1、(建议用时：40分钟)1有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)()A19种 B9种 C15种 D6种答案A解析有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为：Cl、OOCCH3，Cl、CH2OOCH或Cl、COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种位置关系；如果苯环上有3个取代基，则为：Cl、OOCH、CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种，故选A。2(1)有机物的一种同分异构体的结构简式：.分子中含有2个苯环；.分子中含有3种不同化学环境的氢_。(2)化合物有多种同分异构体，写出
2、符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(3)H是的同分异构体，具有以下结构特点：能与溴水反应，且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH；则H可能有_种结构，写出其中一种：_。答案(1) (2) (3)4解析(2)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。(3)由H的性质可知它含酚羟基，且OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol N
3、aOH反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯。则H的可能结构有4种。3.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_。.乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO；与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(1)AC的反应属于_(填反应类型)。写出A的结构简式：_。(2)乙基香草醛的另一种同分异构体D是一种医药中间体，用茴香醛经两步反应合成D，请写出第步反应的化学方程式(其他原料自选，并注明必要的反应条件)。_。(3)乙基香草醛的同分异构体有很多种，
4、满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能与NaHCO3溶液反应遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应苯环上有两个烃基苯环上的含氧官能团处于对位其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1126，该同分异构体的结构简式为_。(4)现有Br2、浓硫酸和其他无机试剂，写出实现CCH2CH3转化为的合成线路：_。答案.醛基、羟基、醚键(任写两种).(1)取代反应(2) (3)3(4) 解析.乙基香草醛中的含氧官能团有：醛基、羟基、醚键三种，任写两种即可。.(1)B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，结合提示可知A中含有CH2OH，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接
5、相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只有一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，其中OH能和HBr发生取代反应。(2)由D的结构简式和反应可知，反应为酯化反应，(3)乙基香草醛除苯环外，还有3个C原子、3个O原子、7个H原子，条件说明有羧基，条件说明有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子，条件说明羧基和酚羟基在对位，剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位，符合条件的同分异构体有：三种，其中核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1126的同分异构体为(4)由转化为目标产物，可以先将双键与Br2加成变为溴代烃，在氢氧化钠水溶液中加热水解生成醇，醇发生催化氧化变
6、为羧酸，醇羟基发生消去反应生成双键。4端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。
7、(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。答案(1) 苯乙炔(2)取代反应消去反应(3) 4(4) (5) (6) 解析依据化合物E的合成路线及反应条件，可以推断出A为，A在AlCl3加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B，B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C，C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D，结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为(3)由E的结构简式可以看出E中含有两个CC，则1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需消耗氢气4 mol。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，说明F中含有苯环，F分子中只有两种不同化学环境的
8、氢，数目比为31，说明苯环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位，则F的结构简式为5聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_。若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度
9、约为_(填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 _种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪答案(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) b(5)5c解析(1)烃A的相对分子质量为70，由7012510得烃A的化学式为C5H10，因为只有一组峰，所以A为五元环。
10、(2)A与Cl2在光照条件下生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成的C为，C在酸性KMnO4作用下，碳碳双键被氧化成羧基，则D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E与F为相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成的H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若平均相对分子质量为10000，则聚合度为10000/17258。(5)能与饱和Na
11、HCO3溶液反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D共有5个碳原子，其中1个为羧基碳，1个为酯基碳，其余的3个碳原子分别接上羧基和酯基，共有5种情况。其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为。同分异构体在元素分析仪中显示的信号相同。6(2018辽宁六校协作体联考)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。用A(C5H10)合成该物质的合成路线如下：试回答下列问题：(1)E中所含官能团的名称是_。惕各酸苯乙酯的结构简式为_。(2)上述反应中，属于取代反应的是_(填编号)。(3) 若发生消去反应(消去HBr分子)生成的产物有_种，写出其中一种的结
12、构简式_。(4)反应的化学方程式为_。反应的化学方程式为_。(5)F的同分异构体有多种，其中能与Na反应产生H2，且苯环上有两个侧链的同分异构体共有_种。答案(1)碳碳双键、羧基 (2)(3)3 (4) C6H5CH2CH2ClNaOHC6H5CH2CH2OHNaCl(5)6(2)由上述分析可知，为卤代烃水解反应，反应为卤代烃水解生成F(苯乙醇)，为酯化反应，均属于取代反应，故答案为。(3)因中2号碳原子上无氢原子，则1号碳上的溴原子无法发生消去反应，而2号碳上的溴原子消去HBr时有3种方式，则此有机物发生消去反应(消去HBr分子)生成的产物有3种。(5)能与Na反应产生H2，说明分子结构中含
13、有醇羟基或酚羟基，苯环上有两个侧链，两个侧链有邻、间及对位，这两个侧链可能是酚羟基和乙基或甲基和CH2OH，故符合条件的同分异构体共有6种。1(2017江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()abcAa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C解析A错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的氢氧化
14、铜反应生成红色沉淀。2(2017天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案B解析A错：汉黄芩素的分子式为 C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会
15、减少2种。3(2017北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：下列说法不正确的是()A聚维酮的单体是B聚维酮分子由mn个单体聚合而成C聚维酮碘是一种水溶性物质D聚维酮在一定条件下能发生水解反应答案B解析A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为。B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由2mn个单体聚合而成。C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易溶于水。D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。4(2017全国卷节选)化合物H是
16、一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3) (4)(6)解析(1)由已知信息，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为，其名称为苯甲醛。(2)由合成路线可知，B的结构简式为，C为，C与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成，其在KOH的C2H5O
17、H溶液中发生消去反应，酸化后生成的E为，E发生酯化反应生成F： (4)结合信息，由F、H的结构简式可推知G为。5(2017全国卷)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。答案(1) 三氟
18、甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)HCl吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 解析(1)根据B的分子式与C的结构简式及反应的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。(3) 有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C1
19、1H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线。6(2017江苏高考)化合物H是一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：(1)C中的含氧官能团名称为_和_。(2)DE的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_。(
20、5)已知： (R代表烃基，R代表烃基或H)请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键酯基(2)取代反应(3) (4)(3)C的同分异构体中含有苯环，且分子中含有一个手性碳原子，能发生水解反应生成氨基酸，则生成的氨基酸可能为NH2CH2COOH或；由于分子中有手性碳原子，则该氨基酸为，另一水解产物中含有苯环和2个氧原子，且分子中只有2种不同化学环境的氢，则为，C的同分异构体的一种结构简式为 (4)由G的分子式为C12H14N2O2及H的结构简式可推知G的结构简式为。7(2017天津高考节选)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的
21、医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。(5)写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。答案(1)413(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4) 保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基解析(1)甲苯分子为对称结构，分子中共有4种氢原子：。苯环上的原子及与苯环直接相
22、连的原子共12个原子一定共面，又因CH键可旋转，因此CH3上最多有1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。(3)若甲苯直接硝化，苯环上除甲基的邻位氢原子可被硝基取代外，对位氢原子也可被取代，副产物较多。(4)根据题给信息，结合中反应物的结构简式及反应条件可推知C为。根据中反应物、生成物的结构简式可知，该反应为取代反应，化学方程式为HCl。由流程图可看出，反应中NH2参与反应，反应又重新生成NH2，说明反应的目的是保护氨基。(5)由反应可知，反应应是被取代的反应，则反应应是苯环上氢原子发生氯代反应，故反应试剂和条件应为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。(6)由生成含肽键的聚合物，只能
23、是氨基、羧基发生缩聚反应。由反应可知，肽键在酸性条件下可水解生成NH2，故酸性条件下水解可得邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应即可得到目标产物。8(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_
24、，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12H(6) 解析(1)a项，如淀粉、纤维素没有甜味，脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合CnH2mOm的通式；b项，麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子，符合消去反应的特征，属于消去反应。(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2，说明W中含有两个羧基，满足要求的W有以及上述四种结构中的间位和对位结构，共12种。
