1、第一节 甲烷 乙烯 苯 煤、石油、天然气的综合利用 基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！三年12考 高考指数:1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质 1.元素组成 有机物除含碳元素外，还主要含有_ 等。氢、氧、氮、硫、卤素、磷 2.甲烷的结构和性质
2、(1)物理性质 无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。(2)组成和结构 分子式 结构式 结构 简式 比例模型 空间 构型 CH4 _ CH4 _ _ 正四 面体(3)化学性质 稳定性 甲烷化学性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不能使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。燃烧反应 有机物 通性 CH4 饱和烃 通 性 稳定性 取代反应 燃烧反应 _(淡蓝色火焰)取代反应 甲烷与Cl2的反应为：_，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。光照光照光照CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃CH4+Cl2 CH
3、3Cl+HCl 光照3.烷烃的组成及结构(1)通式:_(n1)。(2)结构特点 每个碳原子都达到价键饱和:烃分子中碳原子之间以_结合呈链状。剩余价键全部与_结合。CnH2n+2 单键 氢原子(3)物理性质 随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。状 态 常温下的状态由气态到液态到固态 熔沸点 _ 密 度 _ 逐渐升高 逐渐增大(4)化学性质 类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，光照下与氯气发生取代反应。如烷烃燃烧的通式为：_。CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃4.同系物(1)同系物：结构_，分子组成上相差_ 原子团的物质的互称。(2)烷烃同系物：分子式都符
4、合_，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。5.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同_，不同_的现 象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁 烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷 。相似 一个或若干个“CH2”CnH2n+2 分子式 结构 二、乙烯和苯 1.乙烯(1)组成和结构 分子式结构式结构简式比例模型空间构型_ _ _ _ _ C2H4 CH2CH2 平面 结构 (2)物理性质 无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。(3)化学性质 燃烧反应 反应：_，现象：火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应 通入酸性KMn
5、O4溶液中，现象：_。燃烧反应 有机物 的通性 乙烯 含有 碳碳双键 氧化反应：酸性KMnO4溶液等 加成反应：溴的四氯化碳溶液、H2、H2O、HCl等 加聚反应 溶液颜色褪去 C2H4+3O2 2CO2+2H2O 点燃加成反应 通入溴的四氯化碳溶液中，反应：_，现象：_。与H2：_。与HCl：_。与H2O：_。加聚反应 _ 溶液颜色褪去 CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH2CH2+H2 CH3CH3 催化剂 CH2CH2+HCl CH3CH2Cl CH2CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压(4)用途 有机化工原料，其产量可衡量石油化工发展水平；是植物生长调节剂，可
6、作水果的催熟剂。2.苯(1)组成与结构 HHHHHHCCCCCC结构式分子式：C6H6。结构简式：或 。成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。分子构型：所有原子处于同一平面。(2)物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5，沸点为80.1。(3)化学性质 稳定性 不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应 燃烧反应 有机物通性 类似饱和烃 稳定性 取代反应 类似不饱和烃 加成反应 取代反应 a.卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：_ b.硝化反应:化学方程式为：_ 加成反应 苯和H2发生加成反应的化
7、学方程式为：_ 燃烧反应 _ 现象：火焰明亮，带浓烟。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃三、煤、石油、天然气的综合利用 1.煤的综合利用(1)煤的组成 煤 宏观组成 微观组成 _和少量_。主要含_，另有少量_等元素。有机物 无机物 C H、O、N、S(2)煤的加工 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在 催化剂作用下合成甲醇等，反应方程式为：_。煤 气化：制水煤气，反应方程式为：_ 干馏 液态物质 粗苯：苯、甲苯、二甲苯 粗氨水：氨、铵盐 煤焦油：苯、酚类、萘 气态物质：焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4 固态物质：焦炭 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料。C+H2O(g
8、)CO+H2 高温=催化剂CO+2H2 CH3OH 2.石油的综合利用(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的_。(2)石油的加工 方法 过 程 目 的 分馏 把原油中各组分分离成 _ _ 裂化 把_烃断 裂成_的烃 _ 裂解 深度裂化，产物呈气态 _ _ 沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 相对分子质量大的 相对分子质量小 得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯、甲烷 等化工原料 混合物 3.天然气的综合利用(1)主要成分：_ (2)用途 清洁能源。化工原料，用于合成氨、甲醇等。甲烷(CH4)1.有机物除含碳元素外，一定含有氢元素。()【分析】有机物除含碳元素外，绝大多数含有氢元素，有些不含
9、氢元素，如CCl4。2.制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应。()【分析】不论乙烷和氯气的量比为多少，在光照条件下得到的都是一氯代物、二氯代物六氯代物的混合物。3.除去乙烷中混有的乙烯气体，可通入过量氢气，在催化剂 的作用下使乙烯和氢气反应。()【分析】在催化剂的作用下乙烯和氢气能反应，但有机反应 一般不能完全反应，不能把乙烯完全除去且易引入新杂质H2。4.甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去。()【分析】乙烯气体通过酸性高锰酸钾溶液，最终可氧化成二 氧化碳气体，引入新的杂质。5.煤的干馏、气化、液化和石油的分馏、裂化、裂解不都是 化学变化。()【分析】煤的干馏、气化、液化和
10、石油的裂化、裂解是化学 变化，石油的分馏是物理变化。重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！几种烃的结构、性质及反应类型的比较 1.几种烃的结构、性质的比较 甲 烷乙 烯苯结构简式结构特点空间构型物理性质只含单键饱和烃 正四面体 碳碳双键不饱和烃 平面结构 碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键 平面正六边形 无色气体,难溶于水 无色液体 CH4 CH2CH2 甲烷乙烯苯化学性质 燃烧 溴(CCl4)KMnO4溶液(
11、H2SO4)主要反应类型 不反应不反应不反应加成反应氧化反应不反应(液溴在FeBr3 催化下发生取代反应）取代加成、加聚、氧化加成、取代易燃,完全燃烧时都生成CO2 和水2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应 特点 可发生分步取代反应 由小分子生成小分子 由小分子生成高分子(相对分子质量很大)名称 比较【高考警示钟】(1)加成反应的
12、特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。【典例1】1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，1 mol该物质可与6 mol Cl2发生完全的取代反应，该烃的结构简式为()A.CH2CH2 B.CH3CHCH2 C.CH3CH3 D.CH2CHCHCH2【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)加成反
13、应的特点是：双键中的一个不稳定键断裂，每一个不饱和碳原子上加一个其他的原子或原子团。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。【解析】选B。1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，说明该烃分子中含有一个碳碳双键；1 mol该氯代烷可与6 mol Cl2发生完全的取代反应，说明该氯代烷分子中含有6个氢原子，选项B符合。同分异构体 1.同分异构体的判断一同一不同(1)一同 分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)一不同 结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同
14、类物质。2.同分异构体的书写(1)遵循原则 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻到间。(2)书写步骤 先写出碳原子数最多的主链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。(3)实例(以C6H14为例)将分子中全部碳原子连成直链作为母链 CCCCCC 从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：注意：不能连在位和位上，否则会使碳链变长，位和位等效，只能用一个，否则重复。从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两
15、个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个 CH3，为孪位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：注意：位或位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。3.同分异构体数目的判断(1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如 中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属 于“等效”氢原子，如 分子中有2种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“
16、等效”氢原 子，如 分子中有2种“等效”氢原子。(2)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。【高考警示钟】(1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行，避免遗漏和重复。(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，判断同分异构体时，不要受书写形式的影响。【典例2】(新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种 B.7种 C.8种 D.9种【解题指南】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团的位置异构。【解析】选C。此题首先找出C5H12有三种同分异构体：正戊烷
17、、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一共8种同分异构体。快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解题技巧，突破解题时容易出现的“两不能”障碍，即知其所以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴
18、积累，聚沙成塔，全面提高解题技能！【解题技巧7】先定后动法解决 同分异构体的数目判断问题 1.优点 先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。2.解题关键 先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子，然后在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。3.常见类型(1)求二元取代物种数的方法 先标出不同位置的氢原子；在不同位置上分别固定一个取代基，并
19、移动另一个取代基，即得答案。(2)求三元取代物种数的方法 先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其一取代结构；对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。1.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A.2 B.3 C.4 D.6【解析】选C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮苯 是平面六边形，分子中有2类氢原子，如图 首先让氯取代硼原子上的一个氢原子(图中)，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种(见图中1、2、3位置)，如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种(图中4位
20、置)，因此共4种。2.国家食品卫生标准规定，酱油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不 含 结构)共有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【解析】选B。相对分子质量为94.5的氯丙醇分子式为 C3H7OCl，可以看成是CH3CH2CH3中H被一个Cl和一个羟基(OH)取代后的产物，CH3CH2CH3有2类氢原子，如图 然后在位置上分别安排一个Cl原子，如图 然后在1、2、3位上分别安排1个羟基，共3种。3.蒽()的二氯代物有_种。【解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而 确定：(1)标出不同位置的氢原子：(2)分别固
21、定一个Cl原子在、位，然后让另一个Cl原子在有氢原子的位置上移动取代氢原子：注意不要重复：固定一个Cl原子在位时，这个Cl原子已与所有位置上的Cl原子发生了组合，所以固定1个Cl原子在(或位)时，移动的Cl原子不要再被安排到位(或位和位)上。答案：15 1.主要以制得乙烯等短链不饱和烃为目的的石油加工方法是()A.石油裂化 B.石油裂解 C.石油常压分馏 D.石油减压分馏【解析】选B。石油裂化主要是为了得到液态烃，石油裂解是为了得到气态不饱和烃。2(2012西安模拟)以下有关物质结构的描述正确的是()A.甲苯分子中的所有原子可能共平面 B.CH2CHC6H5分子中的所有原子可能共平面 C.乙烷
22、分子中的所有原子可能共平面 D.二氯甲烷分子为正四面体结构【解析】选B。由于甲苯、乙烷分子中含CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面；二氯甲烷分子中CH与CCl不相同，故不可能为正四面体结构。3.下面四种物质既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是()A.甲烷 B.苯 C.聚乙烯 D.乙烯【解析】选D。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的物质中应含有碳碳双键，只有D符合。本题易错选C，要明确在聚乙烯中无双键。4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组
23、是()苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷 苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应 A.B.C.D.【解析】选A。苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的 间位二元取代物也只有一种结构 ，因此不能用以说 明苯环不存在单、双键交替结构。如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二元取代物也只 有一种 ，所以不可以作为证据。如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和 碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结 构。
24、实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双 键之间的独特的共价键。苯环中如存在单、双键交替结构就存在 ,就会 使酸性KMnO4溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液褪 色，这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。苯与H2加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作 为判据。苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判据。5.两种气态烃的混合气体共1 mol，在空气中完全燃烧得到1.5 mol CO2和2 mol H2O，关于该混合气体的说法正确的是()A一定含有甲烷，不含乙烷 B一定含乙烷，不含甲烷 C一定是甲烷和乙烯的混合气体 D一定含甲烷，但不含乙烯【解析】选A。由题意可知n(
25、烃)n(C)n(H)=11.54，该烃的平均分子式为C1.5H4，这两种气态烃为CH4和CxH4，只有A符合。6下列关于有机物的说法正确的是()A石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 B乙烯能使溴水褪色，甲烷和苯都不能与溴水反应 C天然气、沼气和水煤气都属于可再生的清洁能源 D.丙烯的结构简式可以表示为CH3CHCH2【解析】选B。石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生物，A错误；B正确；天然气不属于可再生能源，C错误；丙烯的结构简式不能省略碳碳双键，D错误。7.(2012长春模拟)有人认为CH2CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br，然后Br+首先与CH2CH2一端的碳原子结
26、合，第二步才是Br与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是()ABrCH2CH2Br BClCH2CH2Cl CBrCH2CH2I DBrCH2CH2Cl【解析】选B。由题目中的信息可知，带正电荷的离子首先与CH2CH2一端的碳原子结合，没有带正电荷的氯离子，故选项B 不可能。8(2012临沂模拟)某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中属于同种反应类型。根据图回答下列问题：D H2O/稀硫酸 A H2/Ni B C
27、l2光照 C HCl (1)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(2)写出、两步反应的化学方程式，并注明反应类型：_，反应类型_。_，反应类型_。【解析】由题中A的地位和作用可知A为乙烯，由乙烯的框图可知B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH，都是加成反应，为CH3CH3与Cl2的取代反应。答案：(1)CH2CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH(2)CH2CH2+HCl CH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 取代反应 光照 9.某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完全
28、燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，求：(1)该烃的相对分子质量，确定该烃的分子式；(2)通过碱石灰时碱石灰增加的质量；(3)该烃有几种同分异构体？_，写出一氯代物只有一种的烃的结构简式_。【解析】(1)该烃的摩尔质量=3.215 g/L22.4 L/mol=72 g/mol,该烃的相对分子质量为72。烃完全燃烧生成二氧化碳和水，通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4 g，即生成水5.4 g，n(H2O)=0.3 mol,n(H)=0.6 mol，m(H)=0.6 g，故3.6 g该烃中碳的质量为3 g,n(C)=0.25 mol,n(C)n(H)=0.25 mol0.6 mol=512,再根据该烃的相对分子质量72，则该烃的分子式为C5H12。(2)生成CO2 0.25 mol，质量为11 g，通过碱石灰增重11 g。(3)该烃有3种同分异构体，一氯代物只有一种的为C(CH3)4。答案：(1)72 C5H12(2)11 g(3)3 C(CH3)4
