1、基础课时4烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯1.(2015上海化学，9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误。咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，C正确。咖啡酸含有羧
2、基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应，D错误。答案C2(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2解析该有机物中含有2个CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把CHO氧化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个
3、碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和CHO 均能加成，官能团数目减少。答案A3(2014山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下： 已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种，B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b. 银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。解析结合已知反应信息，可知B为，所
4、含官能团为醛基和碳碳双键，BD是CHO氧化成了COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E，即为。(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“CH=CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为。(3) 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，故反应的化学方程式为：(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成。答案(1)3醛基(2)bd (配平不作要求)(4) 4(2014广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下
5、列关于化合物的说法，正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 _。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_。解析(1)A项，化合物分子中含酚羟基，遇
6、FeCl3溶液可显紫色，正确；B项，分子中不含醛基，不可能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C项，分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应，分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D项，分子中含2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应，错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10，化合物分子中含1个苯环和1个双键，故1 mol化合物分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物，说明化合物分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，的结构简式为：或，化合物不能与Na反应产生H2，但可发生消去反应制得化合物，说明化合物为卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2=CHCOOCH2CH3，以乙烯为原料，先制取乙醇，再按照反应原理制取丙烯酸乙酯，其化学方程式为：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，2CH2=CH22COO22CH3CH2OH2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。答案(1)AC(2)C9H104(3) 或NaOH的醇溶液、加热(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2H2OCH3CH2OH，2CH2=CH22CH3CH2OH2COO22CH2=CHCOOCH2CH32H2O
