1、11.(2018全国卷)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()答案 D 答案 2解析 反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A 正确；生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B 正确；乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C 正确；乙酸乙酯不能通过蒸发实现分离，D 错误。解析 32(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()4A.汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B.该物质遇 FeCl3 溶液显色 C.1 mol 该物质与溴水反
2、应，最多消耗 1 mol Br2 D.与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 答案 B 答案 5解析 汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，A 错误；该分子中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol 该物质与溴水反应消耗 Br2 的物质的量为 2 mol，C 错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少 2 种，D错误。解析 63.(2017江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a 和 b 都属于芳香族化合物 B.a 和 c 分子中所有碳原
3、子均处于同一平面上 C.a、b 和 c 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.b 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀 答案 C 答案 7解析 a 中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；a 和 c 分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B 错误；a、b 和 c 均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C 正确；b 中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D 错误。解析 84.(2016江苏高考)化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是()9A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和 Na2CO3
4、溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应 答案 C 答案 10解析 A 项，两个苯环中间有一个饱和碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以两个苯环不一定处于同一平面，错误；B 项，X 分子中含有羧基，可以和 Na2CO3 反应，错误；C 项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D 项，1 mol X 分子中有 1 mol 酚酯，其水解需要 2 mol NaOH，羧基也会与 NaOH 反应，则 1 mol X 最多可以与 3 mol NaOH 反应，错误。解析 115.(2015全国卷)分子式为
5、C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3 种B4 种C5 种D6 种 答案 B 答案 12解析 能与 NaHCO3 反应放出气体说明该有机物为羧酸，其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH、解析 136.(2018全国卷节选)已知：ClCH2COONaNaCN H 苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。14答案 答案 解析 根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线图。解析 157.(2018全国卷节选)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 CrNi催化下可以发生偶
6、联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：16已知：RCHOCH3CHONaOH/H2ORCH=CHCHOH2O 回答下列问题：(2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是_、_。(4)D 的结构简式为_。(6)E 与 F 在 CrNi 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为 332。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式_。17答案(2)CH2ClNaCNCH2CNNaCl(3)取代反应
7、加成反应(4)CH2COOC2H5 答案 18解析 A 到 B 的反应是在光照下的取代反应，Cl 原子取代饱和碳原子上的 H 原子，且由问题(2)知 B 为单氯代烃，所以 B 为；B 与 NaCN反应，根据 C 的分子式确定 BC 是 Cl 原子被CN 取代，所以 C 为；C 在酸性条件下水解得到 CHCCH2COOH，与乙醇发生酯化反应得到 D，所以 D 为 CHCCH2COOCH2CH3，D 与 HI 加成得到 E。根据题目的已知反应，要求 F 中一定要有醛基，再根据 H 的结构得到 F 中有苯环，所以 F 一定为；F 与 CH3CHO 发生已知反应，得到 G，解析 19G 为；G 与氢气
8、加成得到 H；H 与 E 发生偶联反应得到 Y。(2)解析 20(3)由上述分析知 A 生成 B 的反应是取代反应，G 生成 H 的反应是加成反应。(4)D 为 CHCCH2COOCH2CH3。(6)E 和 H 发生偶联反应可以得到 Y，将 H 换为 F 相当于将苯直接与醛基相连，所以 E、F 发生偶联反应时可视为将 Y 中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即可，所以产物为。解析 21(7)D 为 CHCCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为 332，得到分子一定有两个甲基，另外一个是 CH2，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有 6
9、种：CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CCCH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3CH2CCCOOCH3。解析 228.(2018天津高考节选)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：23(3)CD 的化学方程式为_。(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F 与 G 的关系为(填序号)_。a.碳链异构 b官能团异构
10、 c.顺反异构 d位置异构(6)M 的结构简式为_。24(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件 1 为_，X 的结构简式为_；试剂与条件 2 为_，Y 的结构简式为_。25答案 答案 26 答案 27解析(3)CD 的反应为 C 与乙醇的酯化，所以化学方程式为 解析 28(4)C 的分子式为 C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，其中 1 mol 是溴原子反应的，另 1 mol 只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个 O)；所以得到该同分异构体一定有甲
11、酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH 结构的醇，因此酯一定是 HCOOCH2的结构，Br 一定是CH2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接 HCOOCH2有 2 种可能：、，每种可能上 解析 29再连接CH2Br，所以一共有 5 种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。解析 30(5)F 为，G 为，所以两者的关系为顺反异构，选项 c 正确。(6)比较 G 和 N 的结构，可看出画
12、圈的部分应来自于 M，所以 M 为。解析 31(7)根据路线中化合物 X 的反应条件，可以判断利用题目的 D 到 E 的反应合成。该反应需要的官能团是 X 有 Br 原子，Y 有碳氧双键。所以试剂与条件 1 是 HBr，；将。试剂与条件 2 是 O2/Cu 或 Ag，；将，所以 Y 为。解析 329.(2017全国卷)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：33 A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。回
13、答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)B 的化学名称为_。34(3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。(4)由 E 生成 F 的反应类型为_。(5)G 的分子式为_。(6)L 是 D 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3221 的结构简式为_、_。35答案 答案 36解析(1)由 A 中碳、氢原子个数关系可知，A 分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A 的核磁共振氢谱为单峰”可知，A 分子有一定的对称性，由此可写出 A 的结构简式为。(2)由“
14、B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 611”可知，B 为CH3CH(OH)CH3，化学名称为 2-丙醇(或异丙醇)。解析 37(3)由题给信息知，D 中含有苯环；由“1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应”可知，D 分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以 D 的结构简式为。解析 38(4)根据 E 和 F 的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为 HCl，因此该反应属于取代反应。(5)根据 G 的结构简式可知，G 的分子式为 C18H31NO4。(6)L 可与 FeCl3
15、溶液发生显色反应，说明 L 的结构中含有酚羟基；1 mol L 可与 2 mol Na2CO3 反应，说明 L 含有 2 个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L 共有 6 种结构。解析 3910.(2016江苏高考)化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：40 4142(1)D 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应分子中只有 4 种不同化学环境的氢(4)E 经还原得到 F。
16、E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式：_。43(5)已知：苯胺()易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。44答案(1)羟基、羰基、肽键(任写两种)(2)消去反应答案 45(4)答案 46答案 47解析(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有 4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有 3 种。(4)E 经还原得到 F，结合 E 的分子式和 F 的结构简式，可推知 E 的结构简式。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
17、解析 4811.(2016四川高考)高血脂严重影响人体健康，化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：49已知：(R1 和 R2 代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂的名称是_，试剂中官能团的名称是_，第步的反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。50(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_。(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。51答案(1)甲醇 溴原子 取代反应(2)答案 52(3)(4)CH3I(5)答案 53解析 根据题中的合成路线推断出，解析 54解析 55(3)根据题给信息，可得出第步为(4)根据 D 与 E 的结构简式，可知第步反应为 D 分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被CH3 取代，又已知题中试剂为单碘代烷烃，故试剂为 CH3I。解析 56(5)因 C 为，与 C 互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得 X 为，Y 为 HOCH2CH2OH，与 HOCH2CH2OH 发生缩聚反应所得产物的结构简式为。解析
