1、第三节 羧酸 酯学习目标重点难点1.理解羧酸和酯的组成和结构特点。2了解羧酸的分类及乙酸的性质和酯的性质。3掌握乙酸的酸性和酯化反应，理解酯化反应的机理，乙酸乙酯的实验室制法。4理解酯水解反应的机理，并了解酯化反应和酯水解是一对可逆反应。【学习重点】乙酸、乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。【学习难点】酯化反应的机理，乙酸乙酯的制备实验。1羧酸(1)羧酸的概念与分类概念在分子里_跟_直接相连接的有机化合物叫做羧酸。羧酸羧基烃基分类(2)羧酸的通性羧酸分子中都含有羧基(COOH)，因此都具有_，都能发生_反应。羧酸按烃基类别：可分为 、按羧基数目：可分为 、多元羧酸按烃基数目：可分为低级脂肪酸和
2、脂肪酸芳香酸一元羧酸 二元羧酸高级脂肪酸酸性酯化2乙酸的结构和性质(1)俗名：_；分子式：_；结构简式：_；官能团：_。(2)物理性质颜色状态气味溶解性熔点_ _，温度低时凝结成冰状晶体，又称_醋酸C2H4O2CH3COOHCOOH无色液态 刺激性气味可与水、乙醇互溶低冰醋酸(3)化学性质酸性a一元_酸，比碳酸酸性_。电离方程式为_。b乙酸具有酸的通性。酯化反应(或_反应)a含义：酸和_作用生成_和水的反应。b断键方式：酸脱_，醇脱_。c乙酸与乙醇的反应方程式为_。弱强CH3COOHCH3COOH取代醇酯羟基氢CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3H2O实验中产生的乙酸乙
3、酯常用饱和Na2CO3溶液来收集，其作用是什么？【答案】除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层。1酯的概念和结构(1)概念酯是羧酸分子中的_被_取代后的产物。(2)组成和结构酯的结构通式：_，R和R可以相同也可以不同，其官能团名称为_。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子的通式为_(n2)。酯羟基(OH)ORRCOOR酯基CnH2nO22酯的性质(1)物理性质低级酯具有 的液体密度一般比水 水中难溶，有机溶剂中易溶芳香气味小(2)水解反应在酸或碱存在的条件下，酯能发生_，生成相应的_和_。如乙酸乙酯的水解反应方程式：在酸性条件下：_。在碱性条件下：_。(4)在生产、生活中的应用日常
4、生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。水解反应醇羧酸CH3COOCH2CH3H2O稀H2SO4 CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOH CH3COONaCH3CH2OH酯类物质均难溶于水，密度均小于水的密度。【答案】不一定。某些含有较多亲水基团的酯类物质易溶于水；低级酯的密度一般小于水的密度，高级酯大于水的密度。乙酸乙酯的制备实验羧酸实验原理实验步骤在一试管中加 3 mL 乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸，按右图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管 35 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上
5、实验现象在饱和的碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成无色、透明、不溶于水，且有香味的乙酸乙酯注意事项化学药品加入大试管中时，先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸；导气管末端不要浸入饱和碳酸钠溶液中，以防液体倒吸；浓硫酸起催化剂、吸水剂作用；饱和Na2CO3溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇；二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；装置中的长导管起导气和冷凝回流作用；加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾醇、酚、羧酸的羟基活性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟
6、基”。由于与OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同，故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：羟基类型醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性 逐渐增强 电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与 Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2与 NaOH 反应不反应反应反应与 NaHCO3 反应不反应与 Na2CO3 反应不反应反应，生成酚钠和 NaHCO3反应放出CO2酯化反应能发生能发生能发生能否由酯水解生成能能能羧酸性质考查中的5个常见误区(1)羧酸溶于水时，是COOH电离出H而使其显酸性，并不是与COOH相连的烃基电离出H。(2)中学化学的有
7、机物中只有羧酸能与NaHCO3溶液反应放出CO2。(3)羧酸除具有酸的通性，能发生取代反应外，也能发生氧化反应(有机物的燃烧反应也属于氧化反应，这往往被忽略)。(4)羧酸与醇发生酯化反应时，去水的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。(5)甲酸(HCOOH)分子中，既含有羧酸，又含有醛基，因此有一定的特殊性。即甲酸除具有COOH的性质外，还有CHO的性质。常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOHHOR浓硫酸RCOORH2O(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应CH3COOHHOCH2CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH2OHH2O2CH3COOHHOCH2CH2OH浓硫酸CH3COOCH2
8、CH2OOCCH32H2O 二乙酸乙二酯(3)二元羧酸与一元醇的酯化反应HOOCCOOHCH3CH2OH浓硫酸HOOCCOOCH2CH3H2OHOOCCOOH2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O 乙二酸二乙酯(4)二元羧酸与二元醇的酯化反应生成普通酯，如：HOOCCOOHHOCH2CH2OH浓硫酸HOOCCOOCH2CH2OHH2O生成环脂，如：生成聚酯，如：(5)无机酸与醇的酯化反应制硝化甘油：(6)羟基酸自身酯化反应分子间生成普通酯，如：分子间生成环酯，如：分子内生成酯，如：分子间生成聚酯，如：可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。请填空：(
9、1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是：_；_。(4)试管b中加入饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。【解题指引】本题主要考查乙酸乙酯的制取常识和学生对实验现象的分析、归纳、推理能力。乙酸乙酯是酯类的代表物，利用乙酸的酯化反应可以制取。在制取过程中，对实验条件的控制、试剂的作用、除杂以及液体的分离方法要注意把握。【解析】因为浓硫酸与其他液体混合时会放出大量的热，冰醋酸很容易挥发，所以先加入乙醇，再慢慢加入浓硫
10、酸并注意摇动试管，最后加入冰醋酸。生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，为加快反应速率并使平衡向正反应方向移动以提高乙酸乙酯的产率，可采用加热的方法。产物乙酸乙酯是一种无色透明的油状液体，不溶于水，密度比水小。【答案】(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体 (2020 年上海闵行区模拟)如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正
11、确的是()A.和苯是同系物B.分子式为 C9H10O3C.能与溴水发生取代和加成反应D.该物质最多可与 4 mol 氢气加成【答案】B【解析】OOOH和苯的结构不相似，不是苯的同系物，A错误；根据结构式，可知其分子式为C9H10O3，B正确；该结构简式中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，C错误；羧基不能与氢气发生加成反应，所以该物质最多可与3 mol 氢气加成，D错误。1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115 125，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C 提 纯 乙 酸 丁 酯 需 要 经 过水、氢氧化钠溶液
12、洗涤D加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率【答案】C【解析】水浴温度不会超过100，达不到反应条件，A项正确；长玻璃管的作用是冷凝回流，B项正确；羧酸和醇的酯化反应为可逆反应，增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率，D项正确；氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解，故不可用氢氧化钠溶液洗涤，可用饱和碳酸钠溶液，C项错误。碱性条件下酯水解时的定量关系酯(1)1 mol 的水解一般需要 1 mol H2O(或 1 mol NaOH)，生成 1 mol COOH(或COONa)和 1 molOH。如：酯化反应中，每 1 mol COOH 和 1 mol OH 酯化生成 1 mol 和 1 mol H2O
13、。(2)羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了 NaOH 的消耗，如2NaOH 生成水的量也相应增加，在书写方程式时应注意。羧酸、酯的同分异构体含有相同碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体，以书写 C5H10O2 的同分异构体为例。(1)首先应找无支链的羧酸，然后减碳加支链，当支链都在的左侧时，都为羧酸。CH3CH2CH2CH2COOH(2)当减去的 C 加在的右侧时，变为酯。继续减 C加支链，直到左侧为 H 为止。1 mol 与 足 量 的NaOH 溶液充分反应，消耗的 NaOH 的物质的量为()A5 molB4 molC3 molD2 mol【解题指引】水解后有几摩尔酚羟基，多消耗几摩
14、尔 NaOH同时生成几摩尔 H2O。【解析】1 mol 有机物中含有 1 mol(酚)羟基，2 mol，酯基水解生成的酚羟基继续与 NaOH 溶液反应，故 1 mol 有机物最多能与 5 mol NaOH 反应。【答案】A 邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类的含有苯环的同分异构体有()A2 种B4 种C5 种D6 种【解析】将邻甲基苯甲酸中的COOH写成OOCH的形式，可写出OOCH、CH3在苯环上的邻、间、对3种同分异构体，再将两支链合写成1个，符合题意的有COOCH3、OOCCH3、CH2OOCH分别连在苯环上3种同分异构体，即共有6种同分异构体。【答案】D【解题指引】推断酯类物质
15、的同类别的同分异构体时，可通过改变羧酸和醇来实现。改变形成酯对应的羧酸和醇，采取二者碳原子彼减此加的方式，同时要注意烃基的碳链异构。可结合酯基两端连接的烃基的顺序不同进行分析，如RCOOR与RCOOR是两种不同的酯。(2019 年云南大理质检)羧酸 M 和羧酸 N 的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是()A两种羧酸都能与溴水发生反应B两种羧酸遇 FeCl3 溶液都发生显色反应C羧酸 M 与羧酸 N 相比少了两个碳碳双键D等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH 的量相同【答案】A 解析：羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原
16、子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应，A项正确；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少，C项错误；羧酸M中只有COOH能与NaOH反应，而羧酸N中COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同，D项错误。某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4CC14H22O5DC14H10O5【答案】A【解析】1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明一个羧酸酯中含有2个酯基，设羧酸的分子式为A。C18H26O52H2OA2C2H5OH，依据反应前后原子个数守恒，推出A的分子式为C14H18O5。点击进入WORD链接点击进入WORD链接
