1、第二节芳香烃 编号：10【学习目标】1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。第一部分 课前延伸案1苯是 色、有 气味的液体,把苯倒入盛碘水的试管中,振荡,静置,发现 ,说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现 ,说明苯是很好的 。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者 ,后者 。2苯的分子式是 ,结构简式是 ,其分子结构特点:(1)苯分子为平面 结构；(2)分子中6个碳原子和6个氢原子 ；(3)6个碳碳键 ，是一种介于 之间的特殊化学键。3苯易发生 反应，能发生
2、反应,难被 ,其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生 火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 。(2)苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，反应方程式为 。苯与浓硝酸反应的化学方程式为 (3)一定条件下,苯能与H2发生 反应,反应方程式为 第二部分 课内探究案探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取1溴苯的实验室制取(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧。观察实验现象：常温下，整个烧瓶内充满 ，在导管口有 ；反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO
3、3溶液，有 生成；把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 生成。2实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步
4、骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色、密度比水_(填“小”或“大”)、具有_味的油状液体。【归纳总结】：(1)苯与溴的反应中应注意的问题应该用纯溴，苯与溴水 。要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂 。锥形瓶中导管不能插入液面下的原因是 。(2)苯的硝化反应中应注意的问题浓硫酸的作用是 剂、 剂。必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度。【巩固练习】：1某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将 混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时,打开A下端的活塞，
5、让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式： _。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。探究点二苯的同系物、芳香烃及其来源1苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物，其分子中只有一个 ，侧链都是 ，通式为 。(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为 。2苯的同系物的化学性质(1)氧化反应苯 被酸性KMnO4溶液氧化,甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化,实
6、质是 被酸性KMnO4溶液氧化。苯的同系物均能燃烧,火焰 有 ,其燃烧的化学方程式的通式为 。鉴别苯和甲苯的方法： 。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为 ,又叫 ,是一种 晶体, 溶于水。它是一种 ,广泛用于国防、开矿、筑路等。(3)加成反应 。3芳香烃及其来源(1)芳香烃是分子里含有一个或多个 的烃。下列物质中为芳香烃的是 。 (2)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的 等工艺获得芳香烃。【归纳总结】：(1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，
7、使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。【巩固练习】： 2下列说法中，正确的是()A.芳香烃的分子通式是CnH2n6(n6，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
8、C甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应【课堂小结】：苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对
9、位的氢更活泼而被取代第三部分 课后提升案1下列有关芳香烃的说法中，正确的是 ()A苯是结构最简单的芳香烃 B芳香烃的通式是CnH2n6(n6)C含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃 D芳香烃就是苯和苯的同系物2下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是 ()A2丁烯B甲苯 C1丁烯D3下列说法不正确的是 ()A.在有机物中碳原子与其他原子最多形成4个共价键B.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯C.煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来D.用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别己烷和甲苯4下列说法不正确的是 ()A芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B苯的同系
10、物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C含苯环的烃都是芳香烃D用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益5某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为_。6苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R，R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 _；乙能被酸性高锰酸钾溶
11、液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 _种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式 _。7.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_，生成的有机物名称是_，反应的化学方程式为_，此反应属于_反应。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。(3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是_。8如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析
12、，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： _；_。写出B中盛有AgNO3溶液的试管中所发生反应的化学方程式： _。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_；应对装置C进行的操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反应后洗气瓶中可能出现的现象是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 _。9蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如图所示：(1)蒽与X都属于_。a环烃 b烃 c不饱和烃(2)苯炔的分子式为_，苯炔不具有的性质是_。a能溶于水 b能发生氧化反应c能发生加成反应 d常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_(填字母)。 (4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。
