1、认识有机化合物 (建议用时:25分钟)1为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。图1图2试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是_(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g
2、该有机物中,n(C)0.1 mol,m(C)1.2 g,n(H)20.3 mol,m(H)0.3 g,m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g,n(O)0.05 mol。所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261,A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中,碳原子已饱和,所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意,所以A为CH3CH2OH。答案(1)46(2)C2H6O
3、(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH2(2019东北三校联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。(1)A的结构简式为_,名称为_。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?_(填“是”或“不是”)。(3)B、C、D与A互为同分异构体,核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子;C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;D核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子,且D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内。B的结构简式为_,名称为_。C的结构可能为_种,C的结构简式为_(若有
4、多种只需要写出一种即可)。D的结构简式为_。解析根据相对分子质量可计算烃A的分子式为C6H12,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子,可以确定烯烃的结构简式。核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子,且与A互为同分异构体,B为环己烷。C与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内,即饱和碳原子中最少有1个碳原子上连接3个碳原子,即符合C的要求有5种。D的核磁共振氢谱表明分子中有3种类型的氢原子,D与氢气反应后的生成物中所有碳原子可能处在同一平面内,说明烯烃中不能有支链,符合D要求的只有一种。答案(1) 2,3二甲基2丁烯(2)是(3)环己烷5
5、CH3CH=CHCH(CH3)2或CH2=CHCH(CH3)CH2CH3或CH2=CHCH2CH(CH3)2或(CH3)2CH(CH3)C=CH2或(CH3)3CCH=CH2CH3CH2CH=CHCH2CH33下图是合成某药物的中间体分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)的结构示意图:请回答下列问题:(1)通过对比上面的结构式与立体模型,请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)_;该药物中间体的分子式为_。(2)该药物中间体的有机物类别是_(填选项字母)。a酯b羧酸c醛(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有_种。(4)该药物中间体分子有多种含苯环
6、的同分异构体,请写出其中一种的结构简式为_。解析(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(CH2CH3),所以该药物中间体的分子式为C9H12O3;(2)该物质中含有酯基,可以看作是酯类化合物;(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子,这7个碳原子都不等效,所以一溴代物有7种。答案(1)CH3CH2C9H12O3(2)a(3)7(4) 4(2019南宁模拟)已知:RXROHRORHX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应流程图如图所示:请回答下列问题:(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的结构简式为_,A
7、分子中所含官能团的名称是_。(2)第、步反应类型分别为_;_。(3)已知C是环状化合物,其结构简式是_,第步的反应条件是_。(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有_种。解析由题意知,Y为饱和一元醇,设其分子式为CnH2n2O,则其中碳元素的质量分数为100%65%,解得n4,Y的分子式为C4H10O。根据AB的转化条件,结合1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应生成Y,说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2=CHCH2CH2OH,Y为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH2BrCHBrCH2CH2OH,C为,D为,E
8、为(或D为,E为)。(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有CH2=CHOCH2CH3、CH2=CHCH2OCH3、CH2=C(CH3)OCH3、CH3CH=CHOCH3,共4种。答案(1)CH3CH2CH2CH2OH羟基、碳碳双键(2)加成反应取代反应(3)NaOH醇溶液、加热(4)45(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。则A的结构简式为_。(2)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,
9、且峰面积比为611的是_(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_(填字母)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则其结构简式为。(2)由D的结构简式知,其同分异构体满足条件:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有CHO和COO(酯基),结合D的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO)结构,则符合条件的同分异
10、构体有5种结构,分别为、HCOOCH2CH2CH2COOH、。核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为611,说明3种氢原子的个数比为611,该有机物的结构简式为。答案(1)(2)5c6(2019各地模拟精选)(1)同时符合下列条件的C9H12O2的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的为_(写1种结构简式)。a分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH。(2)芳香化合物X是1萘酚()的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_种。有两个官能团;能发生银镜反应。写出其
11、中一种核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式:_。解析(1)同分异构体中:a.分子中含有苯环且苯环上有三个取代基;b.1 mol有机物最多能消耗2 mol NaOH,根据分子式C9H12O2,共有4个不饱和度,说明含有苯环用去4个不饱和度,还含有2个酚羟基和一个CH2CH2CH3或CH(CH3)2,共有12种结构:两个羟基处于邻位的有224种;两个羟基处于间位的有236种;两个羟基处于对位的有122种;其中核磁共振氢谱图表明分子中有5种氢原子的应具有高度对称性,可能为或。(2)化合物X是1萘酚的同分异构体,有两个官能团,能发生银镜反应,说明X分子中含1个苯环、1个CC、1个、1个碳原子及若干个氢原子。若苯环上有1个取代基(、)时,有3种;若苯环上有2个取代基(CH3和、CHO和、和、CHO和)时,有12种;若苯环上有3个取代基(CH3、和CHO)时,有10种;共25种。核磁共振氢谱中有4组峰的同分异构体的结构简式为、。答案(1)12或(2)25(或)