1、高考一轮总复习2板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学 第10章 化学实验第5节 高分子化合物 有机合成3板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学明考纲1了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2了解合成高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。3了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。4认识不同类化合物间的转化关系，能设计合成路线合成简单有机化合物。4板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学析考情本部分知识常以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为入手点，涉及有机物结构简式、名称、官能
2、团、反应条件、同分异构体、有机反应类型、有机方程式的书写，该类题多采用文字叙述、框图或合成流程图形式，突出考查学生的观察能力、自学能力、逻辑思维能力及信息迁移能力，是历年高考中的热点。5板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学板块一知识层面主干层级突破6板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学考点 1 合成有机高分子化合物1有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从到甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称。大部分高分子化合物是由小分子通过反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。几万十几万高分子聚合7板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)有机高分子的组成单体：能够进行聚合反应形成高
3、分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。聚合度：高分子链中含有链节的。如最小数目8板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：9板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：。10板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学3高分子化合物的分类11板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学易错警示 (1)高分子化合物与低分子化合物最大的
4、不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达 104106，而低分子有机物的相对分子质量在 1000 以下。(2)高分子化合物都属于混合物。(3)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(4)天然橡胶含有，易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。12板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。()(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。()(3)的 单 体 是CH2=CH2 和。()13板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料
5、。()(5)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()(6)聚异戊二烯属于纯净物。()14板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学题组一 有机高分子化合物单体的判断1Nomex 纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式为 据此可以推知在一定条件下，以等物质的量发生缩聚反应生成该物质的两种单体是()15板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学A间苯二甲酸和邻苯二胺B间苯二甲酸和间苯二胺C间苯二甲酸和对苯二胺D对苯二甲酸和对苯二胺16板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析 此高聚物是通过缩聚反应所得，从肽键处断裂()，接OH，NH接 H 原子可得单体：(间苯二甲酸)和(间苯二胺)。17板块一
6、板块三板块二高考一轮总复习 化学2(1)的单体是_。(2)的单体是_。CH3CH(OH)COOH、HCHO18板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)工程塑料 ABS 树脂的结构简式为，合成时用了三种单体，这三种单 体 的 结 构 简 式 分 别 是 _、_、_。CH2=CHCNCH2=CHCH=CH219板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)下图是一种线型高分子化合物的结构的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOOCCH2COOH20板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析(2)该结构为酚醛树脂，其单
7、体为苯酚和甲醛。(3)据题给信息分析可知，ABS 树脂是通过加聚反应合成的按照加聚产物单体的书写方法可知，其单体为CH2=CHCN、CH2=CHCH=CH2、。(4)由题给高分子化合物的部分结构可知其为缩聚产物，将其结构中的酯基断开，两端分别加氢原子或羟基，可得其单 体 为 HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOOCCH2COOH，共 5 种。21板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学总结提升由缩聚物的结构简式推导其单体的方法(1)酯类高聚物中含有“”，它的单体有两种，从中虚线处断开，恢复为，O恢复为OH，即得合成高聚物的单体。如的 单 体 为 HOOCCOOH 和HOCH2CH2OH。
8、22板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)酰胺类高聚物中含有“”，它的单体有两种，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。如的单体是 H2NCH2COOH 和 H2NCH2CH2COOH。23板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学的单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物的单体。如的单体为。24板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。如的单体是和 HCHO。25板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学题组二 合成有机高分子化合物的性质和用途 32016合肥模拟某药物的结构简式为：1 mol 该物
9、质与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH的物质的量最多为()A3 mol B4 mol C3n mol D4n mol26板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析 该药物的分子的每个重复结构单元中含有 3 个，水解后生成 3 个COOH 和 1 个酚羟基，因为COOH 和酚羟基均与 NaOH 反应，故 1 mol 该化合物能与 4n mol NaOH 反应。27板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学42016山西阳泉一中月考下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是()A聚氯乙烯凉鞋B电木插座C聚丙烯材料D聚乙烯塑料膜解析 聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子，具有热塑性，
10、可进行加热熔化再加工；电木具有热固性，不能进行热修补。28板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学5HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于加聚型高分子材料C聚氨酯属于纯净物D聚氨酯材料没有固定的熔点解析 因聚氨酯易燃烧，A 错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B 错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C 错、D 对。29板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学考点 2 有机合成1有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物。逆向合成分析法的过程目标化
11、合物中间体基础原料。30板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)有机合成遵循的原则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。31板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学2合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：_CH3CH2ClNaOH水CH3CH2OHNaCl，32板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学_2CH3CH2OHO2 Cu或Ag2CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3
12、COOH浓H2SO4CH3COOC2H5H2O。33板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)二元转化关系 以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：_34板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学_。35板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)芳香化合物合成路线。36板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学3有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长与 HCN 的加成反应；加聚或缩聚反应；酯化反应。(2)碳链的减短 脱 羧 反 应：RCOONa NaOH CaORH Na2CO3。37板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学氧化反应；。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。烃的裂化或裂解反应：C16
13、H34高温 C8H18C8H16。38板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)常见碳链成环的方法二元醇成环如 HOCH2CH2OH 浓H2SO4 _H2O羟基酸酯化成环如浓硫酸 _H2O39板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学二元羧酸成环如 HOOCCH2CH2COO浓H2SO4_H2O氨基酸成环如 H2NCH2CH2COOH_H2O。40板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学41板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学42板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；
14、通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。43板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)官能团数目的改变如CH3CH2OH消去H2O CH2=CH2与X2加成XCH2CH2X水解HOCH2CH2OH；消去HCl与Cl2加成消去HCl与Cl2加成。44板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)官能团位置的改变如 CH3CH2CH2OH消去H2OCH3CH=CH2与HCl加成CH3CHClCH3水解 CH3CH(OH)CH3。45板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学12017福建省高三联考有机化合物 F(C13H18O)是一种很重要的食物香料，其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：46板块一板
15、块三板块二高考一轮总复习 化学 A B C D E47板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(1)A 的分子式为_，D 中含氧官能团的名称为_。(2)反应 ae 中，属于取代反应的是_(填字母)。(3)F 的结构简式是_(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双键)。C13H20O酯基和羰基bd48板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)转化过程中，步骤 b 的目的是_；该步骤发生反应的化学方程式为_。保护羟基，使之不被氧化 49板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(5)写出一种同时满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式：_。A遇 FeCl3 溶液会发生显色反应B核磁共振氢谱表明该物质中有
16、 4 组峰C1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOHD能发生银镜反应()350板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(6)参照上述合成路线，设计一条以为原料制备聚 1,3-丁二烯的合成路线。答案51板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析(1)根据 A 的结构简式，可知 A 的分子式为C13H20O。D 中含有的含氧官能团有酯基和羰基。(2)根据有机反应类型的特点，可知 a 为加成反应，b 为取代反应，c 为氧化反应，d 为水解反应(属于取代反应)。(3)根据 F 的分子式，结合官能团的性质知 EF 的反应为消去反应，则 F 的结构简式为。52板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学
17、(4)反应 c 为氧化反应，为防止羟基被氧化，则步骤 b 将羟基转化为酯基，使之不被氧化。步骤 b 为 B 和乙酸发生酯化 反 应，反 应 的 方 程 式 为 CH3COOH 浓H2SO4H2O。53板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(5)D 的分子式为 C15H22O3，不饱和度为 5，符合条件的同分异构体的结构中，一个苯环不饱和度为 4，一个醛基不饱和度为 1，则另外有 2 个酚羟基与 2 个叔丁基连在苯环上，才能满足该物质有 4 种氢原子，有两种结构，为或。54板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学22016辽宁大连检测口服抗菌药利君沙的制备原料G 和某种广泛应用于电子、电器等领域的
18、高分子化合物 I的合成路线如下：55板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学已知：56板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(1)A 的结构简式是_，AB的反应类型是_，D 中官能团的名称是_。(2)写出 EF 的反应方程式：_。CH3CH=CH2 取代反应 羟基、醛基HOCH2CH2CH2CH2OHO2CuOHCCH2CH2CHO2H2O57板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)H 的分子式为 C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，写出 EHI 的反应方程式：_。nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O58板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)H
19、的同分异构体有多种，写出其中能满足：能发生银镜反应，能与碳酸氢钠溶液反应，核磁共振氢谱有四种峰，三个条件的芳香类同分异构体的结构简式：_。(5)关于 G 的说法中正确的是_(填字母)。a1 mol G 可与 2 mol NaHCO3 反应bG 可发生消去反应c1 mol G 可与 2 mol H2 发生加成反应a59板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析(1)由 E 物质的分子式及发生的反应可推知 E 为二元醇，C 到 D 发生已知反应，则 A 中有 3 个碳原子，由已知知 AB 发生取代反应，则 A 的结构简式是CH2=CHCH3，B 到 C 发生水解反应，C 中有羟基，由已知知 D 中
20、还有醛基，所以 D 中含有羟基、醛基。(2)由 A 的结构简式推知 E 为 1,4丁二醇，与氧气发生催化氧化反应生成 1,4丁二醛，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH O2CuOHCCH2CH2CHO2H2O。60板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)由已知信息可推知 H 中含苯环，且有 2 个羧基，处于对位，所以 H 为对苯二甲酸，E 与 H 发生缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O。(4)能发生银镜反应，说明分子中有醛基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基；核磁共振氢谱有四种峰，说明有 4 种等效氢，因此该分子中有 2 个对位取代基，
21、其结构简式为。61板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(5)G 为 HOOCCH2CH2COOH,1 mol G 可与 2 mol NaHCO3 反应，a 正确；G 不可发生消去反应，b 错误；羧基不与氢气发生加成反应，c 错误。62板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学总结提升 有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把OH 变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去
22、反应转变为碳碳双键。63板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)氨基(NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3 氧化成COOH 之后，再把NO2 还原为NH2，防止当 KMnO4 氧化CH3 时，NH2(具有还原性)也被氧化。64板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学板块二高考层面高考真题实战65板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学12015北京高考合成导电高分子材料 PPV 的反应：下 列 说 法 正 确 的 是()A合成 PPV 的反应为加聚反应BPPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可
23、得其聚合度66板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析 生成 PPV 的同时还有小分子生成，该反应为缩聚反应，A 项错误；聚苯乙烯中不含碳碳双键，B 项错误；两种有机物中碳碳双键的数目不同，C 项错误。67板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学22016江苏高考化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：A B C68板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学 D对甲基苯磺酸F GNaOH H69板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(1)D 中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG 的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：
24、_。答案(酚)羟基、羰基、肽键(任写两种)消去反应70板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应；分子中只有 4 种不同化学环境的氢。(4)E 经还原得到 F。E 的分子式为 C14H17O3N，写出 E的结构简式：_。71板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(5)已知：苯胺()易被氧化 72板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析(1)D 中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、肽键。(2)根据 F、G
25、 的结构简式，可以推断 FG 的反应为消去反应。73板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据可知，分子中含有4 种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有、。(4)E 经还原得到 F，结合 E 的分子式和 F 的结构简式，可推知 E 的结构简式为。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。74板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学32016四川高考高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：75板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学已知：(R
26、1 和 R2 代表烷基)请回答下列问题：(1)试剂的名称是_，试剂中官能团 的 名 称 是 _，第 步 的 反 应 类 型 是_。甲醇溴原子取代反应76板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)第步反应的化学方程式是_。2CH3OH浓硫酸77板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(3)第步反应的化学方程式是_。78板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_。(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成 X、Y 和CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环，且 X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩
27、聚物的结构简式是_。CH3I79板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析 根据题中的合成路线推断出，A 为，B 为，C 为，D 为。80板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(1)试剂的名称为甲醇；试剂中官能团名称为溴原子；第步的反应类型为取代反应。(2)第步反应为与 CH3OH 在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应，生成。(3)根据题给信息，可得出第步为 C 脱去 CO2生成 D。81板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)根据 D 与 E 的结构简式，可知第步反应为 D 分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被CH3 取代，又已知题中试剂为单碘代烷烃，故试剂为 CH3I。(5)因 C 为
28、，与 C 互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X 为，Y 为 HOCH2CH2OH，故 X 与 Y发 生 缩 聚 反 应 所 得 产 物 的 结 构 简 式 为。82板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学42015上海高考对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：(1)写出该共聚物的结构简式：_。(合理即可)83板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件_。(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到 A，A 在酸性条件下遇 FeCl3 溶液
29、不显色。Br2/Fe、Br2/光照84板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学A 的结构简式为_。由上述反应可推知_。由 A 生成对溴苯乙烯的反应条件为_。与苯环直接相连的卤原子不易被羟基取代浓硫酸，加热85板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)丙烯催化二聚得到 2,3二甲基1丁烯，B 与 2,3二甲基1丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。写出 B 的结构简式：_。设计一条由 2,3二甲基1丁烯制备 B 的合成路线。(CH3)2C=C(CH3)2 NaOH/C2H5OH(CH3)2CC(CH3)2(合理即可)86板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学解析(1)对溴苯乙烯形成高分子的链节为，丙烯形成高分子的链节为，所以两者形成的共聚物为或。87板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(2)苯环上的氢被溴取代的条件是 Fe或 FeBr3作催化剂，烃基上的氢被溴取代的条件是光照。(3)卤代烃在 NaOH 溶液、加热条件下发生水解反应，但由于水解产物酸化后遇 FeCl3 溶液不显色说明没有酚羟基，所以 A 是，转化为对溴苯乙烯发生的是醇在浓硫酸、加热条件下的消去反应。88板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学(4)由和(CH3)2CC(CH3)2 的结构可知碳碳双键的位置发生了转变，所以采取先加成后消去的方法。89板块一板块三板块二高考一轮总复习 化学板块三限时规范特训
