1、章末复习课 第三章 主题整合践行素养 以“结构决定性质”为中心复习有机化合物的结构与性质 主题目标 1.从微观探析的角度复习常见的有机化合物的性质,掌握有机化合物的结构,并会根据结构推断其性质,形成“结构性质应用”的思维方式。2.能从有机物的成键特征出发,复习有机物的同分异构现象,会正确推导有机物的同分异构体。3.能从不同角度分析化学反应,并会对有机反应进行分类。4.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源、材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、讨论和评价。【知识体系建构】1.烷烃 2.烯烃与苯 3.乙醇与乙酸 4.基本营养物质【主题互动探究】有机化合物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含
2、有机化合物,如脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。许多与人类生活有密切关系的物质,例如石油、天然气、棉花、染料、化纤、天然和合成药物等,均属于有机化合物。有机化合物的性质各不相同,是因为它们具有不同的结构,结构决定性质,探究有机化合物的结构与性质,会为学生的科学素养发展奠定坚实基础。(一)从微观探析的角度研究有机化合物的结构与性质(常见有机物的组成、结 构和性质)有下列3种有机化合物A:CH2 CH2、B:、C:CH3COOH。(1)写出化合物A、C中官能团的名称。提示:A、C中官能团的名称分别是碳碳双键、羧基。根据官能团的结构可知,化合物A、C中含有的官能团分别为碳碳双键、
3、羧基。(2)3种化合物中能使溴的四氯化碳溶液褪色的有哪些,写出该反应的化学方程 式。提示:乙烯 CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br。A是乙烯,含有碳碳双键,与溴发生 加成反应,生成1,2-二溴乙烷,使溴的四氯化碳溶液褪色,反应方程式为CH2 CH2+Br2 CH2BrCH2Br。(3)第(2)问中能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质在农业中有什么用途?提示:乙烯常用作水果的催熟剂。(4)B的分子结构是什么?哪些事实能说明分子中不存在单双键交替结构?提示:B是苯,平面正六边形结构。苯的邻位二元取代物只有一种,苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色,苯不能与溴水反应,均能说明苯中不存在单双键交替结构
4、。(二)有机反应的主要类型(有机化合物化学性质的表征)有机化合物随着结构的不同,尤其是官能团的不同,性质不同,会发生不同类型 的化学反应。简要回答下列问题。(1)现有五种有机物:CH2OH(CHOH)4CHO,CH3(CH2)3OH,CH2 CHCH2OH,CH2 CHCOOCH3,CH2 CHCOOH。a.能发生加成反应的有哪些?提示:能发生加成反应的是。b.能发生酯化反应的有哪些?提示:可发生酯化反应。c.能发生氧化反应的有哪些?提示:五种有机物都可发生氧化反应。d.既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应的有哪些?提示:既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应,又能发生氧化反应
5、。(2)乙烯是来自石油的重要有机化工原料。结合以下路线回答:已知:2CH3CHO+O2 2CH3COOH D是高分子,用来制造包装材料,D能否使溴水褪色?提示:不能。D的结构简式为 ,分子中不含碳碳双键,不能使溴水 褪色。E有香味,实验室用A和C反应制取E的装置如图所示。a.反应的反应类型是什么?提示:属于酯化反应或取代反应,方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。b.分离出试管乙中油状液体需要用到的仪器有哪些?提示:乙酸乙酯不溶于水溶液,可用分液的方法把制得的乙酸乙酯分离出来,需要 用到的仪器是分液漏斗。CH2 CHCOOH含有哪些官能团,能发生哪些反应?提示:含
6、有碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应,含有羧基具有酸性,能发生中 和反应,也能发生酯化反应。(三)依据问题,探究物质的微观结构(同系物、同分异构体的概念探析及判断)有机物种类繁多,但存在一定的相似性或相同性。很多有机物之间为同系物或 同分异构体。根据同系物或同分异构体的概念思考以下问题。(1)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2,2戊烷()是 最简单的一种。下列关于该化合物的说法正确的是_。A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处在同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2(2)如图是立方烷的球棍模型。它的一氯代物有几种结构?提示:
7、1种。立方烷整个分子的结构是立方体形,且分子结构是对称的,所以只有1种氢原子,它的一氯代物只有1种。它的二氯代物有几种同分异构体?提示:3种。立方烷的二氯代物中,两个氯原子共有三种相对位置关系:a.与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体同一个面的相邻位置,b.与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体同一个面的对角线位置,c.与两个氯原子分别相连的两个碳原子在立方体的体对角线位置。它与苯乙烯()是否互为同分异构体?提示:是。立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同,但结构不同,所以它们互为同分异构体。(3)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)多少种?提示:9种。有机物C4H8Cl2的碳
8、骨架有两种结构:CCCC,。a.碳 骨架为CCCC的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。(4)下列各组物质中,具有相同的最简式,但既不是同系物,也不是同分异构体的是_。A.苯和乙烯 B.甲醛(HCHO)和甲酸甲酯(HCOOCH3)C.乙酸和甲酸甲酯 D.乙烯和苯乙烯 提示:B。A、D项中物质的最简式不相同。C项中两物质的分子式相同、结构不同,互为同分异构体。B项符合题意。应用实践提升素养 1.探究物质的结构有助于对物质的性质进行研究。(1)下列物质中含有羧基的是_(填字母)。下列物质分子中所有原子处于同一平面的是_(填字母)。a.苯 b.丙烯 c.甲醇(2)书写方程式并写出反应
9、类型:甲烷与氯气在光照条件下的反应(写第一步)_,属于_反应;乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色_,属于_反应;乙醇与金属钠的反应_,属于_ 反应;灼热的铜丝多次反复插入乙醇中:_,属于_反应。2.阿司匹林(结构如图)是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。用于治疗感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肌梗死、脑血栓形成,应用于血管成形术后及血管旁路移植术后也有效。(1)阿司匹林水溶液呈_(填“酸性”“碱性”或“中性”)。(2)阿司匹林分子中虚线框内官能团的名称为_(填名称)。(3)向阿司匹林水溶液中滴加饱和NaHCO3溶
10、液,实验现象为_。【解析】(1)阿司匹林分子里含有羧基和酯基,羧基显酸性,所以阿司匹林水溶液呈酸性。(2)阿司匹林分子中虚线框内官能团为羧基。(3)向阿司匹林水溶液中滴加饱和NaHCO3溶液,COOH与NaHCO3反应,生成CO2,从而产生气泡。答案:(1)酸性 (2)羧基(3)溶液中有气泡产生 【加固训练】1.A、B、C、D是四种常见的有机物,其中A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B与C在浓硫酸和加热条件下发生反应,生成的有机物有特殊香味;A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略):(1)B的结构简式为_,C中官能团的名称为_。(2)丙烯酸(CH2 CHCOOH)的性质可能有_。(多选)A.加成反应 B.取代反应 C.中和反应 D.氧化反应(3)用一种方法鉴别B和C,所用试剂是_。(4)丙烯酸乙酯的结构简式为_。(5)写出反应方程式和有机反应基本类型:_,_反应;2.A、B、C、D、E为五种常见的有机物,它们之间的转化关系如图1所示。其中A是一种可以使溴水及酸性KMnO4溶液褪色的气体,可作为水果的催熟剂。D分子的模型如图2所示。请回答下列问题:(1)由B生成C的反应类型是_。(2)A的结构简式为_,D中的官能团为_。(3)B与D反应生成E的化学方程式为 _。(4)请写出B的一种用途:_。