1、高考资源网（） 您身边的高考专家第36讲生命活动的物质基础有机合成与推断【课标要求】1.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。6.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1糖类、油脂、蛋白质授课提示：对应学生用书第250页1糖类(1)分类(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组
2、成分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基 否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖多糖都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为2油脂(1)结构(2)分类(3)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a酸性条件下 _ _b碱性条件下皂化反应 _油脂的氢化烃基上含有，能与H2发生加成反应。3氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构与性质组成和结构羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为氨基酸，其通式为，官能团为COOH和NH2。几种重要的氨基酸甘氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：氨基酸的性质a两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为。b成肽反应氨基酸可以发生分子间脱
3、水生成二肽或多肽。(2)蛋白质蛋白质的组成与结构a蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。蛋白质的性质(3)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。(1)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。()(2)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。()(3)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。()(4)糖类化合物都具有相同的官能团。()(5)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。()(6)植物油能使
4、溴水褪色。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)题组一基本营养物质的组成与性质1下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A油脂水解的共同产物是乙二醇B从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案：D2下列说法正确的是()A在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B油脂属于高分子化合物，是混合物C在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液
5、，加热，观察是否有红色沉淀答案：C3如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是()AABBCC DD解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。答案：C题组二氨基酸以及缩合规律4氨基酸在溶液中按两种方式电离，下列判断正确的是()A增大溶液的pH，浓度减小B降低溶液的pH，浓度减小C如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同DpH改变，对电离方式无影响解析：A项，增大溶液
6、的pH，平衡正向移动，增大；B项，降低溶液的pH，平衡逆向移动，增大；C项，根据电荷守恒，当溶液呈中性时，两种氨基酸离子的浓度可能相同；D项，pH改变影响电离平衡的移动方向。答案：C5甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成二肽的种类()A1 B2C3 D4解析：氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。答案：D考点2合成有机高分子1有关高分子化合物的几个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可
7、重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。4纤维的分类纤维(1)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(2)聚乳酸是一种纯净物。()(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。()(4)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。()(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。()答案：(1)(
8、2)(3)(4)(5)1今有高聚物对此分析正确的是()A它是一种体型高分子化合物B其单体是CH2=CH2和C其链节是D其单体是解析：高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。答案：D2填写下列空白。(1)_的单体是和HO(CH2)2OH。(2) 的单体是_和_。(3) 的单体是_。(4) 的单体是_和_。(5) 的单体是_和_。答案：3按要求完成下列加聚反应化学方程式。(1)由甲醛合成高分子化合物_。(2) _。答案：四步模型法书写缩聚反应方程式一、缩聚反应的四步书写模型典例1对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。解析二元酸与二元醇缩聚，可理解为发生了多
9、次酯化反应，遵循“酸脱OH，醇脱H”的断键方式，n个邻苯二甲酸与n个乙二醇分别脱下2n个羟基和2n个氢原子，组合为2n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(2n1)个H2O分子，缩聚反应方程式书写如下： 答案 二、缩聚反应方程式书写示例1二元酸与二元醇缩聚(详见典例1)2羟基酸缩聚典例2化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。在G的粗产物中，经检测含
10、有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式：_(仅要求写出1种)。(经推断，F为)解析建立四步书写模型分析如下。第1步：F为羟基酸，作为单体，含羟基和羧基两种官能团，该缩聚反应可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱OH，醇脱H”的断键方式。第2步：n个F(2甲基2羟基丙酸)脱下n个羟基和n个氢原子，生成物得到和n个H2O。第3步：取出其中1个H2O分子，拆成OH和H为缩聚物的端基，剩余(n1)个H2O分子；缩聚反应方程式为。第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。答案 3二元酯与二元醇缩聚典例3秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合
11、物的路线(部分)：已知：R1COOR2ROHR1CO18OR3R2OH(R1、R2、R3代表烃基)。写出EPET反应的化学方程式：_。解析建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题中所给新反应(酯交换反应)，该反应遵循“酯脱OR2，醇脱H”的断键方式。第2步：对苯二甲酸二甲酯(E)与乙二醇均含双官能团，作为单体发生缩聚反应，遵循酯交换反应断键方式，分别脱下2n个OCH3和2n个H，得到和2n个CH3OH分子。第3步：取出1个CH3OH，拆开为端基，剩余(2n1)个CH3OH分子，缩聚反应方程式为nHOCH2CH2OH(2n1)CH3OH。第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。答
12、案 nHOCH2CH2OH4酰氯与二元醇(酚)缩聚典例4可降解聚合物P的合成路线如下(部分)：已知：聚合物P的结构简式为_。(经推断，G为)解析建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题目信息中新反应，该反应遵循“酰氯脱Cl，醇脱H”的断键方式。第2步：化合物G与分别含两个羟基和两个酰氯键，作为单体缩聚时遵循上述断键方式，分别脱下2n个H原子和2n个Cl原子，生成物得到和2n个HCl分子。第3步：取出1个HCl分子，拆开为端基，剩余(2n1)个HCl分子，缩聚反应方程式为第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。答案 5酚与醛缩聚典例5以苯为主要原料，制取高分子材料N的部分流程如下
13、：写出反应ACN的化学方程式：_。(经推断，A为，C为)解析建立四步书写模型分析如下。第1步：本题以教材中酚醛树脂的合成为知识原型。在酸催化下，苯酚先对甲醛中碳氧双键加成：；再以加成产物为单体缩聚，遵循“脱苯环6号位碳上氢原子及苯环侧链上的醇羟基”的断键方式，脱下n个H和n个OH，组合为n个H2O分子，从中拿出1个H2O分子拆开为端基，剩余(n1)个H2O分子，即。故形成酚醛树脂的反应方程式为第2步：OH(A)和(C)醛基加成，得到中间体；再以为单体，脱酚羟基邻位碳上的H原子和苯环侧链上的羟基，缩聚得到产物和n个H2O分子。第3步：取出1个H2O分子，拆开为端基，剩余(n1)个 H2O分子，缩
14、聚反应方程式为n(n1)H2O。第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。答案 n(n1)H2O6炔烃缩聚典例6端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。回答下列问题：化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。解析建立四步书写模型分析如下。第1步：根据新反应信息中端炔烃Glaser反应方程式可知，该反应遵循“炔烃脱端基H”的断键方式。第2步：中含两个端基H原子，以其为单体缩聚时遵循Glaser反应断键方式，两端各脱下n个H原子，生成物得到和n个H2
15、分子。第3步：取出一个H2，拆开为端基，剩余(n1)个H2，故缩聚反应的化学方程式可表示为。第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。答案 考点3有机合成的思路与方法1有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应(2)链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应(3)常见由链成环的方法：二元醇成环：如HOCH2CH2OH。羟基酸酯化成环：氨基酸成环：二元羧酸成环：2有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入
16、方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃的不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的转化：通过官能团之间的衍变关系改变官
17、能团。RCH2OHRCHORCOOH；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH；通过某种手段改变官能团的位置，如。题组一有机合成路线的补充与完善1化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：反应1的反应条件为_，反应2的化学方程式为_。解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。答案：NaOH水溶液、加热2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O题组二有机合成路线的设计2请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试
18、剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2。_。答案：3请设计合理方案从合成 (无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2提示：RCH=CH2RCH2CH2Br。_。答案： 4化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O；。写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。解析：由产物的结构简式，迁移信息可知要先制出
19、，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。答案：1(2020新高考天津卷)下列说法错误的是()A淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B油脂的水解反应可用于生产甘油C氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析：油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104106甚至更大)的化合物。答案：D2(2020浙江7月选考)下列说法不正确的是 ()A相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以
20、鉴别蚕丝与棉花D淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。答案：A3(2019高考北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A.聚合物P中有酯基，能水解B聚合物P的合成反应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构解析：A对：由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解。B对：酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应。C对：油脂水解可生成丙三醇。D错：乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。答案：D4(2019高考全国卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线_(无机试剂任选)。解析：结合反应的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。答案：C6H5CH3C6H5CH2Br，CH3COCH2COOC2H5- 24 - 版权所有高考资源网
