1、模块综合测评(时间:75分钟满分:100分)一、选择题:本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意。1.(2020浙北高二期中联考)下列有关化学用语的表示不正确的是() A.乙醇的分子式:C2H6OB.的名称:3,3-二甲基-1-戊烯C.乙烯的结构简式:CH2CH2D.苯分子的空间填充模型:答案C解析乙醇为饱和一元醇,分子式为C2H6O,A正确;根据系统命名法,含有官能团的物质命名时,编号时官能团的位次要小,则碳碳双键的编号为1,3号碳上连有2个甲基,则该有机化合物的名称为3,3-二甲基-1-戊烯,B正确;乙烯的结构简式为CH2CH2,C错误;苯分子的空间填充模型为,D正
2、确。2.(2020辽宁丹东四中高二月考)按碳的骨架分类,下列说法正确的是()A.属于脂环化合物B.属于芳香化合物C.CH3CH(CH3)2属于链状化合物D.属于芳香烃类化合物答案C解析A项有机化合物中含有苯环,不属于脂环化合物,错误;B项有机化合物中含有碳碳双键,不存在苯环,属于环烯烃,错误;C项中该有机化合物为烷烃,属于链状化合物,正确;D项有机化合物含有碳碳双键和醇羟基,不存在苯环,不属于芳香烃类化合物,D错误。3.(2020浙北高二期中联考)为顺利鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸和乙醇5种无色液体,可选用的最简单易行的试剂是()A.溴水、银氨溶液B.FeCl3溶液、氢氧化钠溶液、溴水、石蕊
3、溶液C.石蕊溶液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液答案C解析苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀;己烷会萃取溴水中的溴,上层呈橙色,下层是无色的水层;己烯会与溴水反应,得到的有机化合物在下层;乙酸和乙醇均溶于溴水,现象相同无法区分;乙酸与银氨溶液反应,开始产生沉淀后沉淀又会溶解;乙醇溶于银氨溶液中,可区分,但银氨溶液需要现配现用,较复杂,A不选。FeCl3溶液遇苯酚呈现紫色;己烷会萃取溴水中的溴,上层是橙色,下层是无色的水层;己烯会与溴水反应,得到的有机化合物在下层;乙酸遇石蕊溶液呈红色;乙醇溶于4种溶液中,无明显现象,可区分,但是需要准备的试剂太多,较复杂,B不选。苯酚与溴水反应生成三溴苯
4、酚白色沉淀;己烷会萃取溴水中的溴,上层是橙色,下层是无色的水层;己烯会与溴水反应,得到的有机化合物在下层;乙酸遇石蕊溶液呈红色;乙醇溶于4种溶液中,无明显现象,可区分,较A和B简单,C可选。乙酸遇石蕊溶液呈红色;乙醇、苯酚能溶于石蕊溶液中;己烯和己烷不溶于石蕊溶液在上层,乙醇、苯酚、己烯均能被高锰酸钾氧化而使得高锰酸钾溶液褪色,则两种试剂都无法区分乙醇和苯酚溶液,D不选。4.(2020河北沧州一中高二检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.
5、由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇答案D解析由溴丙烷制丙醇为取代反应,丙烯与水反应制丙醇为加成反应,类型不同,故A不选;甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应,甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应,类型不同,故B不选;由氯代环己烷消去制环己烯为消去反应;由丙烯加溴反应制1,2-二溴丙烷为加成反应,类型不同,故C不选;乙酸和乙醇制乙酸乙酯,发生酯化反应,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇属于水解反应,酯化反应和水解反应均属于取代反应,类型相同,故选D。5.(2020河北沧州一中高二检测)为了提纯下表所列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择不正确的是()选项被提纯的物质(括号内为杂质)
6、除杂试剂分离方法A肥皂(甘油)NaCl过滤B淀粉溶液(NaCl)水渗析续表选项被提纯的物质(括号内为杂质)除杂试剂分离方法CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏D己烷(己烯)溴水分液答案D解析向肥皂溶液中加入NaCl,使肥皂的成分的溶解度减小而析出,此过程为盐析,然后可用过滤的方法分离,A选项正确;淀粉溶液属于胶体,不能透过半透膜,可用渗析法除去其中的NaCl,B选项正确;CH3COOH与CaO反应生成沸点高的盐,不易挥发,而乙醇易挥发,此时可用蒸馏法除去,C选项正确;己烯与溴水反应生成新的有机化合物,与己烷互溶,不能用分液法分离,D选项错误。6.一定量某有机化合物完全燃烧后,将燃烧产
7、物通过足量的石灰水,过滤后得到白色沉淀10 g,但称量滤液时只减少2.9 g,则此有机化合物不可能是()A.C2H5OHB.C4H8O2C.C2H6D.C2H6O2答案B解析n(CO2)=n(CaCO3)=0.1 mol,则通入石灰水中的CO2的质量应是4.4 g,而产生的CaCO3的质量是10 g,若无其他物质进入,则石灰水质量应减少5.6 g,题目中只减少2.9 g,说明该有机化合物燃烧时应同时生成2.7 g水,则该有机化合物中H原子的物质的量为2=0.3 mol,所以此有机化合物中C、H原子的物质的量之比是13,故选项A、C、D均有可能,B选项符合题意。7.(2020北京四中高二期末)有
8、8种物质:新戊烷甲苯聚乙烯2-丁炔环己烷邻二甲苯2-甲基-1,3-丁二烯,其中既能和酸性高锰酸钾溶液反应又能与溴水反应的是()A.B.C.D.答案C解析烷烃、聚乙烯以及环己烷都只含有碳碳单键,既不能和酸性高锰酸钾溶液反应又不能与溴水反应,含碳碳双键、碳碳三键的物质既能和酸性高锰酸钾溶液反应又能与溴水反应,苯的同系物能和酸性高锰酸钾溶液反应,但不能与溴水反应。既不能与酸性高锰酸钾溶液反应又不能与溴水反应,含碳碳双键、含碳碳三键,既能与酸性高锰酸钾溶液反应又能与溴水反应,是苯的同系物,能与酸性高锰酸钾溶液反应,但不能与溴水反应;故满足。8.(2020北京四中高二期末)1 mol某链烃A最多可与2
9、mol H2发生加成反应生成化合物B,化合物B发生取代反应生成化合物C,且最多能与12 mol Cl2发生取代反应,则下列有关说法正确的是()A.链烃A分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B.链烃A分子内碳原子数超过6C.链烃A能发生氧化反应和加聚反应D.化合物C可能有三种结构答案C解析化合物B最多能与12 mol Cl2发生取代反应,则B分子内有12个氢原子,1 mol A最多可与2 mol H2加成,则对应的A分子内含有12-4=8个氢原子,烃A、化合物B的分子式分别为C5H8、C5H12。链烃A的分子式为C5H8,不饱和度为2,分子内含2个碳碳双键或1个碳碳三键,A错误;链烃A分子内碳原子数为
10、5,B错误;链烃A含碳碳双键或碳碳三键,能发生氧化反应和加聚反应,C正确;化合物B为C5H12,但化合物C是B与氯气发生取代反应的产物,可以有一氯代物、二氯代物、多氯代物,结构远超过三种,D错误。9.(2020山东化学,6)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A的说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应答案D解析本题考查了有机化合物官能团的性质。从calebin A的结构简式可以看出
11、,分子中存在、酮羰基、酚羟基、酯基等官能团,故A、B项正确;在1 mol该物质中有2 mol 、1 mol 、2 mol苯环,故1 mol该分子最多可与9 mol H2发生加成反应,D项错误;该分子结构不对称,在苯环上有6种等效氢原子,故发生氯代反应时,一氯代物有6种,C项正确。10.(2020广东梅州中学高二月考)下列由实验得出的结论正确的是()选项实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的
12、酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯代甲烷具有酸性答案A解析乙烯与溴发生加成反应生成的1,2-二溴乙烷无色,可溶于四氯化碳,故A正确;乙醇与Na反应不如水与Na反应剧烈,则水中羟基的氢原子更活泼,故B错误;乙酸与碳酸钙发生反应生成乙酸钙、二氧化碳和水,即强酸制取弱酸的原理,则乙酸的酸性强于碳酸的酸性,故C错误;甲烷与氯气在光照下反应生成的气体为HCl和CH3Cl,HCl溶于水显酸性,一氯甲烷不溶于水即不具有酸性,HCl能使湿润的石蕊试纸变红,故D错误。11.(2021湖南卷,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线
13、:下列说法正确的是()A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面答案C解析本题考查了有机化合物的分子结构与化学性质。苯的密度比水小,苯萃取溴水中的溴之后,液体分为两层,萃取了溴的苯在上层,A项错误;环己醇属于环状醇,而乙醇属于链状醇,二者分子相差不是若干个“CH2”原子团,所以二者不属于同系物,B项错误;己二酸中含有官能团羧基,而羧酸的酸性强于碳酸,故己二酸可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,C项正确;环己烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,根据甲烷分子的四面体结构可判断环己烷分子中的碳
14、原子不可能共平面,D项错误。12.(2020黑龙江大庆实验中学高二月考)下列说法正确的是()A.将溴丙烷与氢氧化钾水溶液混合加热,再滴加硝酸银溶液,观察到有沉淀生成,可证明溴丙烷与氢氧化钾发生了反应B.2 mL 1 molL-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 molL-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热煮沸可观察到砖红色沉淀C.向试管中加入34 mL无水乙醇,将试管浸入50 左右热水浴中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,可以闻到刺激性气味D.向苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和Na2CO3答案C解析KOH能与AgNO3反应也可生成沉淀,因此需先加稀硝酸中和
15、氢氧化钾,除去过量的KOH,再加入AgNO3溶液,故A错误;2 mL 1 molL-1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 molL-1的NaOH溶液混合后反应生成氢氧化铜,制得的氢氧化铜悬浊液中的碱没有过量,实验不能成功,故B错误;乙醇的催化氧化实验过程中水浴加热可以提高温度,加快反应速率,将灼热的铜丝插入乙醇中,反复多次,可闻到刺激性气体,操作和现象合理,故C正确;向苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚和NaHCO3,不会生成Na2CO3,故D错误。13.(2020河北张家口宣化一中高二月考)下列有关说法不正确的是()A.BrCH2CHBrCH2Br的名称为三溴丙烷B.萘环()上的一个H原子被C4
16、H9取代后的产物共有8种C.对甲基苯乙烯中最多有17个原子共面D.立方烷()一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种答案A解析BrCH2CHBrCH2Br的名称为1,2,3-三溴丙烷,故A错误;萘环上有2种H原子,C4H9有4种,则取代后的产物共有24=8种,故B正确;对甲基苯乙烯中,只有甲基上2个H与其他原子不共面,则最多有17个原子共面,故C正确;立方烷结构对称,只有一种H原子,则一氯代物有1种,立方烷二氯代物有3种,立方烷三氯代物有3种:3个氯原子在同一个面上有1种情况,3个氯原子不在同一个面上有2种情况,一种是2个氯原子在立方烷的棱上,另1个氯原子在对角线上,另一种情况是3个氯
17、原子构成正三角形,所以同分异构体有3种,故D正确。14.(2020北京101中学高二期末)有机化合物A的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法不正确的是()A.A分子中的所有碳原子可能共平面B.1 mol A与碳酸钠溶液反应,最多消耗2 mol Na2CO3C.向A中滴入酸性KMnO4溶液,紫色褪去,不能证明A的结构中存在碳碳双键D.1 mol A分别与浓溴水和H2反应,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol答案B解析由苯分子和乙烯分子的结构分析可知,A分子中所有碳原子可能共平面,A正确;1 mol A与碳酸钠溶液反应,最多消耗3 mol Na2CO3,B不正确;有机化合
18、物A中碳碳双键、酚羟基和苯环所连的甲基都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去,所以不能证明A的结构中存在碳碳双键,C正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代,碳碳双键能与溴单质加成,所以1 mol A最多消耗4 mol Br2,苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应,1 mol A与H2发生反应最多可消耗7 mol H2,D正确。15.(2020广东梅州中学高二月考)化合物Y具有抗菌、消炎作用,Y可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与羧酸发生酯化反应可得到XC.X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量B
19、r2发生反应,消耗Br2的物质的量相等答案B解析X中酯基在碱性条件下水解生成羧酸盐和酚羟基,酚羟基和X含有的羧基都能和NaOH反应,且羧基、酚羟基和NaOH以11反应,所以1 mol X最多能和3 mol NaOH反应,故A错误;Y含OH,和乙酸发生酯化反应得到X,故B正确;碳碳双键及连接苯环的碳原子上含有H原子的碳链结构都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以X、Y都能与酸性高锰酸钾溶液反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;X中只有碳碳双键能和溴发生加成反应,Y中碳碳双键、酚羟基对位碳上的H原子,都能和溴发生反应,则二者消耗Br2的物质的量不相等,故D错误。二、非选择题:本题共5小题,共55分。1
20、6.(8分)(2020江西赣州高二检测)(1)按系统命名法填写下列有机化合物的名称:的名称是。(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是,1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气 mol。(3)在烃的分子结构中,若每减少2个氢原子,则相当于碳碳间增加1对共用电子。试完成下列问题:分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为。符合该条件的单烯烃的分子通式为。答案(1)3,4-二甲基辛烷(2)18.5(3)n-1CnH2n解析(1)的最长碳链有8个C原子,主链为辛烷,该有机化合物名称为3,4-二甲基辛烷。(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式为;根据其结构简式可知该有机化合物分子式为C1
21、2H26,1 mol该有机化合物完全燃烧消耗的氧气的物质的量为(12+) mol=18.5 mol。(3)CnH2n+2分子中碳与碳之间的共用电子对数为=n-1,单烯烃比相应烷烃少了2个氢原子,烷烃通式为CnH2n+2,所以单烯烃的通式为CnH2n。17.(11分)(2020安徽滁州高二考试)卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料。根据卤代烃的相关性质,回答下列问题。(1)化合物A的分子式是C3H6Br2,A的核磁共振氢谱图如图1所示,则A的结构简式为。(2)某同学用如图2装置(铁架台、酒精灯等略)验证取代反应和消去反应的产物。实验操作:在试管中加入5 mL 1 molL-1的
22、NaOH溶液和0.5 mL溴乙烷振荡。实验操作:将试管如图2固定后,水浴加热。用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是。图3是为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生的是消去反应。.实验中需要检验的产物是,水的作用是,实验现象是。.若将“酸性高锰酸钾溶液”换成“Br2的CCl4溶液”,还需要装水的洗气装置吗?(填“需要”或“不需要”)。理由是。.所检验的产物与Br2的CCl4溶液反应的化学方程式为。(3)已知:物质熔点/沸点/CH3CH2Br-11938BrCH2CH2Br9131CH3CH2OH-11478分离溴乙烷与1,2-二溴乙烷混合气体的方法是。a.冰水浴冷却过滤b.水浴冷却蒸馏c.冰水
23、浴冷却加水萃取分液d.水浴冷却加水萃取分液答案(1)(2)使试管受热均匀乙烯(或CH2CH2)除去乙烯中的乙醇,防止干扰乙烯的检验溶液紫红色褪去不需要因为挥发出来的乙醇不会和Br2反应,不会干扰乙烯气体的检验CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)ab解析(1)化合物A的核磁共振氢谱中只给出1组信号峰,说明A分子中只有1种H原子,则A的结构简式为。(2)溴乙烷沸点低,易挥发,用水浴加热时受热均匀,可减少溴乙烷的损失。溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热时发生消去反应生成乙烯,实验中需要检验的产物是乙烯,乙烯中含有副产物乙醇,可以用水除去乙醇;乙烯能使高锰酸钾溶液褪色。若将“酸性高锰酸钾溶液”换
24、成“Br2的CCl4溶液”,则不需要装水的洗气装置,因为挥发出来的乙醇不会和Br2反应,不会干扰乙烯气体的检验。乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷,反应的化学方程式为CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br。(3)冰水浴冷却时,BrCH2CH2Br是固体,CH3CH2Br是液体,可用过滤分离;水浴冷却使气体均变为液体,然后再通过蒸馏进行分离。18.(10分)(2020河北宣化一中高二月考)端炔烃在催化剂的存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应由A制备化合物E的一种合成路线:A回答下
25、列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。1 mol E与氢气反应,理论上最多消耗氢气 mol。(4)含苯环的化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为31,则符合条件的同分异构体有种。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)10(4)5解析由B的分子式、C的结构简式可知B为,A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A为。对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应。D发生题给信息反应生成的E为。(1)根据以上分析可知,B的结构简式为,D为苯乙炔。(2)根据以上分析,反应为A与
26、氯乙烷发生取代反应生成B,反应为C脱去2分子HCl发生消去反应生成碳碳三键得到D。(3)E的结构简式为,1 mol E中含有2 mol苯环和2 mol碳碳三键,与氢气发生加成反应时理论上需要消耗氢气2 mol3+2 mol2=10 mol。(4)含苯环的化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为31,说明苯环上含有2个氯原子和2个甲基,可能的结构简式有、,共5种。19.(12分)(2020北京朝阳区高二期末)工业上以苯和丙烯为原料合成苯酚的生产原理及相应流程如下。.生产原理:(1)反应的反应类型为。(2)下列说法正确的是。A.异丙苯分子中所有碳原子共平面B.反应还
27、可能生成正丙苯()C.反应得到的经两步反应,可转化为CH2CHCH3循环利用.相应流程:(3)反应的原子利用率为100%,判断物质X是。(4)浓硫酸的作用是,其优点是用量少,可能的缺点是(写一条)。(5)物质Y最适宜选择(选填编号)。A.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3(6)蒸馏在蒸馏塔中进行,蒸馏示意图及有关物质的沸点如下:物质沸点/异丙苯152.4苯酚181.8丙酮56.2物质P是,说明判断的理由。答案(1)加成反应(2)BC(3)氧气(或空气等)(4)催化剂(或促进过氧化异丙苯分解)浓硫酸会使有机化合物发生脱水、氧化等副反应(或浓硫酸与有机化合物混合放出大量热,使反应温度过高,不
28、利于反应进行;或浓硫酸会腐蚀设备等)(5)C(6)丙酮丙酮的沸点最低解析(1)反应中丙烯中的碳碳双键变为了碳碳单键,故该反应为加成反应。(2)异丙苯中与苯环相连的C原子是饱和的,故异丙基中的三个C原子及所连的苯环上的碳原子不可能共平面,所以异丙苯分子中所有碳原子不能共平面,A错误;反应中还可能生成正丙苯,B正确;经还原可得,再经消去反应可得H2CCHCH3,H2CCHCH3可作为反应的原料,C正确。(3)反应中,过氧化异丙苯分子比异丙苯分子多了两个O原子,由于反应的原子利用率为100%,故可以推出X为O2或空气等。(4)反应中,过氧化异丙苯分解为苯酚和丙酮,整个过程没有生成其他物质,则浓硫酸在
29、该反应中做催化剂;浓硫酸做催化剂的不足之处在于:浓硫酸具有强脱水性,会使有机化合物碳化,且浓硫酸具有强氧化性,可能会氧化苯酚这种物质(苯酚在空气中易被氧化),此外浓硫酸与有机化合物混合放出大量热,使反应温度过高,不利于反应进行,浓硫酸还会腐蚀设备。(5)产物中有苯酚,且苯酚能与NaOH、Na2CO3反应,不与NaHCO3反应,故最适宜选择NaHCO3,故选C。(6)蒸馏塔中的物质有异丙苯、苯酚、丙酮,图中的蒸馏操作为控制温度,蒸馏出物质P,再升高温度蒸馏出物质Q,蒸馏塔剩余的物质R可在冷却后从塔底获得,则物质P的沸点最低,物质R的沸点最高,结合表格中的信息,可以推出物质P为丙酮,因为三种物质中
30、丙酮的沸点最低。20.(14分)(2021广东卷,21)天然产物具有抗疟活性,某研究小组以有机化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示C6H5):已知:(1)化合物中含氧官能团有(写名称)。(2)反应的方程式可表示为:+Z,化合物Z的分子式为。(3)化合物能发生银镜反应,其结构简式为。(4)反应中属于还原反应的有,属于加成反应的有。(5)化合物的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:。条件:a)能与NaHCO3反应;b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应;c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学
31、环境相同的氢原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。答案(1)(酚)羟基、醛基(2)C18H15PO(3)(4)(5)10(或其他合理答案)(6)解析本题考查有机化学合成与推断,反应类型、同分异构体、合成路线的设计等。(1)有机化合物含有两种含氧官能团为(酚)羟基和醛基。(2)从原子守恒可知,Z的结构简式为Ph3PO,其分子式为C18H15PO。(3)结合反应产物的碳架结构可知,能发生银镜反应的的结构简式为。(4)反应化合物中醛基与H2发生加成反应(还原反应);反应发生了氧化反应;反应发生了加成反应(氧化反应)。(5)化合物的分子式为C10H12O4。条件a说明有COOH,条件b说明还有一个酚羟基;条件c说明还应含有一个醇羟基;条件d说明分子中有两个化学环境相同的CH3;条件e要求不含手性碳原子。则说明苯环有三个取代基:OH、COOH、,符合条件的同分异构体有10种,OH和COOH在苯环上有邻、间、对三种位置,的位置编号如下:、。(6)根据产物碳架结构可知,苯酚的一种同系物为,结合题给已知信息和反应可设计合成路线。17
