1、章末过关检测卷(三)第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物(测试时间:90分钟评价分值:100分)一、选择题(本大题共15小题,每小题3分,共45分)1“神舟”七号的成功发射和返回,实现了太空行走,为我国建立空间站及登陆月球做好准备。整个飞船应用了许多尖端的合成材料。下列物质中,不属于合成材料的是()A人造丝 B有机玻璃 C硅橡胶 D黏合剂解析:B、C、D三项均为合成材料,人造丝是以天然纤维为原料经过一定处理后形成的,但它并不是人工合成的,不属于合成材料。答案:A2下列对一些塑料制品的叙述中,不正确的是()A塑料凉鞋可以热修补,是因为制作材料是线型高分子材料,具有热塑性B聚乙烯塑料是线型高分
2、子材料,具有热塑性,可反复加工多次使用C塑料制品废弃后采用的深埋作业,是因为塑料制品易分解D酚醛塑料制品如电木插座不能进行热修补,是因为酚醛塑料是体型高分子,不具有热塑性解析:C选项中塑料制品不易分解,故答案选C项。答案:C3已知乙炔(HCCH)能与HCl在HgCl2的催化作用下加成生成CH2=CHCl。下列适合于合成聚氯乙烯的原料的是()ACH4,Cl2 BCH3CH3,HClCCHCH,HCl DCH2=CH2,HCl解析:由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应属于加成聚合反应。合成聚氯乙烯的原料为乙炔和HCl,反应如下:CHCHHClCH2=CHCl(氯乙烯),nCH2=CHCl 。答案:C 4下列
3、反应可使碳链增长的有()加聚反应缩聚反应乙醛与甲醇的反应卤代烃的氰基取代反应A全部 B C D解析:和都是聚合反应,能使碳链增长,是羟醛缩合反应,是在分子中引入氰基,也都可以使碳链增长,故答案选A项。答案:A5合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备:方法一:CaCO3CaOCaC2CHCHCH2=CHCN对以上两种制备途径的分析如下:方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低;方法二比方法一原料丰富、工艺简单;方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染;方法二需要反应温度高,耗能大。其中正确的分析有()A. B.C. D.解析:有机合成路线评价,要从绿色合成思想出发,即
4、有机合成的原子经济性(副产物少),试剂无公害,工艺简单,原料成本低等,方法二比方法一具有上述优点,方法一需要高温,比方法二温度还要高,说法错误,故答案选A项。答案:A6.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料,其结构如下:则合成它的单体的正确组合是()邻苯二甲酸丙烯丙烯酸邻苯二甲醇丙烯醇A. B. C. D.解析:聚合物的链节中有酯基,因此该聚合物应由酸与醇发生缩合聚合反应得到。答案:C7.下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是(解析:聚丙烯腈结构为,苯酚与甲醛生成酚醛树脂是缩聚反应,乙烯与丙烯生成高分子化合物属于加聚反应。答案:C8下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()
5、解析:由高聚物(加聚产物)推断单体可采用半键闭合法(如下图):.答案:C9.X物质能使(NH4))2Fe((SO4))2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液在1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色;能与溴水产生白色沉淀;能与AgNO3溶液和浓硝酸的混合液产生淡黄色沉淀。则X可能的结构简式是()解析:本题主要考查运用各官能团的特征性质确定结构式的方法。X物质能使(NH4)2Fe(SO4)2、硫酸溶液以及KOH的甲醇溶液在1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色是硝基的特征;能与溴水产生白色沉淀,是酚羟基的特性;能与AgNO3溶液和浓HNO3的混合液产生淡黄色沉淀是溴元素的特性。只有D项中物质中含有具有上述特性的官能团。
6、答案:D10.(双选)在环境污染中一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”甚为突出,这种材料难以分解,处理麻烦。最近研制出一种新型材料,它是聚乳酸,能在乳酸菌的作用下分解而排除污染。下列有关聚乳酸的叙述正确的是()A.聚乳酸是纯净物 B.其聚合方式与聚苯乙烯相似C.其聚合方式与酚醛树脂相似 D.其单体为解析:从新材料的结构式上看为聚酯类,是缩聚产物。答案:CD11.下列有关新型高分子材料的说法中不正确的是()A.高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等B.复合材料一般是以一种材料作为基体,另一种材料作为增强体C.导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D
7、.合成高分子材料制成的人工器官都受到人体的排斥作用,难以达到生理相容的程度解析:医用高分子材料归属于功能高分子材料,它们都无毒、具有良好的生物相容性和稳定性,有足够的机械强度等特点,故D错误。答案:D12.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型有()取代消去加聚缩聚氧化还原A. B. C. D.解析:答案:C13.(双选)下列有机物作为单体能发生加聚反应的是()A.CH3CH3 B.CH2CH2C. D.HCHO解析:能发生加聚反应的单体必须含有不饱和键,如碳碳双键、碳氧双键、碳碳三键等,故选BD。答案:BD14.从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA是一种不饱和程度
8、很高的脂肪酸,它的分子式为C22H32O2,该有机物的不饱和度为()A.5 B.6 C.7 D.8解析:本题可根据不饱和度公式解答,即不饱和度n(C)12217。答案:15.质谱图显示,某化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,核磁共振氢谱显示,该物质中只有两种类型的氢原子。关于该化合物的描述中,不正确的是()A.该化合物可能为2甲基2丙醇 B.该化合物为2丁醇的同分异构体C.该化合物可能为乙醚 D.该化合物为乙醚的同系物解析:由题给信息,可知该物质的分子式为C4H10O,该物质中氢原子只有两种类型,2丁醇的同分异构体符合题目要求,故A、B两项正确;C项乙醚(
9、CH3CH2OCH2CH3)也符合题中要求。答案:D二、解答题(本大题共5小题,共55分)16.(8分)一种机械性能较好的高分子化合物如下图:它是由三种单体在一定条件下缩聚而成。这三种单体分别是、,它们的物质的量之比(按上述顺序)为。是一种重要的化工原料,其合成路线如下:解析:该高分子化合物是缩聚反应的产物,依据苯酚和甲醛缩聚反应的特点,单体应有苯酚、甲醛、苯胺,它们物质的量之比为121。答案:17.( ) (1)在合成路线上反应中,属于消去反应的为_(填反应序号)。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)在一定条件下,D与有机物X发生酯化反应生成E(Mr164),则X的结构简式为_,写出满足下
10、述两条件E的两种同分异构体的结构简式:a属于羧酸;b.苯环上的一氯取代物只有一种结构_。18(2013山东卷)(10分)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_,的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析:A经H2加成得到环丁醚B,与HCl取代得到C氯代丁醇,再进一步取代得D:丁二醇;通过反应取代得到己二腈,结合所给信息可知F是己二酸,G是己二胺,通过缩聚反应得到H:聚酰胺66。(1)B分子式是C4H8O,符合
11、饱和一元醛的通式,可以写出:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)D是1,4二氯丁醇:CH2ClCH2CH2CH2Cl;反应是取代反应。(3)要检验氯代烃中氯元素,应先通过NaOH溶液水解,然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl。答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO319(2013广东卷)(18分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:(1)化合物的分子式为_,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H
12、11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学方程式为_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为_。(4)化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为_,的结构简式为_。(5)一定条件下,也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为_。解析:(1)反应中化合物I的结构简式为CH3COCH2COOCH2CH3,其分子式为C6H10O3;根据烃的含氧衍生物燃烧通式可得:C6H10O37O26CO25H2O,其中氧
13、气与I的物质的量之比等于系数之比,则1mol I完全燃烧最少需要消耗7 mol O2。(2)化合物II的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,III的结构简式为C6H5CH=CHCHClCH3,与NaOH在加热条件下发生水解反应,反应的方程式为:(3)III与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2,前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为113,因此不符合题意,则化合物IV的结构简式为。(4)醇中羟甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应
14、的醛基(CHO或OHC),依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基(CH2OH或HOCH2),CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即V的碳链中间剩余基团为CH=CH,则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH,以此为突破口,可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO。(5)由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂,I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,则生成物的结构简式为答案:(1)C6H10O37(2)溴水或酸性高锰酸钾20(9分)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(一)分子式的确
15、定:(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图1所示质谱图,则其相对分子质量为_,该物质的分子式是_。(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定:(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图2。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图3,则A的结构简式为_。解
16、析:(1)据题意有:n(H2O)0.3 mol,则有n(H)0.6 mol;n(CO2)0.2 mol,则有n(C)0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol,则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O,假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m46,即m1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物,可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:A有三种不同类型的氢原子,CH3OCH3只有一种类型的氢原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。答案:(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH