1、温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。专题能力提升练 十七有机化合物的合成与推断(建议用时:40分钟)1.(2016资阳二模)姜黄素具有防肿瘤的作用,工业上可以通过中间体E合成。.合成中间体E(1)AB的反应方程式为_。(2)D的官能团名称为_;C中处于同一平面上的原子最多_个。(3)FG的化学方程式为_,GH的反应类型为_。(4)中间体E的结构简式为_;将F滴入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察到的现象是_。(5)写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_。能与Na反应苯环上一卤代物只有一种含【解析
2、】.B能被氧化,则B中含有醇羟基,所以A发生取代反应生成B,C能部分被氧化生成D,说明C中含有醛基,则A结构简式为CH2BrCH2Br、B为CH2(OH)CH2OH、C为OHCCHO、D为OHCCOOH,D发生一系列反应生成E。.F中不饱和度=1,所以F中含有碳氧双键,结构简式为CH3CHO,F与丙酮反应生成G,根据题给信息知,G结构简式为CH3CH(OH)CH2COCH3。根据E和H反应的产物知,E中含有苯环,结合题给信息知,E结构简式为,H结构简式为CH3COCH2COCH3,则G发生氧化反应生成H。(1)A结构简式为CH2BrCH2Br、B为CH2(OH)CH2OH,A发生取代反应生成B
3、,AB的反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOHCH2(OH)CH2OH+2NaBr。(2)D为OHCCOOH,D的官能团名称为醛基、羧基;C为OHCCHO,C中处于同一平面上的原子最多6个。(3)F结构简式为CH3CHO,F与丙酮反应生成G,G结构简式为CH3CH(OH)CH2COCH3,FG的化学方程式为G发生氧化反应生成H。(4)中间体E的结构简式为;F中含有醛基,将F滴入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,发生氧化反应生成红色沉淀,所以观察到的现象是出现红色沉淀。(5)E为,E的同分异构体符合下列条件:能与Na反应说明含有羧基或羟基,苯环上一卤代物只有一种,说明苯环上只有一种氢原子,含
4、,则符合条件的同分异构体有答案:(1)CH2BrCH2Br+2NaOHCH2(OH)CH2OH+2NaBr(2)醛基、羧基62.(2016北京高考)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是_。(2)试剂a是_。(3)反应的化学方程式:_ _。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_。(5)反应的反应类型是_。(6)反应的化学方程式:_。(7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。【解析】由A的分子式知其不饱和度是4,其中应含苯环,应是甲苯,高
5、分子P中含苯环部分结构应来自A。考虑到F酸性水解得到G和乙醇,因此G为羧酸,D为对硝基苯甲醇。考虑到BC是卤代反应,因此CD是卤代烃水解得醇,由此知AB为硝化反应,B为对硝基甲苯;C为。由E到G的反应历程可知E是含碳碳双键的酯,从而可知G为,F为,E为F的单体CH3CHCHCOOCH2CH3。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应是在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为(4)CH3CHCHCOOCH2CH3中含有的官能团是碳碳双键、酯基。(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物。(6)反应是酯的水解,化学方程式
6、为(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应可以使碳链增长,3-羟基丁醛发生消去反应得2-丁烯醛,再将醛基氧化为羧基,生成的2-丁烯酸与乙醇发生酯化反应,即可得物质答案:(1)(2)浓硝酸、浓硫酸(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应【加固训练】(2016济宁一模)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知(1)写出A的结构简式_。(2)B分子中所含官能团名称为_。(3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321,E能发生水解反应,则EF的化学方程式为_。(4)由B到C的反应类型为_,由F到G的反应类型为
7、_。(5)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。(6)C的一种同分异构体满足下列条件:能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式:_。(7)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。【解析】由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为。乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应
8、得到F,则E分子中含有,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321,E能发生水解反应,故E为CH3COOCHCH2,F为,G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为。(1)通过以上分析知,A的结构简式为。(2)B为,B中官能团名称是碳碳双键和醛基。(3)由上述分析可知,E的结构简式为:CH3COOCHCH2,E发生加聚反应生成F,反应方程式为nCH3COOCHCH2。(4)由B到C的反应类型为氧化反应,由F到G的反应类型为水解反应。(5)G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为(6)C的一种同分异构体满足下列条件:能发生银镜反应,说明
9、有醛基,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后产生酚羟基;苯环上的一氯取代产物只有两种,说明苯环对位上有两个取代基,符合条件的同分异构体的结构简式为。(7)加热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCHO和银氨溶液发生氧化反应生成CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和Br2发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH,CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH,然后催化氧化生成CH3COCOCOOH,所以其合成路线为2CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH
10、CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOHCH3COCOCOOH。答案:(1)(2)碳碳双键、醛基3.(2016六安一模)某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料,它们的合成路线如下:已知:有机物A能与Na反应,相对分子质量为32。RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)(1)A的结构简式是_,B中含氧官能团的名称是_。(2)C的结构简式是_,DE的反应类型是_。(3)F+AG的化学方程式是_。(4)CH3COOH+MB的化学方程式是_。(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基1 mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体(6)G
11、聚酯纤维的化学方程式是_。【解析】A能与Na反应说明含有羟基或羧基,A的相对分子质量为32,则为甲醇,结构简式为CH3OH;根据流程图中C酸性条件下的水解产物可知,C的结构简式为,乙酸和M发生加成反应生成B,B发生加聚反应生成C,则B是CH3COOCHCH2,M是乙炔,结构简式为HCCH;甲醇和氢溴酸反应生成D为CH3Br,F和甲醇发生酯化反应生成G,根据G的结构简式可知F的结构简式为,E发生氧化反应生成F,结合题给信息知,E是对二甲苯,其结构简式为,结合题给信息知,G和乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维,结构简式为;(1)通过以上分析知,A是甲醇,结构简式为CH3OH,B为CH3COOCHCH2
12、,B中含氧官能团的名称是酯基。(2)通过以上分析知,C结构简式为,D发生取代反应生成E。(3)F和甲醇发生酯化反应生成G,反应方程式+2CH3OH+2H2O。(4)CH3COOH+CHCH发生加成反应生成B,反应方程式为CH3COOH+CHCH。(5)G的同分异构体符合下列条件:苯环上只有两个取代基;1 mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体说明含有两个羧基。如果两个取代基都是CH2COOH,有邻、间、对三种结构;如果两个取代基分别是COOH、CH2CH2COOH,有邻、间、对三种结构;如果两个取代基分别是COOH、CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种结构;如果两个取
13、代基分别是CH3、CH(COOH)2,有邻、间、对三种结构;所以符合条件的有12种同分异构体。(6)G和乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维,结构简式为答案:(1)CH3OH酯基4.(2016大庆三模)肉桂酸乙酯是一种天然香料,一般是从红莓、葡萄等植物中提取,但产量过低,工业上合成路线如下:ABCDEF肉桂酸乙酯已知:()A为芳香烃,分子式为C8H8;()B分子结构中无甲基;()RCHO(1)A所含的官能团名称为,肉桂酸乙酯的结构简式为 。(2)在反应中属于加成反应的是。(3)写出反应的化学方程式: 。(4)反应EF的过程中,存在副产物,G是副产物之一,分子中存在三个六元环,则它的结构简式为 ;H是
14、另一种副产物,它是一种高分子化合物,形成这种物质的反应类型为。(5)C有多种同分异构体,写出符合以下条件的C的同分异构体的结构简式:。遇FeCl3溶液发生显色反应有两个侧链的芳香族化合物【解析】(1)C8H8属于芳香烃,不饱和度为5,故含有碳碳双键,A为苯乙烯,水化后生成苯乙醇,催化氧化后生成苯乙醛,与HCN反应生成,发生反应生成E(),在浓硫酸催化下发生消去反应生成F:,故肉桂酸乙酯的结构简式为。(2)反应中属于加成反应的是。(3)苯乙醇催化氧化生成苯乙醛的化学方程式为2+O22+2H2O。(4)分子中存在3个六元环即2分子E形成环酯类化合物,故其结构简式为;另一种副产物H为有机高分子化合物
15、,即生成了聚酯类物质,故反应类型为缩聚反应。(5)C的同分异构体分子中苯环上有2个支链,遇氯化铁发生显色反应,故含有酚羟基,同分异构体为、。答案:(1)碳碳双键(2)(3)2+O22+2H2O(4) 缩聚反应(5)、5.(2016衡阳二模)J为丁苯酞,它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:E的核磁共振氢谱只有一组峰;C能发生银镜反应;J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题:(1)AB的反应类型为;C中所含官能团的名称为。(2)用系统命名法命名D:;J的结构简式为。(3)由D生成E的化学反应方程式为 。(4)G的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且能
16、与FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种。(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。AKL反应的条件为;反应所选择的试剂为;L的结构简式为。【解析】(1)AB发生的是苯环上的取代反应;C的结构简式为,C中含有的官能团是溴原子和醛基。(2)D的结构简式是,它的名称是2-甲基丙烯;J的结构简式是。(3)DE的化学反应方程式为+HBr(CH3)3CBr。(4)符合条件的结构有3种:、。(5)A是,在光照的条件下和溴单质发生取代反应生成,和镁、乙醚反应生成。答案:(1)取代反应溴原子、醛基(2)2-甲基丙烯(3)+HBr(CH3)3CBr(4)3(5)光照镁、乙醚【加固训练】(2016泰州二
17、模)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成: (1)D中的含氧官能团有_和_(填名称)。(2)CD的转化属于_反应(填反应类型)。(3)已知EF的转化属于取代反应,则反应中另一产物的结构简式为_。(4)A(C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件:.X分子中有4种不同化学环境的氢。.X能与FeCl3溶液发生显色反应。.1 mol X最多能与4 mol NaOH发生反应。写出该同分异构体的结构简式:_。(5)已知:+R3CHO,根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CO
18、OCH2CH3。【解析】(1)根据D的结构简式可知,D中含有醛基和醚键。(2)比较C和D的结构简式可知,C中羟基氧化生成醛基,属于氧化反应。(3)EF的转化属于取代反应,对比E、F的结构可知另外产物为。(4)A(C9H10O4)的同分异构体X满足下列条件:.X分子中有4种不同化学环境的氢,.X能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基与苯环,.1 mol X最多能与4 mol NaOH发生反应,可以含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基,符合上述条件的同分异构体的结构简式:答案:(1)酯基、醚键(2)氧化.(建议用时:45分钟)1.以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示(1)化合物D中
19、含氧官能团的名称:_。(2)写出下列反应的反应类型:反应_;反应_。(3)1 mol A与足量溴水反应可消耗_mol Br2。(4)反应中除生成M外,还生成CH3OH,则Y的结构简式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)同时满足下列条件的B的同分异构体有_种。.能与FeCl3溶液发生显色反应;.能发生银镜反应。写出其中两种核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式:_、_。【解析】由信息()及反应可推知A为,反应是引入NO2的反应,由信息()可知反应是NO2被还原成NH2的反应,E中的OCH3应是反应生成的,所以C是,D为。对比E和M的官能团的变化,结合(4)可知E和Y发生取代反应生成M,则Y为C
20、H3OOCCH2COOCH3。(1)化合物D为,含氧官能团的名称:硝基、醚键。(2)反应属于取代反应,反应属于还原反应。(3)A为,羟基的邻位、对位上的H可以与溴发生取代反应,1 mol A与足量溴水反应可消耗3 mol Br2。(4)反应中除生成M外,还生成CH3OH,则Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。(5)反应的化学方程式为答案:(1)硝基、醚键(2)取代反应还原反应(3)3(4)CH3OOCCH2COOCH3【加固训练】世界上每年合成的近百万个新化合物中,约70%以上是有机化合物。聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可生物降解的聚酯类高分子材料,PPG的一种合成路线如下:回答下
21、列问题:(1)烃A的相对分子质量为70,A的结构简式为_。(2)化合物B只有一个氯原子,由B生成C的化学方程式为_。(3)F是医用消毒剂福尔马林的主要成分;由E和F生成G的反应类型为_,检验E中官能团可用的试剂为_。(4)D是直链结构,由D和H生成PPG的化学方程式为_。(5)下列说法正确的是_(填字母序号)。a.G的分子式为C3H6O2b.H和乙醇互为同系物c.G不可以发生消去反应d.可通过元素分析仪、燃烧法测定元素种类(6)写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式:_。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;既能发生银镜反应,又能发生水解反应;核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积
22、比为611。【解析】PPG为聚戊二酸丙二醇酯,则D、H分别为戊二酸、丙二醇中的一种。烃A的相对分子质量为70,由=510,则A为C5H10,C氧化得到D,D是直链结构,故A的结构简式为,A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为,B发生消去反应生成C为,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH。F是医用消毒剂福尔马林的主要成分,则F为HCHO,E、F发生信息中反应生成G,G与氢气发生加成反应生成H,可知E为CH3CHO,G为HOCH2CH2CHO,H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG()。(1)由上述分析可知,A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程
23、式为:(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,E为CH3CHO,含有官能团为醛基,用新制氢氧化铜(或新制银氨溶液)检验醛基。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为:(5)G为HOCH2CH2CHO,分子式为C3H6O2,故a正确;H为HOCH2CH2CH2OH,含有2个羟基,和乙醇不是同系物,故b错误;G为HOCH2CH2CHO,可以发生消去反应,故c错误;通过元素分析仪、燃烧法可以测定元素种类,故d正确。(6)D为HOOC(CH2)3COOH,它的同分异构体中能同时满足:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,含有甲酸形成的酯基,核磁共振氢谱
24、显示为3组峰,且峰面积比为611,符合条件的同分异构体为。答案:(1)2.铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明):请回答:(1)由A生成B的反应类型是_。(2)D的结构简式是_。(3)生成E的化学方程式是_。(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是_。(5)下列有关G的叙述中,不正确的是_(填字母序号)。a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是_。(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O
25、的副产物K产生。K的结构简式是_。(8)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂,其结构为【解析】(1)由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应。(2)由B到D的反应类似已知的反应,D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式题目已给出,所以D的结构简式为。(3)生成E的反应是酯化反应,化学方程式为(4)F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基;比较E、F的分子式,判断F的结构简式为。(5)F到G发生类似已知的反应,G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环。a、G分子中有6种不同化学环境的氢原子,错误;b、G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环,所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应,正确;c
26、、醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成,所以1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应,错误。(6)H为G加氢的产物,所以H生成铃兰醛发生醇的氧化反应,化学方程式为(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生,因为G分子中仍存在醛基,可以与丙醛继续发生类似已知的反应,所以K的结构简式为(8)A为2-甲基丙烯,与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷,与苯酚发生类似已知的反应,其产物再与甲醛发生缩聚反应即可,流程图为答案:(1)加成反应3.聚合物F的合成路线图如下:请据此回答:(1)A中含氧官能团名称是_,C的系统命名为_。(2)检验B中所含官能团所用的试剂有_;EF
27、的反应类型是_。(3)G物质的相对分子质量比的相对分子质量大2,则符合下列条件的G的同分异构体有_种。分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;遇氯化铁溶液变紫色。(4)C生成D的化学反应方程式为_,如果C与NaOH的醇溶液反应,则生成的有机物的结构简式为_。(5)参照上述合成路线,设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成路线_。【解析】(1)A为,其所含官能团有碳碳双键和醛基;醛基变为羧基,据F的结构简式可知,C3H6为丙烯,其与溴发生加成反应生成的C为1,2-二溴丙烷。(2)B中含有的官能团为羧基和碳碳双键,用碳酸氢钠溶液检验羧基,用溴水检验碳碳双键,E为,E通过加聚反应生成F。(3)G
28、物质的相对分子质量比的相对分子质量大2,分子式为C8H10O或C7H6O2,其同分异构体具备分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基、遇氯化铁溶液变紫色,说明含有乙基(或醛基)和酚羟基,其有邻、间、对3种同分异构体,故共有6种同分异构体。(4)C为1,2-二溴丙烷,其水解生成D,D为1,2-丙二醇,反应的化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBr;C与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成丙炔。(5)据已知反应可知,甲醛与乙醛发生已知信息中的反应后生成CH2CHCHO,然后用弱氧化剂新制氢氧化铜将醛基氧化为羧基,再与甲醇发生酯化反应生成答案:(1)醛基1,2
29、-二溴丙烷(2)NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水或Br2的CCl4溶液加聚反应(3)6(4)CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3CCH4.水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:已知:2RCH2CHO请回答下列问题:(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为。结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为。(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为 。(3)C中含有官能团的名称为;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂。(4)第步的反应类型为;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱
30、显示只有一种峰,写出M的结构简式。(5)写出E的结构简式。(6)水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林。试以乙烯为主要原料(其他无机试剂自选)合成乙二醇,请按以下格式设计合成路线:ABC【解析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇为CnH2n+2O,相对分子质量为74,则14n+2+16=74,解得n=4,故A的分子式为C4H10O,且A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,A被氧气氧化生成B,则B为CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知C的结构简式为CH3CH2CH2CHC
31、(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,比C大4,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为(1)由上述分析可知,A的分子式为C4H10O,结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,用系统命名法命名为1-丁醇。(2)B为CH3CH2CH2CHO,与新制的银氨溶液反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag+H2O+3NH3。(3)C的结构简式为CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO,含有的官能团为碳碳双
32、键、醛基,用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液检验醛基,检验C中的碳碳双键和醛基时,应先检验醛基,因为溴水能与碳碳双键发生加成反应,也可以氧化醛基,用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性,溴水与碱性溶液反应,因此必须加入酸中和,使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键,试剂先后顺序依次为银氨溶液、稀盐酸、溴水。(4)第步的反应是CH3CH2CH2CHC(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,则M的结构简式为。(5)由上述分析可知,E的结构简式为。(6)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙
33、烷,然后水解可以生成乙二醇。答案:(1)C4H10O1-丁醇(2)CH3CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2COONH4+2Ag+H2O+3NH3(3)碳碳双键、醛基银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应)(5)(6)CH2CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH5.脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如,反应:(1)化合物中含有的官能团的名称为,1 mol该物质完全水解最少需要消耗mol NaOH。(2)化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的反应类型为。(3)化合物与NaOH乙醇
34、溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为。(4)化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为。检验中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为。【解析】(1)化合物中含有的官能团的名称为羰基和酯基,1 mol该物质含有1 mol酯基,完全水解最少需要消耗1 mol NaOH;(2)化合物的官能团是碳碳双键、羟基,前者与溴可以发生加成反应,前者和后者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,的结构
35、简式为C6H5CHCHCHClCH3,与NaOH水溶液在加热条件下发生水解反应,反应的方程式为+NaOH+NaCl;(3)与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CHCCHCH3、C6H5CHCHCHCH2,前者的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰,峰面积之比为113,因此不符合题意,则化合物的结构简式为;(4)醇中羟甲基(CH2OH或HOCH2)在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基(CHO或OHC),依题意可知的碳链两端各有1个羟甲基(CH2OH或HOCH2,CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2,减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H,即的碳链中间剩余基团为CHCH,则的结构简式为HOCH2CHCHCH2OH,以此为突破口,可以推断的结构简式为OHCCHCHCHO。检验中的碳碳双键和醛基时,用银氨溶液先检验醛基,再加稀盐酸使溶液呈酸性后,加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键;(5)由题给信息可知反应实质是所含醇羟基中氧碳键断裂,所含酯基和羰基的邻碳上的碳氢键断裂,羟基与氢结合生成无机产物水,则生成物的结构简式为。答案:(1)羰基和酯基1(2)溴水或酸性高锰酸钾水解反应(取代反应)(3)(4)OHCCHCHCHO银氨溶液、稀盐酸、溴水或酸性高锰酸钾溶液(5)关闭Word文档返回原板块
