1、第28讲食品中的有机化合物【课标要求】1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。3.以上各部分知识的综合应用。考点1乙醇和乙酸授课提示：对应学生用书第200页1乙醇(1)分子组成、结构和物理性质。组成：分子式C2H6O。结构：结构简式CH3CH2OH或C2H5OH；官能团羟基(OH)。物理性质：乙醇是一种无色，液态，密度比水小，水溶液与水可以以任意比互溶的物质。(2)化学性质 (3)用途：燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精。2乙酸(1)分子组成、结构和物理性质。组成：分子式C2H4O2。结构：结构简式CH3
2、COOH；官能团羧基(COOH)。物理性质：无色，液态，熔点16.6，水溶性易溶。(2)化学性质酸的通性(3)用途化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等。3乙酸乙酯的制取(1)反应原理化学方程式： CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O ， 其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸的作用：作催化剂，提高反应速率；作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，提高乙酸的转化率。有冷凝回流装置，可提高
3、产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。(6)实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体。4乙酸乙酯的水解反应在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(可逆)CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH(完全)(1)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒。()(2)用CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成HO。()(3)用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯。()(4)乙醇可以看作是H2O(HOH)中的一个氢原子被乙基取代后的产物，乙醇中羟基氢的
4、活泼性比H2O中的氢弱。()(5)有机物C5H12O属于醇的同分异构体有5种结构。()(6)乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)题组一断键位置与性质1乙醇分子中各种化学键如图所示，分析乙醇在各反应中断键情况：(1)和金属钠反应时键_断裂(填序号，下同)。(2)和乙酸、浓硫酸共热制乙酸乙酯时键_断裂。(3)和浓H2SO4共热到140 分子间脱水制取乙醚(CH3CH2OCH2CH3)时有键_断裂。(4)在Cu催化下与O2反应时键_断裂，下列醇能被氧化为醛类化合物的是_(填字母)。答案：(1)(2)(3)和(4)和c2乙酸分子的结
5、构式为，分析下列反应断键部位：(1)乙酸的电离，是_键断裂(填序号，下同)。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应，是_键断裂。(3)在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOHBr2CH2BrCOOHHBr，是_键断裂。(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH，是_键断裂。答案：(1)(2)(3)(4)题组二官能团：OH、COOH、COO的性质3某有机物的结构简式如图所示： (1)该有机物含有的官能团有_。(2)1 mol该有机物与足量H2反应，消耗H2的物质的量为_。(3)1 mol该有机物与足量Na反应，消耗Na的物质的量为_。(4)1 mol该有机物与足量NaOH反应，消耗Na
6、OH的物质的量为_。答案：(1) (2)5 mol(3)2 mol(4)3 mol题组三乙醇的催化氧化实验4如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：(1)向试管A中鼓入空气的目的是_。(2)试管A上部放置铜丝网的作用是_。(3)玻璃管B中可观察到的现象是_；相关反应的化学方程式是_。答案：(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸(3)黑色固体变红CuOC2H5OHCH3CHOH2OCu，2C2H5OHO22CH3CHO2H2O题组四酯化反应实验5某研究性学习小组成员分别设计了如图甲、乙、丙三
7、套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：(1)A试管中的液态物质有_。(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的是_装置(填“甲”“乙”或“丙”)。(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是_。解析：(1)甲、乙、丙装置均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙装置，因为丙装置中的导管插入B中的液面下，易造成倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反应：2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O。答案：(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸(2)丙(
8、3)2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O考点2基本营养物质糖类、油脂、蛋白质授课提示：对应学生用书第202页1糖类、油脂、蛋白质的化学组成有机物元素组成代表物代表物分子水溶性糖类单糖C、H、O葡萄糖、果糖C6H12O6, 易溶二糖麦芽糖、蔗糖C12H22O11 易溶多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n油脂油C、H、O植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯不溶脂肪C、H、O动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不溶蛋白质C、H、O、N、S、P等酶、肌肉、毛发氨基酸连接成2.化学性质(1)糖类的性质葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO二糖：蔗糖水解：_。麦芽糖水解：_。多糖：a 水解_；b常
9、温下，淀粉遇碘变蓝。(2)油脂的性质酸性条件水解：油脂水高级脂肪酸甘油碱性条件水解(皂化反应)油脂NaOH高级脂肪酸钠甘油(3)蛋白质的性质3糖类、油脂和蛋白质的用途(1)糖类的用途可做食物，用于生产葡萄糖和酒精可用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等(2)油脂的用途：提供人体所需要的能量。用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途：人类必需的营养物质。在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。()(2)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(3)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。()(4)做衣服
10、的棉和麻均与淀粉互为同分异构体。()(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。()(6)地沟油经过加工处理后可用来制生物柴油和肥皂。()(7)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)题组一糖类、油脂、蛋白质的识别1写出下列广告语对应商品中含有的有机物：(1)“红梅味精，领先(鲜)一步”_。(2)“衡水老白干，喝出男人味”_。(3)“要想皮肤好，早晚用大宝”_。答案：(1)谷氨酸钠(2)乙醇(3)丙三醇2天工开物中记载：人贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，其质造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载
11、其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于_、_。答案：纤维素蛋白质题组二基本营养物质的性质与用途3下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是()性质用途A蛋白质能水解盐析使蛋白质析出B淀粉遇KI溶液会变蓝可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素C某些油脂常温时是固态可用于制作肥皂D葡萄糖在人体内缓慢氧化为生命活动提供能量答案：D题组三淀粉水解程度的实验探究4现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况：方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解方案乙：淀粉液水解液无银镜产生结论：淀粉完全没有水解方案丙：淀粉液水解液中和液银镜现象结论：淀粉已经水解根据上述操作、
12、现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：(1)方案甲_；(2)方案乙_；(3)方案丙_。答案：(1)不正确，因为最终溶液变蓝色，只能说明溶液中还有淀粉剩余，但不能说淀粉还没有开始水解(2)不正确，淀粉水解液呈酸性，不能发生银镜反应，因此不能推断淀粉没有水解(3)正确官能团决定物质性质授课提示：对应学生用书第203页官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反应：在Fe粉催化下与液溴反应；在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基OH
13、乙醇(1)与活泼金属(Na)反应；(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛；(3)酯化反应：在浓硫酸催化下与酸反应生成酯和水羧基COOH乙酸(1)酸的通性；(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基COO乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基CHO葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀考能突破练1下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2=CHCH2OHBCCH2=CHCOOHDCH3COOH解析：C项中的“”能使溴水褪色，“COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。答案：C2苹果酸的结构简式
14、为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体解析：苹果酸中含有OH和COOH，二者均能发生酯化反应，A项正确；1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，B项错误；1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，C项错误；与苹果酸是同种物质，D项错误。答案：A3薰衣草醇(结构如图)可以用于高级化妆品的香料。下列有关薰衣草醇的说法正确的是()A薰衣草醇的分子式为C10H16OB.薰衣草醇能发生加成反应和酯化反应C薰衣草醇分
15、子中所有碳原子可能处于同一平面D薰衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同解析：根据薰衣草醇的结构简式可知其分子式为C10H18O，A项错误；薰衣草醇中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生酯化反应，B项正确；薰衣草醇分子中含有，为四面体结构，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；薰衣草醇使溴水褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，D项错误。答案：B4已知a、b、c的分子式均为C4H8O2，它们的键线式如图所示，下列说法正确的是()Aa、b均能使酸性KMnO4溶液褪色Ba、b、c均可与氢氧化钠溶液反应Ca、b、c中只有b的所有原子处于同一平面D
16、c的二氯代物有六种(不考虑立体异构)解析：A项，a不能使酸性KMnO4溶液褪色；b中含有碳碳双键和羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误。B项，a中含有羧基，c中含有酯基，可以与氢氧化钠溶液发生反应；b与氢氧化钠溶液不反应，故B错误。C项，b中含有饱和碳原子，其分子中所有原子不可能处于同一平面，故C错误。D项，如果不考虑立体异构，c的二氯代物有6种，故D正确。答案：D授课提示：对应学生用书第204页1(2020高考全国卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A分子式为C14H14O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应
17、D能够发生消去反应生成双键解析：由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。答案：B2(2020高考全国卷)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()AMPy只有两种芳香同分异构体BEPy中所有原子共平面CVPy是乙烯的同系物D.反应的反应类型是消去反应解析：MP
18、y的芳香同分异构体有、，共3种，A错误。EPy中含有两个“CH2”，均为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误。同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列有机物，VPy与乙烯结构不同，两者不互为同系物，C错误。由题图中醇羟基转化为碳碳双键可知，发生了消去反应，D正确。答案：D3(2020高考全国卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙酸发生酯化反应D不能与金属钠反应解析：分子中有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A正确；分子含有21个碳原子，
19、B正确；分子中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C正确；分子中有羟基，能与金属钠反应，D错误。答案：D4(2019高考全国卷)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物解析：A对：蚕丝的主要成分是蛋白质。B对：蚕丝属于天然高分子材料。C对：蜡烛燃烧属于氧化还原反应。D错：高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物。答案：D5(2019高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是()A氢B碳C氮 D氧解析：糖类是由C、H、O三种元素组成的，可分为单糖、二糖和多糖等，不含有氮元素。答案：C6(2018高考全国卷)下列说法错误的是()A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖解析：果糖属于单糖。答案：A7(2017高考全国卷)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A尼龙绳B宣纸C羊绒衫 D棉衬衣解析：宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素，羊绒衫是由羊毛制造的，纤维素和羊毛都属于天然纤维，只有尼龙绳是由合成纤维制造的。答案：A
