1、基础课时3烃的含氧衍生物一、选择题1某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。答案C2(2016长沙模拟)下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B属于酚类，能使FeCl3溶液显
2、紫色C1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D属于醇类，可以发生消去反应解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。答案D3(2016青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激
3、素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ()A中生成7 mol H2OB中无CO2生成C中最多消耗3 mol Br2D中发生消去反应解析己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应中最多可以消耗4 mol Br2，C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。答案B4(2016湖南长沙四县一市模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其
4、合成过程如下。下列说法不正确的是()A1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应化学方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为，C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。答案B5.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所
5、示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是()A能与FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液退色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH 反应解析有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其退色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为12，D正确。答案A6
6、把的方法是()A通入足量的SO2并加热B与足量NaOH溶液共热后，通入足量CO2C与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液D与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液解析通入足量的SO2并加热时可以使酯在酸性条件下水解，并将羧酸钠转化为羧酸，A选项不正确；与足量NaOH溶液共热后，得到的是羧酸钠及酚钠，再通入足量二氧化碳，可以使酚钠转化为酚，B选项正确；与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液得到的是羧酸钠与酚钠，C选项不正确；与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液，酚能与Na2CO3反应生成酚钠，D选项不正确。答案B7(2016广西名校新高考研究联盟第一次联考)下列说法正确的是()A已知，X与Y互
7、为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别B能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C3甲基3乙基戊烷的一氯代物有6种D相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大解析X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3甲基3乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。答案A8(2016无锡二模)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加
8、KMnO4酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水解析有机物A中所含的官能团有CC和CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水退色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，C项错误。答案D9.对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析A项，两种化合物的分子式均为C10H14O，结构不同，二者互为同分异构体，错误；B项，共平面的碳原子数最多有9个，共平面的碳
9、原子数最多有6个，错误；C项，为酚类，可与溴水发生取代反应，含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，含有醛基可被溴水氧化，正确；D项，有7种氢原子，有7种氢原子，但两者不同化学环境氢原子的个数不同，峰的面积不同，故可用核磁共振氢谱区分，错误。答案C二、填空题10(2016安徽淮南一模)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成萜品醇(G)的路线之一如下：其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：(1)A中含有的官能团名称是_；C的结构简式为_。(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为_；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_。(
10、3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_。(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有_种。a为链状有机物且无支链b能发生银镜反应c能和碳酸氢钠反应生成气体(5)下列说法正确的是_(填写序号)。aA的核磁共振氢谱有4种峰bB可与FeCl3溶液发生显色反应cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水退色解析(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的结构及反应条件可知BC发生的是OH被溴原子取代的反应。(2)CD的反应条件为“NaOH醇溶液，加热”可知为卤代烃的消去反应。B中除含有OH外还有COOH，在浓硫酸作用下加热会发生酯化(取代)反应。(3)由于是碱性条件下的消去反应，D为，酸化后得E
11、为，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、，说明发生的是酯化(取代)反应。(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息可知符合条件的结构有CHO、COOH，用去了2个不饱和度及3个氧原子，说明碳架为HOOCCCCCCCHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种。(5)A中有4种氢()，a正确；B中无苯环，错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水退色，d正确。答案(1)羰基、羧基(2)消去反应化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率(3) H2O(4)4(5)ad11(2015武汉联考)AG都是有机化合物，它们的
12、转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_。(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_。(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_(填结构简式)。解析本题考查有机物之间的相互转化关系。根据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60，0.1 m
13、ol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，即E中N(C)0.2 mol/0.1 mol2，同理求得N(H)4，该物质中N(O)2，即E的分子式为C2H4O2。从转化关系中可确定C为醇且其分子式为C8H10O，则E为酸，且其结构简式为CH3COOH。结合推断关系及A为一取代芳香烃和分子式，且B中含有一个甲基，确定A的结构简式为，则B、C的结构简式分别为。结合G的分子式可确定D和G的结构简式分别为。根据C和E的结构简式可以确定F的结构简式为。符合条件的G的同分异构体有7种，分别为。其中核磁共振氢谱中有两种信号峰，且峰面积之比为11的是。答案(1)C2H4O2(3)NaOH
14、醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(4)取代反应加成反应选做题12(2016北京西城模拟)铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：已知：.R1CHOR2CH2CHOR1CHCR2CHOH2O请回答：(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应，F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中，不正确的是_(填字母)。aG分子中有4种不同化学环境的氢原子bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_
15、。(7)F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是_。解析分析合成路线，联系D氧化后产物的结构，可判断为与HCl发生加成反应生成B：；B在催化剂作用下，与甲苯发生对位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的C(CH3)3与苯环相连的C上无H，不能被氧化，而CH3被氧化成COOH，得到。中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应：CH3OHH2O，得到E：；E还原得到的F能发生银镜反应，可判断其中有CHO，故F为；根据已知，与丙醛反应得到G：，G分子中有6种不同化学环境的氢原子，分子中有碳碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G中含有1 mol碳碳双键、1 mol醛基，二者各能与1 mol H2发生加成反应，苯环加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断G加氢还原后得到H的结构简式为，H催化氧化得到铃兰醛：O22H2O。根据K的分子式C17H22O判断，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根据已知反应产生，K的结构简式为。答案(1)加成反应(2) (4) (5)ac
