1、课题专题 有机合成教学目标知识与技能通过本专题的学习，加深对有机合成路线的理解与选择，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。过程与方法分析、讨论、自主探究情感、态度与价值观通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新领域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科学态度。教学重点1有机合成过程中的官能团的引入、消除及转化2有机官能团的保护教学难点有机合成路线的选择教学设计环节师生活动回顾思考【学生讨论、教师归纳并点评】有机合成的方法1 正合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的_，逐步推向合成的目标化合物，其合成示意图是2
2、逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)：组内讨论展示归纳【过渡】回顾并整理专题所需基本理论【板书】专题 有机合成一、有机合成题的解题思路二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1 官能团的引入2 官能团的消去（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(OH)。（3）通过加成反应或氧化反应消除醛基(CHO)。（4）通过消去反应或水解反应消除卤素
3、原子。3 官能团的转化（1）利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，如（3）通过不同的反应，改变官能团的位置，如：三、有机合成中碳架的构建1 有机成环反应（1）有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。如：（2）成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。2 碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。（1）与HCN的加成反应（2）加聚或缩聚反应，如 ：（3）酯化
4、反应3碳链的减短（1）脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。（2）氧化反应： （3）水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。（4）烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16； C8H18C4H10C4H8。四、合成路线的选择1常见的有机合成路线（1）一元合成路线：（2）二元合成路线：（3）芳香化合物合成路线：2有机合成中常见官能团的保护（1）酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其
5、与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。拓展延伸“四招”突破有机合成题:（1）全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。（2）确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。（3）熟练掌握经典合成路
6、线，在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。（4）规范表述，即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。例题分析【例题分析，师生分析讨论并归纳】1工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其过程如下：据合成路线填写下列空白：（1）有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。（2）反应属于_反应，反应属于_反应。（3）和的目的是_。（4）写出反应的化学方程式：_。2乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的
7、反应类型：1,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的A可能是 (A)A乙烯 B乙醇 C乙二醇 D乙酸3由乙烯合成草酸二乙酯(C2H5OOCCOOC2H5)，请写出各步合成反应的化学方程式。4肉桂酸甲酯M，常用作调制具有草莓、葡萄、樱桃等香味的食用香精。M属于芳香化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为162 gmol1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为551。（1）肉桂酸甲酯的结构简式是_。（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示单链或双键)。G的结构简式_。（3）以芳香烃A为原料合成
8、G的路线如下：化合物E中的含氧官能团有_(填名称)。E F的反应类型是_，F G的化学方程式为_。写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(只写一种)：_。分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；在催化剂作用下，1 mol该物质与足量氢气充分反应，消耗5 mol H2；它不能发生水解反应。习题巩固【及时巩固，加深对知识的理解与运用】1由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：AA加成反应、水解反应、加成反应、消去反应B取代反应、水解反应、取代反应、消去反应C加成反应、取代反应、取代反应、消去反应D取代反应、取代反应、加成反应、氧化反应2已知有机物A为茉莉香型香料下列推断中正确的是（D）A有机
9、物A的分子式为C14H16O B只利用溴水就能鉴别有机物A和B C有机物A中只含一种官能团 D有机物C可以发生水解反应 3伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂其合成方法为：下列有关这三种物质的说法正确的是（BD）A每个雷琐苯乙酮、苹果酸和伞形酮分子中均含有1个手性碳原子 B雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 C1 mol雷琐苯乙酮跟足量H2反应，最多消耗3 mol H2 D1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 4观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：（1）写出反应类型：反应_；反应_。（2）写出结构简式：B_；H_。（3）写出反应的化学方程式：_。总结归纳，结束新课本节重点回顾官能团的引入、转化和消除方法理论的理解，掌握有机合成的一般方法，请课后有序整理，提升应用能力。板书设计专题 有机合成 一、有机合成题的解题思路二、有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1 官能团的引入2 官能团的消去3 官能团的转化三、有机合成中碳架的构建1 有机成环反应2 碳链的增长3碳链的减短四、合成路线的选择1常见的有机合成路线2有机合成中常见官能团的保护作业设计1整理教学案。2完成补充作业。
