1、第四节 有机合成一、选择题1在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。置换反应,化合反应,分解反应,取代反应,加成反应,消去反应,加聚反应,缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A BC D解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。答案:B2下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应 B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应 D反应是取代反应解析:、均为取代反应,C项错误,A、B、D项均正
2、确。答案:C3下列化学反应的产物,只有一种的是()解析:A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应;B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子;C项中COOH才能与HCO反应;D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。答案:C4若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为()A取代消去加成氧化B消去加成取代氧化C消去取代加成氧化D取代加成氧化消去解析:以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,可让溴乙烷中的溴原子消去,生成乙烯,再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子,再将溴原子通过取代反应引入羟基,最后将羟基氧化成羧基。答案:B5以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷,下列方
3、案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2Br2,CH2BrCH2BrBCH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3Br2,CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析:B、C过程中都应用了取代反应,难以得到单一的取代产物;而A设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以A过程过于复杂。答案:D6已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:RX2NaRXRR2NaX:现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是()A戊烷 B丁
4、烷C2甲基己烷 D己烷解析:只有碘乙烷反应生成丁烷,只有碘丙烷反应生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷,不可能生成的是2甲基己烷。答案:C7由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有取代反应,消去反应,加聚反应,酯化反应,还原反应,水解反应等当中的()A BC D解析:可采用逆合成分析法CH2=CHCH3CH3CH2CH2OH,故应先消去后加聚。答案:B8已知烯烃在一定条件下被氧化时,碳碳双键断裂,如RCH=CHR,可氧化成RCHO和RCHO。下列烯烃分别氧化时,产物中可能有乙醛的是()ACH3CH=CH(CH2)3CH3BCH2=CH(CH2)3CH3CCH2=CHCH=CH2DC
5、H3CH2CH=CHCH2CH3解析:要有乙醛产生,则反应物中应具有CH3CH=的结构。答案:A9某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl),而甲在NaOH水溶液中加热反应可得到丙,1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()解析:由题意知:,乙、丙按21酯化推出乙为羧酸,丙为二元醇,则甲为ClCH2CH2OH。答案:A10一种解热镇痛药的结构简式为:,当它完全水解时,不可能得到的产物有()ACH3CH2COOH BCH3COOHCCH3OH D答案:C二、非选择题11酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料,酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸,由乙烯
6、合成乳酸工艺流程如下:(1)C的结构简式为_;(2)写出下列转化关系的化学方程式:生成A的反应_;BCH3CHO的反应_;实验室制乙烯的反应_。答案:(1)CH3CH(OH)CN(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O12根据下列图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团是_。(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式为_。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是_。(5)F的结构简式是_;由EF的
7、反应类型是_。解析:题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。答案:(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHCCH=CHCOOH2H2HOCH2CH2CH2COOH13H是一种香料,可用下图的设计方案合成。已知:在一定条件下,有机物有下列转化关系
8、:烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为_。(2)烃AB的化学反应方程式是_。(3)FG的化学反应类型为_。(4)EGH的化学反应方程式是_。(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其烃基上一氯代物有两种的是_(用结构简式表示)。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)AB的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。(3)FG的反应是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(4)E为丙酸,G为2丙醇,生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类,与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体,因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境,故其结构14合成P(一种抗氧剂)的路线如下:(R为烷基);A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸BFeCl3溶液cNaHCO3溶液D浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。H2O(配平不作要求)