1、章末综合测评(三)烃的衍生物(时间90分钟，满分100分)一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分)1下列物质不属于烃的衍生物的是()答案B2下列对有机物结构或性质的描述错误的是 ()A在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OC光照下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种D炔烃分子里含有碳碳三键，所有碳原子都在同一直线上D在光照条件下甲苯侧链上发生取代反应，在FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应，A项正确；乙烷和丙烯的分子式分别为C2H6和C3H6,1 mol二者的混合物，完全燃烧生成3
2、 mol H2O，B项正确；2,2二甲基丙烷中4个甲基等效，与溴发生取代反应只能生成一种一溴代物，C项正确；并不是所有炔烃分子中的碳原子均共直线，D项错误。3下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据的分析错误的是 ()序号结构简式沸点/相对密度 CH3Cl24.20.916CH3CH2Cl12.30.898CH3CH2CH2Cl46.60.891CH3CHClCH3 35.7 0.862CH3CH2CH2CH2Cl78.44 0.886CH3CH2CHClCH368.20.873(CH3)3CCl520.842A.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高B一氯代烷的相
3、对密度随着碳原子数的增多而趋于减小C物质互为同系物，互为同分异构体D一氯代烷同分异构体的沸点随支链的增多而升高D由表中数据知，随着碳原子数的增加，沸点趋于升高，相对密度趋于减小，A、B项正确。都有一个官能团：氯原子，彼此相差1个或几个“CH2”，它们互为同系物；分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确。比较知一氯代烷同分异构体的沸点随支链的增多而降低，D项错误。4下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 ()A乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D油酸和水、甲苯和水、己烷和苯B能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的
4、物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。 5下列说法正确的是()A能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物一定是醛B1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 mol AgC醛不能被硫酸铜溶液氧化D最简单的一元酮是乙酮C能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物不一定属于醛，如甲酸，A项错误；选项B忽略了甲醛，错误；醛只有在碱性条件下才能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故不能与硫酸铜溶液反应，C项正确；羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，D项错误。6下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A
5、由溴丙烷一步制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾制苯甲酸C由氯代环己烷制环己烯；由丙烯和Br2制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇DA项分别为取代反应(或水解反应)、加成反应；B项分别为取代反应、氧化反应；C项分别为消去反应、加成反应；D项均为取代反应。7下列说法错误的是 ()A乙烯可用作果实的催熟剂B丙三醇(俗称甘油)可用于配制化妆品 C乙二醇(HOCH2CH2OH)可配制汽车的防冻液D甲醛水溶液(俗称福尔马林)具有杀菌、防腐的性能，可用于保存海鲜食品D乙烯有催熟水果的功能，A项正确；丙三醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，
6、因而有吸水、保水的作用，B项正确；乙二醇水溶液凝固点较低，常作抗冻剂，C项正确；甲醛水溶液能杀菌、防腐，但不能用于食品保鲜，D项错误。8下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是()A苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能B苯在5060 时发生硝化反应而甲苯在30 时即可反应C甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能D乙烯能发生加成反应而乙烷不能答案D9(双选)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是()A酰胺在稀盐酸溶液中并加热的条件下的水解反应B卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D羧酸和醇在
7、有浓硫酸并加热的条件下反应ACA项，酰胺在酸性条件生成羧酸，引入OH；B项，引入；C项，醛加氢生成醇，引入OH；D项，引入酯基。10下列有机物检验方法正确的是 ()A取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在B用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否为乙烯 C用溴水鉴别乙烯与乙炔D不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷D卤代烃水解后应先用稀硝酸酸化，否则NaOH和AgNO3会反应，影响实验的结果，A错；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后发生消去反应，生成乙烯，可用酸性KMnO4溶液检验，但是乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，所以应
8、先通过水进行除杂，B错；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，所以溴水无法鉴别两者，C错；只用NaOH水溶液无法鉴别一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，D正确。11有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是 ()A蒸馏水BFeCl3溶液C新制Cu(OH)2悬浊液DNaOH溶液 C新制Cu(OH)2悬浊液会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜溶液。 甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原生成砖红色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，当与酯或溴乙烷相混时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，位
9、于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。12分子式为C4H8O3的有机物，一定条件下具有如下性质：在浓硫酸存在的条件下，能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；在浓硫酸存在的条件下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式；在浓硫酸存在的条件下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则该有机物的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOHC由题给条件知，该有机物分子结构中含有羟基和羧基；由条件知，羟基的脱水方式只有一种；由条件知，该有机物发生分子内酯
10、化反应，生成五元环状化合物，故该有机物分子结构中没有支链，羟基和羧基分别在碳链的两端。13由有机化合物的合成路线中，不涉及的反应类型是()A取代反应 B加成反应C消去反应 D氧化反应14分子式为C8H8O2的有机物，结构中含有苯环且能够发生水解反应的同分异构体(不考虑立体结构)有 ()A3种 B4种C5种 D6种D根据题中信息可知该同分异构体中一定含有酯基，苯环若连接1个取代基有3种情况，分别为OOCCH3、CH2OOCH和COOCH3；苯环上若连接CH3和OOCH两个取代基，两取代基有邻位、间位和对位3种情况，综上分析符合条件的同分异构体共有6种。15由1丙醇制取，最简便的流程需要的反应顺序
11、是 ()氧化还原取代加成消去中和缩聚酯化A BC DB由1丙醇制取，则首先由1丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2二溴丙烷，1,2二溴丙烷发生取代反应生成1,2丙二醇，1,2丙二醇发生氧化反应生成，最后与1丙醇发生酯化反应生成题中有机物，选B。16一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是 ()A加入NaOH溶液加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时再加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。17有关
12、如图所示化合物的说法不正确的是()A该化合物可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色D该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应AA项，分子中不存在羧基，该化合物不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，错误；B项，分子中含有2个酯基和1个酚羟基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，正确；C项，分子中含有碳碳双键和酚羟基，该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，分子中含有甲基，该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应，正确。18有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均
13、可水解，转化关系如图。下列有关说法中不正确的是()AX、Y都能与金属钠发生反应生成氢气B每个C分子中的碳原子数可以为3个CX、Y的化学性质相似DA和B、X和Y互为同分异构体BC5H10O2在酸性条件下可水解，故C5H10O2属于酯类，A和B互为同分异构体；A、B都水解产生相同的物质C，故X、Y一定有相同的分子式、不同的结构，X、Y互为同分异构体，C、D两项正确；若C为一元醇，则X、Y为一元羧酸，若C为羧酸，则X、Y为醇，羧酸和醇都能和金属钠发生反应产生氢气，A项正确；X、Y互为同分异构体，饱和一元醇存在属于醇类的同分异构体时每个分子中至少存在3个碳原子，饱和一元羧酸存在属于羧酸类的同分异构体时
14、每个分子中至少存在4个碳原子，B项错误。二、非选择题(本题包括5小题，共46分)19(9分)某有机物M的结构简式如下所示：(1)M的分子式为_。(2)M分子中含氧官能团的名称为_。(3)下列有关M的叙述正确的是_(填序号)。A在浓硫酸存在时加热可发生消去反应B在酸性条件下可发生水解，得到两种不同的有机物C可与FeCl3溶液发生显色反应D1 mol该有机物与足量氢气充分反应，最多消耗8 mol氢气E1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2(4)请写出M与过量热氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_。解析(1)由M的结构简式可确定分子式为C14H8O7Br2。(2)M中含氧官能团有(酚
15、)羟基、酯基和羧基三种。(3)M不能发生消去反应，A项错误；在酸性条件下M发生水解反应只得到，B项错误；M含(酚)羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，C项正确；M中苯环能与H2发生加成反应，即1 mol M最多能消耗6 mol H2，D项错误；M中酚OH的邻位和对位氢原子有4个，与溴水发生取代反应，可以消耗4 mol Br2，E项正确。(4)M的(酚)羟基、苯环上的溴原子、酯基、羧基均能与NaOH反应，1 mol M最多能消耗10 mol NaOH。答案 (1)C14H8O7Br2(2)(酚)羟基、酯基、羧基(3)C、E20(8分)1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密
16、度是2.18 gcm3，沸点131 ，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装置制备1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液。试管d中装有浓溴水(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170 ，并且该反应要求温度迅速升高到170 ，否则容易发生副反应。请写出乙醇发生消去反应的化学方程式：_。(2)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式：_。(3)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d中的导管是否发生堵塞；请写出发生堵塞时，安全瓶b中的现象：_。(4)容器c中NaOH溶液的作用是_。(5)
17、若产物中有少量副产物乙醚(乙醚沸点：34.6 )，可用_的方法除去。(6)反应过程中应用冷水冷却装置d，其主要目的是_。解析(1)乙醇在浓硫酸、加热至170 条件下发生消去反应生成CH2=CH2和H2O。(2)CH2=CH2和浓溴水发生加成反应生成CH2BrCH2Br。(3)若d中导管发生堵塞，安全瓶b中压强增大，会导致b中水面下降，玻璃管中的水面上升，甚至溢出。(4)浓硫酸具有脱水性和强氧化性，在制备的CH2=CH2中可能混有少量CO2和SO2，c中NaOH溶液可吸收CH2=CH2中混有的CO2和SO2。(5)乙醚和1,2二溴乙烷的沸点相差较大，可用蒸馏法除去。(6)实验过程中用冷水冷却装置
18、d，可防止溴和1,2二溴乙烷挥发。答案 (1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(3)b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出(4)除去乙烯中CO2、SO2等杂质气体(5)蒸馏(6)防止溴和1,2二溴乙烷挥发21(9分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)化合物D中含氧官能团的名称为_。(2)下列说法正确的是_(填序号)。A1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应BC的分子式为C5H4O2CDE的反应是加成反应DE可以发生消去反应，F可与HCl反应(3)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_。(4)写出同时满
19、足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_。.核磁共振氢谱有4组峰.能发生银镜反应和水解反应.能与FeCl3溶液发生显色反应(5)已知EXF为加成反应，化合物X的结构简式为_。解析(1)根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。(2)B分子中有4个醇羟基，所以1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应，A正确；根据C的结构简式可得C的分子式为C5H4O2，B正确；由D、E的结构简式可知DE的过程发生了加成反应，C正确；E分子中的醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，而F分子中含有碳碳双键可以与HCl发生加成反应，D正确。(3)C中含
20、有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O。(4)能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有醛基和酯基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，且为高度对称的结构，则可能的结构简式有。(5)由E、F的结构简式且该反应是加成反应，结合原子守恒可知，X的结构简式应该是CH3N=C=O。答案 (1)酯基、羟基(2)ABCD (5)CH3N=C=O22(10分)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许多国家已被广泛使用。A的结构简
21、式为。已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH2的化合物反应可以生成酰胺。酯比酰胺容易水解。请回答下列问题：(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是_。(2)在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A最终水解的产物是_。(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_(填结构简式)。解析(1)酯比酰胺容易水解，故化合物A在稀酸条件下加热水解时，酯基中CO键断裂，与OH结合形成，CH3O与H结合形成CH3OH，故水解产物为CH3OH和。(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A水解时，肽键中CN键断裂，与OH结合形成，NH与H结合形成NH2；酯基中CO键断
22、裂，与OH结合形成，CH3O与H结合形成CH3OH，故水解产物为和CH3OH。(3)根据信息，化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺键，最终形成六元环。答案 (1)CH3OH、23(10分)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式是_，C的结构简式是_。(2)J的结构简式为_。(3)根据CX，X的分子式为_。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_种。(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)A除苯环外无其他环，且无OO键B能与FeCl3溶液发生显色反应C苯环上一氯代物只有两种(4)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)：_。解析(1)由A到B的反应条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，根据B和C的分子式可知，C为。(2)由已知信息可知H为，再脱水得到J，则J为(3)根据CX，X的结构简式为，则分子式为C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，又因为苯环上的一氯代物只有2种，且无OO键，可能的情况有，共9种。(4)合成需先制备苯甲醛与CH3MgBr，根据已知信息：(3)C8H6O39(4)
