1、专题能力训练13有机化学基础(选修)(时间:45分钟满分:100分)非选择题(共5小题,共100分)1.(2015湖北武汉模拟)(20分)以下是合成香料香豆素的路径图:(1)香豆素的分子式为。(2)与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为。(3)反应的反应类型是。(4)反应的化学方程式是。(5)是的同分异构体,的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应。的结构简式为。(6)一定条件下,与CH3CHO两者之间能发生类似、的两步反应,则生成有机物的结构简式为。2.(2014河北石家庄检测)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子
2、中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为18,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为11。(1)A的分子式为;A中含有的官能团的名称为。(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠()的路线如图所示:ABCDEF奥沙拉秦钠已知:奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有个吸收峰。D不可能发生的反应类型有(填选项字母)。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应由EF反应的化学方程式为。符合下列条件的B的同分异构体有种;写出其中任意一种的结构简式。.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.
3、5 mol H2。3.(2015浙江检测)(20分)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中、为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如下图的转化:已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应。请回答:(1)M的结构简式为;G分子所含官能团的名称是。(2)E可以发生的反应有(选填序号)。加成反应消去反应氧化反应取代反应(3)由B转化成D的化学方程式是。(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式。(5)
4、已知在X分子结构中,里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是。(6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有种。4.(2014山东潍坊模拟)(20分)2-甲基-2,3-二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:ACH2CHCH2BrCH2CHCH2MgBrC(C5H10O)H()F()2-甲基-2,3-二氢呋喃已知:RMgX请回答下列问题:(1)FH的反应类型是;C中官能团的名称是。(2)写出A、B的结构简式:A;B。(3)乙醚(C4H10O)的同分异
5、构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式。属于醇类;催化氧化后产物不能发生银镜反应(4)写出EF后溶液呈中性的化学方程式:。5.(2014江苏)(20分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。(5)根据已
6、有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3参考答案1.答案:(1)C9H6O2(2)(3)消去反应(4)+H2O(5)、(6)解析:(2)与H2反应生成邻羟基苯甲醇,即醛基与氢气加成,生成邻羟基苯甲醇,结构简式为;(3)()到()是羟基发生消去反应得到碳碳双键,故反应的反应类型是消去反应;(4)根据和香豆素的结构知反应羟基和羧基脱水缩合生成酯,方程式为+H2O;(5)根据题意知含醛基和羧基,可以是、;(6)反应是加成反应,反应是消去反应,则与CH3CHO反应生成,而后生成。2.答案:(
7、1)C7H6O3羧基、酚羟基(2)4C+4NaOH+2CH3OH+2H2O6、(任写一种即可)解析:H、O原子个数比为21,由与足量NaHCO3和Na反应生成CO2与H2之比为11可知含有COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为11;由芳香族化合物A可知分子中至少含有7个碳原子,A的分子式为C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知A为,由反应条件可知A到B发生的是酯化反应,B为,B到C发生硝化反应,C为,由信息可知D为,由信息可知E为。3.答案:(1)HOOCCOOH羧基、羟基(2)(3)HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O(4)+H2O(5)(6)2解析:向E的水溶液中滴入FeCl
8、3溶液显紫色,说明X属于酚类,含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br知不饱和度为6,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键。由转化关系,B连续氧化生成M,M的分子式为C2H2O4,可知B为乙二醇,D为乙二醛,M为乙二酸,由于芳香卤代烃的水解极其困难,中含有Br,因此中应含有2个碳原子和一个Br,且Br位于链端(否则得不到乙二醇),由(5)中可知,里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,E的苯环上的一氯代物只有一种,结合有机物X的分子式及已知部分结构可知,E的结构简式为,综上可知X的结构简式为,G的结构简式为,(1)M为乙二酸,结构简式为H
9、OOCCOOH,G分子所含官能团的名称是羧基、羟基;(2)E的结构为,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应,不能发生消去反应,故E可以发生的反应有;(3)B为乙二醇,由B转化成D的化学方程式是HOCH2CH2OH+O2OHCCHO+2H2O;(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),故为羟基的消去反应:+H2O; (6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有或,共2种。4.答案:(1)消去反应羟基、碳碳双键(2)CH2CHCH3C
10、H3CHO(3)(4)+KOH+KBr+H2O解析:H与F的区别是少一个Br和一个H,多一个碳碳双键,所以FH属于消去反应;由反应条件可知C为,由信息可知B为CH3CHO;A为CH2CHCH3;(3)首先写出它的骨架有CCCC、,然后加上OH,发生催化氧化后不能发生银镜反应,故只能为。5.答案:(1)醚键羧基(2)(3)(4)(5)解析:B可看作A中的Br被取代,结合X的分子式可写出X的结构简式;B的分子式为C14H12O2,其同分异构体中含有两个苯环,占有了12个碳原子,侧链上共有两个碳原子,又能发生水解,应含有酯基,能发生银镜反应,分子中含有醛基,分子中共有2个氧原子,因此应该含有的结构,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明生成了酚类物质,应与苯环直接相连,还有一个碳原子,应作为CH3连在苯环上。再由分子中有6种不同化学环境的氢,因此两个取代基应处于对位位置。
