1、高考资源网（） 您身边的高考专家人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 徐海龙 使用时间 编号 018课 题第三节 卤代烃第2课时卤代烃的重要实验课 型新 授学习目标1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。重点、难点理解水解反应和消去反应的实质学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程教与学备 忘一 预习导学一、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理(1)通过卤代烃的_或_将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应：离子方程式：_。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤_。二、卤代烃反应类型的证明1实验原理通过检验乙烯是否存
2、在证明其反应类型。2实验装置如右图：完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外，还应加入_，其目的是_。(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2BrNaOH_或CH3CH2BrCH2=CH2HBr。 二 学习探究 知识点1卤代烃中卤素原子的检验1为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是()A取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2某学生将溴乙
3、烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加AgNO3溶液C加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D反应后的溶液中不存在Br知识点2卤代烃反应类型的证明:3溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。实验操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_；试管口安
4、装一长导管的作用是_(2)观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是_(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。三限时训练1.下列卤代烃中：CH3CH2Br、CH3Cl、CH2=CHCl、CCl4、 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。2.下列分子式只表示一种物质的是（ ） A、C3H6 B、C3H8 C、CF2Cl2 D、C2F2Cl23.要检验某溴
5、乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；C加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成四、延伸拓展：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。 思考：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？ 五、课时作业1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与NaOH的醇溶液
6、反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液；加入氢氧化钠溶液；加热；冷却；加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D3在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和4有机物分子CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不
7、能发生 D只有不能发生 5由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3)AB的反应试剂及条件：7烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是:(2)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(3)G1的结构简式是_。8某液态卤代烃RX(R是烷基，X是卤素原子)的密度a g/c
8、m3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是:(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式)。(5)如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤
9、中测得的c徝_。A偏大B偏小C不变六、学习反思答案及解析：课时作业：一、1.(1)水解反应消去反应(2)AgX=AgX2取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液二、2.(1)沸石防止暴沸(2)CH2=CH2NaBrH2O1C检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl，故应加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验
10、。2C3(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4) 生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 解析溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。课后作业1B溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能与AgNO3反应，A项错误；溴乙烷与NaOH醇溶液反应时，发生消去反应生成乙烯；溴与
11、乙烷反应产物不惟一，应选用乙烯与HBr加成。2B3B本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断CX键，发生消去反应时，要断CX键和碳原子上的CH键(即)。4C从结构上看有，有Cl，有H，再考虑到Cl的位有H原子，所以得答案C。5B由题意，要制取1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷：，最后由1,2二溴丙烷水解得产物1,2丙二醇：CH3CHBrCH2BrCH32NaOHCH3CHOHCH2OH2NaBr。6(1) (2)加成反应消去反应加成反应消去反应加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热解析在一系列
12、的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。解析以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将BC和AC两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。8(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流(2)Na、NO和Ag(3)氯所得AgX沉淀为白色(4)M(5)A解析(1)因RX(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na、NO和Ag。(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。(4)RClAgClM143.5a g/mLb mLc gM。(5)若加HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。高考资源网版权所有，侵权必究！
