1、能力课时5烷烃的同分异构体及其取代产物探 究 任 务1学会常见烷烃的同分异构体的书写方法。2学会判断烷烃取代产物及其种类。烷烃同分异构体的书写探究1烷烃同分异构体的书写方法减碳法(1)两注意:选择碳原子数最多的碳链为主链。找出对称轴。(2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。(3)书写的步骤先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(CH3)连在主链某个碳原子上。写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(CH2CH3)或两个甲基(CH3)连在主链碳原子上,以此类推。(4)实例(以C6H14为例)a将分子中所有碳原子连成直链作为主链。
2、CCCCCC(a)b从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:(b)(c)注意:甲基不能连在位和位碳原子上;对于(b)中位和位碳原子等效,只能用一个,否则重复。c从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:(d)(e)位或位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。1分子式为C5H12的有机物有()A2种 B3种 C4种 D5种BC5H12的碳链有CCCCC、3种,故分子式为C5H12的有3种有
3、机物,B项正确。2分子式为C7H16,含有一个支链的有机物有(写出结构简式)_,含有两个支链的有机物有_种。解析含一个支链的碳链有、;含两个支链的碳链有、。答案 、4烷烃取代物的种类1一元取代物(1)根据烷基的种类确定一元取代物种类甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)。丙基的结构有两种,分别为CH2CH2CH3、。丁基(C4H9)的结构有4种,戊基(C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种同分异构体,C5H11Cl有8种同分异构体。(2)等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物。连在同一个碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。同一个碳原子上所连接
4、的甲基(CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。2多元取代物种类分次定位法如C3H8的二氯代物种类3替代法确定取代产物数目若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体,则其(ym)元取代物也有n种同分异构体。例如,C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体,则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子,六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。【典例】下列
5、关于同分异构体数目的叙述中正确的是()A新戊烷的一氯代物有三种B丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种C丁烷的二氯代物有7种DC5H11Cl有6种结构BA项,新戊烷的等效氢原子有一种,一氯代物有一种,错误;B项,CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等为两种,正确;C项,丁烷有两种碳链结构,CCCC和,CCCC的二氯代物有6种,的二氯代物有3种,共9种,错误;D项,C5H11 有8种结构,故C5H11Cl有8种结构,错误。3下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃只有一种的是()CA项,有两种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有两种,错误;B项,有三种不
6、同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有三种,错误;C项,只有一种氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃只有一种,正确;D项,有四种不同位置的氢原子,与氯气反应生成的一氯代烃有四种,错误。4分子式为C4H10的烃的九氯代物的同分异构体有()A3种 B4种 C5种 D6种BC4H10的一氯代物有4种,根据替代法可知九氯代物也有4种,B项正确。5(双选)下列、和是多面体碳烷的结构,下列说法正确的是()A、和属于同系物B、一氯取代物均为一种C的二氯取代物有4种(不含立体异构)D的分子式为C4H4BD同系物指的是结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物,A错误;、结构都非常对称,只有一种氢原
7、子,一氯取代物均为一种,B正确;的二氯取代物有3种(不含立体异构),分别为、,C错误;根据C的4价原则,的分子式为C4H4,D正确。素材一认识甲烷对人体及环境的影响甲烷对人体基本无毒,但浓度过高时,使空气中氧含量明显降低,使人窒息。当空气中甲烷达25%30%时,可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时远离,可致窒息死亡。皮肤接触液化的甲烷,可致冻伤。甲烷也是一种温室气体。GWP的分析显示,以单位分子而言,甲烷的温室效应要比二氧化碳大。这是因为大气中已经具有相当多的二氧化碳,以至于许多波段的辐射早已被吸收殆尽了;因此大部分新增的二氧化碳只能在原有吸收波段的边缘发挥
8、其吸收效应。一些数量较少的温室气体(包括甲烷在内),所吸收的是那些尚未被有效拦截的波段,所以每多一个分子都会提供新的吸收能力。素材二可燃冰甲烷可以形成笼状的水合物,甲烷被包裹在“笼”里,也就是我们常说的可燃冰。它是在一定条件(合适的温度、压力、气体饱和度、水的盐度、pH等)下由水和天然气在中高压和低温条件下混合时组成的类冰的、非化学计量的、笼形结晶化合物。它可用mCH4nH2O来表示,m代表水合物中的气体分子,n为水合指数(即水分子数)。可燃冰主要储存于海底或寒冷地区的永久冻土带,比较难以寻找和勘探。新研制的灵敏度极高的仪器,可以实地即时测出海底土壤、岩石中各种超微量甲烷、乙烷、丙烷及氢气的精
9、确含量,由此判断出可燃冰资源存在与否和资源量等各种指标。1根据素材一:(1)空气中CH4浓度较高时,对人类有哪些危害。(2)等质量的CH4与CO2温室效应谁大?(3)乙烷是甲烷的同系物,写出乙烷与Cl2反应生成一氯乙烷的化学方程式。并写出乙烷的二氯乙烷的结构简式。提示:(1)可引起人的头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调,甚至引起窒息死亡。液化的CH4接触皮肤可致冻伤。(2)设CO2与CH4的质量均为m g,则NANA,即N(CH4)N(CO2),1分子的CH4比1分子的CO2造成的温室效应大,则等质量的CH4和CO2相比,CH4的温室效应大。(3)CH3CH3Cl2CH3
10、CH2ClHCl。CH3CHCl2,CH2ClCH2Cl。2根据素材二:(1)开采可燃冰有什么重大意义?(2)可燃冰形成条件是什么?主要储存于哪里?提示:(1)开采可燃冰可以缓解能源危机,开发新能源。(2)中高压和低温条件下由水与天然气组合而成的无形结晶水合物。主要储存于海底或寒冷地区的永久冻土带。通过素材一与素材二,让学生知道甲烷的危害和可燃冰的开发意义,培养“科学精神与社会责任”的核心素养。1常温下把体积相同的甲烷和氯气充入一个无色的集气瓶中,光照一段时间后,发现气体的黄绿色变浅,集气瓶内壁上有淡黄绿色液滴,此时集气瓶中最多含有气体物质的种数是()A5种 B6种 C4种 D3种C气体的黄绿
11、色变浅,说明氯气有剩余;甲烷和氯气的体积相等,由甲烷与氯气反应的化学方程式,可确定甲烷有剩余;甲烷与氯气反应产物中的CH3Cl、HCl均是气体,则集气瓶中最多含有4种气体,故选C。2(素养题)硅与碳属于同族元素,有一类由Si和H形成的有机硅化合物称“硅烷”,硅烷的组成、结构与相应的烷烃相似。下列叙述中不正确的是()A硅烷的通式为SinH2n2(n1)B乙硅烷(SiH3SiH3)的二氯代物有两种同分异构体C甲硅烷(SiH4)沸点比甲烷(CH4)低D甲硅烷热稳定性小于甲烷C由烷烃通式CnH2n2(n1)可推知,硅烷的通式为SinH2n2(n1),A正确;乙硅烷(SiH3SiH3)的二氯代物有SiH
12、Cl2SiH3和SiH2ClSiH2Cl两种同分异构体,B正确;甲硅烷(SiH4)的相对分子质量比甲烷(CH4)大,则甲硅烷(SiH4)沸点比甲烷(CH4)高,C不正确;非金属性:SiC,则甲硅烷热稳定性小于甲烷,D正确。3分子式为C6H14的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目为()A2 B3 C4 D5AC6H14的同分异构体共有5种,其中含有3个甲基的是。4C8H8分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有()A3种 B6种 C12种 D24种AC8H8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时,产物分子式为C8H2Cl6;C8H8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时,产物分子式为C8H6Cl2,C8H2Cl6和C8H6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置,C8H6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上,共3种。从而可得C8H2Cl6也有3种同分异构体。5(素养题)一氯丙烷的键线式为,写出C3H6Cl2的所有键线式_。答案