1、【复习目标】考点一：乙酸的化学性质考点二：醇化学性质与应用考点三：苯酚的化学性质考点四：乙醛的化学性质考点五：醛的性质与应用考点六：乙酸与羧酸考点七：酯【考点梳理】一、乙醇1与金属钠的反应：2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H22消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；在温度为130-140，浓硫酸的条件下，分子间会发生脱水制乙醚这个副反应：2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O(此为取代反应)3取代反应：乙醇与浓的氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O4氧化反应：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应生成乙醛
2、2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸170 催化剂【典型例题一】乙醇分子中不同化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和氢溴酸共热时键断裂C在Ag催化作用下和O2反应时键断裂D和浓硫酸共热至170C，键断裂【典型例题一】答案【解析】CA乙醇与钠反应取代羟基上氢原子，反应时键断裂，故A正确；B乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键断裂，故B正确；C乙醇在Ag催化作用下和O2反应生成乙醛，乙醇中的键断裂，故C错误；D乙醇和浓硫酸共热至170C，发生消去反应生成乙烯，乙醇中键断裂，故D正确；故选C。【拓展延伸】反应名称反应类型断键位置与
3、活泼金属反应取代反应Cu或Ag催化氧化氧化反应浓硫酸加热到170消去反应浓硫酸加热到140取代反应浓硫酸条件下与乙酸加热取代反应与HX加热反应取代反应乙醇的化学性质与化学键的断裂：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2【考点梳理】考点二：醇的化学性质【典型例题二】醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是()AC(CH3)3CH2OH BCH(CH3)2CHOHCH3CCH3CH2CHOHCH3DCH3CH2CHOHCH2CH3 【典型例题二】答案【解析】DAC(CH3)3CH2OH中与羟基所连碳上有2个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故A错误；BCH
4、(CH3)2CHOHCH3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成两种烯烃，故B错误；CCH3CH2CHOHCH3与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成烯烃有2种结构，不符合题意，故C错误；DCH3CH2CHOHCH2CH3中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故D正确；故选D。【拓展延伸】1醇的消去反应规律醇分子中，只有连有OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。若醇分子中与OH相连的碳原子无碳原子或碳原子上无氢原子【如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、】，则不能发生消去反应。【
5、拓展延伸】2醇的催化氧化规律醇的催化氧化，实质上羟基碳上的一个H原子与OH上的H原子一起失去，其产物可能是醛或酮。(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。(2)形如的醇，被催化氧化成酮。(3)形如的醇，一般不能被氧化。【拓展延伸】3醇的酯化反应规律醇与羧酸发生酯化反应时，一般是醇分子中OH上的H原子与羧酸分子中COOH上的OH结合生成水，其余部分结合生成酯。【考点梳理】考点三：苯酚的化学性质1酚羟基的性质(1)苯酚的(弱)酸性(俗称石炭酸)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O(由浑浊变澄清)往澄清的C6H5ONa溶液中通CO2C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+
6、NaHCO3(澄清变浑浊)说明：酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色；电离出H+的能力：H2CO3C6H5OHHCO3-，对应离子结合H+的能力：HCO3-C6H5O-CO32-，不管CO2量多少，溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3，C6H5OH不能与NaHCO3反应，C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3。【考点梳理】(2)苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在(3)加成反应：因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成(4)氧化反应A常温下在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色B可使KMnO4溶液褪色苯酚的保存：苯酚易被空气氧化，应隔绝空
7、气，密封保存。【典型例题三】关于苯和苯酚分别与溴反应的比较中不正确的是()A苯和液溴反应而苯酚和浓溴水反应B二者都需要催化剂C苯生成一溴代产物而苯酚生成三溴代产物D反应都不需要加热【典型例题三】答案【解析】BA由于苯必须与液溴反应，苯酚和浓溴水就可以发生反应，故A错误；B由于苯酚和浓溴水反应，不需要催化剂，故B正确；C由于苯与液溴生成一溴苯，苯酚与溴水生成三溴苯酚，故C错误；D由于苯和苯酚分别与溴反应都不需要加热，故D错误；故选B。【拓展延伸】苯酚与苯取代反应的比较：反应物 苯 苯酚 液溴 浓溴水 反应条件 使用催化剂 不用催化剂 取代苯环上的氢原子数 1个氢原子 3个氢原子(邻、对位)反应速
8、率 初始缓慢，后加快 瞬时完成 结论 羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了【考点梳理】考点四：乙醛的化学性质1加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，乙醛不能和溴单质加成2氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O催化剂 催化剂 点燃【考点梳理】银镜反应：a配制银氨溶液：取一洁净的试管，加入1mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解。AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3；AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O；b水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液滴入三滴乙醛溶液，然后把试管
9、放在热水浴中静置CH3CHO+2Ag(NH3)2OH22Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O注意事项：1试管内部必须洁净；2必须水浴；3加热时不可振荡与摇动试管；4需用新配制的银氨溶液；5乙醛用量不可太多；6实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。【考点梳理】与新制的氢氧化铜反应：a配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴入2%CuSO4溶液46滴，振荡，离子方程式：Cu2+2OH-=Cu(OH)2b乙醛的氧化：在上述蓝色溶液中加入0.5mL乙醛溶液，加热至沸腾；CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O使酸性KMnO4溶液和溴水溶液
10、褪色。【典型例题四】关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是()A乙醛的银镜反应B乙醛制乙醇C乙醛与新制氢氧化铜的反应D乙醛的燃烧反应【典型例题四】答案【解析】BA乙醛的银镜反应是乙醛被弱氧化剂银氨溶液氧化，故A不选；B乙醛与氢气发生加成反应制乙醇，乙醛被还原，故B选；C乙醛与新制氢氧化铜的反应是乙醛被弱氧化剂新制氢氧化铜溶液氧化，故C不选；D乙醛的燃烧反应，属于氧化反应，乙醛被氧化，故D不选；故选B。【考点梳理】考点五：醛的性质与应用1HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能；2化学性质(1)加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH；催化
11、剂【考点梳理】(2)氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH；点燃：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH22Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与新制的氢氧化铜反应：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O使酸性KMnO4溶液和溴水溶液褪色。催化剂 点燃 【典型例题五】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是()ACH3CH2OH BCH3CH2CH(OH)CH3C(CH3)3CCH2OH D(CH3)3COH【典型例题五】答案【解析】DA乙醇能够由乙醛加成反应生成，故A不选；BCH3CH2CH(OH)CH3
12、分子中，羟基相连的碳原子上有氢原子，说明可以由酮加氢还原制得，故B不选；C(CH3)3CCH2OH分子中，羟基相连的碳原子上有氢原子，能够由醛加氢还原制得，故C不选；D(CH3)3COH分子中，羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故D选；故选D。【拓展延伸】醛基的性质醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇烃基，因此既有还原性，也具有氧化性，可用图示表示如下：【考点梳理】考点六：乙酸与羧酸1羧酸通式与同分异构(1)饱和一元羧酸通式：CnH2nO2(n1)(2)同分异构：脂肪酸：CnH2nO2(n2)与芳香酸：CnH2n-8O2(n7)类别异构：饱和一元脂肪酸(羧基取代
13、法)与酯(从右向左移碳法)；位置异构与碳链异构。【考点梳理】2羧酸的化学性质：(1)酸的通性：与Na反应；与NaOH反应；与碳酸盐反应。(2)酯化反应羧酸与醇酯化：(羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢)无机含氧酸与醇酯化生成无机酯：(酸脱羟基氢，醇脱羟基)。【典型例题六】下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是()食盐 乙醇 氢氧化铜 金属铝 氧化镁 碳酸钙ABCD全部【典型例题一】答案【解析】B醋酸属于羧酸能与乙醇发生酯化反应；乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应，所以能与碳酸钙反应生成醋酸钠、二氧化碳和水；醋酸属于酸能与活泼金属反应，能与碱及碱性氧化物反应，所以能与金属铝反应生成氢气，能与氧化镁反应
14、生成盐和水，与氢氧化铜反应生成盐和水；醋酸与食盐不反应；所以能与醋酸反应的物质有；故选B。【拓展延伸】1羧酸的酸性关系：甲酸苯甲酸乙酸丙酸H2CO3；羟基(-OH)中氢原子活泼性比较【拓展延伸】2利用反应中量的关系判断有关物质分子中羟基或羧基数目利用醇、酚、羧酸与Na完全反应时：-OHNa、-OH1/2H2；利用酚、羧酸与碱反应时，-OH(-COOH)NaOH、-COOH1/2Cu(OH)2；利用酚、羧酸与Na2CO3反应时，-OHNa2CO3、-COOH1/2Na2CO3；利用羧酸与NaHCO3反应时，-COOHNaHCO3【考点梳理】考点七：酯1酯的物理性质(1)低级酯是具有芳香气味的液体
15、。(2)密度比水小。(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【考点梳理】2.酯的化学性质-酯的水解(1)断键部位酯为，其中CO为极性键，且影响CO键使其易断裂，故水解时。可理解为酯化反应时形成的哪个键，水解时就断裂开哪个键。【考点梳理】(2)水解规律酸性水解(可逆)：碱性水解(不可逆)：【典型例题七】某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()A乙酸丁酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯【典型例题七】答案【解析】B同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，根据阿伏加德罗定律可得Y和Z的物质的量相等，进一步推得Y和Z的相对分子
16、质量相等；A乙酸丁酯水解生成乙酸与丁醇，相对分子质量分别为60和74，故A错误；B甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，相对分子质量都为46，故B正确；C乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为60和32，故C错误；D乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量分别为60和46，故D错误；故选B。【拓展延伸】酯化反应类型：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯【拓展延伸】二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)【拓展延伸】醇与无机含氧酸酯化生成酯CH3CH2OH+HNO3C
17、2H5ONO2+H2O4酯化反应属可逆反应，加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行；加碱有利于反应向水解反应的方向进行；化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基取代。【巩固习题一】酒后驾车是引发交通事故的重要原因交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿包Cr3+下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇是烃的含氧衍生物乙醇有刺檄性气味ABCD【巩固习题一】答案【解析】C乙醇沸点低，易挥发，若饮酒，呼出的气体中含有酒精，与测定原理有关；乙醇密度比水小，可与水以任意比混溶，与测定原理无关；乙醇分子
18、中含有羟基，具有还原性，K2Cr2C7具有强氧化性，可以把乙醇迅速氧化为乙酸蓝绿色的Cr3+，与测定原理有关；乙醇可看成是乙烷中的氢原子被羟基取代后的产物，是烃的含氧化合物，与测定原理无关；乙醇有刺檄性气味，与测定原理无关；故对乙醇的描述与此测定原理有关的是；故选C。【巩固习题二】木糖醇是一种新型的甜味剂，它具有甜味足，溶解性好，防踽齿，适合糖尿病患者的需要它是一种白色粉末状的结晶，结构简式为下列有关木糖醇的叙述中不正确的是()A木糖醇是-种单糖，不能发生水解反应B木糖醇在铜催化下能被氧气氧化，氧化产物能发生银镜反应C木糖醇易溶解于水，能发生酯化反应D2mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生5m
19、olH2【巩固习题二】答案【解析】A单糖是不能水解的多羟基醛或多羟基酮，木糖醇不含有醛基或酮基，不是单糖，故A错误；B两端的羟基连有2个氢原子，能被氧化成醛基，醛基能发生银镜反应，故B正确；C木糖醇含有较多的羟基，与水的结构相似易溶解于水，木糖醇含有羟基，能发生酯化反应，故C正确；D木糖醇有5个羟基，所以2mol木糖醇与足量的钠反应最多可产生5molH2，故D正确；故选A。A【巩固习题三】下列关于苯酚的叙述中，错误的是()A其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65可以与水以任意比互溶D在碳酸氢
20、钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳【巩固习题三】答案【解析】DA由于苯酚水溶液显弱酸性，俗称石炭酸，故A正确；B由于苯酚有腐蚀性，苯酚若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故B正确；C由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65可以与水以任意比互溶，故C正确；D由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误；故选D。【巩固习题四】下列说法中正确的是()A凡是能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛与新制Cu(OH)2反应，表现酸性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制
21、生物标本【巩固习题四】答案【解析】DA含有醛基的物质不一定属于醛类，如甲酸某酯均能发生银镜反应，但是不属于醛类，故A错误；B乙醛能被新制Cu(OH)2氧化为乙酸，体现了乙醛的还原性，故B错误；C羟基碳原子上含有一个氢原子的醇可以被氧化为酮类，有两个氢原子的可以被氧化为醛类，没有碳原子的不能被氧化，故C错误；D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制生物标本，故D正确；故选D。【巩固习题五】1，5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用根据上述信息，判断下列说法正确的是()A
22、戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种B戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用【巩固习题五】答案【解析】DA戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有2种，故A错误；B戊二醛含有醛基，所以在加热条件下，戊二醛能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，故B错误；C戊二醛含有醛基，性质较活泼，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D根据题意知，2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防
23、治作用，所以2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用，故D正确；故选D。【巩固习题六】乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质其两分子结晶水(H2C2O42H2O)却能在空气中稳定存在在分析化学中常用H2C2O42H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是()A草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O42H+C2O42B草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂C乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得D将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O【巩固习题六】答案【解析】CA多元弱酸的电离是分步进行的，电离方程式为
24、H2C2O4H+HC2O4-，故A错误；B高锰酸钾本身就是紫红色，不需要指示剂，因为中和完全的时候它自己就褪色，故B错误；C乙烯和氯气加成生成1，2二氯乙烷，上述产物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生银镜反应生成乙二酸，故C正确；D乙二酸在酸和受热的条件下易分解出甲酸和二氧化碳，故D错误；故选C。【巩固习题七】化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应，脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOH CCH3CH2CH(OH)COOH DHOCH2CH2CH2COOH【巩固习题七】答案【解析】D在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应，说明分子中含有-OH和-COOH；脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，则-OH邻位上的C原子上有H原子，其只生成一种烯烃，说明应含有-CH2OH基团；在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，可知-OH应分别在4号C原子上，结合有机物的分子式C4H8O3，可知其结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，故选D。
