1、一、乙醇1乙醇的组成与结构乙醇的分子式:C2H6O;结构式:;结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH,官能团是OH(羟基)。2乙醇的物理性质乙醇是无色透明而有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为78.5,易挥发,能和水以任意比混溶,乙醇本身是良好的有机溶剂,能溶解多种有机物和无机物。特别提醒:乙醇由于和水互溶,不能萃取水溶液中的溶质(如溴水)。3乙醇的化学性质(1)乙醇与金属钠:反应的化学方程式:2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,此反应属于置换反应,该反应比钠与水反应要缓和得多,说明乙醇羟基上的氢原子活泼性小于水分子中的氢原子,乙醇比水难电离,乙醇是非电解质。【思考题】乙醇与金
2、属钠反应的现象与水与金属钠反应的现象有什么不同?说明了什么问题?【解析】反应剧烈程度不同。乙醇与钠反应比水与钠反应要缓慢得多,说明乙醇分子中羟基上的氧氢共价键更难断裂。钠在反应体系中所处的位置不同。乙醇与钠反应时钠在反应液的下部,而与水反应时,钠浮在水面上,说明,钠的密度大于乙醇而小于水。与水反应时,钠熔成小球,而钠与乙醇反应时并没有熔化,说明钠与水反应剧烈、放出的热量多。(2)氧化反应燃烧:乙醇燃烧的化学方程式:CH3CH2OH3O2 2CO23H2O,乙醇燃烧时放出大量的热,常被用作酒精灯和内燃机的燃料。特别提醒:燃烧消耗氧气的量与乙烯相同,燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同。乙醇的催化氧
3、化如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧,然后再趁热插入乙醇中,将发现铜丝先由紫红色变为黑色,插入乙醇中后,又变为紫红色,可闻到乙醛的刺激性气味。反应的化学方程式:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O乙醇能被高锰酸钾酸性溶液(或酸性重铬酸钾溶液)氧化,最终生成乙酸,使溶液褪色(重铬酸钾由橙色变为蓝绿色)。(3)消去反应乙醇生成乙烯的化学方程式:醇发生消去反应时,是羟基与相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去,如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。浓硫酸作催化剂和脱水剂。必须控制温度在170。(4)取代反应分子间脱水生成乙醚:把乙醇和浓硫酸的混合液共热的
4、温度控制在140,发生以下反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O卤代反应:乙醇与浓氢卤酸(如HBr)混合加热生成卤代烃CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O3乙醇的主要用途乙醇有相当广泛的用途,是一种重要的有机原料,可用它制取乙酸、乙醚等。乙醇还可用作燃料,它还是一种有机溶剂,用于溶解树脂、制造染料。在医疗上常用75%(体积分数)的酒精作消毒剂(使病毒蛋白变性)。【基础题一】酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低 乙醇密度比
5、水小乙醇有还原性 乙醇是烃的含氧衍生物ABCD【解析】乙醇沸点低,易挥发,故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3。C【基础题二】请将乙醇发生下列化学反应时的断键情况,用数字填入对应的表格中:反应 断键位置 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170 浓硫酸加热到140 或 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 二、乙酸1乙酸的组成与结构乙酸的分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH;官能团是COOH(羧基)。从结构上看,乙酸是羧基和甲基相连接而成的。由于乙酸分子中羰基和羟基的相互影响,使羟基上的氢更活泼,在水溶液中能部分电离出氢离子,乙酸是一种典
6、型的有机弱酸;羟基的存在也使羰基的加成反应相当困难,很难与氢气等发生加成反应。中学阶段除信息给予,否则认为羧基和酯基中的羰基不能被氢加成。2乙酸的物理性质乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体,乙酸在温度低于它的熔点(16.6)时会变成冰状晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸。【基础题三】关于乙酸的下列说法中不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子里含有4个H原子,所以乙酸不是一元酸C无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇E乙酸分子中有COOH又有OH,所以既是羧酸又是醇BE3乙酸的化学性质(1)弱酸性:CH3COOH在水溶液里部分电离产生H,从而使乙酸具有
7、酸的通性。乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因:CH3COOH CH3COOH(电离方程式);乙酸与活泼金属反应放出氢气:Zn2CH3COOH(CH3COO)2ZnH2;与碱发生中和反应:Cu(OH)22CH3COOH(CH3COO)2Cu2H2O;与碱性氧化物反应:CuO2CH3COOH(CH3COO)2CuH2O;与某些盐反应:CaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O;此反应证明乙酸的酸性强于碳酸。【温馨提示】离子反应方程式中,醋酸不能拆成CH3COO和H的形式。(2)酯化反应:和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。4乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛,
8、可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。【基础题四】食醋的主要成分是乙酸,下列物质中,能与乙酸发生反应的是()石蕊 乙醇 乙醛 金属铝 氧化镁碳酸钙 氢氧化铜ABCD全部【解析】本题考查乙酸的性质,体现的是酸性,发生的是酯化反应。C三、酯1酯的结构式:RCOOR(其中两个烃基R和R,可不一样,左边的烃基还可以是H)。2酯的物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂。3酯的水解:酸性条件下可逆,碱性条件下生成羧酸盐和醇。CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OH【基础题五】下列关于酯的说法正确的是()A低级
9、酯存在于大量水果中,使水果具有香味B酯可以与氢气在加热的条件下发生加成反应C酯在碱性条件下水解比酸性条件下水解更彻底,与碱水解生成羧酸和醇D可用水鉴别乙酸乙酯和乙醇AD重要考点1 乙醇的催化氧化【考点释例1】下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是()D【考点透析】A.反应机理B规律:羟基的碳原子上有两个氢原子,该醇被氧化为醛;羟基的碳原子上有一个氢原子,该醇被氧化为酮;羟基的碳原子上没有氢原子,该醇不能被氧化。1.把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热,看到铜丝表面生成黑色的 ,再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里,看见铜丝表面,反复多次,试管内有 气味的乙醛生成。此过程中的两个反应的化学方程
10、式为2CuO2 2CuO,CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O,反应中乙醇被 (填“氧化”或“还原”)。【解析】本题目是课本实验,体现了在Cu催化下乙醇被氧化的过程。CuO变红刺激性氧化重要考点2 酯化反应原理及实验【考点释例2】俗话说,“陈酒老醋特别香”,其原因是酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室里我们也可以用如图所示的装置来模拟该过程。请回答下列问题:(1)在大试管中需加入浓硫酸、冰醋酸各2 mL,乙醇3 mL,加入试剂的正确的操作是_。(2)浓硫酸的作用是:_;_。(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_。(4)装置中通蒸气的导管只能插到饱和碳酸钠溶液的液面处,不能插入溶
11、液中,目的是_,长导管的作用是_。(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是_。(6)进行该实验时,最好向试管甲中加入几块碎瓷片,其目的是_。(7)试管乙中观察到的现象是_,由此可见,乙酸乙酯的密度比水_(填“大”或“小”),而且_。(8)如何提高酯的产率?_;_;_。【解析】制取乙酸乙酯加入试剂时应考虑浓硫酸的稀释问题,不能先在试管中加入浓硫酸,一般是先加入乙醇,再加入浓硫酸或冰醋酸。分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡,使乙酸、乙醇溶解,静置分层后取上层得乙酸乙酯。【答案】(1)先在试管中加入一定量的乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸(2)催化剂 吸水剂(3)中
12、和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出(4)防止由于受热不均匀引起倒吸 将反应生成的乙酸乙酯蒸气冷凝并有导气作用(5)分液(6)防止大试管中液体暴沸而冲出导管(7)上层产生油状液体,并闻到水果香味 小 易挥发(8)用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动可适当增加乙醇的量,并用冷凝回流装置【知识归纳】1.反应原理:“酸脱羟基,醇脱氢”“可逆反应”。2浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。3装置中试管倾斜成45角的作用使试管受热面积大,斜导管起冷凝回流作用和导气作用。导管不能插入
13、液面下,防止倒吸现象发生。4实验步骤:注意试剂的混合顺序(结合浓硫酸的稀释原理理解),先加乙醇再加浓硫酸和乙酸;加热时先小火加热,以减少反应物的挥发。5现象:见例题答案。6饱和碳酸钠溶液的主要作用:见例题答案。7提高酯的产率的措施:见例题答案。1.若用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,则会出现的结果是()A18O只存在于乙酸乙酯中B18O只存在于水中C18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中D18O只存在于乙醇和水中【解析】根据酯化反应的规律“酸脱羟基醇脱氢”,可得产物水中无18O;又因该反应可逆,故乙醇仍存在。C 2.实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯,加热蒸馏后,在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体,当振荡混合时,有气泡产生,该现象说明()A产品中含有被蒸馏出的H2SO4B产品中含有未反应的乙醇C产品中含有未反应的乙酸D乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2C【解析】由于乙酸、乙醇易挥发,在制取乙酸乙酯时没有反应的乙酸、乙醇会被蒸馏出来,乙酸与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳气体;但硫酸难挥发,不可能被蒸馏出来。