1、第三章 烃的含氧衍生物第 2 课时 酚第三章 烃的含氧衍生物1通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。3.知道酚类物质对环境和健康的影响。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物 苯 酚1分子组成与结构栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物2物理性质栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物3化学性质(1)弱酸性栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(2)苯环上的取代反应此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的
2、含氧衍生物(3)氧化反应常温下，苯酚露置于空气中因_而呈粉红色；苯酚可以使 KMnO4 酸性溶液_；可以燃烧。(4)显色反应遇 Fe3呈_，可用于苯酚的定性检验。4用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。被氧气氧化褪色紫色栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(1)苯酚在空气中易被氧化，故需要密封保存。(2)常温下，苯酚在水中的溶解度较小，在乙醇等有机溶剂中的溶解度较大，若苯酚不慎沾到皮肤上，应用酒精清洗，而不能用水清洗。(3)苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色。反应的化学方程式可表示为6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H，该反应常用于
3、苯酚的检验与鉴别。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(4)溴水和苯酚反应实验的注意事项 该反应中溴应过量，因产物 2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水无法检验苯中含有苯酚。除去苯中苯酚的方法：先加 NaOH 溶液，后分液。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物1正误判断：正确的打“”，错误的打“”，并阐释错因或列举反例。语句描述正误阐释错因或列举反例(1)苯酚沾到皮肤上，可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗 (
4、2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物语句描述正误阐释错因或列举反例(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2 时生成 Na2CO3，通入过量CO2 时生成 NaHCO3 (4)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成 2，4，6三溴苯酚，再过滤除去栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物答案：(1)不能用氢氧化钠溶液清洗，因其腐蚀性太强(2)(3)通入少量 CO2 时也生成 NaHCO3(4)溴也易溶于苯，苯中又引入了杂质溴，且 2，4，6三溴苯酚易溶于苯栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生
5、物2在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的()答案：C栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物训练一 苯酚的性质1能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加入 NaOH，生成苯酚钠栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：选 B。C6H5ONa 与 H2CO3 反应生成 C6H5OH，说明苯酚酸性比碳酸弱，可证明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH 生成苯酚钠只能证明苯酚具有酸性。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物
6、2(2019南平高三毕业班第一次综合)网络表情包“苯宝宝装纯(醇)”，该分子由“苯宝宝”拿一个氢原子换了一个羟基形成。下列说法不正确的是()栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物A“苯宝宝只想安静地装纯(醇)”，说明该分子不是醇B该分子中所有原子一定共面C该分子能和 Na 发生置换反应生成 H2D该分子苯环上的一个氢原子被C4H9 取代所得的同分异构体有 12 种栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：选 B。A.羟基直接连在苯环上属于酚类，故 A 正确；B.苯环上 6 个碳原子及与之相连的 6 个原子共面，但羟基上的氢原子与苯环不一定共面，故 B
7、错误；C.苯酚具有弱酸性，该分子能和 Na 发生置换反应生成 H2，故 C 正确；D.C4H9 有 4 种结构，该分子苯环上的一个氢原子被C4H9 取代时与羟基有邻、间、对三种位置关系，所得的同分异构体有 3412 种，故 D正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物训练二 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响3下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物A B只有CD栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：选 B。羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生
8、取代反应。苯环与 H2 的加成反应是苯本来就有的性质，不能说明羟基对苯环的影响。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物4有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物C苯酚可以与 NaOH 反应，而乙醇不能与 NaOH 反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要 FeBr3 做催化剂栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章
9、 烃的含氧衍生物解析：选 B。A.甲苯中苯环对CH3 的影响，使CH3 可被KMnO4 酸性溶液氧化为COOH，从而使 KMnO4 酸性溶液褪色；B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键；C.苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D.苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物有机分子内原子或原子团的相互影响1链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团
10、的影响(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH。(2)烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物3羟基对其他基团的影响(1)羟基对 CH 键的影响：使和羟基相连的 CH 键更不稳定。(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物 酚 类1酚类羟基苯环羟基栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物2脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚 实例CH3CH2OH 官能团醇羟基(OH)醇羟基(OH
11、)酚羟基(OH)结构特点OH 与链烃基相连OH 与苯环侧链上的碳原子相连OH 与苯环直接相连 栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物类别脂肪醇芳香醇酚 主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇 FeCl3 溶液发生显色反应栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物3.苯酚、苯、苯的同系物与 Br2 反应的比较物质Br2 的存 在
12、形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3 做催化剂取代苯环 苯的同系物 液溴FeBr3 做催化剂取代苯环 溴蒸气光照取代侧链栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(1)能与 NaOH 溶液发生反应的是_；(2)能与溴水发生反应的是_；栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(3)能与金属钠发生反应的是_；(4)能发生消去反应的是_；(5)遇 FeCl3 溶液发生显色反应的是_；(6)能被催化氧化为醛或酮的是_；(7)能使 KMnO4 酸性溶液褪色的是_。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：(
13、1)醇类物质不能与 NaOH 溶液反应，酚类物质都可以与NaOH 溶液反应；(2)NaHSO3 有还原性，可以被溴水氧化；(3)醇、酚、水都可以与 Na 反应；(4)与OH 相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应，酚类物质都不可能发生苯环上的消去反应；(5)酚类物质遇 FeCl3 溶液发生显色反应；(6)与OH 相连的碳原子上必须连有氢原子的醇，才能发生催化氧化反应，生成醛或酮；(7)题干中所给物质均能被KMnO4 酸性溶液氧化。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物1下列关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是
14、()A原子组成一样BOH 键的化学键类型相同C羟基中氢原子活泼性不同D酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离解析：选 D。酚羟基能发生电离，能与 NaOH 反应，但醇羟基不能发生电离，也不能与 NaOH 反应。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物2下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故两者互为同系物互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：选 C。苯甲醇不能与浓溴水反应，A 错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，
15、故不互为同系物，B 错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与 NaOH 反应，D 错。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物3奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是()栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物A因该物质与苯酚互为同系物，故其遇 FeCl3 溶液发生显色反应B滴入 KMnO4 酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键C1 mol 该物质分别与足量的浓溴水和
16、H2 反应时，最多消耗的 Br2 和 H2 分别为 4 mol、6 molD该分子中的所有碳原子有可能共平面栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物解析：选 D。该有机物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的存在使该有机物遇 FeCl3 溶液发生显色反应，但其与苯酚不互为同系物，A 项不正确。由于酚羟基也易被 KMnO4 酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确。酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol 该物质与浓溴水反应时苯环上有 3 mol 氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗 4 mol Br2；1 m
17、ol栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物该物质中含有 2 mol 苯环、1 mol 碳碳双键，与 H2 反应时最多消耗 7 mol H2，C 项不正确。苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D 项正确。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物使用定量与定性的方法解答酚类物质题酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼，酚类物质可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；酚类物质可以与 H2 发生苯环上的加成反应；酚类物质具有其特性，如遇 FeCl3 溶液发生显色反应。(1)当判
18、断或计算酚类物质与浓溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时，一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位，这时应从定量的角度切入；栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物(2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时，一般考虑苯环上的氢原子即可，这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有 4 种，而 1 mol 邻甲基苯酚与浓溴水发生取代反应时，则只考虑其邻、对位取代，最多消耗 2 mol Br2，而不是 4 mol。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物学习小结 1.苯酚与溴水的反应必须使用浓溴水，否则看不到白色沉淀的生成，这是因为三溴苯酚易溶于苯酚。2.苯酚与 Br2 的取代反应，主要取代OH 邻、对位上的 H 原子。3.苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，与 FeCl3 溶液反应生成紫色溶液。4.酸性 H2CO3C6H5OHHCO3，因此 CO2 与 C6H5ONa溶液反应生成 C6H5OH 和NaHCO3。栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物课后达标检测栏目导引知识点1知识点2课后达标检测第三章 烃的含氧衍生物按ESC键退出全屏播放本部分内容讲解结束
