1、压轴题型二 新信息、新情境下的有机合成与推断题型解读有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查，是高考的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、性质、反应信息，主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。【样题】(2013江苏，17)(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的
2、有关转化反应如下(部分反应条件略去)：题型剖析(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式：_。(2)G是 常 用 指 示 剂 酚 酞。写 出 G中 含 氧 官 能 团 的 名 称：_和_。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：_。【规范答题】评分细则(1)结构简式中原子连接错误不得分。(2)出现错字不得分。(3)有机物中多氢少氢不得分；有机物中原子连接错误不得分。(4)漏写反应条件扣1分，化学式错误或漏掉“H2O”不得分。(5)每一步1分，物质结构或反应条件错
3、误，则视为反应合成路线停止，后续反应不得分。1.三大技能(1)含有官能团的化合物的命名定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。卤代烃的母体则为卤某烷；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体。定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。编号：卤代烃和醇编号时，从离X和OH近的碳原子编号；醛和羧酸在编号时从醛基和羧基碳原子开始编号。解题技能(2)巧用不饱和度几种官能团的不饱和度官能团不饱和度官能团不饱和度一个碳碳双键1一个碳环1一个碳碳叁键2一个苯环4一个羰基(酮基、羧基、醛基)1一个氰基(CN)2(3)同分异构体书写规律一般书写顺序：官能团异构碳链异构官能团位置异构。碳链异构的书
4、写方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边；苯环上取代基排布分对、邻、间。记住两种烃基同分异构体数目：丙基2种、丁基4种(4)酯的同分异构体先写出酯基，把剩余碳原子分配在酯基两边。碳原子数较多时考虑烃基的异构。2.解题程序图示1.(2015无锡期末)天然紫草素类化合物及其衍生物具有不同程度的细胞毒作用和抗肿瘤作用。现有一种合成紫草素类化合物(G)的合成路线如下：新题速递请回答下列问题：(1)在合成过程中怎样检验B中是否存在A_。(2)FG的反应类型是_，E中的含氧官能团有_和_(填写名称)。(3)写出AB的化学反应方程式：_。(4)写出同时符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_(任写一种即可)。分子中含有一个萘环；与FeCl3溶液能发生显色反应；该分子核磁共振氢谱有2种不同的峰，峰值比为13。解析 由AB是酚羟基上的H原子被CH3取代，BC是苯环上的H原子被Br取代，CD是Br被OCH3所取代，DE是苯环上引入一个CHO，EF是醛基发生加成，然后水解，FG发生的是酯化反应。(1)A中有酚羟基，能使FeCl3溶液显紫色(或与浓溴水反应生成沉淀)，而B则不能发生这两个反应。答案(1)取少许B，滴加FeCl3溶液，若变紫色，则B中含有A，否则不含。(2)酯化反应(取代反应)醛基 醚键(5)2.(2015苏锡常镇三调)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
