1、化学选修/有机化学基础(鲁科版)有机合成及其应用第3节合成高分子化合物1在国际环境问题中,一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重,这种材料难以分解、难处理。最近研制出了一种新型的材料能替代聚苯乙烯,它是由乳酸(一种有机酸)缩聚而成的,它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸是一种羧酸C聚乳酸的单体是D其聚合方式和聚苯乙烯相同解析:高聚物因n值不定,因此不是纯净物,故A项错误;聚苯乙烯是通过加聚反应而得,故D项错误;聚乳酸不符合羧酸的定义,故B项错误。答案:C2下列有关功能高分子材料的用途的叙述中,不正确的是()A高吸水
2、性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠B离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C医用高分子可用于制造医用器械和人造器官D聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化解析:聚乙炔膜属导电高分子材料,主要用于制造电子器件,故D项不正确。答案:D3下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是()解析:解答本题的关键是把握加聚、缩聚反应的书写规律,A、B、D三个选项正确的方程式分别为:答案:C4丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是()CH2=CHCH=CH2CH3CCCH3CH2=CHCNCH3CH=CHCNCH3CH=CH2CH3CH=CHCH3ABCD解析:在高聚物
3、中有双键,说明单体中一定有共轭二烯烃,将高聚物分段,二烯烃断出4个碳原子,即答案为CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCN。答案:D5(1)下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。(2)有下列高分子材料:玻璃钢高分子分离膜丁苯橡胶硅聚合物 聚氨酯酚醛树脂聚甲基丙烯酸甲酯其中属于功能高分子材料的是_;合成人工心脏的高分子材料是_。解析:如果链节中有酯基(COO)或肽键(酰胺)(CONH),则是发生缩聚反应而生成的高分子化合物。此时只要断开酯基和肽键,在CO端添上OH,在O和NH端添上H,链端也按此法添上OH和H,则可以找到单体。按照此法,本
4、题的答案易推出:6有机合成黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合的过程一般是呈液态的黏合剂小分子,经化学反应转化为大分子或高分子而固化。(1)“502胶”是一种快干胶,其成分为氰基丙烯酸乙酯,当暴露在空气中时,微量的水起催化作用,使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化,几秒钟即可使被粘物牢牢粘在一起。请写出“502胶”发生黏合作用的化学方程式:_。(2)厌氧胶主要成分为是另一种黏合剂,它与“502胶”不同,可在空气中长期储存,但在隔绝空气(缺氧)时,分子中的双键断开发生聚合而固化。在工业上用丙烯酸和某物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂,则这一制取过程的化学反应方程式为_。解析:(1)由题意可
5、知,“502”快干胶黏合作用是发生简单的加聚反应把双键打开连成长链即可。(2)从厌氧胶的结构中可看出,含有是缩合反应,是羧酸分子中的羟基与醇分子中的羟基氢缩去一分子水而进行的:点评:合成高分子材料在实际生活应用中具有重要的作用。学习应从合成应用原理上去分析,用化学视角解决实际问题。1在下列关于新型有机高分子材料的说法中,不正确的是()A高分子分离膜应用于食品工业中,可用于浓缩天然果汁、乳制品加工业、酿酒等B复合材料一般是以一种材料作为基体,另一种材料作为增强剂C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D合成高分子材料制成的人工器官一般都受到人体的排斥作用,难以达到生物相容的程度解析:功
6、能高分子材料应是既有传统高分子材料的机械性能,又有某些特殊功能。有的新型高分子材料具有优异的生物兼容性,较少受到排斥,可以满足人工器官对材料的苛刻要求。答案:D2聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一,它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式为,它属于()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物A BC D解析:本题考查高分子化合物的结构特点。聚丙烯酸酯类是由丙烯酸酯经加聚反应得到的:,可见,聚丙烯酸酯类属于有机化合物、高分子化合物、共价化合物,故答案选择C项。答案:C3(双选)下列物质中,属于高分子化合物的是()A淀粉B油脂C棉花 D蔗糖解析:
7、油脂是油和脂肪的总称,它是高级脂肪酸甘油酯,蔗糖是二糖,分子式为C12H22O11,油脂和蔗糖的相对分子质量均较小,两者均不属于高分子化合物;棉花的主要成分是纤维素,淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。答案:AC4下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是()A聚乙烯塑料 B聚氯乙烯塑料C酚醛塑料 D聚苯乙烯塑料解析:酚醛塑料是缩聚反应生成,其他塑料为加聚反应生成。答案:C5今有高聚物:对此分析正确的是()解析:由高聚的结构可知是加聚反应的产物,采用半键闭合法,其单体为。答案:C6.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是()A.乙烯常温下是气体,为纯净物;聚乙烯常温下是固体,为混合物B
8、.乙烯和聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量相等D.乙烯的化学性质比聚乙烯活泼解析:A项乙烯的结构简式为H2CCH2,聚乙烯的,聚乙烯中的n不同聚乙烯物质就不同,所以乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物,故A正确; B项根乙烯和聚乙烯的结构知,乙烯中含有碳碳双键,能和酸性高锰酸钾溶液反应;聚乙烯中只有单键,所以聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;C项乙烯和聚乙烯的化学式不同,但最简式相同都是CH2,所以乙烯和聚乙烯中的含碳量、含氢量相同,所以取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等,故C正确;D项根乙烯和聚
9、乙烯的结构知,乙烯中含有碳碳双键,性质较活泼;聚乙烯中只有单键,所以性质较不活泼,故D正确。答案:B7.(双选)下列对有机高分子化合物的认识不正确的是()A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B.有机高分子化合物的相对分子质量大,因而其结构复杂C.对于一块高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类解析:A项高分子化合物主要是由小分子通过加聚、缩聚两类反应制得,故A正确; B项高分子化合物结构并不复杂,是按一定规律排列的,故B错误; C项高分子化合物的n值不同,相对分子质量不确定
10、,故C错误; D项高分子材料按来源分为天然高分子材料和合成高分子材料,故D正确。答案:BC8.人造象牙中主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的。则合成人造象牙的单体是()A.(CH3)2O B.HCHOC.CH3CHO D. 解析:由已知人造象牙是加聚反应的产物,说明合成人造象牙的单体中必含碳碳双键或碳氧双键,而单体的分子式为CH2O。故正确答案为B。答案:B9.(双选)下列有机物在一定条件下自身分子间能发生缩聚反应,而在适宜条件下分子内又能形成环状结构的是()A. B.CH2=CHClCCH3CH(OH)COOH DHO(CH2)4COOH解析:A项自身分子间不能发生缩聚反应,也不能形成环
11、状结构;B项自身分子间只能发生加聚反应;C、D两项自身分子间能发生缩聚反应(有多个官能团),而在适宜条件下分子内又能形成环状结构(环酯)。答案:CD10具有单双键交替长链的高分子(如:CH=CHCH=CHCH =CH)有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的三位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是()A聚乙烯 B聚丁二烯C聚苯乙烯 D聚乙炔解析:具有单双键交替长链(如一CHCHCHCHCHCH一)的高分子有可能成为导电塑料,聚乙烯、聚苯乙烯中都只含有单键,聚丁二烯中有双键但不是单双键交替,而聚乙炔中是单双建交替的结构。答案:D11人造羊毛的主要成分为,此物
12、质可由以下三种途径合成。已知A是石油分馏的一种产品,A均裂可生成等物质的量的C2H4和C2H6。回答下列问题:(1)写出A的分子式_,D的结构简式_。(2)在反应中,属于加成反应的是_。(3)写出反应的化学反应方程式_。12感光性高分子也称为“光敏性高分子”,是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料,其结构简式为:试回答下列问题:(1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的,试推断这两种单体的结构简式_、_。(2)写出在(1)中由两种单体生成高聚物的化学反应方程式:_。(3)对此高聚物的性质判断不正确的是()A在酸性条件下可以发生水解B此高聚物不能使溴水褪色C此高聚物可以
13、使高锰酸钾酸性溶液褪色D此高聚物可与液溴发生取代反应13羧酸酯RCOOR在催化剂存在时可跟醇ROH发生如下反应(R,R是两种不同的烃基):此反应称为酯交换反应,常用于有机合成中。在合成维纶的过程中,有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇,这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量? _。(2)写出聚乙烯醇的结构简式:_。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式:_。解析:(1)酯化反应为可逆反应,增大甲醇的浓度,平衡向正反应方向移动,有利于酯交换反应完全。(2)聚乙烯醇为CH2CHOH的加聚反应产物,结构简式为。(3)聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交
14、换反应生成乙酸甲酯和聚乙烯醇。 答案:(1)增大甲醇的浓度,平衡向正反应方向移动,有利于酯交换反应完全14丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活,它们所产生的作用与其结构密切相关。有三种高分子材料,结构单元如下:请回答下列问题:(1)根据上述高分子结构,能够作为高吸水性树脂的是_,理由是_,可作为弹性橡胶的是_,理由是_。(2)有关上述高分子材料的下列说法正确的是_(可多选)。A高分子()的单体有4种B高分子()焚烧后产生的废气毒性最小C都能作为食品包装材料D它们的废弃物都回收利用解析:(1)三种高分子结构中只有中含有亲水基COONa,故只有它能够作为高吸水性树脂;分子结构中线型分子间含有二硫键(SS),明显是硫化橡胶,故可作为弹性橡胶。(2)高分子()的单体有3种,分别为苯乙烯、1,3丁二烯、CH2=CHCN,故A项错;从的组成元素来看,可知高分子()焚烧后产生的废气毒性最小,故B项正确;和有毒,不能作为食品包装材料,故C项错,D项明显正确。答案:(1) 结构单元中含有COONa线型分子间含有二硫键(SS)