1、第十九讲 有机化合物结构与性质1(2019江苏省苏、锡、常、镇四市高三(下)第二次模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在酸性条件下反应得到:下列说法正确的是(B)AX分子中所有碳原子可能共平面BX、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子CY可以发生显色、氧化和还原反应,不可以与甲醛发生缩聚反应D等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为43解析AX含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的碳原子不可能在同一个平面上,故A错误; B苯环、碳碳双键都可与氢气发生加成反应,反应后连接甲基的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,故
2、B正确; CY含有酚羟基和碳碳双键,羟基可发生显色反应,碳碳双键可发生氧化、还原反应,酚可与甲醛发生缩聚反应,故C错误; DX中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应,1 mol可与3 mol NaOH反应,Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol Y可与3 mol NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为11,故D错误。 故选B。2(2019福建省漳州市高考化学一模)甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法正确的是(B)A甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含4 mol共价键B乙和苯互为同分异构体C丙分子的二氯取代产物有两种D甲、乙、丙互称为同
3、系物解析A1 mol甲分子中含6 mol CC键,4 mol CH键,共10 mol共价键,故A错误; B乙和苯分子式均为C6H6,结构不同,互为同分异构体,故B正确; C丙分子的二氯取代产物应该有3种,分别为相邻顶点,面对角线顶点,体对角线顶点,故C错误; D甲、乙、丙结构不同,也不相差若干个CH2原子团,所以不互称同系物,故D错误; 故选B。3(2019新疆高考化学一诊)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下,下列说法正确的是(D)AN、W互为同系物BM的二氯代物有8种结构CW能发生皂化反应DM、N、W均能发生加成和取代反应解析AN属于羧酸,W属于酯,为不同类别的有机物,不属于同
4、系物,故A错误; BM中2个Cl均在甲基上有1种,均在苯环上有邻、间、对位置时有2316种,1个Cl在甲基、1个Cl在苯环上有3种,共10种,故B错误; C油脂碱性条件下的水解反应为皂化反应,则W不能发生皂化反应,故C错误; DM、N、W均含苯环,均可与氢气发生加成反应,在催化剂条件下苯环上H可发生取代反应,故D正确; 故选D。4(2019河南省安阳市高考化学二模)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为,下列有关X的说法错误的是(A)AX可能有香味,是乙酸乙酯的同系物BX不溶于水,密度可能比水的小C遇碱溶液或酸溶液均易变质D与X互为同分异构体解析有机物含有酯基,结合酯类的性质解答该题。A含有
5、环,与乙酸乙酯的结构不同,不是同系物,故A错误;B属于酯类,则不溶于水,密度可能比水的小,故B正确;C含有酯基,则酸性、碱性条件下都可水解,故C正确;D与分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D正确。故选A。5(2019上海市金山区高考一模)工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,有关说法正确的是(B)A该反应的类型为取代反应B可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯C乙苯的同分异构体共有三种D乙苯和苯乙烯均属于苯的同系物解析A反应生成碳碳双键,为消去反应,故A错误;B苯乙烯含有碳碳双键,可与溴水反应,而乙苯不反应,可鉴别,故B正确;C乙苯的同分异构体由二甲苯(邻、间、对3种),如加上链烃,则同分异构体数目大于3
6、种,故C错误;D苯乙烯与苯的结构不同,不是同系物,故D错误。故选B。6(2019上海市嘉定区高三一模)下列属于取代反应的是(C)A苯与氢气在镍的催化下反应B甲烷在空气中燃烧C乙烷与氯气在光照条件下反应D乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色解析A为苯的加成反应,故A不选; B为氧化反应,故B不选; C为烷烃的取代反应,故C选; D为烯烃的加成反应,故D不选; 故选C。7(2019上海市闵行区一模)有机物转化所需的试剂、反应条件中,不正确的是(C)A醇烯烃:浓硫酸,加热B醛羧酸:银氨溶液,水浴加热C苯溴苯:溴水,铁D酸酯:浓硫酸,加热解析A醇在浓硫酸作用下、加热发生消去反应,如乙醇生成乙烯,故A正确; B醛
7、可被银氨溶液氧化,反应生成酸,故B正确; C苯与溴水不反应,苯与液溴在催化作用下发生取代反应,故C错误; D酸与醇在浓硫酸作用下加热生成酯类,故D正确。 故选C。8(2019上海市黄浦区高考化学二模)主链含5个碳原子,有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有(A)A2种B3种C4种D5种解析主链5个C,则乙基只能在中间C上,甲基可以在中间C上,也可以在2号C上,所以有如下2种:。故选A。9(2019四川省攀枝花三模)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图:下列说法正确的是(D)A反应、均是取代反应B反应、的原子利用率均为100%C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有
8、2种D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别解析A反应中乙醛的氧化过程,不是取代反应,故A错误;B生成乙酸乙酯和水,原子利用率不等于100%,故B错误;C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等,故C错误;D乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠反应,乙酸乙酯不溶于水,则可用碳酸钠溶液鉴别,故D正确。故选D。10(2019四川省南充三模)关于有机物()的结构、性质有关的叙述正确的是(C)A该物质所有原子可能在同一平面B与该物质具有相同官能团的芳香烃同分异构体有2种C该物质在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、加聚反应D1 mol该物质最多可与1 m
9、ol H2反应解析A含有甲基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能在同一平面,故A错误; B与该物质具有相同官能团的芳香烃,可含有两个取代基,分别为CH3、CH=CH2,有邻、间、对3种,也可为CH=CHCH3、C(CH3)=CH2,共5种,故B错误; C含有甲基、苯环,可发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,故C正确; D碳碳双键和苯环在一定条件下都可发生加成反应,故D错误。 故选C。11(2019广东省肇庆市高三高考化学三模)磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分,其结构式如图(含氮杂环与苯环性质相似)。则下列有关叙述错误的是(C)A该物质能被酸性高锰酸钾氧化B该物质能发生取代、
10、加成、氧化、聚合反应C该有物质水解后所得有机物的所有原子都在一个平面上D1 mol 该有机物与NaOH 溶液加热,最多消耗 4 mol NaOH解析A含有醛基、羟基,可被酸性高锰酸钾氧化,故A正确; B醇羟基能发生取代反应,碳碳双键和醛基能发生加成反应,醛基能发生氧化反应和还原反应,可发生聚合反应,故B正确; C水解所的有机物含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能在同一个平面上,故C错误; D该有机物水解生成的磷酸能和NaOH反应,且生成的羟基具有酚羟基的性质,则1 mol该有机物最多能与4 mol NaOH反应,故D正确; 故选C。12(2019辽宁省鞍山一中三模)下列关于两
11、种常见有机物甲和乙的说法正确的是(C)A乙分子所有原子可能共平面B甲、乙化合物均能与溴水溶液反应而褪色C乙在一定条件下可以反应生成甲D甲、乙苯环上的二氯代物均有8种解析A乙含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的原子不可能在同一个平面上,故A错误; B二者与溴水不反应,但溴易溶于有机物,为萃取现象,溴水褪色但不反应,故B错误; C苯甲醇可被氧化生成苯甲酸,故C正确; D甲、乙苯环上的二氯代物,含有2个氯原子以及羧基或甲基,共6种同分异构体,故D错误。 故选C。13(2018浙江选考)下列说法正确的是(D)A分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C乙
12、酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应D在大豆蛋白溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质会发生变性解析A项,分馏石油得到的是矿物油,不能得到油脂;B项,葡萄糖属于单糖,不能水解;C项,汽油属于烃类,不能和NaOH溶液反应;D项,Cu2属于重金属离子,能使蛋白质变性。14(2019河南省开封市高考一模)G是药物合成中的一种重要中间体,下面是G的一种合成路线:已知:回答下列问题:(1)B的结构简式为_,其中所含官能团的名称为_羰基、羟基_;B生成C的反应类型为_取代反应_。(2)D的名称是_对羟基苯甲醛_。(3)由C和E合成F的化学方程式为_。(4)D的同分异构体中,能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有
13、_3_种,其中核磁共振氢谱上有6组峰,峰面积之比为111111的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线,以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选),设计制备巴豆醛(CH3CHCHCHO)的合成路线。_CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO_。解析(1)对比A、C的结构简式,结合B的分子式、信息中第一步反应,可知B为,含有的官能团有:羰基、羟基;B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代,属于取代反应;(2)由E的结构,结合B转化C发生取代反应,可推知D为,D的名称为:对羟基苯甲醛;(3)对比C、E、F的结构可知,整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛
14、基发生加成反应,然后再发生分子内脱水反应(醇的消去反应)生成F,反应方程式为:;(4)D()的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环,说明含有醛基或甲酸形成的酯基,符合条件的还有:,其中核磁共振氢谱上有6组峰,峰面积之比为111111的同分异构体的结构简式为:;(5)CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH,然后发生催化氧化生成CH3CHO,再发生转化关系中生成F的反应可以得到CH3CH=CHCHO,合成路线流程图为:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。15(2019陕西省榆林市高考三模)尼美舒利是一种非甾体抗炎药,它的一种合成路线如下: 回答下列问
15、题:(1)A的化学名称为_苯_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D的化学方程式为_,EF的反应类型为_取代反应_。(4)C中的官能团有_硝基_、 _溴原子_(填官能团名称)。(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸,合成路线如下:反应的试剂和条件为_浓硝酸/浓硫酸,加热_;中间体B的结构简式为_;反应试剂和条件为_H2、雷尼镍_。(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_9_种(不含立体异构);含有两个苯环且两个苯环直接相连能与FeCl3溶液发生显色反应两个取代基不在同一苯环上其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为222221的结构简式为_。解析F和硝酸发生取代反应生成尼
16、美舒利,根据尼美舒利结构简式确定F为,逆推可知E为、D为。纵观整个流程,结合反应条件,可知A为,A发生取代反应生成B为,B发生邻位取代反应生成C为,C和苯酚钠发生取代反应生成D,D发生还原反应生成E,E发生取代反应生成F,F发生取代反应生成尼美舒利。(1)通过以上分析知,A为,名称是苯;(2)通过以上分析知,B为;(3)CD是与苯酚钠发生取代反应生成与NaBr,反应方程式为: ,EF是E中氨基上的H原子被SO2CH3替代,属于取代反应;(4)C为,C中官能团为硝基、溴原子;(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸,甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为,被氧化生成,被还原生成2,4,6三氨基苯甲酸,反应的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸,加热;中间体B的结构简式为;反应试剂和条件为H2、雷尼镍;(6)E为,E的同分异构体中能同时满足下列条件:含有两个苯环且两个苯环直接相连;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;两个取代基不在同一苯环上,另一个取代基为氨基,如果OH位于苯基的邻位,则氨基有3种结构,如果OH位于苯基间位,氨基有3种结构,如果OH位于苯基对位,氨基有3种结构,所以符合条件的有9种。其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为222221的结构简式为。