1、考点一 官能团与性质常见官能团与性质官能团结构性质 碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳叁键CC易加成、易氧化卤素X(X 表示 Cl、Br 等)易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7 溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与 NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇 FeCl3 溶液呈紫色)醛基
2、易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与 NaOH 溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在 NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：题组一 官能团的识别与名称书写1写出下列物质中所含官能团的名称。(1)_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。答案(1)碳碳双键、羰基(2)碳碳双键、羟基、醛基(3)碳碳双键、(酚
3、)羟基、羧基、酯基(4)醚键、羰基(5)醛基、碳碳双键题组二 官能团性质的判断2按要求回答下列问题：(1)CPAE 是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：1 mol 该有机物最多可与_mol H2 发生加成反应。写 出 该 物 质 在 碱 性 条 件(NaOH 溶 液)下 水 解 生 成 两 种 产 物 的 结 构 简 式：_；_。(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛 青蒿酸判断下列说法是否正确，正确的打“”，错误的打“”用 FeCl3 溶液可以检验出香草醛()香草醛可与浓溴水发生反应()香草醛中含有 4 种官能团()1 mol 青蒿酸最多可与 3 mol H2 发生加
4、成反应()可用 NaHCO3 溶液检验出香草醛中的青蒿酸()(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是_。A甲、乙、丙三种有机化合物均可跟 NaOH 溶液反应B用 FeCl3 溶液可区分甲、丙两种有机化合物C一定条件下丙可以与 NaHCO3 溶液、C2H5OH 反应D乙、丙都能发生银镜反应答案(1)7(2)(3)BC考点二 有机反应类型与重要有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4Cl2光照 CH3ClHCl烯烃的卤代：CH2=CHCH3Cl2光照 CH2=CHCH2ClHCl卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOH水CH3CH2OHNaBr 皂化反
5、应：取代反应酯化反应：H2O糖类的水解：C12H22O11H2O稀硫酸C6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：加成反应烯烃的加成：CHCH3CH2HCl催化剂炔烃的加成：苯环加氢：Diels-Alder 反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O加聚反应单烯烃的加聚：共轭二烯烃的加聚：(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：nH2O苯酚与
6、 HCHO 的缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OHO2Cu/Ag2CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH42Ag3NH3H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHOH2NiCH3CH2OH硝基还原为氨基：题组一 有机转化关系中反应类型的判断1化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出下列反应的反应类型。反应 1：_；反应 2：_；反应 3：_；反应 4：_。答案 氧化反应 取代反应 取代反应(酯化反应)取代
7、反应2(2015全国卷，38 改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO稀NaOH根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。取代反应 卤代反应 消去反应 氧化反应酯化反应 水解反应 加成反应 还原反应(1)AB_。(2)BC_。(3)CD_。(4)GH_。答案(1)(2)(3)(4)3芳香烃 A 经过如图所示的转化关系可制得树脂 B 与两
8、种香料 G、I，且知有机物 E 与 D互为同分异构体。则 AB、AC、CE、DA、DF 的反应类型分别为_、_、_、_、_。答案 加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应)消去反应 氧化反应题组二 常考易错的有机反应方程式的书写4按要求书写下列反应的化学方程式。(1)CH3CH2CH2Br强碱的水溶液，加热_；强碱的醇溶液，加热_。答案 CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrCH3CH2CH2BrNaOH醇CH3CH=CH2NaBrH2O(2)向溶液中通入 CO2 气体_。答案(3)与足量 NaOH 溶液反应_。答案(4)与足量 H2 反应_。答案 有机反应方程式的书写要
9、求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。题组三 有机转化关系中反应方程式的书写5一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请写出各步反应的化学方程式_；_；_；_；_；_；_。答案 CH2=CH2Br2考点三 同分异构体1同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3 与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3 与CH2=C
10、HCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO 与CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序
11、考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组一 选择题中限制条件同分异构体的书写判断1(2016衡水市模拟)C8H8O2 符合下列要求的同分异构体数目是()属于芳香族化合物 能与新制氢氧化铜溶液反应 能与氢氧化钠溶液反应A10 种B21 种C14 种D17
12、 种答案 B解析 属于芳香族化合物，含有 1 个苯环；能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；能与 NaOH 溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有2(2016台州月考)组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有()A10 种B16 种C20 种D25 种答案 C解析 苯环左边的取代基共有 5 种：CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH2、CH3CH2CHCl、CH3(CH2Cl)CH、(CH3)2CCl，其中有 5 种能发生消去反应；右边的有 4 种：CH3OCH2、CH3CH2O、CH3CH(OH)、HOCH2CH，因此能发生消去反应的共有 20 种，故选 C。3有机
13、物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()A8 种B14 种C16 种D18 种答案 C解析 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则二者的物质的量相同，所以乙、丙的摩尔质量相同，根据甲的分子式判断甲是酯类化合物，水解生成羧酸和醇，若乙、丙的摩尔质量相同，则乙、丙的分子式为 C4H8O2、C5H12O，即甲是丁酸与戊醇形成的酯，根据同分异构体的书写，丁酸有 2 种结构，戊醇有 8 种结构，所以甲有 16 种结构，答案选 C。4分子式为 C5H12O 的醇与分子式为 C5H1
14、0O2 的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)()A24 种B28 种C32 种D40 种答案 C解析 分子式为 C5H12O 的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有 8 种，所以分子式为C5H12O 的醇共有 8 种；分子式为 C5H10O2 的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有 4种结构，则分子式为 C5H12O2 的羧酸共有 4 种，组合后能得到酯的种类：8432 种，故答案是 C。5(2016杭州调研)分子式为 C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)()A5 种B9 种C12 种D15 种答案 D解析 分子式为 C9H11Cl，且苯环
15、上有两个取代基的芳香族化合物，则两个取代基可以是氯原子与正丙基、氯原子与异丙基、CH2Cl 与乙基、甲基与CH2CH2Cl 或甲基与CHClCH3，且均有邻、间、对三种情况，所以其可能的结构有 5315 种，答案选 D。同分异构体的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇同类型的同分异构体有 2 种；戊烷、戊炔同类型的同分异构体有 3 种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)同类型的同分异构体有 4 种；己烷、C7H8O(含苯环)同类型的同分异构体有 5 种；C8H8O2 的芳香酯有 6 种；戊基、C9H
16、12(芳香烃)有 8 种。(2)基元法：例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种。(3)替代法：例如：二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种，四氯苯也有 3 种(Cl 取代 H)；又如：CH4 的一氯代物只有一种，新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。(称互补规律)(4)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。(一元取代物数目等于 H 的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断)题组二 有机合成推断中限制条件同分异构体的
17、书写判断6的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为_。可发生银镜反应只含有一个环状结构且可使 FeCl3 溶液显紫色核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为 3221(不考虑立体异构)答案 7 写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的 F()的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式_。能使溴水褪色苯环上有两个取代基苯环上的一氯代物有两种分子中有 5 种不同化学环境的氢答案 8有机物的同分异构体中，满足下列条件的有_种(不考虑烯醇)。仅含有苯环，无其他环状结构遇三氯化铁溶液显紫色1 mol 能与 3 mol 金属钠反应生成 1.5 mol 氢气其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢
18、，且其峰面积之比为 22211，请写出其结构简式：_。答案 6 解析 根据条件仅含有苯环，无其他环状结构；遇三氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基；1 mol 能与 3 mol 金属钠反应生成 1.5 mol 氢气，说明分子中有三个羟基或羧基，则符合条件的 D 的同分异构体为苯环上连有 3 个OH 和一个CH=CH2，根据定三动一的原则，共有 6 种。其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为 22211 的结构简式为。9写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式：_。分子含有一个 5 元环核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为 1112答案 常见限制条件与结构关系总结考点四 合成路线的分析与
19、设计1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法官能团的引入OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵X烷烃X2；烯(炔)烃X2 或 HX；ROHHXROH 和 RX 的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除消除双键：加成反应。消除羟基：消去、氧化、酯化反应。消除醛基：还原和氧化反应。(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用 NaOH 溶液先转
20、化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2.增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链2CHCHCH2=CHCCH2RClNaRR2NaClCH3CHOCH3CH2MgBrH/H2ORClHCN RCNHH2O RCOOHnCH2=CH2催化剂CH2CH2nCH2=CHCH=C
21、H2催化剂CH2CH=CHCH2增长碳链2CH3CHONaOH稀溶液nH2O 缩短碳链NaOHCaORHNa2CO3R1CH=CHR2O3Zn/H2OR1CHOR2CHO3.常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)4有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以 CH2=CHCH3 为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示
22、：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)。1写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件。CH3CH2OH浓硫酸170 CH2CH2催化剂CH2CH2已知：羰基 H 可发生反应：答案 CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHCu、O2 浓硫酸2请设计合理方案
23、从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由 乙 醇 合 成 聚 乙 烯 的 反 应 流 程 图 可 表 示 为 CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2CH2 高温高压催化剂CH2CH2提示：RCH=CH2HBr过氧化物 RCH2CH2Br答案 3参照已知信息，设计一条由 CH2=CH2 为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH 的路线(注明反应条件)。已知：答案 CH2=CH2H2O/催化剂 CH3CH2OHO2/CuCH3CHONaOHCH3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH2OH4聚丙烯醛()可用于合成有机高分子色素，根据 Claisen 缩合反应，设计
24、以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。Claisen 缩合：R1CHONaOHaqH2O(R1、R2 和 R3 表示烃基或氢)答案 HCHOCH3CHO Claisen缩合CH2CHCHO加聚52015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线_。答案 解析 由反应流程信息可以写出由CHCH 和 CH3CHO 为起始原料制备 1,3-丁二烯的合成路线。考点五 有机推断1根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反
25、应。(2)“NaOH 水溶液、加热”为 RX 的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH 醇溶液、加热”为 RX 的消去反应。(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓 H2SO4、加热”为 ROH 的消去或酯化反应。(6)“浓 H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。(2)使酸性 KMnO4 溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分
26、子中含有酚羟基。(4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有 H2 产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的
27、对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 OH 与COOH 的相对位置。4根据关键数据推断官能团的数目(1)CHO2AgNH322Ag2CuOH2 Cu2O(2)2OH(醇、酚、羧酸)2Na H2；(3)2COOHNa2CO3CO2，COOHNaHCO3CO2；(4)(5)RCH2OH CH3COOH酯化CH3COOCH2R。(Mr)(Mr42)5根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯 H 被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2H
28、Cl。(2)共轭二烯烃的 1,4-加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2(3)烯烃被 O3 氧化：RCH=CH2O3Zn RCHOHCHO。(4)苯 环 侧 链 的 烃 基(与 苯 环 相 连 的 碳 上 含 有 氢 原 子)被 酸 性 KMnO4 溶 液 氧 化。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN 水解得COOH)：。(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：(9)羧酸分子中的 H 被取代的反应：(10)羧酸用 LiAlH4 还原时，可生成相应的醇：RCOOHLiAlH4 RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2
29、R3OHR1COOR3R2OH。题组一 有机推断题的综合考查1下图为有机物之间的转化关系。已知：H 属于芳香酯类化合物；I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为 16。请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_；I：_；J：_。答案 2一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_。答案 A：CH2=CH2 B：C：D：E：F：3(2016嘉兴模拟)化合物 H 可用以下路线合成：已知：RCH=CH2B2H6H2O2/OHRCH2CH2OH在催化剂存在下 1 mol F 与 2
30、mol H2 反应，生成 3-苯基-1-丙醇；若 11.2 L(标准状况)的烃 A 在氧气中充分燃烧可以生成 88 g CO2 和 45 g H2O，且 A 分子结构中有 3 个甲基。请分别写出下列物质的结构简式A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。答案 A：B：C：(注：B、C 可换)D：E：F：G：H：4已知，CO 和 H2 按物质的量之比 12 可以制得 G，有机玻璃可按下列路线合成：请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_；H：_。答案 A：CH2=CHCH3 B：C：D：E：F：G：CH3OH H：5已知：C 物质
31、苯环上一卤代物只有两种请分别写出下列物质的结构简式：A：_；B：_；C：_；D：_；E：_；F：_；G：_。答案 A：CH2=CH2 B：C：D：E：F：G：题组二 有机化学在高考中的综合考查6(2016江苏，17)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG 的反应类型为_。(3)写 出 同 时 满 足 下 列 条 件 的C的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E经 还
32、 原 得 到F。E的 分 子 式 为C14H17O3N，写 出E的 结 构 简 式：_。(5)已知：苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(任写两种)(2)消去反应(3)(4)(5)解析(1)D 中含有(酚)羟基、羰基及酰胺键。(2)对比 F、G 的结构可知 F 中的羟基消去生成碳碳双键，反应类型为消去反应。(3)C 结构中除苯环外还有 3 个碳原子，1 个氮原子，2 个氧原子和 1 个不饱和度。能水解，水解产物能与 FeCl3 显色，说明有酚酯结构，能发生银镜反应，只
33、能是甲酸酯结构，为甲酸酚酯，另外还有 2 个饱和碳原子和 1 个氮原子，分子中只有 4 种氢，为对称结构。(4)对比 D、F 结构可知两步反应一步成环、一步将羰基还原为羟基，EF 发生的是羰基还原(根据 E 中无溴原子，有 3 个氧原子也可判断)，E 的结构为。(5)COOH 由CH3 氧化获得，NHCOCH3 要先引入NO2，再还原为NH2，与(CH3CO)2O反应。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基会进入间位)，再氧化(若先还原，生成NH2 易被氧化)，再还原。7(2016全国卷，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
34、回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成 C 的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D 生成 E 的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由 F 生成 G 的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述
35、合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和 C2H4 为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键 消去反应(4)己二酸nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH催化剂CO(CH2)4COO(CH2)4O2n)H2O(5)12(6)解析(1)a 项，大多数糖有甜味，具有 CnH2mOm 的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合 CnH2mOm 的通式，错误；b 项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c 项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀
36、粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸与 CH3OH 在酸性和加热条件下发生酯化反应生成 C 物质，酯化反应也为取代反应。(3)由 D 的结构简式可以看出 D 中含有和两种官能团，由 D 和 E 两种物质结构的异同可以得出 D 生成 E 发生的是消去反应。(4)由 F 的结构简式可知 F 为己二酸，己二酸与 1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯 G，其反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH催化剂2nH2O。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 能与足量 NaHCO3溶
37、液反应生成 44 g CO2(即 1 mol)，说明 W 中含有 2 个COOH，W 中苯环上的两个取代基有 4 种情况：2 个CH2COOH，CH2CH2COOH 和COOH，和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故 W 共有满足条件的 12 种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。专题强化练1(2016浙江省浦江县 9 月模拟)某课题组拟用有机物 A 来合成阿司匹林和 M，M 是一种防晒剂，结构为 合成路线如下：已知：.通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基.RCHORCH2CHO稀NaOH 根据以上信息回答下列
38、问题：(1)M 的分子式是_，其 1H 核磁共振谱中显示有_种不同化学环境的氢原子。(2)写出 B 的结构简式_，HI 两步反应的反应类型_、_。(3)写出下列反应的化学方程式：DNaOH高温、高压 _，EF_。(4)阿司匹林有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体_。a苯环上有 3 个取代基b属于酯类，且 1 mol 该物质水解能消耗 4 mol NaOHc能发生银镜反应，且 1 mol 该物质反应能生成 4 mol Ag(5)设计用 I 和(CH3)2CHCH2CH2OH 从 I 到 M 的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示)。示例：CH2=CH2HBr CH3CH2BrNaOH水
39、/CH3CH2OH答案(1)C15H20O3 9(2)加成反应 消去反应(3)(4)(5)2(2016温州市普通高中高二模拟)有机物 H 是一种香料的主要成分，以简单有机物合成它的路线如下(部分产物略去)：已知：A 为饱和一元醇，核磁共振氢谱图显示分子中含有两种不同环境的氢原子。信息提示：R1CH=CHR1R2CH=CHR2催化剂R1CH=CHR2R1CH=CHR2；CH2=CHCH3HCl过氧化物请回答：(1)化合物 A 的结构简式_。(2)下列说法不正确的是_。A在反应中，、的反应类型相同，、的反应类型相同B化合物 C 中的所有原子可能在同一平面上C化合物 B 能使酸性高锰酸钾溶液褪色D化
40、合物 E、G 没有同类型的官能团(3)写出符合下列条件的 F 的同分异构体(任写两种)_ _。不含甲基，与 FeCl3 溶液发生显色反应，苯环上的一氯代物只有两种；能发生水解反应，且在一定条件下与银氨溶液反应产生银镜。(4)参考题干中信息提示，请写出以丙烯为原料合成 1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)。(5)写出化合物 GH 化学反应方程式：_。答案(1)(CH3)3COH(2)BD(3)(上述四种中任意写两种)(4)2CH2=CHCH3催化剂 H3CCH=CHCH3Br2NaOH/醇CH2=CHCH=CH2(5)+2H2O(写键线式也可)3(2016绍兴选考适应性考试)某研究小组以乙
41、二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物苯巴比妥。已知：RCNH2OH RCOOHRCOCOORRCOORCO请回答：(1)写出化合物的结构简式：C_；G_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 A 能发生取代反应BDE 反应类型是消去反应C化合物 F 能发生酯化反应D苯巴比妥的分子式为 C12H12N2O3(3)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体_。红光光谱表明分子中含有结构；1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。(4)写出 CD 的化学方程式：_。(5)设计以“两个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯()的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选
42、)。答案(1)(2)B(3)(4)(5)解析 各物质转化关系如下 。(1)C 的结构简式为，G 的结构简式为。(2)A 项，化合物 A()含有苯环可发生取代反应，正确；B 项，DE 反应中D 脱去羰基没有生成新的不饱和键，不属于消去反应，错误；C 项，化合物 F 中含有羧基可发生酯化反应，正确；D 项，苯巴比妥的分子式为 C12H12N2O3，正确。(3)由题意可知 B 的同分异构体中含有，可能是有酯基或羧基，含有苯环，且有四种不同化学环境的氢原子说明苯环应该是二取代且为邻位或间位二取代。所以符合条件的同分异物体为：酯类 羧酸类(4)由以上分析可知：(5)产物乙二酸二乙酯可由乙二酸和乙醇反应制
43、得，乙二酸可由乙二醇氧化得到，流程图：4“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分 M 的结构简式如图所示：肉桂酸是合成 M 的中间体，其一种合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1)烃 A 的名称为_。步骤中 B 的产率往往偏低，其原因是_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)步骤的反应类型是_。(4)肉桂酸的结构简式为_。(5)C 的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。答案(1)甲苯 反应中还有一氯代物和三氯代物生成(2)(3)加成反应(4)(5)9解析(1)由 B 的分子式为 C7H6Cl2，且 A 为烃类物质可知 A 的名称为甲苯，结构简式为；烃的取代反应
44、是连续发生的，由于甲基上有 3 个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤中 B 的产率偏低。(2)根据已知反应信息知卤代烃B在NaOH的水溶液中及加热条件下发生水解反应的化学方程式为2NaClH2O。(3)依据反应物分子结构特点，可推断反应为醛基的加成反应。(4)物质 C 的分子式为 C9H10O2，D 的分子式为 C9H8O，说明 C发生消去反应生成了 D，D 的化学式为，D 被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为。(5)C 的分子式为 C9H10O2，含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为C2H3O2，又为酯类化合物，则取代基为HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有 9 种。
