1、师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 明确学习目标 1.知道有机化合物组成的研究方法，学会如何确定最简式。2.知道有机化合物结构的研究方法及李比希提出的“基团理论”。3.知道研究有机反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。23 学生自主学习师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 一、有机化合物元素组成的研究1常见方法(1)李比希燃烧法将某有机物在 O2 中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C ；H ；NN2；S 。若将有机物完全燃烧，生成物只有 (使无水 CuSO4 变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。01 C
2、O202 H2O03 SO204 H2O05 C、H06 O师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 判断是否含氧元素，可先求出产物 CO2 和 H2O 中 C、H 两种元素的质量和，再与有机物的质量比较，若二者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含有氧元素。(2)钠融法：确定有机物中是否存在 、等元素。(3)铜丝燃烧法：定性确定有机物中是否存在 。用红热的铜丝蘸上试样灼烧时，若含卤素则火焰为 。07 氮08 氯09 溴10 硫11 卤素12 绿色师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2元素分析仪(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对 进行自动分析。(2)
3、特点 13 燃烧产物师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 二、有机化合物结构的研究1有机化合物的结构(1)在有机化合物分子中，原子主要通过 结合在一起。原子之间 或 的不同导致了所形成物质在性质上的差异。(2)1831 年，德国化学家 提出了“基团理论”。常见的基团有：羟基()，醛基()，羧基()，氨基()，烃基()等，它们有不同的结构和性质特点。01 共价键02 结合方式03 连接顺序04 李比希05 OH06 CHO07 COOH08 NH209 R师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2测定有机化合物结构的分析方法(1)核磁共振法在 1H 核磁共振谱中：特征峰
4、的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 ；特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比。如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有 10 个氢原子，在 1H 核磁共振谱中会出现 个峰，峰的面积之比为 。10 种类11 个数12 213 32师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)红外光谱法原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。应用：初步判定有机物中 的种类。(3)质谱法用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。其最大值表示有机物的相对分子质量。14 基团师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学
5、生自主学习 三、手性碳原子和手性分子当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“”。含有手性碳原子的分子为 。属于互为镜像且不能重叠的异构体，称为 。手性分子具有特殊的光学性质，光通过时会发生 ，产生 。01 手性碳原子02 手性分子03 对映异构体04 旋转05 旋光性师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 四、有机化学反应的研究1甲烷与氯气取代反应的反应机理(1)反应机理Cl2光照 ClCl；ClCH4CH3HCl；CH3Cl2ClCH3Cl；其中 Cl2、CH4 为反应物，Cl、CH3 为自由基，HCl、CH3Cl 为生成物。师生课堂互动 学习效果
6、检测 课时作业 学生自主学习(2)反应产物：共有 和 HCl 五种。2同位素示踪法研究酯的水解反应(1)方法：将乙酸乙酯与 在 H2SO4 催化下加热水解，检测 的分布情况，判断酯水解时的断键情况。01 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl402 H182 O03 18O师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)反应机理由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的 键，水中的18OH 连接在 键上形成羧酸。04 05 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 1有机物的最简式(实验式)与分子式有哪些区别与联系？提示：(1)最简式是表示化合物分子中所含各元素原子个数
7、的最简整数比的式子。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。(3)二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。提示 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2如何判断有机物分子中不同化学环境的氢原子种类？提示：(1)依据 1H 核磁共振谱。(2)可利用等效氢法确定不同化学环境的氢原子。在同一个 C 上的氢等效。对称 C 上的氢等效。在同一个 C 上相同取代基上的氢等效。若为等效氢，则属于同种化学环境的氢。如：CH3CHCH3CH2CH3，共有 4 种不同化学环境的氢原子，其中、C 上的氢等效，并且其1H 核磁共振谱有 4 种波峰，其波峰的面积比为6123。
8、提示 23 师生课堂互动师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 一、有机物分子式的确定确定有机物分子式的方法1直接求算法如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或质量分数)，可直接求算出 1 mol 气体中各元素原子的物质的量，从而得出其分子式。密度(或相对密度)摩尔质量1 mol 气体中各元素原子的物质的量分子式师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 例如，相同条件下，某有机物蒸气对 H2 的相对密度为 23，其中 C、H、O 的质量分数分别为 52.17%、13.05%、34.78%，则该有机物的相对分子质量为 22346，则该有机物分子中所含 C
9、原子数为4652.17%122，所含H 原子数为4613.05%16，所含 O 原子数为4634.78%161，则该有机物的分子式为 C2H6O。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2最简式法分子式为最简式(也叫实验式)的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。利用最简式求烃的分子式的方法如下：n(C)n(H)碳的质量分数12氢的质量分数1ab(最简整数比)。所以最简式为 CaHb，则分子式为(CaHb)n，nM12ab(M 为烃的相对分子质量，12ab 为最简式的式量)。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 3商余法若已知某烃的相对分子质量为
10、M，可用商余法来求其分子式。用 M 除以12(C 的相对原子质量)，看商和余数。M12xy其中商 x 为整数，也为烃分子中的最大碳原子数；y 为余数，也为烃分子中的最小氢原子数，即分子式为 CxHy。若 y0 或 x6 时，则 x 每减小 1，y 增大 12，但 y 最大不能超过 2x2，由此可求出烃的分子式。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 4化学方程式法利用有机化学反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHyxy4 O2点燃 xCO2y2H2OCxHyOzxy4z2 O2点燃
11、xCO2y2H2O师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 用此法进行求算时，要抓住以下关键点：气体体积变化(注意水的状态)；气体压强变化；气体密度变化；混合物的平均相对分子质量等。同时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求有机物的分子式。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 对点练习1某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g H2O。下列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为 18C无法确定该化合物中是否含有氧元素D该化合物中一定含有氧元素答案 D答案 师生课堂互动 学习效果检
12、测 课时作业 学生自主学习 解析 根据元素守恒知：m(C)m(H)8.8 g12447.2 g 2183.2 g化合物的质量(6.4 g)，故化合物中含有氧元素。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2(1)气态烃 A 是一种基本的有机化工原料，目前石油裂解已成为生产A 的主要方法。A 在标准状况下的密度为 1.25 g/L，D 的分子式为 C4H8O2，D 在酸性条件下水解得到 B 和 C，C 的相对分子质量比 B 大 14。四种有机物之间存在如图所示的转化关系。写出 D 的结构简式：_。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)E 是芳香化合物，相对分子质
13、量为 180，其碳的质量分数为 60.0%，氢的质量分数为 4.4%，其余为氧，则 E 的分子式是_。答案(1)CH3COOCH2CH3(2)C9H8O4答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析(1)由 A 在标准状况下的密度为 1.25 g/L，可求得 A 的相对分子质量是 28，结合题给生产 A 的主要方法可推知，A 是乙烯。D 的分子式为C4H8O2，D 在酸性条件下水解得到 B 和 C，可知 D 是酯，B 是乙醇，又由 C的相对分子质量比 B 大 14，可知 C 是乙酸。(2)E 中碳原子数目为18060.0%129，氢原子数目为1804.4%18，氧原子数目为1
14、80160%4.4%164，故其分子式为 C9H8O4。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 二、有机物结构的确定确定有机化合物结构的分析思路为：师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 1根据价键理论规律确定有机物的同分异构体在有机物中 C(四键)、O(二键)、N(三键)、H(一键)、X(一键)，利用价键理 论 书 写 有 机 物 的 结 构，如 C2H6O，只 能 写 成 CH3CH2OH 或CH3OCH3。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分
15、子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 3通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如测得 1 mol 某醇与足量钠反应可得到 1 mol 气体，则可说明醇分子含 2 个OH。4可用红外光谱、1H 核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式利用红外光谱可确定有机物分子中不同基团。1H 核磁共振谱可确定有机物中不同化学环境的 H 原子种类及个数比。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 对点练习3为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验：将 2.3 g 该有机物完
16、全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g H2O；用质谱仪测得其相对分子质量为 46；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图所示图谱。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 试回答下列问题：(1)有机物 A 的实验式是_。(2)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式？_(填“能”或“不能”)。若能，则 A 的分子式是_；若不能，则此空不填。(3)写出 有机物 A 可 能 的结 构简式：_。答案(1)C2H6O(2)能 C2H6O(3)CH3CH2OH答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析(1)在 2.3 g 有机物中：n(C)0.1 mol，m(C
17、)0.1 mol12 gmol11.2 g；n(H)2.7 g18 gmol120.3 mol，m(H)0.3 mol1 gmol10.3 g；m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.8 g16 gmol10.05 mol。n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，所以 A 的实验式是 C2H6O。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)实验式是 C2H6O 的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式 C2H6O 即为分子式。(3)A 有如下两种可能的结构：CH3OCH3 或 CH3CH2OH。若为前者，则在核磁
18、共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是 123。显然后者符合，所以 A 的结构简式为 CH3CH2OH。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 4某研究性学习小组为确定某蜡状有机物 A 的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。.实验式的确定(1)取样品 A 进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成 CO2 和 H2O，某次燃烧后，经换算得到了 0.125 mol CO2 和 0.15 mol H2O。据此得出的结论是_。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)另一实验中，取
19、3.4 g 蜡状有机物 A 在 3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成 2.8 L CO2 和液态水。由此得出 A的实验式是_。.结构式的确定(经测定 A 的相对分子质量为 136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明 A 分子中含有_。师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为 21，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：则 A 的结构简式为_。答案.(1)分子中 n(C)n(H)512，分子式为 C5H12Ox(x0,1,2)(2)C5H12O4.(3)羟基(4)
20、C(CH2OH)4答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析(1)取样品 A 进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成 CO2 和 H2O，某次燃烧后，经换算得到了 0.125 mol CO2 和 0.15 mol H2O，说明该有机物中含有 C、H 元素，可能含有 O 元素，分子中 C、H 元素的物质的量之比为n(C)n(H)0.125 mol(20.15)mol512，分子式为 C5H12Ox(x0,1,2)。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(2)生成 CO2 的物质的量为2.8 L22.4 Lmol10.125 mol，则生成水的物质的量为 0.15
21、mol,3.4 g 有机物中氧元素的质量为 3.4 g0.125 mol12 gmol10.15 mol21 gmol11.6 g，则氧元素的物质的量为 0.1 mol，分子中n(C)n(H)n(O)5124，故最简式为 C5H12O4。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A 分子中不含有不饱和键，说明 A 分子中含有羟基。(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为 21，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为 4 和 8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有
22、 OH、CO、CH 键，该有机物的结构简式为 C(CH2OH)4。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 本课归纳总结 23 学习效果检测师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 1两种气态烃的混合物共 1 mol，在空气中燃烧得到 1.5 mol CO2和 2 mol H2O。下列关于该混合物的说法，合理的是()A一定含甲烷，不含乙烷B一定含乙烷，不含甲烷C一定是甲烷和乙烯的混合物D一定含甲烷，但不含乙烯答案 A答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析 由题意可判断该混合物的平均组成为 C1.5H4，因为碳原子数小于1.5 的烃只有 CH4，
23、故一定含甲烷，而甲烷分子中含有 4 个 H，则另一气态烃分子中也应含有 4 个 H，可能为 C2H4、C3H4 或 C4H4。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 2在核磁共振氢谱中出现 3 组峰，且氢原子个数比为 314 的化合物是()答案 C答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析 A 项中的有机物有 2 种氢原子，个数比为 31；B 项中的有机物有 3 种氢原子，个数比为 113；C 项中的有机物有 3 种氢原子，个数比为 314；D 项中的有机物有 2 种氢原子，个数比为 32，故选 C。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习
24、 3已知 CH4 与 Cl2 反应的产物中除 CH3Cl 外，还有 CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成 CH2Cl2 的过程中，可能出现的是()A2ClCH4光照 2HClCH2B.CH2ClCl2光照 CH2Cl2ClC.CH2ClCl光照 CH2Cl2DCH3ClHCl光照 CH2Cl2H2答案 B答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析 CH4 与 Cl2 反应为自由基反应，生成 CH2Cl2 的反应机理包括三个阶段：链引发阶段：Cl2光照 ClCl，ClCH3Cl光照 CH2ClHCl链传递阶段：Cl2CH2Cl光照 CH2Cl2Cl链终止阶段：Cl
25、Cl光照 ClCl，ClCH2Cl光照 CH2Cl2综合上述反应历程，可知符合题意的为 B。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 4在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子(或手性碳原子)，含有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中，没有光学活性的是()A乳酸 CH3CHOHCOOHB甘油 CH2OHCHOHCH2OHC脱氧核糖核酸 CH2OHCHOHCHOHCH2CHOD核酸 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO答案 B答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析 分析碳原子所连接的四个原子或原子团即可得到答案
26、。A 中的手性碳(用“*”表示)CH3*CHOHCOOH，C中CH2OH*CHOH*CHOHCH2CHO，D 中CH2OH*CHOH*CHOH*CHOHCHO。解析 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 5根据研究有机物的步骤和方法，填满下列空格：师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 答案(1)70(2)CH2 C5H10(3)烯烃 环烷烃(4)答案 师生课堂互动 学习效果检测 课时作业 学生自主学习 解析(1)根据公式 MDM(CH4)计算该有机物的相对分子质量等于164.37570。(2)由 A 的燃烧反应知，5.6 g A 含 m(C)17.6 g12444.8 g，m(H)7.2 g 2180.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为 CH2，设分子式为(CH2)n，则 12n2n70，n5，分子式为 C5H10。(3)符合分子式为 C5H10 的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。(4)读取该核磁共振氢谱共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1126，则符合题意。解析 23 课时作业点击进入PPT课件
