1、微专题强化训练(3)有机推断题的解题策略1常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如图。已知：.RCHORCH2CHO (R、R表示烃基或氢原子).醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛：RCHO回答下列问题：(1)A的名称是乙醛，其核磁共振氢谱有_种峰。(2)已知C为反式结构，则由B还原得到C的结构简式为_。(3)C与M反应生成D的化学方程式为_。(4)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是_。(5)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式为_。解析A的名称是乙醛，结构简式为CH3CHO，结合题给信息和A的核磁共振氢谱，可以确定B为；由C为
2、反式结构，由B还原得到，可以确定C中仍具有，被还原的基团应是CHO，由此即可确定C的结构简式为；根据D的分子式C11H12O2，可以确定其不饱和度为6，结合生成D的反应条件，可确定D为，进而确定M为乙酸；由PVB的结构简式和题给信息可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO，即N为CH3(CH2)2CHO；另一高分子化合物PVA为，进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2；由A和N的结构简式，结合题给信息即可推出E为CH3CH=CHCHO，F为CH3(CH2)3OH。(1)A为乙醛，A的核磁共振氢谱有两种峰。(2)C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，
3、因此C中含有羟基，故C的结构简式是。(3)C与M反应生成D的化学方程式为CH3COOH(4)由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAc的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2。(5)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2，则PVAc为，含有酯基，能在碱性条件下水解生成和乙酸钠，反应的化学方程式答案 (1)2(4)CH3COOCH=CH22咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物。在定条件下能发生如下转化：请回答下列问题：(1)A分子中的官能团是_。(2)高分子化合物M的结构简式是_。(3)写出AB反应的化学方程式：_。AB的反应
4、类型为_。(4)EM的反应类型为_；BC的反应类型为_。(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应解析咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，由A的分子式为C9H8O4，可知A为，D为。AB发生酯化反应，则B为，B中含碳碳双键，与溴发生加成反应生成的C为。DE发生消去反应，则E为，EM发生加聚反应。(1)由A的结构简式可知，其中含有羧基、碳碳双键、羟基3种官能团。(2)由E的结构简式可确定M为。(3)由A、B的结构简式可写出A与CH3OH反应生成B和水的化学方程式。(4)结合上述分析可知EM为加聚反
5、应；B中含有碳碳双键，与Br2发生加成反应。(5)由、可知该同分异构体中分别含有CHO、COOH和酚羟基，符合条件的同分异构体有、，共3种。答案 (1)(酚)羟基、羧基、碳碳双键(4)加聚反应加成反应(5)33有机物M的合成路线如下图：(1)C的名称为_，步骤的反应类型为_。(2)步骤反应的化学方程式为_。(3)试剂X的结构简式为_。(4)同时满足下列条件，E的同分异构体有_种。.能与FeCl3溶液发生显色反应；.能发生水解反应和银镜反应；.苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱峰面积比为11226的分子的结构简式为_。(5)根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液
6、，其他无机试剂任选)_。合成路线图示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析根据A的分子式及步骤可确定A的结构简式为，结合M的结构简式和合成路线可知C、B分别为，则E为。结合图示可知步骤为在NaOH作用下发生取代反应生成对甲基苯酚，再与NaOH反应生成。结合信息可知再与CH3CHClCOOH发生取代反应生成E。(1)由C的结构简式可知其名称为苯甲醇，步骤为酯化反应。(2)结合上述分析可写出与NaOH溶液反应生成的化学方程式。(3)根据上述分析可知试剂X为CH3CHClCOOH。(4)根据题中限定条件可知E的同分异构体中含酚羟基，且为甲酸酯，再结合苯环上含2个取代基，其中一个取代基为OH，另一取代基可能为CH2CH2CH2OOCH、CH(CH3)CH2OOCH、CH2CH(CH3)OOCH、C(CH3)2OOCH和CH(CH2CH3)OOCH；两个取代基各有邻位、间位和对位3种情况，即符合限定条件的同分异构体共有5315种。其中核磁共振氢谱峰面积比为11226的分子的结构简式为。(5)以为原料制取，需先让在催化剂作用下发生连续氧化反应生成，再在氯气、红磷作用下生成，据此完成合成路线的设计。答案 (1)苯甲醇取代(或酯化)反应
