1、第十九讲 有机化合物结构与性质1(2019江苏省苏、锡、常、镇四市高三(下)第二次模拟)Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在酸性条件下反应得到：下列说法正确的是(B)AX分子中所有碳原子可能共平面BX、Y分别与足量H2加成后的分子中均含有手性碳原子CY可以发生显色、氧化和还原反应，不可以与甲醛发生缩聚反应D等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为43解析AX含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一个平面上，故A错误； B苯环、碳碳双键都可与氢气发生加成反应，反应后连接甲基的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，故
2、B正确； CY含有酚羟基和碳碳双键，羟基可发生显色反应，碳碳双键可发生氧化、还原反应，酚可与甲醛发生缩聚反应，故C错误； DX中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，1 mol可与3 mol NaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1 mol Y可与3 mol NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为11，故D错误。 故选B。2(2019福建省漳州市高考化学一模)甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示，下列有关说法正确的是(B)A甲的分子式为C4H4,1 mol甲分子中含4 mol共价键B乙和苯互为同分异构体C丙分子的二氯取代产物有两种D甲、乙、丙互称为同
3、系物解析A1 mol甲分子中含6 mol CC键，4 mol CH键，共10 mol共价键，故A错误； B乙和苯分子式均为C6H6，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C丙分子的二氯取代产物应该有3种，分别为相邻顶点，面对角线顶点，体对角线顶点，故C错误； D甲、乙、丙结构不同，也不相差若干个CH2原子团，所以不互称同系物，故D错误； 故选B。3(2019新疆高考化学一诊)有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下，下列说法正确的是(D)AN、W互为同系物BM的二氯代物有8种结构CW能发生皂化反应DM、N、W均能发生加成和取代反应解析AN属于羧酸，W属于酯，为不同类别的有机物，不属于同
4、系物，故A错误； BM中2个Cl均在甲基上有1种，均在苯环上有邻、间、对位置时有2316种，1个Cl在甲基、1个Cl在苯环上有3种，共10种，故B错误； C油脂碱性条件下的水解反应为皂化反应，则W不能发生皂化反应，故C错误； DM、N、W均含苯环，均可与氢气发生加成反应，在催化剂条件下苯环上H可发生取代反应，故D正确； 故选D。4(2019河南省安阳市高考化学二模)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，下列有关X的说法错误的是(A)AX可能有香味，是乙酸乙酯的同系物BX不溶于水，密度可能比水的小C遇碱溶液或酸溶液均易变质D与X互为同分异构体解析有机物含有酯基，结合酯类的性质解答该题。A含有
5、环，与乙酸乙酯的结构不同，不是同系物，故A错误；B属于酯类，则不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；C含有酯基，则酸性、碱性条件下都可水解，故C正确；D与分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。故选A。5(2019上海市金山区高考一模)工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下，有关说法正确的是(B)A该反应的类型为取代反应B可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯C乙苯的同分异构体共有三种D乙苯和苯乙烯均属于苯的同系物解析A反应生成碳碳双键，为消去反应，故A错误；B苯乙烯含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；C乙苯的同分异构体由二甲苯(邻、间、对3种)，如加上链烃，则同分异构体数目大于3
6、种，故C错误；D苯乙烯与苯的结构不同，不是同系物，故D错误。故选B。6(2019上海市嘉定区高三一模)下列属于取代反应的是(C)A苯与氢气在镍的催化下反应B甲烷在空气中燃烧C乙烷与氯气在光照条件下反应D乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色解析A为苯的加成反应，故A不选； B为氧化反应，故B不选； C为烷烃的取代反应，故C选； D为烯烃的加成反应，故D不选； 故选C。7(2019上海市闵行区一模)有机物转化所需的试剂、反应条件中，不正确的是(C)A醇烯烃：浓硫酸，加热B醛羧酸：银氨溶液，水浴加热C苯溴苯：溴水，铁D酸酯：浓硫酸，加热解析A醇在浓硫酸作用下、加热发生消去反应，如乙醇生成乙烯，故A正确； B醛
7、可被银氨溶液氧化，反应生成酸，故B正确； C苯与溴水不反应，苯与液溴在催化作用下发生取代反应，故C错误； D酸与醇在浓硫酸作用下加热生成酯类，故D正确。 故选C。8(2019上海市黄浦区高考化学二模)主链含5个碳原子，有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有(A)A2种B3种C4种D5种解析主链5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种：。故选A。9(2019四川省攀枝花三模)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图：下列说法正确的是(D)A反应、均是取代反应B反应、的原子利用率均为100%C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有
8、2种D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别解析A反应中乙醛的氧化过程，不是取代反应，故A错误；B生成乙酸乙酯和水，原子利用率不等于100%，故B错误；C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯等，故C错误；D乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于水，则可用碳酸钠溶液鉴别，故D正确。故选D。10(2019四川省南充三模)关于有机物()的结构、性质有关的叙述正确的是(C)A该物质所有原子可能在同一平面B与该物质具有相同官能团的芳香烃同分异构体有2种C该物质在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、加聚反应D1 mol该物质最多可与1 m
9、ol H2反应解析A含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有原子不可能在同一平面，故A错误； B与该物质具有相同官能团的芳香烃，可含有两个取代基，分别为CH3、CH=CH2，有邻、间、对3种，也可为CH=CHCH3、C(CH3)=CH2，共5种，故B错误； C含有甲基、苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，故C正确； D碳碳双键和苯环在一定条件下都可发生加成反应，故D错误。 故选C。11(2019广东省肇庆市高三高考化学三模)磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，其结构式如图(含氮杂环与苯环性质相似)。则下列有关叙述错误的是(C)A该物质能被酸性高锰酸钾氧化B该物质能发生取代、
10、加成、氧化、聚合反应C该有物质水解后所得有机物的所有原子都在一个平面上D1 mol 该有机物与NaOH 溶液加热，最多消耗 4 mol NaOH解析A含有醛基、羟基，可被酸性高锰酸钾氧化，故A正确； B醇羟基能发生取代反应，碳碳双键和醛基能发生加成反应，醛基能发生氧化反应和还原反应，可发生聚合反应，故B正确； C水解所的有机物含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能在同一个平面上，故C错误； D该有机物水解生成的磷酸能和NaOH反应，且生成的羟基具有酚羟基的性质，则1 mol该有机物最多能与4 mol NaOH反应，故D正确； 故选C。12(2019辽宁省鞍山一中三模)下列关于两
11、种常见有机物甲和乙的说法正确的是(C)A乙分子所有原子可能共平面B甲、乙化合物均能与溴水溶液反应而褪色C乙在一定条件下可以反应生成甲D甲、乙苯环上的二氯代物均有8种解析A乙含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能在同一个平面上，故A错误； B二者与溴水不反应，但溴易溶于有机物，为萃取现象，溴水褪色但不反应，故B错误； C苯甲醇可被氧化生成苯甲酸，故C正确； D甲、乙苯环上的二氯代物，含有2个氯原子以及羧基或甲基，共6种同分异构体，故D错误。 故选C。13(2018浙江选考)下列说法正确的是(D)A分馏石油可以得到植物油、柴油、润滑油B在酒化酶的作用下葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳C乙
12、酸、汽油、纤维素均能和氢氧化钠溶液反应D在大豆蛋白溶液中，加入硫酸铜溶液，蛋白质会发生变性解析A项，分馏石油得到的是矿物油，不能得到油脂；B项，葡萄糖属于单糖，不能水解；C项，汽油属于烃类，不能和NaOH溶液反应；D项，Cu2属于重金属离子，能使蛋白质变性。14(2019河南省开封市高考一模)G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，其中所含官能团的名称为_羰基、羟基_；B生成C的反应类型为_取代反应_。(2)D的名称是_对羟基苯甲醛_。(3)由C和E合成F的化学方程式为_。(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有
13、_3_种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为111111的同分异构体的结构简式为_(一种即可)。(5)参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料(其他试剂任选)，设计制备巴豆醛(CH3CHCHCHO)的合成路线。_CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO_。解析(1)对比A、C的结构简式，结合B的分子式、信息中第一步反应，可知B为，含有的官能团有：羰基、羟基；B转化为C是B中酚羟基中H原子被甲基替代，属于取代反应；(2)由E的结构，结合B转化C发生取代反应，可推知D为，D的名称为：对羟基苯甲醛；(3)对比C、E、F的结构可知，整个过程是C中羰基连接的甲基与E中醛
14、基发生加成反应，然后再发生分子内脱水反应(醇的消去反应)生成F，反应方程式为：；(4)D()的同分异构体能发生银镜反应且分子结构中含苯环，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，符合条件的还有：，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为111111的同分异构体的结构简式为：；(5)CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，然后发生催化氧化生成CH3CHO，再发生转化关系中生成F的反应可以得到CH3CH=CHCHO，合成路线流程图为：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。15(2019陕西省榆林市高考三模)尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如下： 回答下列问
15、题：(1)A的化学名称为_苯_。(2)B的结构简式为_。(3)由C生成D的化学方程式为_，EF的反应类型为_取代反应_。(4)C中的官能团有_硝基_、 _溴原子_(填官能团名称)。(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸，合成路线如下：反应的试剂和条件为_浓硝酸/浓硫酸，加热_；中间体B的结构简式为_；反应试剂和条件为_H2、雷尼镍_。(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_9_种(不含立体异构)；含有两个苯环且两个苯环直接相连能与FeCl3溶液发生显色反应两个取代基不在同一苯环上其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为222221的结构简式为_。解析F和硝酸发生取代反应生成尼
16、美舒利，根据尼美舒利结构简式确定F为，逆推可知E为、D为。纵观整个流程，结合反应条件，可知A为，A发生取代反应生成B为，B发生邻位取代反应生成C为，C和苯酚钠发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成尼美舒利。(1)通过以上分析知，A为，名称是苯；(2)通过以上分析知，B为；(3)CD是与苯酚钠发生取代反应生成与NaBr，反应方程式为： ，EF是E中氨基上的H原子被SO2CH3替代，属于取代反应；(4)C为，C中官能团为硝基、溴原子；(5)由甲苯为原料可经三步合成2,4,6三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化生成，被还原生成2,4，6三氨基苯甲酸，反应的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B的结构简式为；反应试剂和条件为H2、雷尼镍；(6)E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：含有两个苯环且两个苯环直接相连；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基，如果OH位于苯基的邻位，则氨基有3种结构，如果OH位于苯基间位，氨基有3种结构，如果OH位于苯基对位，氨基有3种结构，所以符合条件的有9种。其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为222221的结构简式为。