1、专题三有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化合物你知道“冰”可以燃烧吗？那就是可燃冰。“可燃冰”是深藏于海底的含甲烷的冰。在深海的高压低温条件下，水分子通过氢键紧密缔合成三维网状体，能将海底沉积的古生物遗体所分解的甲烷等气体分子纳入网状体中形成水合甲烷。这些水合甲烷就像一个个淡灰色的冰球，故称可燃冰。甲烷有什么性质呢？1认识化石燃料与有机物的关系。2认识化石燃料的综合利用对于合理利用自然资源、防止污染、保障国民经济可持续发展的意义。3了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等物质的主要性质和用途，认识取代反应和加成反应。4引导学生关注人类面临的与化学相关的能源短缺、环境保护等社会问题，培养学生的社会责
2、任感。第1课时天然气的利用甲烷一、有机化合物1元素组成：组成有机物的元素除碳外，常有氢、氧，还含有氮、硫、卤素、磷等。2烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。二、甲烷的存在、用途及分子结构1甲烷的存在和用途(1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。(2)我国的天然气已探明储量为1.37万亿立方米，居世界第19位。主要分布在中西部的四川、重庆、甘肃、青海、新疆等地区及海底。(3)天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。(4)“西气东输”就是将新疆等地的天然气，通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大的工程。2甲烷的分子结构(1)分子式：CH4。 (4)
3、甲烷的分子结构及分子模型：(5)甲烷的结构特点：CH4是非极性分子；空间正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，键角10928；碳氢单键。三、甲烷的性质1物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水。2化学性质通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。(1)氧化反应甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH42O2CO22H2O；现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(2)取代反应实验探究：甲烷与Cl2的取代反应实验操作实验现象A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升；水槽中
4、有固体析出B装置：无明显现象实验结论CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应，有关化学方程式为：CH4Cl2CH3ClHCl，CH3ClCl2CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2CHCl3HCl，CHCl3Cl2CCl4HCl甲烷的四种氯代产物的性质a水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。b状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。探究点一有机化合物 1有机物的概念有机物是有机化合物的简称，是指绝大多数的含碳化合物。组成有机物的元素除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。注意
5、：有机物必含碳，是指化合物。除有机物外，其他化合物都属于无机物。含碳化合物并不都是有机物，少数含碳化合物如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等，因它们的组成与性质跟无机物相似，故属于无机物。2有机物的共性大多数有机物具有下列性质：熔沸点低，易燃，难溶于水，易溶于有机溶剂，不易导电、导热。3有机物与无机物的主要区别有机物无机物类型多数为共价化合物有离子化合物，也有共价化合物结构多数分子中只含共价键可能含离子键，也可能含共价键，或者两者都有续表溶解性多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂多数易溶于水而难溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低(400 以下)多数耐热，熔点较高
6、可燃性多数能燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应类型一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，化学方程式用“”表示一般比较简单，副反应少，反应速率快，化学方程式用“=”表示注意：无机物和有机物在性质及反应上的差别是相对的，不同的有机物有其特殊的性质，如乙醇、乙酸等能与水以任意比互溶；CCl4等有机物不但不能燃烧，反而可以用来灭火；乙酸及其盐能在水中电离；有些反应如三硝基甲苯的爆炸是瞬间完成的，等等。4有机化合物的多样性(1)碳原子最外层有四个电子，可与其他原子形成四个共价键，而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键，再结合其他原子形成分子。(2)多个
7、碳原子可以相互结合形成长长的碳链，也可以形成碳环，再结合其他原子形成分子。这也是有机物结构多样性的一种表现。(3)即使分子式相同的有机物也会因同分异构现象而导致种类不同。有机物结构的多样性是导致有机物种类繁多、数量巨大的主要原因。以4个碳原子的烃为例：1含碳元素的化合物一定是有机物吗？提示：不一定。有机物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。2有机物和无机物的区别是绝对的吗？提示：无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。在研究物质共性的同时，也应看
8、到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。【例1】下列说法中错误的是()A无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的B无机物和有机物在一定条件下可以相互转化C所有的有机物都可以从动植物的有机体中提取D有机物之间发生的化学反应比较复杂，而且速度较慢，故许多有机反应需要加热或使用催化剂以促进它们的进行【解析】有机物可以由无机物获得，也可以由有机物获得。【答案】C下列列举的某化合物的组成和性质，以此说明该物质肯定是有机化合物的是(A)A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中燃烧只生成CO2D熔点低而且难溶于水解析：A是烃，一定是有机物；B仅由碳、
9、氢、氧三种元素组成的化合物绝大多数是有机物，但有H2CO3等是无机物；C、D不能说明。探究点二甲烷的分子结构 1甲烷分子的结构特点经过实验测定甲烷是一个空间正四面体结构，四个H原子分别位于正四面体的四个顶点上，C原子位于正四面体的中心， 4个CH键的长度和强度相同，CH键之间的夹角都是10928。(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他的相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4；(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他的不同原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。2有机物分子中紧邻碳原子的四个原子的空间构
10、型有机物分子中，碳原子以四个单键与其他原子或原子团结合，则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构，即这四个原子一定不共平面。若这四个原子相同，则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。3中学化学中常见的具有正四面体结构的物质有CH4、CCl4、P4、金刚石、晶体硅、SiO2、NH等。1根据甲烷四个碳氢键的长度及夹角相等，可以证明甲烷是正四面体吗？提示：假设甲烷是平面结构，则四个碳氢键的长度及夹角也相等，所以上述条件不能证明甲烷是正四面体。2根据CH3Cl、CHCl3或CCl4只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体吗？提示：假设甲烷是平面结构，CH3Cl、CHCl3或CCl4也分别只有
11、一种结构，所以上述条件不能证明甲烷是正四面体。【例2】下列事实中能证明甲烷分子具有以碳原子为中心的正四面体结构的是()ACH3Cl只代表一种物质BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质DCCl4只代表一种物质【思路分析】平面四边形结构的分子发生二元取代时有2种结构；正四面体结构的分子发生二元取代反应时只有1种结构。【解析】CH4分子中有4个等同的CH键，在空间可能有2种对称分布正四面体结构和平面正方形结构(如下图所示)。对于正四面体的立体结构，4个顶点的位置完全相同，4个氢原子完全相同，所以其一氯代物(CH3Cl)、二氯代物(CH2Cl2)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CC
12、l4)都只有1种结构。而平面正方形结构中，4个氢原子的位置虽然也相同，但相互间存在相邻和相间的关系，所以其一氯代物(CH3Cl)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CCl4)都只有1种结构，但二氯代物(CH2Cl2)却有2种结构(如下图所示)。因此，由CH2Cl2只代表一种物质可以判断甲烷分子为正四面体结构，而不是平面正方形结构。【答案】B下列关于甲烷分子结构的说法正确的是(C)A甲烷分子的电子式为，分子中各原子都达到8电子稳定结构B甲烷分子中的化学键全部为非极性键CCH4分子比SiH4分子稳定，说明碳元素的非金属性比硅元素的非金属性强DCH3Cl的四个价键的键长和强度相同，夹角相等探究点三甲
13、烷的取代反应 1甲烷与卤素单质的取代反应反应条件光照(强光照射会发生爆炸)反应物气态卤素单质和甲烷生成物卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多反应特点卤素单质不同，反应速率不同逐步取代，各步反应同时进行取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX2.反应产物的性质比较化学式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称(俗称)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)溶解性不溶于水，溶于有机溶剂不溶于水，溶于有机溶剂不溶于水，是重要的有机溶剂不溶于水，是重要的有机溶剂常温状态气态液态液态液态用途有机溶剂有机溶剂3.取代反应和置换反应的比较取代反应置换反应
14、CH4Cl2CH3ClHClZnH2SO4=ZnSO4H2定义有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应反应物一种化合物和另一种化合物或单质一种化合物和一种单质生成物一般为两种新化合物另一种化合物和另一种单质反应中电子得失不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应一定发生电子转移，一定是氧化还原反应反应是否可逆有很多是可逆反应一般是不可逆反应1甲烷与溴水能发生反应吗？与溴蒸气呢？提示：甲烷除了能与氯气在光照时反应外，与其他的卤素单质的气体也能发生反应，但必须是纯卤素如溴蒸气，与溴水不反应。2假设1 mol甲烷中的氢原子
15、完全被取代，最多能与多少氯气反应？提示：发生取代反应时1 mol氯气只能取代1 mol氢原子，1 mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与4 mol氯气反应。【例3】如图所示，U形管的左端用橡胶塞封闭，充有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方，让混合气体缓慢反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只生成一种有机物，写出发生反应的化学方程式_。(2)经过几个小时的反应，U形管右端的水面变化是_。A升高 B降低C不变 D无法确定(3)试分析U形管右端水面变化的原因。【思路分析】解答此题要注意两点：(1)甲
16、烷与氯气发生取代反应的条件及反应原理；(2)反应产物的组成及物理性质。【解析】甲烷与氯气在光照条件下可发生的反应：CH4Cl2CH3ClHCl、CH3ClCl2CH2Cl2HCl、CH2Cl2Cl2CHCl3HCl、CHCl3Cl2CCl4HCl，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均是油状液体，反应后气体的物质的量减少，且生成的HCl易溶于水，故U形管左端压强减小，U形管右端的水面降低。【答案】(1)CH44Cl2CCl44HCl(2)B(3)见解析某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：(1)CH4与Cl2发生反应的条件是光照(或光亮处)。(2)
17、实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水有少量固体析出，量筒内黄绿色气体颜色变浅、量筒内液面上升等。(3)用饱和食盐水而不用水的原因是降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应。(4)实验中生成的油状液滴中的氯仿可作局部麻醉剂，常因保存不慎而被空气氧化，产生剧毒气体光气，反应的化学方程式为2CHCl3O22COCl22HCl，上述反应B(填选项符号)。A属于取代反应 B不属于取代反应解析：CH4和Cl2光照反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质，随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温
18、下是无色液体，且Cl2易溶于有机溶剂，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl浓度增大，使NaCl固体析出。1(多选)有机物分子里的某些原子(或原子团)被其他的原子(或原子团)代替的反应叫做取代反应，下列化学反应中不属于取代反应的是(CD)ACH2Cl2Br2CHBrCl2HBrBCH3OHHClCH3ClH2OC(NH4)2SO4BaCl2=BaSO42NH4ClDHCH2CH2OHCH2=CH2H2O解析：C的反应不是有机物的反应，故不是取代反应；在D的反应中，HCH2CH2OH没有原子或原子团被代替，故不是取代反应。2光照对
19、下列反应几乎无影响的是(C)A氢气与氯气 B甲烷与氯气C甲烷与氧气 D次氯酸分解3下列叙述错误的是(B)A通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应B甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化C甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应D甲烷的四种卤代物都难溶于水解析：CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。4鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无
20、色气体的方法是将它们(C)A先后通入溴水和澄清石灰水B点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯C点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯D点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水解析：CH4、CO和H2与溴水、澄清石灰水都不反应。CH4和CO燃烧都生成CO2。干燥的烧杯可检验燃烧产物中是否有水生成，涂澄清石灰水的烧杯可检验燃烧产物是否有CO2生成。5把纯净的甲烷和氯气混合，用玻璃片盖住瓶口，放在光亮的地方，片刻后移动玻璃片，留一条缝，此时观察到的现象有：发生爆炸；瓶口有白雾；瓶内气体颜色变浅；瓶内有油状物。其中正确的是(B)A BC D解析：CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH
21、2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，故试管壁上有油状液滴生成，所生成的HCl遇空气中的水分形成白雾，故正确；因为不是强光照射，混合物不会发生爆炸，故不正确。6若甲烷与氯气以物质的量之比为13的比例混合，在光照下得到的产物是(D)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HClA的混合物 B的混合物C的混合物 D的混合物解析：甲烷和氯气的取代反应是连锁反应。反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量之比是11，也不会仅发生CH4Cl2C
22、H3ClHCl这样一种取代反应。因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直至分子中氢原子都被取代完，因此产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的混合物。7三个装有CH4和Cl2混合气体的集气瓶，用玻璃片盖好瓶口后，分别作如下处理，各有怎样的现象发生。(1)置于黑暗中：无明显现象；将点燃的镁条靠近集气瓶外壁：爆炸；放在有光线的房子里：黄绿色逐渐变浅，有油状液滴生成。(2)CH4和Cl2发生的一系列反应都是取代(填反应类型)反应，请写出CH4和Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：CH4Cl2CH3ClHCl。(3)若要使0.5 mol CH4完
23、全和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代产物，则需要Cl2的物质的量为(C)A2.5 mol B2 molC1.25 mol D0.5 mol解析：对于有机反应，反应条件非常重要，通过控制反应条件，可使CH4和Cl2的取代反应发生的现象不同。0.5 mol CH4生成等物质的量的4种取代产物，即0.125 mol CH3Cl、0.125 mol CH2Cl2、0.125 mol CHCl3、0.125 mol CCl4，则所需n(Cl2)0.125 mol10.125 mol20.125 mol30.125 mol41.25 mol，故选C项。8取标准状况下CH4和过量O2的混合气体840 mL，点燃，将燃烧后的气体用过量碱石灰吸收，碱石灰质量增加0.600 g。回答下列问题：(1)碱石灰吸收后所剩气体的体积336_mL(标准状况下)。(2)原混合气体中CH4与O2的体积比14。解析：(1)CH42O2CO22H2O,1 mol CH4完全燃烧得到的CO2和H2O共80 g，原混合气体中n(CH4)0.007 5 mol，CH4的体积为0.007 5 mol22.4103 mLmol1168 mL，剩余气体的体积840 mL168 mL3336 mL。(2)V(CH4)V(O2)168 mL(840 mL168 mL)14。
