1、第三节 卤代烃一、选择题1下列说法中，正确的是()ACH3Cl、CH2Cl2、CHCl3水解的最终产物都是CH3OHB将溴苯加入到AgNO3溶液中会有淡黄色沉淀生成C1,2二溴乙烷在NaOH水溶液中共热可生成乙炔D卤代烃的密度有的比水大，有的比水小解析：CH3Cl水解得CH3OH，CH2Cl2水解最终生成HCHO，CHCl3水解最终生成HCOOH；溴苯在水中不能电离出Br，加入到AgNO3溶液中无现象；选项C发生的是水解反应，生成的产物是 (乙二醇)；由CH3Cl密度比水小，CCl4密度比水大知选项D正确。答案：D2下列反应不属于消去反应的是()ACH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2O
2、CH2CH3H2OBCH3CH2OHCH2=CH2H2O解析：A项只脱去小分子，无双键形成；B属于消去反应；C项可以认为是脱去Br2，同时有双键生成；D项脱去H2，生成苯环，不饱和键不仅包括双键和三键，苯环也属于不饱和化合物，其不饱和度增加，故正确答案为A。答案：A3下列有机物中能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是()解析：卤代烃能发生消去反应的结构特点：与X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，生成物中存在同分异构体，说明消去位置不同，生成物不同。A项，2溴丙烷的消去产物只有丙烯一种物质，错误；B项，该溴代烃的消去产物为2甲基1丁烯和2甲基2丁烯，正确；C项，该分子的消去反应产物为
3、苯乙烯一种分子，错误；D项，该分子不能发生消去反应，错误。答案：B4冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：ClO3ClOO2ClOOClO2下列说法不正确的是()A反应过程中将O3转变为O2BCl原子是总反应的催化剂C氟氯甲烷是总反应的催化剂DCl原子起分解O3的作用解析：分析题给信息总反应为O3O=2O2，氯原子参与反应，但反应前后的质量不变，说明Cl原子起催化剂的作用(ClO是中间产物)，反应的结果是将O3转变为O2。答案：C5已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现以2溴丙烷为主要原料，制取1,2丙二醇时，需要经过的反应是()A加成消去取代
4、 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去答案：B6下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A BC D解析：与酸性KMnO4溶液发生反应，碳碳双键被氧化变为2个羧基，产物中含有羧基、Br原子两种官能团，错误；与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，生成，含有碳碳双键和羟基两种官能团，错误；与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生或，分子中只含有碳碳双键一种官能团，正确；与HBr在一定条件下发生加成反应，产生或，只含有Br原子一种官能团，正确。故只有一种官能团的是。答案：B7为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()A取氯代烃少许，
5、加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液解析：检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非Cl，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验；D项有的氯代烃不能发生消去反应，故不
6、选。答案：C8已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：RX2NaRXRR2NaX现有碘乙烷和1碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是 ()A戊烷 B丁烷C己烷 D2甲基己烷解析：根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。由C2H5I和CH3CH2CH2I结构简式可知不可能生成2甲基戊烷。C2H5I自身反应生成物是丁烷，CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷，C2H5I和CH3CH2CH2I反应生成物则是戊烷。答案：D9化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢
7、后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为()A BC D解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳的骨架也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为，其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是或。答案：B10有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为32B二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应DQ的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种解析：Q中两
8、个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，也无法发生消去反应，B项错；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种环境不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。答案：C二、非选择题11已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：RCH2CH2X利用上述信息，按以下步骤从合成请回答下列问题：(1)分别写出B、D的结构简式：B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_。(填数字代号)。(3)如果不考
9、虑、反应，对于反应，得到的E可能的结构简式为_。(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_。12溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 molL1 NaOH水溶液和5 mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。(1)请写出该反应的化学方程式 _。(2)观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)欲将生成的乙醇从反应混合物中分离出来，最简单的操作是_。(4)请简述如何检验溴乙烷中含有溴元素
10、_。实验操作：在试管中加入5 mL NaOH乙醇溶液和5 mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。(5)请写出该反应的化学方程式 _。(6)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是_(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。答案：(1)C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr(2)混合物不分层(3)蒸馏(4)加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成(5)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(6)乙烯将生成的气体通入溴水，溴水褪色，证明生成了乙烯(或其他合理答案)13
11、A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：(1)化合物I的结构简式是_，反应BC的化学方程式是_。(2)设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有_。(3)为验证EF的反应类型与EG不同，下列实验方法切实可行的是_。A向EF反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀B向EF反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色C向EF反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液，使之褪色D向EF反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液，混合液红色变浅解析：A是甲苯，B是A的溴代产物且
12、水解产物是醇类，因而B是溴甲基苯()；D是A的对位一取代物，其结构简式是；H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G。EF的反应类型是消去反应，EG的反应类型是取代反应，EF反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和NaBr，不可检验NaBr，而NaOH溶液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液(3)C14卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如，NaOHCH3CH=CH2NaClH2O，该反应式也可表示为：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_。解析：解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃取代,卤代烃消去,单烯烃加成,二溴代烃消去,二烯烃。答案：(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成
