1、第2课时炔烃、脂肪烃的来源及其应用一、炔烃1炔烃的物理性质及结构特点炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键，炔烃的分子式通式CnH2n2(n2)，炔烃的代表物即最简单的炔烃乙炔的分子式C2H2，电子式HCCH，结构式为HCCH，结构简式CHCH。炔烃的物理性质：随碳原子数的增加炔烃的物理性质呈现规律性的变化，状态：常温常压下由气态到液态再到固态；熔、沸点依次升高；相对密度依次增大；C2C4的炔烃在常温常压下呈气态。同其他烃一样，炔烃不易溶于水而易溶于有机溶剂。2炔烃的化学性质写出乙炔发生下列反应的化学方程式并指出反应类型：纯净的乙炔在空气中燃烧2C2H25O24CO22H2O氧化反应。乙炔与溴的四
2、氯化碳溶液作用HCCH2Br2CHBr2CHBr2加成反应。乙炔与H2(催化剂，加热)CHCHH2CH2=CH2加成反应；CHCH2H2CH3CH3加成反应。乙炔与氯化氢(催化剂、加热)CHCHHClH2C=CHCl加成反应。炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生加成反应和氧化反应等，能使溴的四氯化碳及酸性高锰酸钾溶液褪色。二、乙炔的实验室制法1反应原理：CaC22H2OCHCHCa(OH)2。2实验仪器：分液漏斗、平底烧瓶(或锥形瓶)、双孔橡皮塞、导气管、集气瓶(或试管)、水槽。3实验药品：CaC2(电石)、水(饱和食盐水)。4收集方法：排水集气法。5实验步骤：在平底烧瓶里加入几小块电石，轻轻旋
3、开分液漏斗活塞，使水缓慢地滴下。三、脂肪烃的来源及应用1脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。2石油中含有150个碳原子的烷烃及环烷烃。可通过分馏、裂化、催化重整、裂解等加工方法获得不同用途的石油化工产品。石油通过常压分馏可得石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可得润滑油、石蜡、沥青等分子量较大的烷烃；通过石油的催化裂化或裂解可得较多的轻质油和气态烯烃；而催化重整则主要是获得芳香烃和提高汽油的辛烷值。3天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主，天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。4煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种
4、化工原料。探究点一乙炔的实验室制备1乙炔的实验室制法(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：CaC22H2OCa(OH)2CHCH(3)实验装置：固体液体气体(4)收集：排水集气法2制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前，要先检验气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石时要用镊子夹取，切忌用手拿。(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。(4)电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，让水逐滴慢慢地滴入。(5)制取乙炔不能用启普
5、发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的情况，如Zn2C34H2O2Zn(OH)2CH3CCH，Al4C312H2O4Al(OH)33CH4。特别注意，在反应方程式中，碳元素的化合价不变。1乙炔气体的收集方法能否选用排空气法？为什么？提示：不能
6、。因为C2H2的密度与空气相近，不能用排空气集气法，否则收集的气体不纯。2乙炔与乙烯中均含有不饱和键，均能使溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液褪色，那么如何检验一种气体是乙炔？提示：可以从乙炔与溴的加成反应的定量角度考虑。1 mol乙炔可以与2 mol Br2加成，此性质常用于检验乙炔。【例1】用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组成一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定乙炔的量，从而计算电石纯度。(1)进行实验时，所制气体从左向右流，仪器的正确连接顺序是_(填接口字母)；(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用_；(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全
7、反应生成C2H2Br4，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为_；(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会_(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是_。【思路分析】完成本题的关键是熟悉实验室制乙炔的原理和注意事项以及乙炔的化学性质。【解析】(1)连接顺序：制备净化(长进短出)性质检验(长进短出)收集(短进长出)；(2)为了使实验中气流平稳，可采取降低水的浓度的方法，如用饱和食盐水代替水；(3)电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。电石纯度计算过程： (4)若没有除H2S的装置，则H2SBr
8、2=S2HBr，Br2被H2S消耗，使得剩余的乙烯体积偏大，所测水的体积偏大，计算结果偏高。【答案】(1)AHGEFDCB(2)饱和食盐水(3)%(4)偏高H2SBr2=S2HBr下图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空：(1)图中，A管的作用是调节水面高度以控制反应的发生和停止，制取乙炔的化学方程式是CaC22H2OCa(OH)2C2H2，为避免反应太迅速，可采取的措施为把水换成饱和食盐水。(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中，观察到的现象是KMnO4酸性溶液褪色，乙炔发生了氧化反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是溴的CCl4溶液褪色，乙炔发生了加成反应。(4)为了安全，点燃
9、乙炔前应检验乙炔的纯度，乙炔燃烧时的实验现象是火焰明亮并伴有浓烟。解析：由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。为防止反应太快，可把水换成饱和食盐水。乙炔易被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应生成无色溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。可燃气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓厚的黑烟。探究点二脂肪烃的性质和来源一、脂肪烃的物理性质及变化规律1所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，其密度比水小。2分子里碳原子数小于或等于4的脂肪烃在常温常压下都是
10、气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。3烃类的熔沸点一般较低。其变化规律是：(1)组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。(3)组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔沸点越高。二、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较三、脂肪烃的来源四、石油化工中的分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺的比较1蒸馏与分馏有何区别和联系？提示：蒸馏与分馏都是利用混合物各组分的沸点不同进行的液体分离操作，但蒸馏只
11、得到一种馏分(如制蒸馏水)，分馏要得到两种或两种以上沸点不同的馏分；分馏实质上是一种“多次蒸馏”。蒸馏和分馏都属于物理变化。石油分馏出来的每一种馏分仍然是多种烃的混合物，是沸点在一定温度范围内的液体的混合物。2如何鉴别直馏汽油和裂化汽油？提示：石油分馏得到的汽油的主要成分为短链烃，是饱和烃，而经重油裂化得到的汽油是饱和的短链烃和不饱和的短链烃的混合物，所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液区分，若褪色为裂化汽油，若不褪色为直馏汽油。【例21】如图1是某化学兴趣小组进行丁烷裂解的实验流程。(注：CuO能将烃氧化成CO2和H2O，G后面装置与答题无关，铁架台等已省略)按下图连好装置后，需进行的实验操作
12、有：给D、G装置加热；检查整套装置的气密性；排出装置中的空气(1)这三步操作的先后顺序依次是_；(2)B装置所起的作用是_；(3)假定丁烷按C4H10C2H6C2H4和C4H10CH4C3H6的方式完全裂解，当(EF)装置的总质量比反应前增加了0.7 g, G装置的质量减少了1.76 g，则丁烷的裂解产物中，甲烷与乙烷的物质的量之比为_(假定流经D、G装置中的气体能完全反应)。(4)若对E装置中的混合物再按图2流程实验：分离操作和的名称分别是：_，_；Na2SO3溶液的作用是_(用离子方程式表示)。已知N的碳原子数大于M的碳原子数，请写出N的结构简式_。【解析】(1)装置连接好以后。首先检验装
13、置的气密性，所以顺序是；(2)B中是水，所以可以通过观察气泡，进而通过调节开关K控制气体的流速，从而控制丁烷气体的流量；(3)设乙烷和甲烷的物质的量分别是x、y，则根据方程式可知乙烯和丙烯也分别是x、y。“当(EF)装置的总质量比反应前增加了0.7 g”，根据质量守恒可以知道烯烃的质量为0.7 g，则有28x42y0.7 g；G装置的质量减少了1.76 g，根据CuO能将烃氧化成CO2和H2O，可知氧化铜减少的质量是氧原子的质量，即和烷烃结合的氧原子是0.11 mol，再根据氧原子的守恒则有：2(2xy)0.11 mol，解得：xy0.01 mol。甲烷与乙烷的物质的量之比为11；(4)分离操
14、作是加入亚硫酸钠后分离后得到水层和有机层，因亚硫酸钠与有机物不互溶，故分离不互溶的液体用分液；分离操作是分离有机层得到有机物M和N，故分离互溶的液体用蒸馏；Na2SO3溶液可吸收溴单质；由N的碳原子数大于M的碳原子数可知N为二溴丙烷CH3CHBrCH2Br，M为二溴乙烷CH2BrCH2Br。【答案】(1)(2)通过观察气泡，调节K，控制气体流速(3)11(4)分液蒸馏SOBr2H2O=SO2H2BrCH3CHBrCH2Br下列说法不正确的是(A)A煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来B天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应按照安全规范进行操作C石油没有固定的沸点D石油通过分馏可以得到多
15、种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物解析：煤是由多种无机物和有机物组成的复杂混合物，它的高温干馏产物中含有苯和甲苯，但煤中不含有苯和甲苯。【例22】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18，下列关于这四种气态烃的推断正确的是()A四种气态烃中至少有两种互为同分异构体B可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙C丙分子中所有原子均在同一平面上D乙和丁属于同系物【思路分析】解答本题的关键是掌握各类脂肪烃的结构与性质。【解析】根据题意可知：甲为甲烷；乙为乙炔；丙为乙烯；丁为乙烷。四种气态烃中无同分异构体，A选项错误；乙和丙均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，B选项错误
16、；丙分子六个原子共面，C选项正确；乙和丁不是同系物，D选项错误。【答案】C鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(D)A通处溴水中，观察溴水是否褪色B通入高锰酸钾酸性溶液中，观察颜色变化C点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少解析：乙烯、乙炔均能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色，三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同，致使火焰的明亮程度及产生黑烟量不同。1下列说法不正确的是(C)A石油中含有C5C11的烷烃，可通过分馏获得汽油B含C18以上的烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油C裂解的主要目的是为了得到更多的汽油D石蜡、润滑油等可以通过石油的减压分馏得到解析：石油
17、的主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。汽油的主要成分是C5C11的烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，沸点都比较低，一般分馏即可得到汽油，这样的汽油一般叫直馏汽油。碳原子多的烃经催化裂化，大分子转变成小分子，也能获得汽油，这样的汽油一般叫裂化汽油。裂解的主要目的是为了获得气态短链不饱和烃，为合成高分子材料等化工产业提供原料。石蜡、润滑油等由于分子中碳链较长，高温下易炭化结焦，故常用减压分馏的方法提取。故正确答案为C。2乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(A)A都不溶于水，且密度比水小B能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面上D都能发生聚合反应生成高分子化合物解析：乙烷分子中各原子不
18、能处于同一平面上；乙烷也不能发生聚合反应，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。3下列关于分子组成表示为CxHy的烷、烯、炔烃的说法，不正确的是(D)A当x4时，均为气体(常温常压下)B. y一定是偶数C分别燃烧该烃1 mol，耗氧(xy/4)molD在密闭容器中完全燃烧，150 时的压强一定比燃烧前的压强大解析：碳原子数4的烷烃、烯烃、炔烃在常温常压下都是气体。烷烃、烯烃、炔烃的通式中氢原子数一定是偶数。完全燃烧1 mol CxHy，消耗氧气(x)mol。150 时完全燃烧1 mol CxHy，当y4时，反应前后的体积不变，其压强也不变；当y4时，反应后气体的体积增大，其压强将增大；当y4时
19、，反应后气体的体积减小，其压强也将减小。4若用乙炔作为有机合成的原料时，下列过程可能生成产物为CH2BrCHBrCl的是(A)A加HCl再加Br2 B加HCl再加HBrC加Cl2再加HBr D加Cl2再加Br2解析：分析产物，每个碳均连有溴原子，说明一定跟Br2加成，另外碳连有一个Cl原子，所以还跟HCl加成，与先后顺序无关。5下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HCCCH2CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是(D)A燃烧有浓烟B能使KMnO4酸性溶液褪色C能与溴发生12加成反应D与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子6A、B、C、D、E、G、H、I、J是中学化学常见的9
20、种化合物，F、H常温下呈气态，B常温下呈液态，其中F是人类生存不能离开的气体单质，反应常用于焊接和切割金属，其转化关系如下图，据此回答下列问题：(1)写出C的电子式Na2Na。(2)写出反应的化学方程式CaC22H2OCa(OH)2C2H2。(3)列出两种E能发生的反应类型加成反应，氧化反应，聚合反应(其中的任意两种)。(4)写出过量的H与D溶液反应的离子方程式CO2OH=HCO。(5)实验室制取H的装置可以选用下列装置中的B、D(填下图中的选项字母)。解析：题眼在反应常用于焊接和切割金属，这一定是乙炔在氧气中燃烧，而F是人类生存不能离开的气体单质，一定是O2；因此推出所有物质：A为CaC2，
21、B为H2O，C为Na2O2，D为Ca(OH)2，E为C2H2，F为O2，G为NaOH，H为CO2，I为CaCO3，J为Na2CO3。7(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为C5H10；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为。(2)有机物A的结构简式为若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有5种结构；若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有1种结构。若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。a写出A的该种同分异构体的结构简式：(CH3)3CCH2CH2C(CH3)3。b写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：
