1、第二节烯烃炔烃课程目标,1了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。2能以典型代表物为例，理解烯烃、炔烃的化学性质。3掌握乙炔的实验室制法。4了解烯烃的顺反异构。图说考点,基 础 知 识新知预习一、烯烃(一)烯烃的分子结构与化学性质：1烯烃的分子结构(1)结构特点：分子里含有_的脂肪烃。(2)分子通式：_(通常指单烯烃)。2烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)氧化反应燃烧通式：_。烯烃能使酸性高锰酸钾溶液_。(2)加成反应丙烯与溴水发生反应的化学方程式：_。(3)加聚反应丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：_。(二)烯烃的立体异构1概念：通过_连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生
2、的异构现象。2分类：(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的_。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的_。(3)请写出下列两种有机化合物的结构简式：。3性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。二、炔烃(一)炔烃分子里含有_的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为_(n2)，最简单的炔烃是_。(二)乙炔1乙炔的组成和结构2乙炔的物理性质炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着_的增加而递变，其中乙炔在常温下是_色、_味的气体，_溶于水，_溶于有机溶剂。3乙炔的化学性质4乙炔的实验室制法(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：_(3)实验装置：固
3、体液体气体(4)收集方法：_。即时性自测1下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是()ACH2=CH2 BCH2=CHCH=CH2CCHCH DCH3CCH2下列关于炔烃的叙述正确的是()A1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色3下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C乙烯分子中的和乙烷分子中的CC相比较，双键的键能大，键长长D乙烯
4、能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能4由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A分子中三个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D能发生加聚反应5下列各物质中，能形成顺反异构体的是()ACCl2=CH2BCH3CH=CH2CCH3CH=CHCH3DCH2=CHCH2CH36写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。写出相应的方程式及反应类型。_，_；_，_；_，_；_，_。技 能 素 养提升点一烷、烯、炔的比较例1下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是()A烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化B烷烃不能发生氧化反应，因为不
5、含不饱和键C乙烯和乙炔均可以合成高分子材料D烯烃和炔烃均存在顺反异构烯烃、炔烃中可能也有发生sp3杂化的碳原子提升1下列有关说法中正确的是()A符合分子组成CnH2n2、CnH2n、CnH2n2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃B随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点一般升高C烯烃中所有原子共平面，炔烃中所有原子均共直线D可以用溴水或酸性高锰酸钾区分丙烯和丙炔只要有饱和碳，则所有原子不共平面关键能力烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键，饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含
6、碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色(1)能否形成顺反异构主要看两个方面：一是是否有双键，二是双键两端的基团是否不同。(2)符合通式CnH2n2的烃一定是烷烃；符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃；符合通式CnH2n2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。(3)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加
7、，烃燃烧越不充分，越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烷烃，如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色，而分子中碳原子数多的烷烃会产生黑烟。提升点二乙炔的实验室制法例2某同学根据下列实验目的，从下图中选择装置设计实验方案：(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气)，设计实验方案：写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式：_。下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是_(填字母代号)。选择装置，连接管口顺序a_(气流方向从左至右)。(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是AFCB。能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是_。为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应，该同学进行如下
8、操作：a测定反应前B瓶溴水的pH；b连接装置将纯净的乙炔通入B瓶；c_。他的实验依据是_(结合必要文字和化学方程式说明)。电石与水反应太快，故使用饱和食盐水。提升2如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是_，制取乙炔的化学方程式是_。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是_，乙炔发生了_反应。(4)为了安全，点燃乙炔前应_，乙炔燃烧时的现象是_。关键能力乙炔的实验室制法1原料：电石(CaC2)与饱和食盐水2反应原理：装置：CaOHHCCHCa(OH)2装置：CuSO4H2S=CuSH2SO4
9、，除去杂质。装置：酸性KMnO4溶液褪色。装置：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CHCH2Br2CHBr2CHBr2装置：有明亮的火焰并有浓烟产生。3收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。4实验装置5实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。A实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。B实验中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。C纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作
10、用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。D除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。E制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：a.碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。形成性自评1下列各组中两个反应的类型相同的是()A光照甲烷和氯气的混合气体，气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧C乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D工业上用乙烯和水反应制取乙醇；用乙烷和氯
11、气反应制取氯乙烷21 mol某链烃最多能和2 mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烷1 mol，该氯代烷能和6 mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是()A丙烯 B丙炔C1丁炔 D1,3丁二烯3已知和互为同分异构体(顺反异构)，则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有()A3种 B4种C5种 D6种4有关烯烃的下列说法中正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内B烯烃分子中碳原子的杂化方式是sp2C分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃既能使溴的CCl4溶液褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色5下列有关乙炔性质的描述中，既不同于乙烯又不同于乙烷
12、的是()A能在空气中燃烧生成CO2和H2OB能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D能与氯化氢反应生成氯乙烯6有机化合物C4H8是生活中的重要物质，关于C4H8的说法中，错误的是()AC4H8可能是烯烃BC4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种C核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是DC4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种7分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3CCCH3而不是H2CCHCHCH2的事实是()A所有碳原子在同一直线上B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与Br2加成可以得到2种产物D1 mol该烃最多能与2 mol Br2发生加成反应8
13、0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol，试回答下列问题。(1)烃A的分子式为_。(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为_。(3)若烃A能使溴水褪色，在催化剂的作用下与H2加成，其加成产物经测定含有4个甲基，烃A可能的结构简式有_种。(4)若红外光谱表明A分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明A分子中只有一种类型的氢。A的名称为_。A中的所有碳原子是否都处于同一平面？_。(填“是”或“不是”)A发生加聚反应的化学方程式是_。9为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与
14、水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质，再与溴水反应。(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式：_。(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应，理由是_。a使溴水褪色的反应未必是加成反应b使溴水褪色的反应就是加成反应c使溴水褪色的物质未必是乙炔d使溴水褪色的物质就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是_，在验证过程中必须全部除去，它与溴水反应的化学方程式是_。第二节烯烃炔烃基础
15、知识新知预习一、(一)1(1)碳碳双键(2)CnH2n(n2)2(1)CnH2nO2nCO2nH2O褪色(2) (3) (二)1碳碳双键2(1)同一侧(2)两侧(3)顺式反式二、(一)碳碳三键CnH2n2乙炔(二)1C2H2H:CC:HHCCHCHCH2碳原子数目无无微易3火焰明亮，并且冒出浓烟褪色褪色CHCH2Br2CHBr2CHBr2CHCHHClCH2=CHCl4(2)CaC22H2OCa(OH)2CHCH(4)排水集气法即时性自测1答案：D2解析：炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误；1 mol丙炔最多能与2
16、mol Cl2发生加成反应，故A项正确。答案：A3解析：键能比CC键能大，键长短，故选项C是错误的。答案：C4解析：丙烯(CH2=CHCH3)结构中可看作是CH2=CH2结构中一个氢原子被一个CH3所代替，显然3个碳原子不在同一直线上；由于甲基中四个原子不在同一平面上，所以CH2=CHCH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与HCl加成可得或；丙烯与乙烯相似，都能发生加聚反应。答案：D5答案：C6答案：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反应nCH2=CH2CH2CH2加聚反应CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应C2H43O22CO22H2O氧化反应技能素养例1解析：烷烃
17、中碳原子均发生sp3杂化，烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化，炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化，但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子，则会发生sp3杂化，A错误；烷烃可以燃烧，而燃烧属于氧化反应，B错误；乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔，C正确；炔烃不存在顺反异构，而且不是所有烯烃均存在顺反异构，D错误。答案：C提升1解析：CnH2n可能为环烷烃，CnH2n2可能为二烯烃等，A错误；随着碳原子数目增多，烷烃、烯烃、炔烃熔沸点一般升高，B正确；不是所有烯烃分子中原子全部共平面，不是所有炔烃分子中原子全部共直线，C错误；烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色，D错误。答案：B例2解析
18、：(1)硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。制取纯净的乙炔，不考虑水蒸气，用排水法收集最好。用氢氧化钠溶液吸收硫化氢，用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽：CuSO4H2S=CuSH2SO4。(2)硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，说明硫化氢已除尽；溴水褪色，说明乙炔与溴水发生了反应。若乙炔与溴水发生加成反应，则溶液pH无明显变化；若发生取代反应，则生成了强酸(HBr)，通过测定溶液pH，判断反应前后溶液酸度的变化即可。答案：(1)CaS2H2O=Ca(OH)2H2SGjkedn(2)硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀，溴水褪色测定反应后B瓶中溶液的pH若发生加成反应：CHCH2Br2CHBr2CHBr2，溶液的
19、pH无明显变化；若发生取代反应：CHCH2Br2BrCCBr2HBr，溶液酸性明显增强提升2解析：实验室用电石与水反应制取C2H2：CaC22H2OCa(OH)2C2H2，图示装置可通过调节A管水面的高度，控制反应的发生和停止；将A管提高，右管中液面上升，水与电石接触发生反应；将A管降低，右管液面下降，水与电石脱离，反应减缓，直到停止；C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色，分别发生氧化反应和加成反应；C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度，以防发生爆炸。因C2H2中C的质量分数较大，在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC22H
20、2OCa(OH)2C2H2(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟形成性自评1解析：甲烷、乙烷是饱和烃，与氯气的反应属于取代反应，乙烯是不饱和烃，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应，乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。答案：B2解析：1 mol此烃最多能和2 mol HCl加成，可知此烃分子中含有两个“”或一个“”。1 mol反应后的氯代烷和6 mol Cl2发生取代反应，反应后分子中不含氢原子，说明此氯代烷中有6个氢原子，原来的烃分子中有4个氢原子，即为C3H4。答案：B3解析：C3
21、H5Cl没有碳链异构，先写出C3H5Cl中官能团(Cl)的位置异构，再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(Cl)的位置异构有三种：CH3CH=CHCl，CH2ClCH=CH2，其中的顺反异构： (顺式结构)和 (反式结构)，所以C3H5Cl共有4种同分异构体。答案：B4解析：烯烃只有双键部位的6个原子在同一平面上，A项错误；只有双键碳原子是sp2杂化，B项错误；分子式是C4H8的烃可能是环烷烃，C项错误；烯烃可以与Br2发生加成反应，也可以被KMnO4酸性溶液氧化，D项正确。答案：D5答案：D6解析：C4H8中属于烯烃的同分异构体有、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)
22、共4种，其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有、顺2丁烯、反2丁烯共3种。答案：C7解析：根据HCCH中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构简式是CH3CCCH3，故A符合题意；碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2CCHCHCH2，故B不符合题意；H2CCHCHCH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明其结构是CH3CCCH3，故C不符合题意；1 mol H2CCHCHCH2最多也能与2 molBr2发生加成反应，因此不能说明其结构是CH3CCCH3，故D不符合题意。答案：A8解析：(1)烃A中，n(A):n(C):
23、n(H)0.2 mol:1.2 mol:(1.22) mol1:6:12，则分子式为C6H12。(2)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，而C6H12分子缺2个氢原子，故只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链。(3)依据加成产物含有4个CH3推知以下3种烃合理：、。(4)由核磁共振氢谱信息可知A为。答案：(1)C6H12(2) (3)3(4)2,3二甲基2丁烯是9解析：(1)中涉及的反应是电石与水的反应。乙炔与溴水的反应。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”，可得出“使溴水褪色的物质，未必是乙炔；使溴水褪色的反应，未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，可推知该物质是硫，说明乙炔气体中含有硫化氢杂质，所发生反应的化学方程式是Br2H2S=S2HBr。答案：(1)CaC22H2OCa(OH)2C2H2；CHCHBr2CHBr=CHBr或CHCH2Br2CHBr2CHBr2(2)不能ac(3)H2SBr2H2S=S2HBr
