，而烃的一氯取代物的种数与分子中不同化学环境的氢原子的种数相同，故只要判断选项中烃分子里不同化学环境的氢原子的种数即可。A 项中有 5种不同化学环境的氢原子；B 项中有 4 种不同化学环境的氢原子；C 项中有 2 种不同化学环
4、境的氢原子；D 项中有 3 种不同化学环境的氢原子。【答案】B第一章 认识有机化合物 四联苯的一氯代物有()A3 种 B4 种C5 种D6 种第一章 认识有机化合物【解析】由题给四联苯的结构简式可知，四联苯为高度对称结 构，其 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 有5种：，故四联苯的一氯代物有 5 种。【答案】C第一章 认识有机化合物2同分异构体的书写方法书写同分异构体是有机化学中的难点，若凭感觉想一个写一个，结果不是重写就是漏写。因此，在平时的学习中要总结规律，按规律书写，以达到熟练掌握的程度。(1)书写规律：书写时先按“碳骨架异构位置异构官能团异构”的顺序思考，然后根据给出的信息思考其
5、他类型的同分异构体。第一章 认识有机化合物(2)注意事项：为了有效避免重写或漏写，提高书写同分异构体的速度和准确度，书写时要注意有序性、等效性等。有序性：有机物分子中碳原子越多，碳原子的连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序书写，否则就会重写或漏写。等效性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子等都是等效的。第一章 认识有机化合物 分子式为 C6H14 的烷烃中，含有 3 个甲基的同分异构体有()A2 种B3 种C4 种D5 种第一章 认识有机化合物【解析】该烷烃结构中含有 3 个甲基，则该烷烃只有 1 个支链。若支链
6、为CH3，主链含有 5 个碳原子，符合条件的有 2种：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH3；若支链为CH2CH3，主链含有 4个碳原子，与前 2 种重复，故符合条件的烷烃有 2 种。【答案】A第一章 认识有机化合物 下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯第一章 认识有机化合物【解析】A戊烷有 3 种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3 和(CH3)4C。B.戊醇可看作 C5H11OH，而戊基(C5H11)有 8 种结构，则戊醇也有 8种结构，另外属于醚的还有 6 种。C.戊烯的分子式为 C
7、5H10，属于烯烃类的同分异构体有 5 种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、第一章 认识有机化合物另外属于环烷烃的同分异构体还有 4 种：。D.乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的分子式为 C4H8O2，其常见同分异构体至少有 5 种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。【答案】A第一章 认识有机化合物二、确定有机物的分子式1确定有机物分子式的一般思路第一章 认识有机化合物2确定有机物分子式的方法(1)
8、单位物质的量法根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出 1 mol 有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。第一章 认识有机化合物(2)最简式法根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。N(C)N(H)N(O)w（C）12w（H）1w（O）16abc(最简整数比)，最简式为 CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得 nMr12ab16c(Mr 为有机物的相对分子质量)。第一章 认识有机化合物李比希法是最早的一种有机物的元素
9、定量分析法，可确定有机物的最简式，其原理可表示为取一定量仅含C、H、O的有机物加氧化铜氧化H2O用无水CaCl2吸收得前后质量差CO2 用KOH浓溶液吸收 得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出最简式李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。第一章 认识有机化合物(3)平均值法根据有机混合物中各元素原子的平均原子数确定混合物的组成。常用十字交叉法使计算简化。平均值的特征：C 小 C C 大，H 小 H H 大等。如测得两种烃的混合物的平均分子式是C1.7H4，则两种烃的组合有 CH4 和 C2H4、CH4 和 C3H4 等。第一章 认识有机化
10、合物(4)商余通式法(适用于烃类分子式的求法)根据烷烃(CnH2n2)、烯烃和环烷烃(CnH2n)、炔烃和二烯烃(CnH2n2)、苯及苯的同系物(CnH2n6)的通式可以看出，这些烃类物质的分子式中都有一个共同的部分 CnH2n，这一部分的相对分子质量为 14n，因此用烃的相对分子质量除以 14 就可以确定分子所含碳原子数即 n 值，再根据余数就可以求出烃的分子式。一般规律如下：第一章 认识有机化合物Mr（CxHy）Mr（CH2）Mr14商余数余数为2 为烷烃余数为0 为烯烃或环烷烃余数为12 为炔烃或二烯烃余数为8 为苯或苯的同系物其中对烷烃、烯烃或环烷烃而言，商为烃分子中的碳原子数；而对炔
11、烃、二烯烃和苯及苯的同系物而言，碳原子数为商加 1。第一章 认识有机化合物(5)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式：CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2OCxHyOz(xy4z2)O2点燃 xCO2y2H2O第一章 认识有机化合物 完全燃烧某液态烃 10.25 g，产生 16.8 L CO2(标准状况)和 11.25 g 水。此烃蒸气对氢气的相对密度为 41，则该烃的分子式为_。第一章 认识有机化合物【解析】法一 单位物质的量法 烃的摩尔质量 M2 g/mol4182 g/
12、mol，即 1 mol 烃的质量为82 g。1 mol 烃分子中，n(C)16.8 L22.4 L/mol 82 g10.25 g6 mol，n(H)11.25 g18 g/mol 82 g10.25 g210 mol，该烃的分子式为 C6H10。第一章 认识有机化合物法二 最简式法 n(C)n(CO2)16.8 L22.4 L/mol 0.75 mol，n(H)2n(H2O)11.25 g18 g/mol21.25 mol，所以 n(C)n(H)0.751.2535，该烃的最简式为 C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则 41n82，n2，所以该烃的分子式为 C6H10。第一章 认识有机化
13、合物法三 化学方程式法 设该烃的分子式为 CxHy，则 CxHy(xy4)O2点燃 xCO2y2H2O 12xy 9y 1025 g 11.25 g 12xy10.25 9y11.2512xy82 解得 x6，y10，所以该烃的分子式为 C6H10。【答案】C6H10第一章 认识有机化合物 为了测定某气态烃 A 的分子式，取标准状况下 A 的气体置于密闭容器内燃烧，实验测得产物有 CO2、CO、H2O。学生甲、乙分别设计方案测定 A 的最简式，并均认为根据自己设计的方案能求出 A 的最简式，他们测定的数据如图所示(假设每次处理均反应完全)：第一章 认识有机化合物(1)你 认 为 上 述 两 种
14、 方 案 能 否 测 得 A 的 最 简 式：甲_、乙_。(填“能”或“不能”)(2)根据能测出 A 的最简式的方案，回答下列问题：A 的最简式为_。若要确定 A 的分子式，还需要测定的数据是_。第一章 认识有机化合物【解析】(1)甲方案：碱石灰增加的质量为 CO2 和 H2O 的质量之和，根据 CuO 减少的质量或石灰水增加的质量可求出烃不完全燃烧生成 CO 的质量，但不能求出 CO2、H2O 的质量，故无法确定有机物的最简式；乙方案：浓硫酸增加的质量为 H2O 的质量，再根据碱石灰增加的质量可求出 CO2 的总质量，结合上述两个数据可求出烃 A 中碳、氢元素的质量比，然后求得碳、氢元素物质
15、的量之比，即可得最简式。(2)根据乙方案可知，第一章 认识有机化合物n(H2O)5.40 g18 gmol10.30 mol，则 n(H)0.60 mol；由最后碱石 灰 增 加 的 质 量 可 求 出 CO2 的 总 物 质 的 量 n(CO2)13.20 g44 gmol10.30 mol，则 n(C)0.30 mol，故烃 A 的最简式为CH2。烃 A 的最简式已求出，只要知道烃 A 的相对分子质量，即可求出烃 A 的分子式。如测出烃 A 在标准状况下的密度，利用 MVm 标可求出烃 A 的摩尔质量，进而可知 A 的相对分子质量。第一章 认识有机化合物【答案】(1)不能 能(2)CH2 烃 A 在标准状况下的密度(或其他合理答案)第一章 认识有机化合物按ESC键退出全屏播放本部分内容讲解结束
