1、第一节脂肪烃(第2课时)1了解烯烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2以典型代表物为例,理解烯烃的化学性质。3了解烯烃的特征结构及烯烃的顺反异构。1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室里无意中将美人蕉屑点燃,其烟雾使温室的菠萝一齐开了花。你知道这是什么气体在捣鬼吗?提示:乙烯。乙烯对果实和花朵有催熟效果。一、烯烃的结构与性质1结构与通式分子里含有_的一类链烃,所以_是烯烃的官能团。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为_。自主思考1:单烯烃和环烷烃的通式都是CnH2n,符合通式CnH2n的烃一定是同系物吗?2
2、烯烃的物理性质烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐_,相对密度逐渐_,常温下的存在状态,也由_逐渐过渡到_。(1)当烃分子中碳原子数4时,常温下呈_。(2)分子式相同的烃,支链越多,熔沸点越_。(3)烯烃的相对密度_水的密度。3烯烃的化学性质烯烃的化学性质:烯烃的特征性结构是_,它决定了烯烃的主要化学特征。性质类似乙烯。(1)能使KMnO4酸性溶液_。(2)能燃烧,燃烧通式为_。(3)加成反应,与_等加成。如:CH2CHCH3Br2_CH2CHCH3HCl_(4)加聚反应,如丙烯加聚反应的化学方程式为_(5)烯烃的1,2-加成与1,4-加成。1,3-丁二烯分子内含有两
3、个双键,当它与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:1,2-加成:1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与_号碳原子和_号碳原子相连。化学方程式为_1,4-加成:1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与_号碳原子和_号碳原子相连,在_号碳原子和_号碳原子之间形成一个_。化学方程式为_1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于_。二、烯烃的顺反异构1顺反异构由于_而导致分子中_不同所产生的异构现象,称为顺反异构。两个相同的_排列在_的称为顺式结构(如顺-2-丁烯);_分别排列在_的称为反式结构(如反-2-丁烯)。2形成条件一是具有_,二
4、是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接_。3性质顺反异构体的化学性质_,物理性质_。自主思考2:烷烃能产生顺反异构吗?答案:一、1.碳碳双键CnH2n自主思考1提示:单烯烃和环烷烃的通式虽都是CnH2n,但结构不同,不是同一类烃。所以含相同数目碳原子的单烯烃和环烷烃是同分异构体,但烯烃和环烷烃不是同系物。例如丙烯和环丙烷互为同分异构体,所以C2H4和C3H6不一定是同系物。2升高增大气态液态、固态(1)气态(2)低(3)小于3碳碳双键(1)褪色(2)CnH2nO2点燃,nCO2nH2O(3)H2、X2、HX、H2O(4)nCH3CH=CH2(5)12CH2=CHCH=CH2Cl2,1423新的
5、双键CH2=CHCH=CH2Cl2,反应条件二、1.碳碳双键不能旋转原子或原子团在空间的排列方式原子或原子团双键的同一侧两个相同的原子或原子团双键的两侧2碳碳双键两个不同的原子或原子团3基本相同有一定的差异自主思考2提示:烷烃中的碳碳单键能够旋转,不会产生顺反异构现象。一、烯烃的物理性质及其变化规律烯烃都是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水小。(1)分子中的碳原子数4的烯烃在常温常压下都是气体,其他烯烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加,常温下烯烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。(2)熔沸点一般较低,其变化规律是:组成与结构相似的物质(即同系物),相对
6、分子质量越大,其熔沸点越高。相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔沸点越低。组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大,其熔沸点越高。二、烷烃、烯烃的结构和化学性质比较烷烃烯烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)代表物CH4CH2=CH2结构特点全部单键;饱和链烃;四面体结构含碳碳双键;不饱和链烃;平面形分子,键角120化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟不与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不与其反应褪色;KMnO4
7、酸性溶液不褪色溴水褪色;KMnO4酸性溶液褪色三、加成反应与取代反应的比较名称比较取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应前后分子数目一般相等减少反应特点反应常常分步发生有时只有一种加成方式,有时有多种加成方式加成反应是有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是:“断一加二,都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个,此反应类似无机反应中的化合反应。取代反
8、应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是“上一下一, 有进有出”,类似无机反应中的置换反应。知识点1 烯烃的结构【例题1】 某单烯烃氢化后得到的饱和烃如下:该烯烃可能的结构简式有()。A1种B2种C3种D4种解析:由题意知,只有当烷烃中相连的碳原子上均连有氢原子时才可能是由烯烃氢化得到的,将邻碳上的两个氢原子去掉,变成即得相应的烯烃。该单烯烃的位置可能有:,所以有三种可能的结构。答案:C点拨:每个碳原子可形成4个共价键,可以根据碳原子连接的原子数来判断双键的位置。知识点2 烯烃的鉴别与除杂【例题2】 实验室制取乙烯,常因温度过高而使酒精和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。
9、有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题:(1)图中装置可盛放的试剂是:_;_;_;_(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A品红溶液BNaOH溶液C浓硫酸 DKMnO4酸性溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_。(3)使用装置的目的是_。(4)使用装置的目的是_。(5)确定含有乙烯的现象是_。解析:乙烯中含有CC键,易与Br2发生加成反应、被KMnO4酸性溶液氧化。SO2具有还原性,可以使溴水、KMnO4酸性溶液褪色,SO2有漂白性,可使品红溶液褪色。利用SO2使品红溶液褪色的特性检验SO2,检出SO2后,用NaOH溶液将其除掉,再用品红溶液检验SO2是否除尽,
10、最后用KMnO4酸性溶液确定CH2CH2的存在。答案:(1)ABAD(2)装置中品红溶液褪色(3)除掉SO2,以免干扰乙烯的检验(4)检验SO2是否除尽(5)装置中的品红溶液不褪色,装置中的KMnO4酸性溶液褪色点拨:对混合气体中各成分的确认,一定要注意各成分之间的干扰,如本题中SO2和乙烯均有还原性,均能使高锰酸钾酸性溶液褪色,均能使溴水褪色,故检验乙烯之前要排除SO2的干扰。又如C与浓硫酸反应的产物中CO2和SO2的性质有相似性,在检验CO2之前也要排除SO2的干扰。解决此类题的关键是掌握各成分的性质,由性质差异确定检验的方法。知识点3 烯烃的顺反异构【例题3】 下列各组物质中,能形成顺反
11、异构体的是()。A1,2-二氯丙烯 B丙烯C1,1-二氯丙烯 D1-丁烯解析:1,2-二氯丙烯存在顺-1,2-二氯丙烯()和反-1,2-二氯丙烯()。答案:A点拨:若有机物分子存在顺反异构,一要含有碳碳双键,二是两个不饱和碳原子上,一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同原子或原子团,则不存在顺反异构。1既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是()。A通入足量溴的四氯化碳溶液中B与足量的液溴反应C通入高锰酸钾酸性溶液D一定条件下与H2反应2下列有机分子中,可形成顺反异构的是()。ACH2CHCH3BCH2CHCH2CH3CCH3CHC(CH3)2DC
12、H3CHCHCl3将a mol氢气和b mol乙烯混合,在一定条件下使它们部分反应生成 c mol 乙烷,将反应后的混合气体完全燃烧,消耗氧气的物质的量为()。A(3b0.5a) mol B(4b0.5a) molC(3b1.5a) mol D无法判断4已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应,其加成产物只有一种结构。(1)符合此条件的单烯烃有_种,判断的依据是_。(2)在这些单烯烃中,若与H2加成后,所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种,这样的单烯烃的结构简式为_。答案:1A2D能否形成顺反异构主要看两个方面:一是看是否有双键,二是看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的,不可能形成顺反异构。D项可以,可形成和。3A依题意知,反应后得到H2、C2H4、C2H6的混合气体,由于碳、氢元素守恒,反应后的混合气体完全燃烧消耗O2(3b0.5a) mol。4答案:(1)7单烯烃结构以C=C为中心对称(2)CH3CH2CH=CHCH2CH3(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2解析:解答时,关键是要充分考虑单烯烃结构的对称性。