1、第四节 有机合成课时作业 对应学生用书P45 1.可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化A. B. C. D.答案B解析消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。2.有机化合物分子中能引入氯原子的反应是()有机物在空气中燃烧甲烷的取代反应乙炔的加成反应氯乙烯的加聚反应A. B. C. D.答案C解析有机物在空气中燃烧，不能引入氯原子，错误；甲烷在光照下与氯气的取代反应可引入氯原子，正确；乙炔与Cl2或HCl的加成反应可引入氯原子，正确；氯乙烯的加聚反应不能引入氯原子，错误。3.下列反应中，不能引入碳碳双键的是()A.乙醇的消去反应 B.溴乙烷的消去反应C.乙醇的催化氧化反
2、应 D.乙炔与HCl的加成反应答案C解析乙醇的消去反应生成乙烯，含有碳碳双键，A错误；溴乙烷的消去反应生成乙烯，B错误；乙醇的催化氧化反应引入醛基，不引入碳碳双键，C正确；乙炔与HCl按物质的量之比11发生加成反应生成氯乙烯，引入碳碳双键，D错误。4.(原创题)下列进行的有机化合物官能团的引入或转化正确的方法是()A.CH3CH2CH2OH在NaOH的乙醇溶液中加热制取CH3CH=CH2B.甲苯与氯气光照条件下生成2氯甲苯C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加热制CH3CH2CH2OHD.苯甲醇与CuO加热制苯甲醛答案D解析1丙醇需在浓H2SO4中加热制丙烯，A错误；甲苯与Cl2光
3、照条件下生成的是，B错误；1溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中加热生成CH3CH=CH2，C错误；H2O，D正确。5.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇答案D解析B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。有机合
4、成过程(1)有机合成的基本程序有机合成的基本流程明确目标化合物的结构设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定，试验其性质或功能大量合成。合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。(2)碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。(3)官能团的引入与转化官能团的转化在有机合成中极为常见，可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。以乙烯为起始物，可通过一系列化学反应实现的某些官能团间的相互转化。在碳链上引入卤原子的途径：烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应，烯烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，以及醇与浓的氢
5、卤酸的取代反应。在碳链上引入羟基的途径：卤代烃在碱性水溶液中的水解反应，烯烃与水的加成反应，酯的水解反应，以及醛、酮的还原反应。在碳链上引入羰基的途径：仲醇的催化氧化，烯烃(，R1、R2、R3、R4为烷基)的氧化等。在碳链上引入羧基的途径：醛的氧化，伯醇的氧化(KMnO4、H)，酯的水解及RCN的水解等。6.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”“原子节约”的新理念及要求。理想的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”理念的是()A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷B.乙烷与氯气制备氯乙烷C.以苯和乙醇为原料，在一定条
6、件下生产乙苯D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯答案A解析根据绿色化学“原子经济性”理念，理想的化学反应是原子的利用率达到100%，四个选项中只有A项(其反应为2CH2=CH2O2)可满足此要求，B、C、D项除生成目标产物外，还有其他产物生成。7.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化A. B.C. D.答案C解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,2二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发
7、生的条件，可知C项设计合理。8.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A. B.C. D.答案C解析逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应加成反应水解反应氧化反应酯化反应。9.根据下面合成路线判断烃A为()A(烃类)BCA.1丁烯 B.1,3丁二烯C.乙炔 D.乙烯答案D解析由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2=CH2。10.由1丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化A.bdfgh B.edcah
8、C.aedch D.baecf答案B解析由1丙醇制取的最简便的流程为CH3CH2CH2OH11.有机物COHH2CCH3HCHO可经过多步反应转变为CH3CCH3CH2，其各步反应的反应类型是()A.加成消去脱水 B.消去加成消去C.加成消去加成 D.取代消去加成答案B解析。12.已知：RCHOR1CH2CHORCHCR1CHOH2O(R、R1表示烃基或氢原子)，则由CH3CH2Br合成1丁醇的合成路线如下：CH3CH2Brabm1丁醇，则m应为下列哪种物质()A.CH3CH2CH2CH2Br B.CH2=CHCH2CHOC.CH3CH=CHCHO D.CH3CH=CHCH2OH答案C解析依据
9、题目要求结合信息可知：合成过程中要由CH3CH2Br制乙醇，再由乙醇制乙醛，才能进行碳链的增长，所以结合逆合成分析和题给信息可得其合成路线设计为：CH3CH2Br 1丁醇，所以m为C。13.逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。为了由某烯烃E合成目标产物乙二酸乙二酯(T)，利用逆推法设计的合成路线如下：T。请回答下列问题：(1)T的结构简式为_。(2)A与B反应生成T的化学方程式为_。(3)C分子中的官能团名称为_，由D生成B的反应类型为_。(4)有机原料E的结构式为_。答案(1) (2) 2H2O(3)醛基水解反应(取代反应)(4) 解析乙二酸乙二酯是由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到的酯类化合物，所以A与B分别为乙二酸或乙二醇中的一种，再根据逆合成路线图推断出A为乙二酸，B为乙二醇，则C为乙二醛，D为1,2二卤代乙烷，E为乙烯。逆合成分析法(1)从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，从不同的设计路线中选取最合适的设计路线。(2)确定原料分子的程序示意图：
