1、第二单元有机化合物的分类和命名疑难拓展拓展点一 烯烃、炔烃、芳香烃和烃的衍生物的命名 1烯烃、二烯烃和炔烃的命名凡分子中含有碳碳双键和碳碳叁健的烃称为不饱和烃(包括烯烃、二烯烃、炔烃)。烯烃和炔烃的命名原则与烷烃大体相同，其要点是：（1）选择含有双键或叁键的最长连续碳链作为主链，按主链碳原子数而称为“某烯”或“某炔”。（2）从最靠近双键或叁键的一端起，给主链碳原子依次编号。（3）把双键或叁键碳原子的编号写在烯烃或炔烃名称的前面，取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基则写在某烯烃或某炔烃之前。如：CH3CCH3CHCH32-甲基-2-丁烯CH2CCH3CC2H5CH22-甲基-3-乙基-1
2、，3-丁二烯 CH3CHCH3CCH3-甲基-1-丁炔（甲基丁炔）当烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基，如乙烯基是 CH2=CH。2芳香烃最简单的此类单环芳烃是苯。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基，它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成 ph，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）。例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用“邻”表示两个取代基处于邻位，用“间”表示两个取代基团处于中间
3、相隔一个碳原子的两个碳上，用“对”表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2、1,3、1,4表示。例如：若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”为词头，表示三个基团处在 1,2,3 位。用“偏”为词头，表示三个基团处在 1,2,4 位。用“均”为词头，表示三个基团处在 1,3,5 位。例如：芳香环上的同系物被看作是苯环上的氢原子换成烷基的衍生物。分为一烷基苯、二烷基苯等。3含官能团的有机化合物的命名（1）选择分子中最长并包含官能团的碳链为主链，按主链碳原子数称为“某官能团化合物”；（2）从离官能团最近的一端起，用阿拉伯数字将碳原子编号，确定取代基的位号并使取代基位号尽量小；（3）把其它
4、取代基的名称按由小到大的顺序写在母体化合物的前面，用阿拉伯数字表明取代基的位号并写在取代基的前面，用“-”把数字与取代基名称隔开；例如：（1）CH3CH2CH2OH 1-丙醇（2）CH3OHCHCH32-丙醇（3）OHCH2CH2CH3CH OHCH22-乙基-1，3-丙二醇（主链要尽可能多地连有OH 官能团）（4）CH3CH2CH3CH CH2Br 2-甲基-1-溴丁烷（5）CH3OC H 乙醛（6）CH3CH3CH OC OH 2-甲基丙酸拓展点二 “五同”概念比较概念 定义比较对象符号或分子式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的核素（原子）核素（原子）符号表示不同，如：11H、21H、
5、31H电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一元素组成的不同单质单质元素符号表示相同，分子式可不同，如：金刚石和石墨、O2 和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物化合物分子式相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同种物质分子式和结构式都相同的物质单质或化合物分子式相同相同相同同系物结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物有机化合物分子式不同相似物 理 性 质 不同，化学性质相似拓展点三 基、根和官能团的比较“根”通常指带电荷的原子或原子团，它们都是离子，如铵根 NH4+，硫酸根 SO42-等，但并不是所
6、有的离子都称根，如 H+不能叫氢根，K+不叫钾根。“基”通常指电中性的原子团，从结构上看，基中必有某原子含有未成对的电子，基不能电离。如：CH3（甲基）、（苯基）、OH（羟基）等。除一价基外，还有二价基如：CH2（亚甲基）、三价基：（次甲基）等。烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。烷烃相应的烷基普通命名法甲烷 CH4CH3甲基乙烷 CH3CH3CH3CH2乙基丙烷 CH3CH2CH3CH3CH2CH2（正）丙基-CH(CH3)2异丙基正丁烷CH3(CH2)2CH3CH3CH2CH2CH2正丁基-CH(CH3)CH2CH3仲丁基异丁烷CH3C
7、HCH3CH3-CH2CH(CH3)2异丁基-C(CH3)3叔丁基“根”主要存在于离子化合物中，“基”一般存在于共价化合物中，这些物质不能在水中电离出自由基来，但在特殊条件下（如光、高温等），可解离出活性很强的自由基。“根”和“基”在组成上、性质上是不相同的。一般说来，“根”性质稳定，而“基”不稳定。表示也不同，如氢氧根，羟基等，但相互有联系，如氢氧根 OH-失去电荷(一个电子)转化为羟基，而羟基获得一个电子转化为氢氧根 OH-。考题分类与总结题型一 官能团例 1 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如下图所示，下列关于该分子说法正确的是（）
8、A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯基、羟基、羰基解析：官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团，它不同于一般的烃基（如 CH3、CH2CH3）。观察此化合物的分子结构，有 1 个羰基，3 个碳碳双键、1 个羧基、1 个羟基，故 A 项正确。答案：A点评：明确官能团的含义，熟知常见官能团是解此类题的关键。变式训练 1 具有复合官能团的复杂有机物：官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。如：具有三个官能团：、和，所以这个化合物可看作类，类和类。解析：中含有三个官能团：（酚）羟基、醛基、
9、羧基。答案：羟基、醛基、羧基、酚、醛、羧酸题型二有机物的类型例 2 下列化合物中，有多个官能团：A.B.C.D.E.（1）可以看作醇类的是 （填字母，下同）。（2）可以看作酚类的是 。（3）可以看作羧酸类的是 。（4）可以看作酯类的是 。解析：本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。答案：（1）BD（2）ABC（3）BCD（4）E点评：本题中 A 还可看作醛类或醚类。变式训练 2 下列有机物不属于烃的衍生物的是（）A.B.C
10、.CH2CHBr D.解析：可看作分子中的一个氢原子被OH 取代；可看作分子中的一个氢原子被NO2 取代；CH2CHBr 可看作是 CH2CH2 中的一个氢原子被 Br取代，因此只有不属于烃的衍生物。本题考查了烃的衍生物的基本概念及其组成和结构特点，抓住烃和烃的衍生物在组成、结构上的区别，此题便迎刃而解。烃中只含有碳、氢两种元素，而烃的衍生物中，除碳、氢元素外，还含有其他元素，如卤素、氧元素、氮元素等。答案：D题型三 同系物例 3 下列物质属于同系物的是（）CH3CH2Cl CH2HCl CH3CH2CH2ClCH2ClCH2Cl CH3CH2CH2CH3 CH3CH（CH3）2A.B.C.D
11、.解析：同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，根据定义分析可知 C 项正确。答案：C点评：明确同系物的定义是解决本题的关键。组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，不一定是同系物。如 CH3CH2CHCH2 与不是同系物。变式训练 3 下列叙述正确的是（）A.各元素的质量分数相等的物质一定是同系物B.具有相同分子通式的不同有机物一定属于同系物C.同系物之间互为同分异构体D.两个相邻的同系物的相对分子质量之差为 14解析：如 HCHO 与 CH3COOH，其各元素的质量分数相同，但不是同系物关系；CH2CH2 与的分子通式相同，但不是同系物；同系物之间至少相差
12、一个或若干个“CH2”原子团，因而不可能是同分异构体。答案：D点评：从概念入手，抓住概念的本质是解决此类题目的关键。题型四系统命名法例 4 下列有机物命名正确的是（）A.3，3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2，3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯解析：可按题给的命名写出相应的结构简式，然后重新命名，判断题给的命名是否正确。A 项，结构简式为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为 2，2-二甲基丁烷，A 项命名错误。B 项，结构简式为，主链碳原子数为 6 而不是 5，命名为戊烷不正确，应命名为 3，4-二甲基己烷，B 项命名错误。C 项，未指明双键位置，因此无法
13、确定其结构，C 项命名错误。D 项，结构简式为，符合命名原则，D 项命名正确。答案：D点评：解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构简式分析。A.命名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第 2 个碳原子上，否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故 A 项错误；B.在烷烃命名中，碳链 1 位上不可能有甲基，2 位上不可能有乙基，3 位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链的选择必不符合选取最长碳链为主的原则，B 中“2-乙基”必定是错误的命名，则 B 项错误
14、；C.主链碳原子数为 3 个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标明双键位置，则必定是错误的命名，C 项错误；D 项的命名方式是正确的。变式训练 4 写出相对分子质量是 56 的某链烃的各种同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。解析：相对分子质量为 56 的链烃，符合烯烃的通式 CnH2n，14n56，n4，所以分子式为 C4H8（丁烯）。答案：CH2CHCH2CH3 1-丁烯CH3CHCHCH3 2-丁烯 2-甲基丙烯（或 2-甲基-1-丙烯）变式训练 5 分子式为 C8H10 的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A.乙苯B.对二甲苯C.间二甲苯D.邻二甲苯
15、解析：首先写出 C8H10 的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上有几种等效氢原子判断一氯代物的种类。C8H10 芳香烃的同分异构体：乙苯，苯环上有 3 种等效氢原子。邻二甲苯，苯环上有 2 种等效氢原子。间二甲苯，苯环上有 3 种等效氢原子。对二甲苯，苯环上只有 1 种等效氢原子。答案：B教材（课本第 36 页）答案与提示 1.（1）C5H8（2）C8H18（3）C6H12（4）C7H142.（1）同系物（2）同一种物质（3）同分异构体（4）同分异构体（理由略）3.（1）（2）CH3 （3）（4）（5）（6）4.（1）3-甲基戊烷（2）2-甲基-3-乙基戊烷（3）3，3-二甲基戊烷（4）3，3，4-三甲基己烷（5）2-甲基-1，3-丁二烯（6）1-丁炔5.（1）丁烷有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3 丁烷 2-甲基丙烷（2）戊烷有三种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 2-甲基丁烷2，2-二甲基丙烷
